Química Orgánica…

Molécula de ADN

Teoría Vitalista Obedece la “vida” a los fenómenos físico-

químicos que gobiernan a los objetos inanimados?

Hasta mediados del siglo XIX para la mayoría de científicos la respuesta era NO. Esta creencia, conocida como VITALISMO sostenía que era indispensable el concurso de una FUERZA VITAL para que se dieran las reacciones que tienen lugar en los organismos vivos.

Teoría Vitalista (cont…) Así, a pesar de que las leyes de combinaciones

químicas y la Teoría Atómica de Dalton eran aplicables a los compuestos orgánicos, se descartaba la preparación de estos compuestos en laboratorio.

Esta teoría “vitalista” sufrió un duro golpe cuando en 1828 Wöhler preparó urea por simple calentamiento del cianato amónico.

Compuestos Orgánicos Actualmente existen más de 15 millones de

compuestos orgánicos; aproximadamente 90% de esta cantidad la representan compuestos sintéticos.

El átomo de Carbono es único en su capacidad de formar enlaces consigo mismo y con otros elementos.

Así, el carbono es el único elemento que puede formar cadenas largas y estables de átomos unidos a través de enlaces simples, dobles y triples.

El átomo de Carbono Puede formar enlaces covalentes consigo

mismo y con otros elementos

H C

H

H

C

H

H

H H C

H

H

C

H

H

Br

El átomo de Carbono Puede formar enlaces múltiples (dobles y

triples) consigo mismo y con otros elementos

C C C C HH

C O C NH

Propiedades del Carbono

Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el átomo de carbono de formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales o diferentes.

Autosaturación: Es la capacidad del carbono de unirse con otros átomos de carbono para formar cadenas carbonadas abiertas y cerradas muy estables.

Esta capacidad se explica en base a las propiedades:

Como se enlaza el Carbono?HIBRIDACION sp3

Como se enlaza el Carbono…

Como se enlaza el Carbono…

Como se enlaza el Carbono…

Como se enlaza el Carbono…

Tipos de cadenaCadenas Lineales

Tipos de cadena…Cadenas Ramificadas

Tipos de cadena…Cadenas Cerradas

Tipos de Fórmula

Debido a la geometría de cada enlace generalmente las moléculas orgánicas no son planas. Una representación tridimensional de una molécula orgánica es bastante complicada por lo que se prefiere una representación simplificada en base a una fórmula.

Por ejemplo, observe la estructura del decano (C10H22):

Tipos de Fórmula…

Tipos de Fórmula Fórmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces

de la molécula en una representación plana.

C C C C C C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Fórmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces Carbono-Hidrógeno

Tipos de Fórmula…

Fórmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.

Fórmula Global: Indica el número total de átomos de cada especie mediante subíndices

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

C10H22

ISOMERÍASe llama isómeros a dos ó más sustancias que poseen la misma fórmula global pero diferente estructura química. La isomería se clasifica en:

Isomería Estructural Isomería de Cadena: Es la que presentan las

sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado.

Isomería Estructural…

Isomería de posición: Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la posición de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Isomería Estructural… Isomería de función: Es la que presentan

sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional.

Tipos de carbono

En una cadena un carbono es primario si está unido a un solo carbono, secundario si está unido a 2 carbonos, terciario si está unido a 3 carbonos.

Cada hidrógeno unido a un carbono adquiere la misma clasificación, así, cada hidrógeno unido a un carbono primario es un hidrógeno primario.

Tipos de carbono…

Hidrocarburos Debido a la gran cantidad de compuestos de

carbono, es conveniente organizarlos en familias que muestren similitudes estructurales.

La clase más sencilla de compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos, que son compuestos formados de carbono e hidrógeno.

Clasificación de Hidrocarburos

Hidrocarburos

Acíclicos Cíclicos

Saturadas Insaturadas Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos

Alquinos

ALIFÁTICOS

Alcanos o Parafinas

Compuestos binarios de Carbono e Hidrógeno más simples.

Sólo contienen enlaces Carbono - Carbono simples (hibridación sp3).

Su composición está descrita por la fórmula general CnH2n+2.

Alcanos…

Metano CH4

Alcanos…

Etano C2H6

Alcanos…

Propano C3H8

Otros alcanos

Butano C4H10 Isobutano C4H10

Pentano C5H12 Neopentano C5H12

Nomenclatura

vacaeneninol

(Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8-ciclodecen-2,4-diin-1-ol

oldmacdonaldeneninol

6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2-propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2-

ciclohepten-1-ol

Nomenclatura… En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al

menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.

Él o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal.

El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y

El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) – Padre - Sufijo

Nomenclatura de Alcanos

Alcanos Lineales

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación ANO. El nombre de los alcanos más comunes es:

Nomenclatura de HCs lineales

Nomenclatura de Alcanos…

Alcanos Ramificados

En el sistema IUPAC el nombre de un alcano ramificado se basa en que estos compuestos se consideran derivados de la cadena más larga presente en el compuesto. Así, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal con este número de carbonos. Los sustituyentes (ramificaciones) de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones en base a la posición de los carbonos de esa cadena.

Nomenclatura de Alcanos…

Nomenclatura de alcanos…2. Numere la cadena principal

Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el número más bajo posible al sustituyente.

Correcto!!! Incorrecto!!!

Nomenclatura de alcanos…3. Nombre cada sustituyente o ramificación:

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminación ANO del alcano correspondiente se cambia a IL. Así, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Cuando un sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez pero se le aplica los prefijos di, tri, tetra, etc, según corresponda.

Nomenclatura de alcanos…Algunos sustituyentes ramificados tienen nombres comunes:

Nomenclatura de alcanos…4. Alfabetice los sustituyentes

Los prefijos separados por guión (sec- y tert-) NO se alfabetizan (por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b).

Los prefijos que no tienen un guión (iso y neo) SI se alfabetizan (Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i).

Los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc, NO se alfabetizan.

Nomenclatura de alcanos…5. Escriba el nombre completo del compuesto

Como último paso, se insertan en el nombre final del compuesto los índices numéricos correspondientes a cada sustituyente. Cuando existan dos o más sustituyentes iguales cada índice numérico se separa por comas.

El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin espacios, separando entre sí los índices de numeración con comas y separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El último sustituyente no se separa del nombre padre con un guión.

Nomenclatura de alcanos…

Nomenclatura de alcanos…Otros ejemplos:

PropiedadesPropiedades Físicas de los Alcanos

Propiedades…

Propiedades…

Combustión

Reacciones de Sustitución

Propiedades químicas de los alcanos

Alquenos y Alquinos

Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles y triples.

Enlaces dobles: Llamados Alquenos u Olefinas. Fórmula General: CnH2n

Enlaces Triples: Llamados Alquinos. Fórmula General: CnH2n-2

Alquenos

Eteno C2H4

Alquenos…

Propeno C3H6

Alquenos…

trans-2-buteno cis-2-buteno

Alquinos

Etino C2H2

Alqueninos

Nomenclatura de Alquenos1. Nombre al hidrocarburo padre

La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación ANO del alcano correspondiente se cambia a ENO para indicar la presencia del doble enlace.

El siguiente compuesto es nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no está contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.

Nomenclatura de alquenos…

2. Numere los átomos de la cadena

Empezando por el extremo más cercano al doble enlace asigne números a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos posibles.

Nomenclatura de alquenos…3. Escriba el nombre completo

Ordene los sustituyentes en orden alfabético e inserte los índices numéricos y prefijos correspondientesPara indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice justo antes del nombre padre del compuesto. Este índice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace.Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomería geométrica, indique el isómero del que se trata utilizando los prefijos cis- o trans-.

Nomenclatura de Alquinos…Alquinos

Para denotar un alquino, se utiliza el sufijo INO en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos (no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

Propiedades…

Propiedades físicas de los alquenos

Propiedades…Propiedades químicas de los alquenos

Propiedades…Síntesis de alquenos

Propiedades…Propiedades químicas de los alquinos

Cíclicos o Nafténicos Hidrocarburos en los que la cadena lineal se

ha cerrado.

Si el anillo sólo presenta enlaces simples se le denomina cicloalcano y su fórmula general es CnH2n

Si el anillo presenta un enlace doble se le denomina cicloalqueno y su fórmula general es CnH2n-2

Cicloalcanos

Nomenclatura de cíclicos

Alcanos monocíclicos

Se antepone la palabra CICLO al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono que hay en el anillo. Se antepone a esta palabra (prefijo), la posición (en caso de más de un sustituyente) y el nombre de cada sustituyente en orden alfabético.

Propiedades…

Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos

Benceno

“Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba. Mis pensamientos estaban lejos. Moví la silla hacia el fuego y dormité. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos... largas filas, a veces muy apretadas, girando y retorciéndose como serpientes. Pero, ¿qué fue eso? ...…Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Desperté como por el destello de un relámpago; … Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis.

Señores, aprendamos a soñar y quizás, entonces, aprendamos la verdad”

August Kekulé, 1890

Benceno

Su fórmula molecular fue determinada en 1834.

A pesar de su gran insaturación no presenta reacciones de adición sino de sustitución.

Todos sus hidrógenos son equivalentes

Benceno…

Benceno…

Benceno…

Nomenclatura de AromáticosLos derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.

Nomenclatura…

1,2-dibromobenceno

Bencenos disustituidos se nombran de manera común, utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-. La nomenclatura IUPAC emplea las posiciones de cada sustituyente.

3-bromotolueno 1-bromo-4-clorobenceno

Nomenclatura…

Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo. La numeración se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. También se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre común de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).

Reacciones del BencenoEl comportamiento químico del benceno no corresponde al de un alqueno, no sufre adiciones sino que reacciona dando productos de sustitución:

/

80°C 25°C

60°CHalogenación Sulfonación

Nitración

Reacciones del Benceno…Alquilación de Friedel Crafts

PetróleoEl petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos constituida por hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos.

Su color varía desde pardo amarillento a pardo negruzco.

Su densidad varía de 0,77 a 0,85 g/ml.

El petróleo tiene apariencia viscosa y es inmiscible en agua.

El petróleo se extrae de pozos perforados a grandes profundidades en los estratos rocosos de la corteza terrestre. No se conoce con exactitud el origen del petróleo, pero se cree que es el resultado de procesos geológicos sobre la materia organica en descomposición.

Refinación del Petróleo

Destilación Atmosférica y al Vacío

Este es el primer proceso que aparece en una refinería. El petróleo que se recibe por ductos desde las instalaciones de producción, se almacena en tanques cilíndricos de gran tamaño, de donde se bombea a las instalaciones de este proceso. El petróleo se calienta en equipos especiales y pasa a una columna de destilación que opera a presión atmosférica en la que, aprovechando la diferente volatilidad de los componentes, se logra una separación en diversas fracciones que incluyen gas de refinería, gas licuado de petróleo (GLP), nafta, kerosene, diesel, gasóleo, y un residuo que corresponde a los compuestos más pesados que no llegaron a evaporarse.En una segunda columna de destilación que opera a condiciones de vacío, se logra la vaporización adicional de un producto que se denomina gasóleo de vacío, y se utiliza como materia prima en otros procesos que forman parte de las refinerías para lograr la conversión de este producto pesado en otros ligeros de mayor valor.

Refinación del Petróleo...

Refinación del Petróleo...

Octanaje de la gasolina

El octanaje de la gasolina es una medida de la calidad de las gasolinas como combustibles.

Mide la capacidad de la gasolina de no detonar espontáneamente a altas presiones sin la presencia de una chispa (capacidad antidetonante).

Para determinar el octanaje de la gasolina se prueba en un motor de ensayo y se mide su capacidad antidetonante. Este se compara con la capacidad que presenta una mezcla de isooctano (2,2,4-trimetilpentano) y n-heptano (heptano).

Por ejemplo, una gasolina de 84 octanos es aquella que tiene la misma capacidad antidetonante que una mezcla de 84% de isooctano y 16% de n-heptano

Gas Natural

Nomenclatura de Compuestos Monofuncionales

Compuestos monofuncionales

Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el índice más bajo posible.

Nomenclatura…

Nomenclatura…

Nomenclatura…1. AlcoholesLa cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación O del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por OL para indicar que se trata de un alcohol. Se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo funcional OH.

Nomenclatura…2. Éteres

Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.

Eteres más complejos, se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.

Nomenclatura…

3. Aldehídos

Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La O final del alcano se reemplaza con el sufijo AL. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena. Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de AL.

Nomenclatura…

4. Cetonas

Se reemplaza la terminación O de la cadena principal con ONA, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

Nomenclatura…

5. Acidos carboxílicos

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.

Nomenclatura…

6. Ésteres

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ICO del ácido correspondiente se cambia a ATO y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ILO separando las dos palabras con la palabra de.

Nomenclatura…

7. Amidas

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación OICO o ICO por AMIDA o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-

Nomenclatura…8. Aminas

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

Nomenclatura…

Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-.

Nomenclatura…

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.

Propiedades Físicas y Químicas

Propiedades…

Propiedades…

Propiedades…

Propiedades…Los alcoholes se oxidan a aldehidos, cetonas y ácidos carboxílicos

Propiedades…

Propiedades…

Reacción de Esterificación

Es la reacción que se desarrolla entre un ácido orgánico y un alcohol, eliminándose una molécula de agua para producir un éster. Generalmente se realiza en presencia de un catalizador (H2SO4 conc.).