Post on 28-Dec-2015
Química orgánica
Normas de la IUPAC
Formulación yNomenclatura
Colegio San Antonio de Padua / PP. Franciscanos - Carcaixent
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Nombre de la función Grupo funcional
Nombre del grupo
Nomenclatura principal/sustituyente Ejemplo
HID
ROCA
RBURO
S
Hidrocarburo saturado
Alcano -ano / -il CH3 – CH2 – CH3 propano
Hidrocarburo etilénico
Alqueno -eno / -enil CH3 – CH = CH2 propeno
Hidrocarburo acetilénico Alquino -ino / -inil CH3 – C ≡ CH
propino
Hidrocarburo aromático
Fenilo -benceno / Fenil benceno
Halogenuros de alquilo R - X Haluro Nombre del halógeno CH3 – CH2Cl – CH3 2-cloropropano
COM
PUES
TOS
OXIG
ENADOS
Alcohol R - OH Hidroxilo -ol / hidroxi CH3 – CH2 – CH2OH 1-propanol
Éter R – O – R´ oxi éter / oxi CH3 – CH2 – O – CH3 etilmetiléter
Aldehído
Carbonilo -al / formil CH3 – CH2 – CHO propanal
Cetona
Carbonilo -ona / oxo CH3 – CH2 – CO – CH3 butanona
Ácido carboxílico
Carboxilo -oico CH3 – COOH Ácido etanoico
Ester
Éster -ato de ...ilo / carboxilato
CH3 – CH2 –COO– CH3 propanoato de metilo
COM
PUES
TOS
NIT
ROGE
NADOS
Amina R - NH2 Amino -amino 2-aminopropano
Amida
Amido -amida / carbamoil CH3 – CO – NH2 Etanamida
Nitrito R – C ≡ N Nitrilo -nitrilo / ciano CH3 – CH2 – CN Propanonitrilo
Nitrocompuesto R – NO2 Nitro -nitro CH3 – CH2 – NO2 Nitroetano
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HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS
HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS
Están formados únicamente por átomos de carbono, unidos por enlaces simples, y por átomos de hidrógeno
Alcanos de cadena lineal CnH2n+2
Se nombran utilizando un Prefijo Numeral que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación -ANO
Número de Carbonos Nombre Estructura Número de
Carbonos Nombre Estructura
1 Metano CH4 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
2 Etano CH3 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
5 Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3
20
Eicosano CH3 – (CH2)12 – CH3
Alcanos de cadena ramificada Los alcanos de cadena ramificada poseen una cadena principal a la que se unen otras cadenas de hidrocarburos (radicales) por perdida de un átomo de hidrógeno.
Estructura Nombre Estructura Nombre
CH3 − Metil
Neopentil CH3 – CH2 − Etil
CH3 – CH2 – CH2 − Propil
terc-Butil CH3 −CH2−CH2−CH2− Butil
Isopropil
terc-Pentil
Isobutil
sec-Butil
Isopentil
Di, tri, tetra, ... , e iso y neo son prefijos multiplicativos, mientras que sec o terc son localizadores (desempeñan el papel de números y por eso se separan del nombre con un guión.).
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¿Cómo elegir la cadena principal?
La cadena principal es la más larga (mayor número de átomos de carbono).
Esta cadena tiene 7 C. Esta cadena tiene 8 C. Es la cadena principal.
Si hay varias cadenas igual de largas, se elige como principal la que tenga más cadenas laterales.
Ambas cadenas tienen 8 átomos de carbono
Esta cadena tiene dos sustituyentes. Esta tiene tres sustituyentes, por tanto, es la cadena principal.
Si hay varias cadenas igual de largas y con el mismo número de sustituyentes, se elige como principal la que tenga los números más bajos en los átomos de carbono que tienen radicales.
Las dos cadenas tienen 8 átomos de carbono y 4 sustituyentes
Localizadores: 2, 4, 5, 7 Localizadores: 2, 4, 6 ,7 Se comparan los localizadores uno a uno y en la primera ocasión que sean diferentes se elige la que tenga el número más bajo. En este caso la diferencia está en el tercer localizador un 5 frente a un 6, por lo tanto, se elige la primera opción.
¿Por qué extremo de la cadena principal empiezo a contar?
Se empieza a numerar la cadena por el extremo que asigne a los sustituyentes los localizadores más bajos.
Localizadores: posiciones 3 y 4: Elegimos esta opción Localizadores: posiciones 4 y 5
Si al numerar la cadena, comenzando por cualquiera de sus extremos, nos encontramos con los mismos números como localizadores, empezaremos a nombrar por el lado que asigne el localizador más bajo al radical que debe ir primero al nombrar por orden alfabético.
3-metil-5-etil 3-etil-5-metil Elegimos esta opción, por asignar al etil el localizador más bajo
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¿Cómo se nombra el alcano?
Una vez tenemos identificada la cadena principal (todo lo demás son sustituyentes o radicales) y sabemos porque lado debemos comenzar a numerar ya podemos nombrar el alcano.
Vamos a nombrar el siguiente compuesto:
1. Elegimos la cadena principal (la más larga), pero vemos que tenemos dos opciones con igual número de átomos de carbono, ¿cuál tomamos?: La que tenga más sustituyentes.
Se elige esta opción: 8 sustituyentes 7 sustituyentes 2. Una vez tenemos la cadena principal, tenemos que asignar los localizadores más bajos posibles. Cuando hay varias
opciones se comparan uno a uno, y en la primera diferencia, se elije el menor.
Localizadores: 2, 4, 5, 6, 6, 7, 8, 8 Localizadores: 3, 3, 4, 5, 5, 6, 7, 9 Esta opción tiene los localizadores más bajos 3. Se ponen los radicales (acabados en –il) por orden alfabético con sus localizadores y prefijos que indican las veces
que están repetidos (di, tri, tetra,…) y al final el alcano de la cadena principal (los números se separan entre si por comas y los números de los nombres por guiones)
6 – etil – 2, 5, 6, 7, 8, 8 – hexametil – 4 – propildecano
En los radicales sencillos para
determinar el orden alfabético no nos
fijamos en los prefijos di, tri, ..., ni iso, ni neo y
tampoco sec ni terc.
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6
Ejemplos:
CH3
CH3CH3CH2 CH CHCH2CH3
CH2 3-etil-2-metilhexano
CH3
CH3
CH3CH3CH CH CHCH2CH2
CH2
CH3
3-etil-2,4-dimetilheptano
CH3 CH
CH2
CH3 C CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3 3-etil-2,3-dimetiloctano
CH3 CH3
CH3
CH2 C CH3CH2CHCH2
CH3
2-5,5-trimetilheptano
CH3 CH2
CH2
CH2 C CH2CHCH2
CH2
CH3
CH3
CH3CHCH2
CH3
CH3
5-etil-2,7-dimetil-5-propilnonano
En el caso de radicales complejos
Se escriben entre paréntesis, asignando el número 1 al carbono unido a la cadena principal.
Para determinar el orden alfabético en los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos, pero si se tienen en cuenta cuando se trata de radicales complejos.
Ejemplos: CH
CHCH3
CH3
CH2
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH3
1.
2.
3. 6-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3CH3
CH2
CCH3
CH3 CH3
5-(2,2-Dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano
CH3
CHCH2 CH3
CH2 CH3
CH CH2CH2CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3CHCH2CH2CH3
CH3 7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano
CH3CH2
CH3
CH3CH2
CH2 CH2
CH CH2
CH CH2CH2CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3
CH3 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
sec y terc son localizadores que desempeñan el papel de números y por tanto nunca se tienen en cuenta para el orden alfabético.
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7
Nombrar los siguientes compuestos:
1. CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH2 2. CH3 CH2 C CH3
CH3
CH3
3. CH3
CH3
CH2
CH CHCH3
CH2CH2CH3
4.
CH3
CH3
CH2 CH3CH
CH2
CH2 CH CH2
CH3
CH3 CH
5. CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
CH2CH3
6.
CH3 CH3CH2
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 C
7. CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH
CH3
CH3CH3
C
8.
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CCH3
CH3 CH3
9.
CH3
CH3 CCH3
C CH3
CH3
CH2 CH3
10. CH3
CH3CH2
CH2 CH CHCH3
CH2 CH CH2 C CH3CH3CH2
CHCH3
CH3
CH3
11.
CH3
CH3 C CH2CH3
CH2 C CH3
CH3
CH2 CH3
12. CH2 CH CH2 CH2 CHCH2CH3 CH2 CH CH3
CH3CH2CHCH3
CH3 CH3CH2
Formular los siguientes compuestos:
13. 4-etil-2,3-dimetilheptano 14. 5-butil-3,6-dimetilnonano
15. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano 16. 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano
17. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano 18. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano
19. 4-terc-butil-2-metiloctano 20. Tetrametilbutano
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8
HIDROCARBUROS INSATURADOS –ALQUENOS y ALQUINOS-
ALQUENOS
Presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono.
Alquenos con un solo doble enlace
Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se añade la terminación -ENO
Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace.
El localizador del doble enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene prioridad frente a los localizadores de los radicales).
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
2-penteno CH CH2 CH CH2CH3
CH3
4-metil-1-penteno
CH CH CH CH2
CH3
CH3
CH3
3,4-dimeti-1-lpenteno
CH CH CH CHCH2
CH3
CH3
CH3
CH3
4-etil-5-metil-2-hexeno
CH2
CH3CHCH2 CH2 CH2CH3
CH3 2-(1-metiletil)-1-penteno
4,5-dimetil-2-hexeno
Alquenos con varios enlaces dobles Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número de dobles enlaces se elige la más larga.
Se señala la posición de los dobles enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se indica la cantidad de dobles enlaces que hay.
Ejemplos: CH3 – CH = CH – CH = CH2
1,3-pentadieno
CH3 – CH = CH – CH = CH = CH2
1,2,4-hexatrieno
CH3
CH3C CH CHCHCH3
CH3 2,4-dimetil-2,4-hexadieno
C CH2 CH CH2CH3
CH2
4-metil-1,4-pentadieno
CH3CH CH CHCHCHCH3
CH3
6-metil-2,4-heptadieno
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9
Nombrar los siguientes compuestos:
21. CH3
CH2 CH3
CH3 C CHCH C
CH3
CH
CH3
22. CH2 C
CH2
CH2
CH3
CH CH C CH2
CH3
23.
CH2
CH2 C C C CHCH3
CHCH3 CH2 CH3
CH2
CH3
24. CH3 CH C C CH C CHCH3 CH2 CH3 CH3
CH3
CH2
25.
CH3 CH CH CH2
CH2
CH3
26.
CH CH CH CCH2
CH3
CH3
CH3
CH2
27. C CH CH CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
28. CH2 CH C CH CH CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
Formular los siguientes compuestos:
29. 4-etil-3-metil-2-hexeno 30. 3,5-dimetil-2-hexeno
31. 2,3-dimetil-2-buteno 32. 2,4-dimetil-3-hexeno
33. 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno 34. 3-3til-2,3-dimetil-1,4-pentadieno
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ALQUINOS
Presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono
Alquinos con un solo triple enlace
Se elige la cadena más larga que contenga al triple enlace y se le añade la terminación –INO
Se empieza a numerar por el extremo más próximo al triple enlace.
El localizador del triple enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene prioridad frente a los localizadores de los radicales).
Ejemplos:
CH3 CH2 CH CH2 CH3
C CH 3-etil-1-pentino
CH3 CH2 CH C CHCH3
3-metil-1-pentino
CH2 CH2 CH C CHCH2 CH3
CH3
2-etil-1-hexino
CH3
CH3
CH CH2 CH C CCH CH3
CH3
CH3 4-isopropil-6-metil-2-heptino
Alquinos con varios triples enlaces
Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de tripes enlaces, aunque no sea la más larga.
En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número de triples enlaces se elige la más larga.
Se señala la posición de los triples enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se indica la cantidad de triples enlaces que hay.
Ejemplos:
CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH
1,4-hexadiino
CH ≡ C – CH2 - C ≡ C – C ≡ CH
1,3,6-heptatriino
CH2 CH2 CH C CHC CH
CH3 CH2
3-butil-1,4-pentadiino
Nombrar los siguientes compuestos:
35. CH3CH3
CH3 CH CH C C CH3 36. CH3CH2
CH3CH2CH3CH3 CH CH C C
37. CH3
CH3CH2
CH2CH2CH3
CH3 CH CH C C
38.CH3
CH2 CH C C CH3CH C CH2
Formular los siguientes compuestos:
39. 2-hexino 40. 1,4-pentadiino
41. 5,6-dimetil-3-heptino 42. 5-etil-6-(1-metilpropil)-3-decino
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HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Se elige como cadena principal a aquella que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto, es decir mayor número de insaturaciones.
Esta opción tiene tres insaturaciones
Esta opción tiene cuatro insaturaciones
Esta opción tiene tres insaturaciones
Si hay varias cadenas con igual número de insaturaciones, se elige como principal, la que tenga más átomos de carbono (la más larga).
Las dos opciones tienen igual número de insaturaciones, así que elegimos como cadena principal la opción de la izquierda que tiene 10 átomos de carbono, frente a la opción de la derecha que tiene 9 átomos de carbono
Si hay varias cadenas con el mismo número de insaturaciones y la misma cantidad de átomos de carbono, se toma como principal la que tenga más dobles enlaces.
Las dos opciones tienen el mismo número de insaturaciones y además son igual de largas así que elegiremos como principal la opción de la derecha ya que tiene mayor cantidad de dobles enlaces.
Se empieza a nombrar por el lado de la cadena que asigne los localizadores más bajos a las insaturaciones (sin tener en cuenta si son dobles o triples enlaces).
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH 3-octen-1,7-diino
Empezando por la izquierda tenemos los localizadores 1,5,7 y empezando por la derecha 1,3,7.
Si al empezar por los dos extremos los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a la numeración que asigne los localizadores más bajos a los dobles enlaces.
CH2 = CH – C ≡ CH 1-buten-3-ino
Empezando por cualquiera de los dos extremos la numeración coincide (1,3), así que empezamos por el lado que asigna al doble enlace la posición más baja
Correcto
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Ejemplos:
4-isobutil-2-4-dimetil-2-hepten-5-ino
2-4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino
3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino
4-etinil-3-(1-metilpropil)-1,3,6-heptatrieno
CH2 CH C CH2 C CH
CH2 CH
CH2 CH3
CH2 4-etil-4-vinil-1-hepten-6-ino
Nombrar los siguientes compuestos:
43. CH ≡ C – CH = CH – CH = CH – CH3 44. CH ≡ C – CH = CH – CH = CH2
45. CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2 46. CH2 = CH – CH = CH – C ≡ C – CH = CH2
47. CH3CH3
CH3 C C C C CH CH CH3 48.
CH2 CH2 CH3
CH2 CH C CH C CH
49.
CH2 CH2 CH3
CH C C C CH CH2
CH2 CH3
50. CH3
CHCH CH C CH CCH2
C
C C
CCH3
51.
CH3C C CH CH CHCH
CH
CH2
CCH3CH3
52.
CH3CHCH CH2 CH CH CHC
CH2
CCH3
CH3
Formular los siguientes compuestos:
53. 1-buten-3-ino 54. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno
55. 3-hepten-1,6-diino 56. 4,6-nonadien-2-ino
57. 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino 58. 3,5-dimetil-3,5-octadien-1,7-diino
59. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 60. 3-metil-5-(1-butenil)-1,4,8-nonatrien-6-ino
61. 4-isobutil-2-dimetil-2-hexen-5-ino 62. 3-metil-4-metiletil-2-hexen-5-ino
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HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS CCÍÍCCLLIICCOOSS
Son hidrocarburos de cadena cerrada con o sin insaturaciones.
Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo lineal de igual número de átomos de carbono.
o simplemente Ciclopropano
o Simplemente Ciclobutano
1.
o Simplemente Ciclohexano
Cuando tienen radicales unidos al ciclo, se nombran de forma que el conjunto de radicales tengan los localizadores lo más bajos posible. Se puede contar en cualquiera de los dos sentidos.
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
Cuando empezando por cualquier lado coinciden los localizadores, se asigna la posición 1 teniendo en cuenta el orden alfabético.
Se elige la opción de la derecha por asignar el localizador más bajo por orden alfabético, antes etil que metil.
1-metil-2-etilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano
Cuando los hidrocarburos cíclicos contienen insaturaciones entre sus átomos de carbono, se numera de forma que las insaturaciones tengan los localizadores más bajos, independientemente de que los enlaces sean dobles o triples. En el caso de igualdad se asigna los números más bajos a los dobles enlaces.
1-ciclohexen-3-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino
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14
Nombrar los siguientes compuestos:
63. CH2 CH3
CH3
64.
CH3
CH2 CH3
CH3
65.
CH3
CH3
CH CH3
66.CH CH
CH2
67. CH2 CH3
68. CH3
69. CH2 CH
CH3
CH3
Formular los siguientes compuestos:
70. Metilciclobutano 71. 1,3-ciclopentadien-5-ino
72. 1-etil-2-metilciclopentano 73. Ciclobutino
74. 1,3,5-trimetilciclohexano 75. 1,3,5-ciclooctatrieno
76. 1,2-dietil-3-metilciclohexano 77. 1,3-ciclohexadien-5-ino
78. 1-ciclohexen-3-ino
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos derivados del benceno, C6H6, cuya fórmula se puede representar:
Se nombran poniendo el nombre del radical delante de la palabra benceno
Ejemplos:
CH3
CH3CH2
CH3CHCH3
CH CH2
Metilbenceno (Tolueno)
Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno (Estireno)
Cuando hay dos sustituyentes, se indican sus posiciones mediante números o sus prefijos equivalentes, 1,2 equivale a orto (-o), 1,3 equivale a meta (-m) y 1,4 equivale a para (-p).
Ejemplos: CH2
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenceno orto-etilmetilbenceno
CH2
CH3
CH3 1-etil-3-metilbenceno meta-etilmetilbenceno
CH3
CH2 CH3 1-etil-4-metilbenceno para-etilmetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se numeran de forma que en conjunto tengan los localizadores lo más bajo posible y se nombran por orden alfabetico.
Ejemplos:
CH3
CH2
CH3CH3
2-etil-1,4-dimetilbenceno
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
1-etil-2,3,4-trimetilbenceno
CH3CH2
CH2
CH3CH3
CH2 2-etil-1-metil-4-prpilbenceno
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16
Nombrar los siguientes compuestos:
79. CH3
CH3
80. CH3
CH CH2
81. CH3
CH3
82.
CH
CH2 CH3
CH2
83.
CH3
CH3
CH3
84.CH
CH3CH3
CH3
85.
CH3
CH2 CH3
86.CH2
CH2
CH3CH3
CH3
Nombrar los siguientes compuestos:
87. 3-metil-1-propilbenceno 88. 1-etil-3-metilbenceno
89. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno 90. 1-metil-4-(2-propinil)-benceno
91. 1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno 92. 1-metil-2,3-dipropilbenceno
93. 1,3,5-trimetilbenceno 94. p-metiltolueno
95. o-isopropilmetilbenceno 96. m-etilmetilbenceno
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17
DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente, indicando su posición por medio de localizadores lo más bajo posibles.
Ejemplos: CH3 – CH2 – CH2Br
1-bromopropano
1,2-diclorobenceno
ClCH2 – CH2 – CHCl – CH3
1,3-diclorobutano
Los halógenos son radicales y se nombran en el lugar que les corresponda en orden alfabetico.
Ejemplos:
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
Cl 3-cloro-3-etilhexano
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
I 3-etil-3-yodohexano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos.
Ejemplos: CH3 – CH = CH – CH2 – CHI
5-yodo-2-penteno
CH3 – CHCl - CH2 – CCl2 – C ≡ CH
3,3,5-tricloro-1-hexino
Nombrar los siguientes compuestos:
97. Br2CH – CH = CH – CH3 98.CH3 CH2 CH CH2
CH3
Cl
99.
Br
Br
100. CH3 CH CH CH CH3
Cl
Formular los siguientes compuestos:
101. 1,2-dibromobuteno 102. 1-fluor-3-metilpentano
103. Bromobenceno 104. Tetraclorometano
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CCOOMMPPUUEESSTTOOSS OOXXIIGGEENNAADDOOSS
Aquellos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno:
ALCOHOLES R – OH
Tienen el grupo –OH unido a un átomo de carbono.
La cadena principal es la que contiene la función alcohol (–OH)
Nomenclatura: se añade la terminación – OL al hidrocarburo del que procede.
Ejemplos: CH3–CH2–CH2OH
1- propanol
CH3–CHOH–CH3
2-propanol
CH3 – CH = CH - CHOH – CH3
3-pente-2-ol
3-etil-4-metil-3-penten-2-ol
Si hay varios grupos alcohol, la cadena principal será la más larga que contenga el máximo número de grupos –OH. El
número de –OH se indica con las terminaciones –diol, –triol, etc. anteponiendo un número, para indicar el átomo de carbono al que está unido el grupo –OH, que deberá ser el más pequeño posible.
Ejemplos:
CH2OH – CH2OH
Etanodiol
CH2OH – CH = CH – CH2 – CH2OH
2-penten-1,5-diol
CH2OH – CHOH – CH2OH
1,2,3–propanotriol
Nombrar los siguientes compuestos:
105. CH3 – CH2OH 106. CH2OH – CHOH – CH2OH
107. CH3 CH CH2 CHCH3
CH3
OH
108. CH2 = CH – CHOH – CH2OH
109. CH3 – CH = CH – CH2 – CHOH – CH3 110. CH2 = CH – CH2OH
111.
CH3 CH C CH2OHCH2
CH3 112. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2OH
113. CH2 = CH – C ≡ C – CHOH – CH3 114. CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CH2 – CH2OH
Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos Esteres
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Formular los siguientes compuestos:
115. 2-metil-1-butanol 116. 2-metil-2-propanol
117. 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 118. 2-propen-1-ol
119. 2,3-dimetil-2,3-butanodiol 120. 2-buten-1-ol
121. 2-buten-1,4-diol 122. 4-metil-2-penten-1-ol
123. 2-penten-4-in-1-ol
FENOLES AArr–– OOHH
Resultan de sustituir uno o varios H del benceno por grupos hidroxilo, –OH .
Se nombran con la terminación –OL , añadida al nombre del hidrocarburo aromático.
Ejemplos:
OH
OHOH
OHOH
CH3
OH
CH2CH3
Fenol / bencenol 1,2-bencenodiol 1,2-difenol / o-difenol
4-metil-1,2-bencenodiol 4-metil-1,2-difenol
3-etilbencenol 3-etilfenol
Nombrar los siguientes compuestos:
124.
OH
OH
CH3
125.
CH3
OH
CH3
126. OH
OH
OH
127.
OH
Cl
Formular los siguientes compuestos:
128. p-difenol 129. 3-metilfenol
130. 2,4-dietilfeno 131. 4-etil-1,2-bencenodiol
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ÉTERES RR–– OO –– RR´́ Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos.
Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
RADICALES ÉTER
Nomenclatura sustitutiva: se nombra al radical más sencillo unido al oxígeno, con la terminación -OXI y a continuación el hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
RADICAL + SENCILLO OXI HIDROCARBURO
Ejemplos:
CH3 – O – CH3 dimetiléter / metoximetano CH3 – O – CH2 – CH3
etilmetiléter / metoxietano
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter / metoxipropano
metoximetiletano
Nombrar los siguientes compuestos:
132. CH3OCH3 CH
CH3
CH2 CHCH3
133. CH3O
134. O
Formular los siguientes compuestos:
135. Etilvinileter 136. etilfenileter
137. Etoxipropano 138. Dietileter
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ALDEHÍDOS ––CCHHOO
Presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal.
Se nombran sustituyendo la terminación – O del hidrocarburo correspondiente de cadena más larga que contiene al grupo – CHO por –AL .
La posición del grupo aldehído no es necesario indicarla, ya que siempre está en el extremo de la cadena.
Al grupo aldehído se le asigna la posición 1. Tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre el grupo alcohol.
Ejemplos:
HCHO
metanal/formaldehído
CH3 – CHO
Etanal
CH3 – CH2 – CHO
Propanal
CH2 = CH – CHO
Propenal
Metilpropanal
4–etil–3–metil–2–hepten–5–inal
Benzaldehído / Etilpropanal
Si la cadena principal tiene dos grupos aldehído se añade la terminación –DIAL
Ejemplos:
OHC – CHO
etanodial
OHC – CH2 – CH2 – CHO
Butanodial
El aldehído, -CHO, tiene preferencia sobre el alcohol, -OH. Así que se nombra como un aldehído, y el alcohol se considera como un sustituyente , indicando su posición seguido de HIDROXI-
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CHOH – CHO
2-hidroxibutanal
CH2OH – CH2 –CHOH – CHO
2,4-dihidroxibutanal
Cuando la función aldehído no es la principal se nombra mediante el prefijo –FORMIL
Ejemplos:
OOHHOOC
CCHCHO
Ácido formilpropanodoico
Cuando hay tres o más grupos –CHO, el tercero o siguientes se indica su posición con un localizador, seguido de –FORMIL , si bien resulta preferible tratarlas a todas por igual, designándolas con el nombre CARBALDEHÍDO
Ejemplos:
3-formilpentanodial / 1,2,3-propanotricarbaldehído
3-formilmetilpentanodial
CCH CH2CH2 CHCC C
HOOHHOHO
3,4-diformilhexanodial/1,2,3,4-butanotetracarbaldehído
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Nombrar los siguientes compuestos:
139. CH3 – CH2 – CH2 – CHO 140. CHO – CH3 – CHO
141. HOCH3 CHCH3
CH2 CCHCH2
CH3
142. HOCH3 CHC CH2 CCHCH2
CH3
CH3
143. CH3 – C = CH – CH2 – CH – CHO 144. CH3 – CH = CH – C ≡ C – CHO
145. HOCCH3 CH CCH2
CH3
146.
CH3
CC
CH3
CH HOOH
147. CH3 – CHOH – CH2 – CHO 148. CHO – CH2 – CHOH – CHO
149. HOC
150.CH CH CHO
151. CH2Cl – CH2 – CHO 152. HOOHC
C CH2 CH2 CCHHO
Formular los siguientes compuestos:
153. Etanal 154. Propanodial
155. 4-penten-2-inal 156. 5-etenil-2,6-heptadienal
157. 2-butinodial 158. 4-fenil-2-pentinal
159. 3-hidroxi-2-(1-propinil)-4-pentenal
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CETONAS -- CCOO --
Presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario.
Para nombrar las cetonas se sustituye la terminación –O del hidrocarburo del que procede por –ONA .
La posición del grupo –CO– se indica con el número más bajo posible.
Ejemplos: CH3 – CO – CH3
propanona
ciclopentanona
CH3 – CH2 – CO – CH3
butanona
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3
2–pentanona
Si en la cadena principal hay más de un grupo –CO– hay que indicarlo con la terminación –DIONA, –TRIONA, ...
Ejemplos: CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3
2,4–hexanodiona
La función cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehídos. Así que en las cadenas con aldehídos la cetona se considera como sustituyente y se indica su posición con un localizador, seguido de OXO-
Ejemplos:
CH3 – CO – CH2 – CHO
3-oxobutanal
OHC – CH2 – CO – CHO
Oxobutanodial
OHC – CO – CH2 – CH2OH
4-hidroxi-2-oxobutanal
Nombrar los siguientes compuestos:
160. CH3 – CO – CH3 161. CH3 – CO – CH2 – CH3
162. CH3 - CH ≡ C – CO – CH3 163.CH3 CH CO CH
CH3 CH3
CH3
164. CH3 – CO – CH2 – CHO 165. CH3 CO CH2 CH2
166. CH ≡ C – CH2 – CO – CH2 – CH = CH2 167. CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2OH
Formular los siguientes compuestos:
168. 3-pentanona 169. 2-metil-3-pentanona
170. 4-metil-2-pentanona 171. 1,4-heptadien-3-ona
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -- CCOOOOHH
Se nombran anteponiendo al palabra ÁCIDO al nombre del hidrocarburo de cadena más larga que contiene al grupo carboxilo (–COOH), sustituyendo la terminación –O del hidrocarburo del que procede por –OICO .
Ejemplos: H – COOH
Ácido metanoico / ácido fórmico
CH3 – COOH
Ácido etanoico / ácido acético
CH3 – CH2 – COOH
Ácido propanoico / ácido propiónico
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
Ácido butanoico / ácido butirico
Al grupo ácido se le asigna la posición 1.
Ejemplos:
Ácido 3-etil-5-metilhexanoico
Si tenemos dos grupos ácido, la terminación seria –DIOICO
Ejemplos: COOH – COOH
Ácido etanodioico
COOH – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Ácido pentanodioico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH, los que no se encuentran en los extremos de la cadena principal, se consideran radicales y se designan con el prefijo CARBOXI- .
Ejemplos:
Ácido 3-carboxipentanodioico.
Aunque todos los grupos análogos han de tratarse por igual, por lo que es preferible llamarlo ácido 1,2,3-propanotricarboxílico, ya que así, los tres grupos –COOH, gozan del mismo tratamiento.
El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los demás.
Ejemplos: CH3 – CHOH – COOH
Ácido 2-hidroxipropanoico
COOH – CHOH – CHOH – COOH
Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico
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Nombrar los siguientes compuestos:
172.
173. CH3 – CH = CH – COOH
174.
175. CH2 = CH – COOH
176. CH3 – CH = CH – C ≡ C – COOH 177.
178. CH3 – C ≡ C – CH2 – COOH 179. CH3 – CH2 – CO – CH2 – COOH
180. CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – COOH 181. CH3 – CO – CHOH – CH2 – COOH
182. OOH
CCH2 CH2 CH CCH2C
OOHHOO
183. HOOC – CO – CH2 – CO – CH2 – COOH
184. OOH
OOHHOO
CH3 CCH CH2 CH CCH2C
Formular los siguientes compuestos:
185. Ácido fórmico 186. Ácido benzoico
187. Ácido butinodioico 188. Ácido 2-butenodioico
189. Ácido 2-metil-3-pentenoico 190. Ácido propenoico (ácido acrílico)
SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -- CCOOOO -- MMEETTAALL
Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un metal, el enlace oxígeno-metal es iónico.
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el metal.
Ejemplos: CH3 – COOK Etanoato de potasio
CH3 – CH2 – COONa Propanoato de sodio
Nombrar los siguientes compuestos:
191. CH3 - COONa 192. CH3 – CH(CH3) - COONa
Formular los siguientes compuestos:
193. Acetato de plata 194. Etanoato de cobre (I)
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ÉSTERES -- CCOOOO --
Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un radical, el enlace oxígeno-radical es covalente.
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el radical.
Ejemplos:
CH3 – COO – CH2 – CH3 Etanoato de etilo H – COO – CH2 – CH2 – CH3 Metanoato de propilo
CH3CH2OOC
Benzoato de etilo OOCCH3
Etanoato de fenilo
Nombrar los siguientes compuestos:
195. HCOO – CH2 – CH3 196. CH3 – COO – CH2 – CH3
197.
198.COO
CH3
CH2 CHCH3 CH3CH2
199. H COO CH3CHCH2
CH3
Formular los siguientes compuestos:
200. Etanoato de metilo 201. Acetato de etilo
202. Propanoato de metilo 203. 2-Metilpropanoato de 2-metilpropilo
204. Propanoato de 1-metiletilo 205. Metanoato de 2-metil-3-pentenilo
206. 3-metilbutanoato de etilo
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CCOOMMPPUUEESSTTOOSS NNIITTRROOGGEENNAADDOOSS Están formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno; Algunos pueden contener oxígeno.
AMINAS RR -- NNHH22
Resultan al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del NH3 (amoniaco).
amina primaria amina secundaria amina terciaria R – NH2 R – NH – R´ R – N – R´ ⎢ R´´
Las Aminas primarias se pueden nombrar de dos formas:
– Considerando al hidrocarburo como cadena principal, acabado en -AMINA e indicando la posición del –NH2 con un localizador lo más bajo posible.
– Considerando al hidrocarburo como sustituyente del –NH2 añadiendo la terminación –AMINA
Ejemplos: CH3 – NH2
metanamina / Metilamina
CH3 – CH2 – NH2
etanamina / Etilamina
CH3 – CH = CH – NH2
1-propenamina
1-propenilamina
NH2
Bencenamina / fenilamina
(anilina)
2-butanamina
1-metilpropilamina
En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja y las demás cadenas como sustituyentes, para indicar que están unidas al nitrógeno se indica anteponiendo la letra N.
Ejemplos:
CH3 - NH – CH3
Metilmetanamina / dimetilamina (no hace falta indicar la posición N)
N,N-dimetilpropanamina / N,N-dimetilpropilamina
Aminas Amidas Nitrilos Nitroderivados
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Nombrar los siguientes compuestos:
207. CH3 – CH2 – NH – CH3 208. CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3
209. CH2 = CH – NH2 210.CH3CH2CH2CH3 CH2N
CH3
211. CH3NH
212. NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
213. CH3 – NH – CH2 – CH2 - CH2 – NH – CH3 214. CH3 – CHOH – CH2 – NH2
Formular los siguientes compuestos:
215. Isopropilamina 216. terc-Butilamina
217. 1-Propenilamina 218. 1,2-Dimetilpropilamina
219. Ciclohexilamina 220.
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AMIDAS RR -- CCOONNHH22
Sustituimos –OH (grupo hidroxilo) de los ácidos por NH2 (grupo amino).
Se nombran cambiando la terminación –OICO de los ácido por la terminación –AMIDA .
Si sustituimos un H del NH2 por un radical pondremos:
N– RADICAL CADENAAMIDA
Si sustituimos los dos H del NH2 por dos radicales, pondremos:
N,N– RADICALES CADENAAMIDA
por orden alfabético
CH3 – COOH → CH3 – CONH2 Ácido acetico o etanoico Acetamida o etanamida
Ejemplos:
CH3NHOCCH3
N–metilacetamida CH3CH2
CH3NOCCH3
N,N–etilmetilpropanamida
ONH2CH3
CCHCHCHCH3
2–metil–3–pentenamida
Nombrar los siguientes compuestos:
221. CH3 – CH = CH – CH2 – CONH2 222. ONH2
CH3
CCHCH3
Formular los siguientes compuestos:
223. 3-pentenamida 224. N-metilbutanamida
225. N-isobutil-2-metilbutanamida 226. 2,5-hexadienamida
227. feniletanamida
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NITRILOS RR-- CC ≡≡ NN
Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo al sustituir los tres átomos de H por un átomo de N.
Se pone el número de carbonos (contando el del CN) seguido del sufijo –NITRILO
Si hay dos grupos – CN pondremos –DINITRILO.
Si hay tres o más –CN , el tercero y los siguientes van como sustituyentes, se indica su posición (la más baja posible) seguido de CIANO.
Ejemplos: CH3 – C≡N
etanonitrilo
N≡C – CH2 – CH2 – C≡N
Butanodinitrilo
Cianobutanodinitrilo CH3 – CH2 – C≡N propanonitrilo
CH2 = CH – CH2 – C≡N 3–butenonitrilo
Nombrar los siguientes compuestos:
228. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CN 229.CN
CH3
CH2CH2CHCH3
230. CN
231. CN – CN
232. CN – CH2 – COOH 233. CN – CH2 – COO – CH2 – CH3
Formular los siguientes compuestos:
234. Cianuro de vinilo 235. 2-metilbenzonitrilo
236. 2-pentinonitrilo 237. p-cianobenzoato de etilo
238. 2-etil-4-oxohexanonitrilo
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NITRODERIVADOS RR-- CCHH22NNOO22
Sustituimos uno o más H de un hidrocarburo por NO2 (grupo nitro)
Indicamos la posición de los grupos, NO2, con un localizador lo más bajo posible seguido de –NITRO y detrás el nombre del hidrocarburo del que procede.
Ejemplos: CH3 – NO2
Nitrometano
CH2 = CH – CH2 – NO2
3-nitro-1-propeno
CH3 – CH2 – NO2
Nitroetano
2,3–dinitrobutano
NO2
Nitrobenceno
NO2
CH3
NO2O2N
2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T.)
Nombrar los siguientes compuestos:
239. CH3 – CH3 – CH2 – NO2 240. NO2
CH3CHCH3
241.
242.
243.
NO2
NO2
Formular los siguientes compuestos:
244. Trinitrometano 245. 1-Cloro-3-nitrobutano
246. m-nitrotolueno 247. 3,5-dinitrofenol
248. p-Fluoronitrobenceno
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Compuestos con más de una función.
Como función principal se elige la que se encuentra antes en la siguiente tabla:
Función Si es función principal
Si no es función principal
1 Ácidos carboxílicos -oico Carboxi-
2 Ésteres -oato
3 Amidas -amida Carbamoil-
4 Aldehídos -al Formil-
5 Cetonas -ona Oxo-
6 Nitrilos -nitrilo Ciano-
7 Alcoholes -ol Hidroxi-
8 Aminas -amina Amino-
9 Éteres -oxi
10 Insaturaciones
11 Derivados halogenados
12 Derivados nitrogenados Nitro-
Ejemplos: CCHCHCH3 CH2 CH
OO
3-oxo-4-hexenal
NH2
CH2 CH2 CH COOHCH3
Ácido 2-aminopentanoico
Nombrar los siguientes compuestos:
249. H2N – CH2 – COOH 250. CCHCHCH3 CH2 CHOO
251. CH3 – CHOH – COOCH3 252. COOH – CHOH - COOH
Formular los siguientes compuestos:
253. 4-hdroxi-3-metilbutanal 254. Ácido 3-nitrobenzoico
255. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico 256. 3-oxohexanodial