Post on 01-Jul-2015
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Cannabis sativaBioquímica y aplicaciones
Lucas Fernández Lalanne
Introducción
Familia Cannabaceae
Origen: cordilleras del Himalaya
Principios activos en flores, brácteas y hojas superiores
Altura de 1.5 a 6 metros
Hembras más frondosas y duraderas
Introducción
Utilización dual de Cannabis sativa: Uso terapéutico VS Uso recreativo
Incremento del uso recreativo en los últimos 20 años
Auge en la farmacología de los cannabinoides = descripción del sistema cannabinoide endógeno
1995
2009
Usos tradicionalesTratados médicos del Imperio
Chino (2727 a.C.) hay referencias de sus propiedades medicinales y
uso de fibras textiles
Una hectárea de Cannabis puede producir el doble de fibra que una de algodón y su fibra necesita
menos productos químicos durante su procesado
Enrique VIII ordenó, en 1553, que todo aquel que tuviera tierras de labranza debía sembrar cáñamo por la necesidad de sogas
para la flota inglesa
Usos tradicionalesIndia (2000 a.C.) se le daba uso al aceite de Cannabis
Alimento para pequeños animales domésticos
Condimento para
comidas
Tintes y barnices
Uso medicinal del aceite de Cannabis
Usos tradicionalesFormas de utilización
Aceite MarihuanaHachísMarihuanaMarihuana
15-30% THC 5-14% THC10-20% THC
Exudado resinosoSecretado por
brácteas, tallos y flores Flores, hojas y tallos de pequeño tamaño
CannabinoidesCannabinoide Se utiliza para definir a los principios
activos de Cannabis sativa
- Moléculas de estructura terpenofenólica- Posee 2-3 anillos- Alrededor de 21 átomos de carbono- Activa a los receptores cannabinoides en el humano- Existen también cannabinoides endógenos en el organismo animal
Tipos de cannabinoides1. Cannabinoides vegetales2. Cannabinoides animales3. Cannabinoides sintéticos
Cannabinoides vegetales Concentrados en la savia viscosa producida en los tricomas
Insolubles en aguaSolubles en disolventes orgánicos (Importante para su extracción de la planta)
TOTAL de 66 fitocannabinoides en Cannabis sativa
Cannabinoides vegetales
Biosíntesis del THC
Descarboxilasa
Δ9-trans-tetrahidrocannabinol(Δ9-THC)
Ciclación
Cannabinoides vegetales
Síntesis de Cannabinoides
vegetales
Acción de distintas enzimas
sobre el ácido cannabigerólico
Descarboxilación de los compuestos
resultantes
Cannabinoides vegetales
Cannabinoides vegetalesReceptor CB1
Ausentes en la parte responsable de las funciones
cardiovasculares y respiratorias
No hay riesgo de fallo cardiorrespiratorio
Cannabinoides vegetalesReceptor CB2
Acción antiinflamatoria
Cannabinoides animalesCannabinoides animales (endocannabinoides)
Araquidonoiletanolamina
Proviene del ácido araquidónico (ácido graso esencial)
Descrito en 1992
Farmacológicamente hablando es similar al THCUnión a CB1 con gran afinidad
Los endocannabinoides son mensajeros intercelulares lipídicos, señalando moléculas que son secretadas en una célula y activando los receptores presentes en otras células Leche materna
Cannabinoides sintéticosLos cannabinoides sintéticos son de síntesis química en laboratorio
Cannabinoides
Efectos negativos...
Efectos positivos
Utilidad terapéutica
Marinol®
- Cápsulas orales de Dronabinol (THC sintetizado)
- Evitan la caquexia, la degeneración y la desnutrición de pacientes con SIDA
Utilidad terapéutica
Sativex®
- Spray oral - Sustancias activas: THC y cannabidiol- Para pacientes con esclerosis múltiple- Alivio de espasmos musculares
Utilidad terapéutica
Cesamet®- Cápsula orales- Nabilona: análogo del THC- Para pacientes con quimioterapia- Previenen náuseas y vómitos
Efectos antitumoralesLos cannabinoides son capaces de inhibir la proliferación de células cancerígenas (cáncer de mama, cáncer de próstata, glioblastoma...)
Células de glioblastoma (tumor del SNC) sufrían apoptosis por interacción con Δ9-THC y WIN-55212-2
Se induce una marcada regresión e incluso la erradicación
Se inhiben tanto in vitro, como in vivo
Efectos antitumorales
Se ha visto que los cannabinoides inhiben los 3 subtipos de cáncer de mama que existen
Hay ausencia de toxicidad en células sanas, ya que la señalización intracelular de células cancerosas/no cancerosas es muy diferente
No es tóxico y hay ausencia de efectos secundarios (ligeros mareos y fatiga)
Efectos antitumorales
Subtipo 1: receptor de estrógeno/progesterona positivo
Anandamida bloquea el ciclo celular en la transición G1/S
También inhibe a la adenilato ciclasa, activando así la apoptosis
Modulación por receptores CB1
Efectos antitumorales
Subtipo 2: HER-2 positivo
HER-2 es un factor de crecimiento epidérmico responsable del cáncer
El THC inhibe a la quinasa AKT e induce la apoptosis de estas células
Modulación por receptores CB2
Efectos antitumorales
Subtipo 3: triple negativo (no hay expresión de ER, PR y HER2)
No existe terapia para éste subtipo
Pero hay análogos de la anandamida que paran el ciclo celular en la fase S
Reduce la proliferación sin producir la muerte
Modulación por receptores CB1
Efectos antitumorales
Bibliografía
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