PRÁCTICA 121407

REACCION DEL HALOFORMO SOBRE LAACETOFENONA

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVOS

a) Efectuar la síntesis del ácido benzoico a partir de la acetofenonapor medio de la reacción del haloformo.

b) Compruebe la presencia de un grupo carboxilo por medio de unareacción característica.

REACCIÓN

MATERIAL

REACTIVOS

• Solución de hipoclorito desodio comercial (cloralex)

• 80 mL Acetona 1 ml• Acetofenona 2 mL Acido clorhídrico(1:1) 200

mL

PROCEDIMIENTOColoque 80 mL de hipoclorito de sodio comercial (solución al

6%) en un matraz de boca esmerilada de 125 mL, agregue 2 mL de acetofenona y agite vigorosamente durante 50 min. Pasado este tiempo, coloque el matraz en un baño de agua caliente y destile el cloroformo producido. Agregue 1 mL de acetona o bisulfito de sodio para eliminar el hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y vuelva a colocar el matraz en el baño de agua otros 10 minutos. De ser necesario, decolore la solución con carbón activado y filtre. Acidule la solución en caliente hasta pH=1 con ácido clorhídrico (1:1). Elimine la acetofenona que no haya reaccionado (en forma de aceite) por decantación. Enfríe a temperatura ambiente y coloque en baño de hielo hasta completar la cristalización. Filtre el sólido obtenido y purifique el producto por recristalización con agua caliente. Si aún queda acetofenona, decante nuevamente antes de enfriar la solución. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.

ANTECEDENTES

1. Reacciones de sustitución electrofílica en carbonos ( ) ∝a grupos carbonilo.

2. Formación de carbaniones, estabilidad de los mismos.3. Oxidación de metil-cetonas.4. Reacciones de adición-eliminación.5. Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.6. Reacción del haloformo7. Características químicas de los ácidos carboxílicos.8. Solubilidad de los ácidos carboxílicos y sus sales.

CUESTIONARIO

1. Explique qué tipo de reacciones se llevan a cabo2. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.3. Para qué utiliza la acetona o el bisulfito de sodio

en la obtenciónde ácido benzoico?4. ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico a nivel

industrial?5. ¿Qué tratamiento deberá darle a los efluentes

líquidos antes dedesecharlos en el drenaje?