Esteres

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Esteres: estructura, reacciones, usos y nomenclatura

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Gabriela Ahumada

Raúl Bonilla

Edgar Ramírez

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar

como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico,

etílico y butílico.

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran

importancia como materiales termoplásticos.

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta. Estos ésteresse utilizan en la fabricación de aromas y perfumes

sintéticos.

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan

como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un

sabor afrutado.

Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

Los ésteres de los ácidos no saturados son inestables y se polimerizan rápidamente,

produciendo resina. De manera análoga los ésteresde los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el

acetato de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo.

Sirve para la obtención de jabones a partir de una reacción de saponificación que se realiza lípidos

con sosa, formando así glicerina.

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

• R-CO-OH + R’-OH Primario /H+ R-CO-O-R’

• CH3CH2CH2CH2COCl + CH3CH2OH /H+

CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 + H2O(g)

Para obtener el Ester sin ningún otro reactivo (agua), debe hacerse

una destilación para separar los compuestos por punto de

ebullición, por lo que se debe de buscar puntos de ebullición

convenientes para en los reactivos y conocer el punto de ebullición

del producto buscando un punto de ebullición mas alto al de

ebullición del agua.

• R-CO-Cl + R’-OH Primario /H+ R-CO-O-R’

• CH3CH2CH2CH2COCl + CH3CH2OH /H+

CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 + HCl(g)

Este es el tipo de reacción mas estable por ser no reversible y

dejar un solo producto, ya que el HCl se gasifica.

CH3CH2CH2CH2COCl + CH3CH2OH /H+CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 + HCl(g)

CH3-CH2-CH2-CH2-C=OO-CH2-CH3

Pentanoato de Etilo

Se nombra el radical unido al acido con terminación

ato y el unido al alcohol se nombra el radical común