Post on 04-Jul-2015
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
Diego Jair Gálvez Cubides
β - OXIDACION DE LOS ACIDOS GRASOS
Palabras clave: Ácidos grasos, Hidrogenación, Deshidrogenación, ATP, NAD, FAD .
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CH3 OH
O
ácido esteárico
Ácido Graso
Es una biomolécula orgánica de naturaleza lípidica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de
número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo
Los ácidos grasos pueden ser saturados (sin dobles
enlaces) o insaturados (contienen dobles enlaces).
Los ácidos grasos
saturados son:
El ácido palmítico y
ácido esteárico.
Los ácidos grasos insaturados
incluyen:
El
ácido oleico, ácido palmitoleico,
ácido linoleico, el
ácido linolénico.
CC
CC
CC
CC C
CC
CC
C
C
CO
OH
ácido graso insaturado
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Importancia de la β-oxidación
Ácidos Grasos
xidación
Acetil-CoA
Ciclo Del Glioxialato
Oxalacetato
Gluconeogenesis
GlucosaPolis ac ar idos de Suc r os a
Amino Ác idos
EnergiaNucleotidos
Metabolitos Intermedios
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Durante el estado inicial del catabolismo de los
lípidos complejos se producen ácidos grasos, El
segundo estado del catabolismo conduce a los
ácidos grasos hasta acetil - S - CoA, que ingresa al
ciclo de Krebs. La degradación de los ácidos
grasos también se conoce con el nombre de β -
oxidación, que ocurre en las mitocondrias.
Una vez en el interior de la mitocondria, las acil-
CoA se oxidan, con una oxidacion inicial del
carbono β y una serie de pasos que liberan cada
vez un fragmento de dos carbonos en forma de
acetil-CoA del acido graso que esta siendo
oxidado.
Cada paso comporta cuatro reacciones.
La ruta es ciclica, cada paso termina con la
formacion de una acil-CoA acortada en dos
carbonos.
β - OXIDACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
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CH2 CH2R CH2 C
O
S CoA
palmitol-CoA
FAD
FADH2
acil-CoA Deshidrogenasa
CH2 C C
H
R
H
C
O
S CoA trans--enol-CoA
H2Oenol-CoA hidratasa
CH2 C CH2
OH
R C
O
S CoA
H
L--Hidroxiacil-CoA
NAD+
NADH + H+
-hidroxiacil-CoA deshidrogenasa
CoA-SHacil-CoA aceti ltransferasa (tiolasa)
(C16)
O
CH2 CR S CoA + C
O
S CoAH3C
acetil-CoA(C14) acil-CoA (miristil-CoA)
CH2 C CH2R C
O
S CoA
O
-ketoacil-CoA
Cada ciclo de oxidacion de una acil-CoA comporta las siguientes reacciones.
Deshidrogenación para dar un derivado enoil.
Hidratación del doble enlace resultante.
Deshidrogenacion del grupo hidroxilo.
Fragmentación mediante el ataque de una segunda
molécula de coenzima A sobre el carbono β., para
liberar acetil-CoA y una acil-CoA
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REACCIÓN 1: ACTIVACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
En este proceso un ácido graso reacciona con CoA - SH y ATP, para producir un acil - S - CoA, AMP y PPi.
La palabra acil se asocia a cualquier ácido graso, si se hace referencia a la degradación de un ácido graso específico, por
ejemplo, del ácido palmítico entonces se produce palmitoíl - S - CoA.
Hay varias enzimas que catalizan esta reacción, dependiendo de la longitud del ácido graso, pero en general se les llama
acil - S - CoA sintetasa.
CH2 CH2R CH2 C
O
O-
CoA-SH
ATPAMP + PPi
CH2 CH2R CH2 C
O
S CoA
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REACCIÓN 2: HIDRÓLISIS DEL PPi PRODUCIDO EN LA REACCIÓN 1.
En esta reacción el pirofosfato que se produce en la reacción anterior es hidrolizado para producir dos
moléculas de Pi.
La enzima es la pirofosfatasa inorgánica.
Esto proporciona energía adicional para que la reacción anterior ocurra en el sentido de la formación del acil -
S - CoA.
PPi 2Pi
H2O
pirofosfatasa inorganica
P
O
OO-
OH
P O-
OH
O
H2O
P
OH
OO
- O-
2
pirofosfatasa inorganica
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REACCIÓN 3: FORMACIÓN DE ADP A PARTIR DEL AMP
En esta reacción el AMP producido es convertido a ADP por la donación de un fosfato proveniente de una
molécula de ATP.
Obteniéndose dos moléculas de ADP.
AMP + ATP 2 ADP
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REACCIÓN 4: DESHIDROGENACIÓN DEL ACIL - S - CoA.
La acil - CoA deshidrogenasa cataliza la transferencia de un par de electrones, desde el acil - S - CoA hasta el FAD,
produciéndose D2 - trans - enoil - S - CoA y FADH2.
Reacción catalizada por una acil-CoA deshidrogenasa.
Reacción ligada a la formacion de FAD.
Formación de enoil CoA y un doble enlace entre los carbonos 2 y 3
CH2 CH2R CH2 C
O
S CoA
palmitol-CoA
CH2 C C
H
R
H
C
O
S CoA
trans--enol-CoA
(C16)
FAD FADH2
acil-CoA Deshidrogenasa
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REACCIÓN 5: HIDRATACIÓN DEL Δ2 - TRANS - ENOIL - S - CoA
En esta etapa la molécula de - trans - enoil - S - CoA, producida en la reacción anterior, se hidrata, con lo que se
obtiene L - 3 - hidroxiacil - S - CoA. La reacción es catalizada por la enzima enoil - S - CoA - hidratasa.
Hidratacion del doble enlace en una reaccion catalizada por la enoil CoA hidratasa.
Se genera la formacion de β -hidroxiacil CoA
CH2 C C
H
R
H
C
O
S CoA
trans--enol-CoA
H2O
enol-CoA hidratasa
CH2 C CH2
OH
R C
O
S CoA
H
L--Hidroxiacil-CoA
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REACCIÓN 6: DESHIDROGENACIÓN DEL L - HIDROXIACIL - S - CoA
En este paso la molécula de L - 3 - hidroxiacil - S - CoA se deshidrogena, para producir 3 - cetoacil - S - CoA. La
enzima que efectúa este proceso es la L - 3 - hidroxiacil - S - CoA deshidrogenasa, la cual usa como cofactor una
molécula de NAD, misma que sale reducida.
Reaccion catalizada por 3-hidroxiacil-CoA deshidrogenasa.
Convierte el grupo hidroxilo del carbono 3 en un grupo ceto.
Generacion de NADH y cetoacil-CoA
CH2 C CH2
OH
R C
O
S CoA
H
L--Hidroxiacil-CoA
NAD+
NADH + H+
-hidroxiacil-CoA deshidrogenasa
CH2 C CH2R C
O
S CoA
O
-ketoacil-CoA
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REACCIÓN 7: PRODUCCIÓN DE ACETIL - S -
CoA
En esta última reacción, del ciclo de la β - oxidación, el cetoacil - S - CoA reacciona con una molécula de CoA - SH,
produciéndose una molécula de acetil - S - CoA y otra de un acil - S - CoA, que tiene dos carbonos menos que el que
inició el ciclo. La enzima acetil - S - CoA acetiltransferasa cataliza esta reacción.
Escision del cetoacil CoA en una reaccion catalizada por la tiolasa.
Formacion de acetil-CoA, acortado este ultimo en dos atomos de carbono
CoA-SH
acil-CoA acetiltransferasa (tiolasa)O
CH2 CR S CoA + C
O
S CoAH3C
acetil-CoA(C14) acil-CoA (miristi l-CoA)
CH2 C CH2R C
O
S CoA
O-ketoacil-CoA
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CONCLUSIONES
La Beta Oxidación: Es el principal proceso por el cual los ácidos grasos lineales generan energía. En esta ruta
catabólica se van liberando sucesivamente fragmentos de dos átomos de carbono
Durante la β-oxidación la cadena de carbonos de los ácidos grasos se rompe en unidades de dos carbonos
(unidas al coenzima A) y cada rotura produce una molécula de FADH2 y una molécula de NADH + H+,
Un ácido graso saturado con 16 carbonos produce, después de 7 vueltas de la β - oxidación, 8 moléculas de
acetil - S - CoA y uno de 20 carbonos rinde 10, en este caso el ciclo se efectúa 9 veces.
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BIBLIOGRAFIA
SALVADOR BADUI .D.. QUIMICA DE LOS ALIMENTOS, Alhambra Mexicana Editores,
Tercera Edición págs.66-67,75, 546-547, 586 (1993).
C. K. Mathews., Holde. V., Ahern., BIOCHEMISTRY. Pearson Education. Tercera Edición. págs.
128, 340, 561. (1998 ).
Harper H. A; Gómez J. E.. BIOQUÍMICA. Edición 14. Ed. El Manual Moderno, 1998. Cap. 24