Post on 02-Aug-2015
MEDICAMENTOS CONFIABLES
MEDICAMENTOS CONFIABLES
MEDICAMENTOS CONFIABLES
QUÍMICA MEDICINAL
Bioquímica
Q. computacional Química Orgánica
Fisicoquímica
Biología Molecular
Química Inorgánica
FÁRMACOS
Vía Tradicional de
Fármacos
Vía Alternativa de
Fármacos
SÍNTESIS DE IBUPROFENO
FÁRMACOS
Murrayanina (antibiótico)
Estrona Estradiol (estrógeno)
[H]
[O]
OXIDACIÓN
KMnO4, 𝑲𝟐𝑪𝒓𝟐𝑶𝟕 , 𝑪𝒆𝑶𝟑, 𝑪𝒍𝑶−
CATÁLISIS: 𝐑𝐮𝐂𝐥𝟐𝐏𝐏𝐡𝟑 o 𝐑𝐮(𝐎𝐇)𝐗/𝐀𝐥𝟐𝐎𝟑
𝐎𝟐, AIRE
R,R’: Alquil,Aril,H
+ H2O
+ H2O
OXIDACIÓN CATALÍTICA
CATALIZADORES Cu, , Co, Pd, Mo, Mn entre otros
Pirbuterol (broncodilatador)
Catalizador
Oxidación Aeróbica de Alcoholes con Hidróxido de Rutenio Soportado
K. Yamaguchi et al. / Journal of Catalysis 268 (2009) 343–349
CATALIZADOR
𝐑𝐮(𝐎𝐇)𝐗/ Soportado
CATALIZADORES
Chem. Eur. J. 2008, 14, 11480 – 11487
Catalizador
Soporte
Área superficial BET (𝒎𝟐𝒈−𝟏)
Soporte Catalizador
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(A) Anatasa 𝑻𝒊𝑶𝟐 316 298
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B) Anatasa 𝑻𝒊𝑶𝟐 73 74
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(C) Rutilo 𝑻𝒊𝑶𝟐 3.2 7.0
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑨𝒍𝟐𝑶𝟑(D) 𝑨𝒍𝟐𝑶𝟑 160 163
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿 --- 15
1-feniletanol 1mmol
Acetofenona
Catalizador Conversión de 1-Feniletanol (%)
Selectividad (%)
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(A) 49 ˃99
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B) 62 ˃99
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐 𝐶 𝐟𝐚 27 ˃99
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑨𝒍𝟐𝑶𝟑(D) 45 ˃99
𝑻𝒊𝑶𝟐(A), 𝑻𝒊𝑶𝟐(B), 𝑻𝒊𝑶𝟐(C), 𝑨𝒍𝟐𝑶𝟑(D)
-- --
CATALIZADOR
Catalizador
3mL,Tol 80°C,0,5h + H2O + O2(1 Atm)
𝐑𝐮(𝐎𝐇)𝐗 ------ ---
𝐑𝐮𝐂𝐥𝟑𝐧𝐇𝟐𝐎 ˃99 ˂1
ESTUDIO MECANÍSTICO
H2O
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Etapa 4
β-hidruroeliminacion
ESTUDIO MECANÍSTICO Efecto cinético isotópico
Catalizador ECI = KH/KD
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(A) 4.9
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B) 5.3
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(C) 5.0
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑨𝒍𝟐𝑶𝟑(D) 5.1
Catalizador
ESTUDIO MECANÍSTICO
Fig 1: 1e:alcohol bencílico 1a:1-feniletanol ,(0.5mmol) Ru(OH)x/TiO2 (B) tol. 3mL, 80°C y 1 atm O2
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B)
Conversión:˃99%
Selectividad: ˃99%
Estabilidad: 3 veces
CATALIZADOR
3mL Tolueno, 80°C 1atm O2
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B)
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B)
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B)
𝑹𝒖(𝑶𝑯)𝑿/𝑻𝒊𝑶𝟐(B)
FÁRMACOS
Cloropiramina ClCH2CH2N(CH3)2
+
+
+ H2
CONCLUSIONES
LA CATÁLISIS ES UN PROCESO INTERMEDIARIO DE GRAN IMPORTANCIA PARA EL FUTURO DE LA QUÍMICA CON RESPECTO ALA PRODUCCIÓN DE FÁRMACOS DEBIDO A QUE MEJORA LOS PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ESTOS.
EL CATALIZADOR DE HIDRÓXIDO DE RUTENIO PERMITE OBTENER DIFERENTE TIPOS DE PRODUCTOS DE OXIDACIÓN CON SELECTIVIDAD Y ACTIVIDAD ALTA SI PERDER EN GRAN MEDIA ESTA CARACTERÍSTICA A SER REUSADO.
BIBLIOGRAFÍA
K. Yamaguchi et al. Aerobic alcohol oxidation catalyzed by supported ruthenium hydroxides. Journal of Catalysis 268 (2009) 343–349
K. Yamaguchi, T. Koike, N. Mizuno; Highly Dispersed Ruthenium Hydroxide Supported on Titanium Oxide Effective for Liquid-Phase Hydrogen-Transfer Reactions Chem. Eur. J. 14 (2008) 11480.
N. Mizuno, K. Yamaguchi; Selective aerobic oxidations by supported ruthenium hydroxide catalysts. Catalysis Today 132 (2008) 18–26
R.A. Sheldon; Catalytic Oxidation And Fine Chemicals ;Catalysis Today,1(1987) 351-355
Cruz Vásquez S, Mirón Escolano C. Fundamentos de síntesis de fármacos, Ed U. de Barcelona; año2005
D.V. Bavykin et al. TiO2 nanotube-supported ruthenium(III) hydrated oxide:A highly active catalyst for selective oxidation of alcohols by oxygen Journal of Catalysis 235 (2005) 10–17
R.A. Sheldon et al. New developments in catalytic alcohol oxidations for fine chemicals synthesis Catalysis Today 57 (2000) 157–166
Shun-Ichi Murahash, Hikaru TakayaRuthenium catalysis in organic synthesis, Pure Appl. Chem., Vol. 74, No. 1, pp. 19–24, 2002