Post on 06-Feb-2015
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J.M.Báñez Sanz Quimica II
Introducción a Introducción a la Química la Química Orgánica Orgánica
2 ed2 edWilliam H. BrownWilliam H. Brown
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J.M.Báñez Sanz Quimica II
Enlace Enlace Covalente Covalente
Cápitulo 0 Cápitulo 0
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J.M.Báñez Sanz Quimica II
Química OrgánicaQuímica Orgánica• El estudio de los compuestos del carbono• Han sido identificados alrededor de 10 millones
de compuestos orgánicos. • 1000 nuevos compuestos son descubiertos y
sintetizados cada día.
• El carbono C: • Es capaz de formar enlaces simples, dobles y triple. • Tiene electronegatividad intermedia (2.5).• Son enlaces fuertes con C, H, O, N y otros metales.
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J.M.Báñez Sanz Quimica II
Estructura Electrónica de los Estructura Electrónica de los átomosátomos
• Estructura de los átomos• Pequeña densidad del
nucleo, diametro (10-14 - 10-15 m), que contiene la mayoria de la masa del átomo.
• Espacio extranuclear diametro (10-10 m), que contiene a los electrones.
•
Nucleos: contienen neutrones y protones
Espacio Extranuclear contiene electrones
10-10 m
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Estructura Electrónica de los Estructura Electrónica de los ÁtomosÁtomos
• Los electrones están en regiones del espacio llamadas niveles de energía.Cada nivel puede alojar 2n2 electrones (n = 1,2,3,4......)
Nivel
Número de Electrones
Energías Relativas de los electrones en estos niveles
32 18 8 2
4 3 2 1
alto
bajo
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Estructuras electrónicas de los Estructuras electrónicas de los átomosátomos
• Los niveles se dividen en subniveles llamados orbitales, que son designados por las letras: s, p, d y f.
nivel Orbitales en cada nivel
3
2
1 1s
2s, 2px, 2py, 2pz
3s, 3px, 3py, 3pz, 3d
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Orbitales ÁtomicosOrbitales Átomicos• Todos los orbitales s
tienen forma de esfera en su centro está el núcleo. El orbital s, 1s es el más pequeño, un 2s es más grande y un 3s más grande todavía.
• Un orbital p contiene dos lóbulos.
x
y
z
un orbital s
x
y
z
un orbital p z
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Extructura Electrónica de los ÁtomosExtructura Electrónica de los Átomos
Regla 1Regla 1: Los orbitales se llenan en orden creciente de energía desde el más bajo a más alta energía.
Regla 2Regla 2: Cada orbital solo puede tener dos electrones.
Regla 3Regla 3: Cuando tienen orbitales de igual energía se sigue el principio de máxima multiplicidad de Hund, “en un mismo nivel de energía los electrones están lo más desapareados posibles”.
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Extructuras de LewisExtructuras de Lewis• Extructuras de Lewis para los elementos 1-18 de la tabla periodica
N
•
•OB
H
Li Be
Na Mg
He
IA IIA VA VIA VIIA VIIIAIIIA IVA
Cl
F
S
Ne
Ar
C
SiAl P
••
••
••
••
•• ••
•• •••• ••
••
••
•• ••
••
••
•• ••
••
••
••
••
••
••
••••
••
•
•
••
•
••
•• •
•
•
•
•
•
•
•
•
•
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Modelo de enlace de Lewis Modelo de enlace de Lewis • Los átomos unidos adquieren la configuración
de gás noble o regla del octeto. • Si un átomo gana electrones se convierte en un anión• Si un átomo pierde electrones se convierte en un
catión.
• Enlace IónicoEnlace Iónico: es un enlace químico por atracción electrostática de un anión y un catión.
• Enlace CovalenteEnlace Covalente: un enlace químico de dos átomos donde se comparte uno o más electrones.
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ElectronegatividadElectronegatividad• ElectronegatividadElectronegatividad: es una medida de la fuerza de atracción de un átomo por
los electrones del átomo unido a él.• Escala de Pauling
• Se incrementa la electronegatividad de izquierda a derecha dentro de la tabla periódica.• Se incrementa la electronegatividad de abajo a arriba en un grupo.
H Cl2.1 3.0
+ -
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ElectronegatividadElectronegatividad
Clasificación de los enlaces químicos
Diferencia en la Electronegatividad
de los átomos unidos Tipo de enlace
Menor de 0.5
0.5 a 1.9
Más grande que 1.9
Enlace covalente no polar Covalente polar
Iónico
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Estructuras de LewisEstructuras de Lewis
Cloruro de Hidrógeno
Metano Amoniaco
Agua
H O
H
H
H NH C
H
H
H Cl
H
H
H2O (8)
NH3 (8)CH4 (8)
HCl (8)
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Estructuras de LewisEstructuras de Lewis
Ácido CarbónicoMetanal
Acetileno
Etileno
H
C C
H
C C HH
HO
CC
HO
H
O
H
HH
O
C2H4 (12)
C2H2 (10)
CH2O (12) H2CO3 (24)
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Carga Formal Carga Formal
• Carga Formal: Carga Formal: Es la carga en un átomo en una molécula o en un ión poliatómico.• Se escribe una estructura para la molécula o ión.
Número de grupo
ElectronesNo enlazantes
½ Electrones compartidos
+Carga Formal
=
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Carga Formal Carga Formal • Ejemplo: Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis y la carga formal para estos iones.
NH4+ CH3NH3
+
HCO3- CO3
2-OH-
CH3CO2-CH3
-
CH3OH2+
BF4-
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Modelos molecularesModelos moleculares
Estructura (tetraédrica, 109.5°)
••••
•• ••
••
••
••
••
HH
NH
C
HH H
H
H
C C
H
O C
H
C
HH
O
H
CH C HO
Estructura (trigonal plana, 120°)
Estructura (lineal, 180°)
••
HH
O
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Modelos molecularesModelos moleculares
Ejemplo: Ejemplo: predecir todos los ángulos de enlace
NH4+ CH3NH2
H2CO3 HCO3-CH3CH=CH2
CH3CO2HCH3CHO
CH3OH
BF4-
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Moléculas Polares y No polaresMoléculas Polares y No polares• Una molécula es polar si,
• Tiene enlaces polares• Su centro de carga positiva está en diferente lugar
que su centro de carga negativa.
O C O-- +
Dióxido de Carbono(una molécula no polar)
H
CH
O-+
Formaldehído (una molécula polar)
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Moléculas Polares y No polaresMoléculas Polares y No polares
O C O-- +
Dióxido de carbono(una molécula no polar)
H
CH
O-+
Formaldehído (una molécula polar)
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ResonanciaResonancia• Para algunas moléculas y iones, no sirve la
estructura de Lewis.
Ión etanoato(ión acetato)
C
O
O
CH3C
O
O
CH3
-
-
y
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ResonanciaResonancia• Linus Pauling - 1930s
• Muchas moléculas y iones se describen mejor escribiendo dos o más estructuras de Lewis.
• Las estructuras individuales de Lewis son llamadas estructuras contribuyentes.
• La molécula ión es un híbrido de estructuras contribuyentes.
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ResonanciaResonanciaEjemplosEjemplos:
N
O
O
N
O
O
-
-
Ión Etanoato
C
O
O
CH3 C
O
O
CH3
-
Ión Nitrito
-
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ResonanciaResonancia
• Flechas curvadasFlechas curvadas: un símbolo utilizado para mostrar la redistribución de los electrones de valencia.
• Usando flechas curvadas, hay sólo dos tipos de distribución de electrones:• Desde un enlace a un átomo adyacente• Desde un átomo a un enlace adyacente
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ResonanciaResonancia
1.- Todas las estructuras contribuyentes deben ser aceptadas.
2. No hay más de dos electrones en cada orbital. No hay más de 8 electrones de valencia en el segundo período.
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ResonanciaResonancia
• Ejemplos de iones y molécula representadas como híbridos de resonancia.
Ión carbonato CO32-
Ión acetato
CH3COCH3acetona
CH3CO2-
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Modelo de enlace covalenteModelo de enlace covalente• Un enlace covalente se
forma cuando una porción de un orbital atómico de un átomo solapa a una porción de un orbital atómico de otro átomo.
• Se forma el enlace covalente en H-H, por ejemplo, hay un solapamiento de un orbital 1s con un orbital 1s de dos átomos de hidrógeno
H H
área de solapamiento del enlace covalente
• •
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Orbitales HíbridosOrbitales Híbridos• El problema:
• Orbitales atómicos 2s y 2p darían ángulos de enlace de alrededor de 90°. Sin embargo nosotros observamos aproximadamente 109.5°, 120°, y 180°
• Una solución• hibridación de orbitales atómicos• usar orbitales híbridos sp3, sp2, y sp para el
enlace.
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Orbitales HíbridosOrbitales Híbridos• Estudiamos tres tipos de orbitales atómicos
híbridosspsp33 (1 orbital s + 3 orbitales p) -> 4 O.H. sp3)
spsp22 (1 orbital s + 2 orbitales p) -> 3 O.H. sp2)
spsp (1 orbital s + 1 orbital p) -> 2 O.H. sp)
• Solapamiento de orbitales atómicos que pueden formar dos tipos de enlaces, dependiendo de la geometría del solapamiento
• (enlaces sigma): (enlaces sigma): solapamiento frontalsolapamiento frontal• (enlaces pi): (enlaces pi): solapamientosolapamiento lateral
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Orbitales híbridos spOrbitales híbridos sp33
• Cada orbital híbrido sp3 tiene dos lóbulos uno mayor y otro menor.
• Los cuatro orbitales híbridos sp3 se dirigen hacia los extremos de un tetrahédro regular con ángulos de 109.5°
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Orbitales híbridos spOrbitales híbridos sp22 • Cada O.H. sp2 tiene dos
lóbulos de distinto tamaño• Los tres O.H. sp2 se
orientan hacia los extremos de un triangulo equilátero con ángulos de 120°
• El orbital p no hibridado es perpendicular al plano de los orbitales híbridos sp2. Orbitales
híbridos
2p orbital puro
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Orbital híbrido sp Orbital híbrido sp • Cada orbital híbrido sp
tiene dos lóbulos de distinto tamaño.
• Los dos orbitales híbridos están en una línea con un ángulo de 180°.
• Los dos orbitales 2p puros son perpendicu-lares a los dos orbita-les híbridos sp.
x
y
z
Orbitales híbridos sp
Orbitales 2p puros en los ejes y y z
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Orbitales HíbridosOrbitales HíbridosHybrida-ción
Tipos de enlaces Ejemplo
sp3 4 enlaces sigma/C
sp2 3 enlaces sigma y uno pi/C
sp Dos enlaces sigma dos enlaces pi
H H
H H
H-C C-H
H
C C
H
H H
H-C-C-H Etano
Etileno
Acetileno
Nombre
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Grupos Funcionales Grupos Funcionales
• Grupo FuncionalGrupo Funcional: un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que presenta propiedades físicas y químicas características.
• R-COH; R-NH2
• (aldehído); (amina)
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Grupos FuncionalesGrupos Funcionales• Grupo Hidroxilo (OH) (grupo de alcoholes)
Un alcohol (Etanol)
H-C-C-O-H
HH
H H
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Grupos FuncionalGrupos Funcional• Grupo Carbonilo de aldehídos y cetonas
Un aldehído Una cetona
O O
CH3-C-H CH3 -C-CH3
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Grupos FuncionalesGrupos Funcionales
• Grupo carboxilo
o o
O
CH3-C-O-H CH3COOH CH3CO2H
Ácido acético
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AminasAminas• Grupo Amino 1°, 2° y 3°
CH3 N HH
CH3 N HCH3
CH3 N CH3
CH3
(Una amina1°) (Una amina 2°) (Una amina 3°)
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Enlace Covalente Enlace Covalente & Estructuras & Estructuras MolecularesMoleculares
Fin Capítulo 1Fin Capítulo 1