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HIDROCARBUROS AROMÁTICOSY COMPUESTOS HALOGENADOS
Semana No. 18Capítulo 12
Licda. Bárbara Jannine Toledo
Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias MedicasUnidad Didáctica de Química
AROMÁTICOSEl término Aromático se utiliza para clasificar a la
familia del benceno y sus derivados, llamándose así debido a que muchos de ellos tienen olores fragantes.
“Aromático” se refiere también al hecho que son compuestos altamente insaturados y bastante estables.
No experimentan reacciones de adición, oxidación o reducción sino de sustitución.
AROMÁTICOSEl más sencillo y conocido es el BENCENO
que es la base de todos los demás.
El benceno forma un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno.
El benceno tiene una estructura cíclica, simétrica, plana y hexagonal.
AROMÁTICOSPresenta dobles enlaces alternos donde los
electrones se encuentran deslocalizados, es decir son móviles.
Los electrones de los seis carbonos se comparten equitativamente y todos los enlaces C-C son idénticos.
Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:
AROMÁTICOS
Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes:
fenilo bencilo
AROMÁTICOS
CLASIFICACION:1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados
tolueno o-xileno benceno p-xileno
CH3
CH3
-CH3
CH3
CH3
AROMÁTICOS
2 ANILLOS:FUSIONADOS:
Naftaleno C10H8
NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10
AROMÁTICOS
3 ANILLOSFUSIONADOS: C14H10
Antraceno:
Fenantreno:
AROMÁTICOS
NO FUSIONADOS:Terfenilo: C18H15
AROMÁTICOS
NOMENCLATURA
AROMÁTICOS
AROMÁTICOS
PROPIEDADES QUIMICASLos compuestos aromáticos experimentan reacciones
de sustitución.
AROMÁTICOS
50 ó 60°
3.
AROMÁTICOS
AROMÁTICOS
USOS E IMPORTANCIA:Los compuestos aromáticos están en los vegetales
y animales, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta.Ejemplos.: Fenilalanina Tirosina
H2N
O
OH
NH2
OHO
HO
AROMÁTICOS
Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN.
El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno.
benzopireno
EL FUMADORCon cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco.
AROMÁTICOS
En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:
oColorantesoPesticidasoMedicamentosoPlásticosoDesinfectantes
DERIVADOS HALOGENADOS
COMPUESTOS HALOGENADOS
Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I).
Son insolubles en aguaLos clorados son menos densos que el aguaLos bromados y yodados son más densos
que el agua.Casi todos son tóxicos
COMPUESTOS HALOGENADOS
CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une
Alifáticos (R-X)
Aromáticos (Ar-X)
Br
H2C
CH3Cl
COMPUESTOS HALOGENADOS
Por la clase de carbono al que se une el halógeno:
Primario: el halógeno está unido a un carbono primario.
Secundario: el halógeno está unido a uncarbono secundario.
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
Cl
CH2
CH2
CH3
Cl
COMPUESTOS HALOGENADOS
Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario
CH3
CH3C
CH3
Cl
COMPUESTOS HALOGENADOS Por el halógeno unido al radical
CloradosCHCl3 cloroformo
BromadosCHBr3 bromoformo
FluoradosCHF3 fluoroformo
YodadosCHI3 yodoformo
COMPUESTOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA:Común:
Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro”
El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo”
bromuro de n-propiloBr
CH2
CH2
CH3
COMPUESTOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA:UIQPA:
Dar el nombre del halógeno y luego el del alcano que lo origina.
La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno.
Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.
COMPUESTOS HALOGENADOS
1-cloro-2-metilpropano
1,2-difluoretano
1-bromo-2-metilbutano
CH2
CH
CH3
CH3
Cl
CH2
H2C
F
F
CH2
CH
CH3
CH2
BrCH3
COMPUESTOS HALOGENADOS
USOS:Tienen varios usos comerciales, tales como:
DisolventesRefrigerantesAtomizadores en aerosolAntisépticosanestésicos
COMPUESTOS HALOGENADOS
EJEMPLOS:CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)
Se empleó como anestésico por inhalación.
Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio.
Causa cáncer en ratones y ratas
COMPUESTOS HALOGENADOS
HALOTANO: CF3CHClBr (gas)
Anéstesico por inhalación
Es efectivo y relativamente no tóxico
COMPUESTOS HALOGENADOSDiclorodifeniltricloroetano DDT
Es un pesticida sintético clorado.
Tiene alta toxicidad en polillas y moscas domésticas.
En Sudamérica ha eliminado en gran parte al mosquito de la fiebre amarilla.
COMPUESTOS HALOGENADOS
DDTHa erradicado la mosca negra en África.
Es insoluble en agua y persistente.
Se concentra en los tejidos vivos
FIN