Síntesis de m-dinitrobecenoQuímica Orgánica

Profesora: Alejandra Salerno

Jefa de Trabajos Prácticos: Claudia Elalle

Alumnas: Deborah Cardenuto

Mirson Micaela

Introducción y concepciones teóricas

Materiales

Procedimiento

Conclusiones

Anexos

El termino aromático, se utiliza para referirse al benceno y los compuestos relacionados estructuralmente. Estos muestran un comportamiento distinto del de los compuestos alifáticos.

Los anillos aromáticos pueden nitrarse por reacción de una mezcla de HNO₃ y H₂SO₄ concentrados, el electrófilo será el NO ₂⁺ que se genera a partir del HNO₃ por protonación y perdida de agua. En la nitración, el sustituyente -NO ₂ hace que el anillo sea menos reactivo y además determinará la posición de un segundo sustituyente.

Balón.

Pipeta.

Varilla.

Vaso de precipitados.

Equipo de filtración al vacio (embudo buchner, kitasato, pie universal, agarradera).

Equipo de calentamiento a reflujo (pie universal, refrigerante, recipiente y placa calefactora.

Primera Parte

Síntesis

Preparar un balón en un baño de hielo

Adaptar el balón a un equipo de calentamiento a reflujo. Y calentar a baño maría durante 45 minutos .

Segunda Parte

Aislamiento

Dejar enfriar la solución y luego verter en un vaso de precipitados, el cual debe tener 60ml de agua y hielo.

Agitar enérgicamente para evitar la formación de grumos y dejar reposar.

Preparar el equipo para la filtración al vacío. Y comenzar a filtrar con ayuda de una varilla.

De ser necesario ayudarse con la varilla para arrastrar el sólido.

Descartar las aguas madres y por el mismo procedimiento, lavar el sólido con 10ml de solución de NaHCO₃ 10%.

Colocar unas gotas de las aguas de lavado sobre un papel de PH, si este da ácido (color rosa) se debe repetir el paso anterior.

Tercera Parte

Purificación

Pasar el sólido obtenido a un balón y agregar etanol hasta cubrir la superficie, agregar plato poroso y calentar a reflujo hasta disolución agitando continuamente.

Luego apagar la placa calefactora y agregar agua por la parte superior del refrigerante hasta que aparezca una turbidez permanente y volver a calentar hasta que la solución se vuelva traslucida.

Esperar a que la muestra se enfríe, filtrar al vacío y luego secar para poder determinar el punto de fusión.

Como la mezcla sulfonítrica es exotérmica, el hielo actúa como refrigerante

La solución formada por el nitrobenceno , HNO3 y H2SO4 se torna de un color amarillo por la formación del m -dinitrobenceno

La solución no se filtra en caliente ya que no contiene impurezas. Al filtrar al vacío se obtiene m-dinitrobencenosólido, con un aspecto gomoso que indica que los cristales no están bien formados.

Se coloca la muestra bajo la lente y se

inicia el calentamiento. Al comenzar la fusión

de la misma se debe observar la

temperatura que marca el

termómetro en ese instante .

Se colocan los capilares en la parte superior del

dispositivo, regulando la temperatura próxima al

punto de fusión para que la misma aumente

rápidamente hasta acercarse a ese valor. Luego el aumento es

progresivo. Este instrumento nos permite determinar un rango de temperaturas (desde el comienzo de

la fusión hasta la finalización de la

misma)