Post on 22-Jul-2022
Hidrocarburos
Aromáticos y Haluros
Semana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de loscompuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en laactualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares ael, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.
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Hidrocarburos Aromáticos
BENCENO
Aislado en 1825 por Michel Faraday
Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característicaestructural común a esta clase de compuesto.
•No reacciona frente al KMnO4
•Es un compuesto estable
•No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
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Benceno
C6H6
Representación
C
Estructura de Kekulé (1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
• Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrógeno.
• Presenta 6 electrones deslocalizados
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BENCENO
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Estructura del enlace sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono
del anillo
La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p
Enlace gigante
Hibrido de Resonancia
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A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburoinsaturado.Tiene un comportamiento mas parecido a un alcano.Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDOde los dos.Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDODE RESONANCIA
Nomenclatura Monosustituidos
Benzaldehído Acido benzoico
Acido
bencensulfónico
UIQPA
NOMBRE ESPECIAL
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Ejemplos1.
2.
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Fenilo Bencilo
CH2
Ejercicios:Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
Anillo de Benceno como sustituyente:
Disustituidos
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).
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ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si
Ejemplos
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• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos apolares
• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros
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Propiedades Físicas
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Los compuestos aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN
Propiedades Químicas
Nitración
Acido bencensulfónico
Sulfonación
Nitrobenceno
Halogenación
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BROMOBENCENO
CLOROBENCENO
Alquilación Reacción Friedel-craft
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GRUPO ALQUIL
Ejercicio Escriba la reacción entre el Benceno + CH3CH2Cl
Usos e importancia
• Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales yanimales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal.
• Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K. Yestos se adquieren en la alimentación.
• En general el benceno se utiliza como solvente y como material para
sintetizar otros compuestos.
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Anillos fusionados
Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que estánunidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben estenombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
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Naftaleno
C10H8
Sólido blanco y volatil se usa en forma debolas como repelente de la polilla einsecticida para preservar prendas de lanay pieles
Antraceno
C14H10
Sólido incoloro y cristalino a temperatura
ambiente. Es insoluble en agua pero
soluble en benceno, utilizado en la
síntesis de colorantes..
Fenantreno
C14H10
Sólido cristalino, muy soluble en éter y
benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromático en los esteroides
Benzopireno
C20H12
Es compuesto cancerígeno, se forma
cuando los compuestos orgánicos tienen
una combustión incompleta. Por ejemplo,
encuentra en el hollín de las chimeneas,
en los filetes asados y en el humo de
cigarrillo.
HALUROS (compuestos halogenados)
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de unhidrocarburo por átomos de halógeno.
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HA
LUR
OS
Haluros de alquiloHalógeno unido a un carbono de un alcano
Haluros de ariloHalógeno unido al
carbono de un anillo aromático
Clasificación
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl
2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3
Por el carbono al que se unen
Halógeno Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo
Por el halógeno unido al carbono
Común:
Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”.
El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
I Yoduro de isopropilo
Nomenclatura
Sistema UIQPA
Reglas▪ Se identifica la cadena mas larga de átomos de carbono
▪ Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de lacadena.
▪ Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Ejercicio: ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura?
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Ejercicios
CH3Cl
común
UIQPA
Común
UIQPA
Común
UIQPA
CH3-CH-CH2CH3
Cl
• Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halógeno, mayor el
punto de ebullición.
• El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
• Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los
fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente
de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos
solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de
carbonos.
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Propiedades Físicas
Usos de los Derivados Halogenados
NOMBRE FORMULA USO
COROFORMO CHCl3ANTIGUAMENTE SE USO COMO ANESTESICO
HALOTANO CF3CHClBr ANESTESICO
DDT(DICLOROFENILTRICLOROETANO)
PESTICIDA
DIBROMURO DE ETILENO BrCH2CH2BrFUMIGACIÓN Y TRATAMIENTO DE MADERA CON TERMITAS
TETRACLORURO DE CARBONO
CCl4
ANTIGUAMENTE SE EMPLEO COMO SOLVENTE EN LAS LAVANDERIAS
Fin
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