Post on 07-Feb-2017
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez.
Instituto de Ciencias Biomédicas.
Departamento de Ciencias Químico-Biológicas.
Programa de Licenciatura en Química.
Reacciones de alcoholes
Química Orgánica II
Unidad 2. ALCOHOLES
Alumnos:
Alejandra Muñoz Parra. 139279. Fernando Soto Nieto. 145982.
Jacobo Antonio Recio Hernández. 145959. Luis Alexis Villa Juárez. 146007.
Javier Alonso Estrada Meza. 145924.
Docente:
Jazmín Hernández García.
Cd. Juárez, CHIH. A 07de octubre de 2016.
HIDRATACION DE ALQUENOS
1. Proponga un mecanismo que explique la siguiente reacción del 1-metilciclopenteno
2. Proponga un mecanismo para obtener el 2-metil-2-propanol
El agua ataca al carbocatión. El agua es el disolvente de la reacción y por lo tanto es la especie que tiene más probabilidad de colisionar con el carbocatión.
Transferencia de protones desde el alcohol protonado a una molécula de agua, regenerándose el catalizador consumido del primer paso.
1. Protonación del doble enlace y ataque nucleofilico del agua al carbocatión
2. Perdida del protón
3. Proponga un mecanismo de hidratación del alqueno 2-methylbut-2-ene
OBTENCION DE ETERES (SINTESIS DE WILLIAMSON)
1. Proponga un mecanismo para la formación de ethoxycyclopentane a partir de cyclopentanol.2. A partir de etanol utilizando la síntesis de Williamson obtenga methoxyethene y sodium iodide.3. Proponga un mecanismo para la formación de oxolane
Nota: Cada línea, indica una separación para cada problema.
REACCION DE ALCOHOLES CON HALUROS DE FOSFORO
1. Proponga un mecanismo a partir del 2-methylpropan-1-ol con haluros de fosforo para la obtención de alcoholes.
2. Proponga un mecanismo de reacción con haluros de fosforo para obtener los siguientes productos:
Dibuje el mecanismo de reacción responsable de la formación de bromohexano a partir de hexanol con bromuro de fósforo:
¿Cómo prepararías 2-cloroetano a partir de 2-etanol?
CLORURO DE TIOMILO:
Dibuje la estructura del compuesto que podría prepararse a partir del 5-metil-2-hexanol con cloruro de tionilo.
Prediga el producto de la reacción entre el 3-metilpentanol.
OXIMERCURIACION
1. Proponga un mecanismo para la formación del siguiente producto:
Mecanismo:
2. Proponga el mecanismo de reacción para la obtención de alcoholes, utilizando la oximercuriacion a partir del 3-methylpent-1-ene
REACTIVOS DE COLLINS
REACTIVOS DE GRIGMARD
Formación de Esteres por ácidos carvoxílicos:
1.
2.
FORMACIÓN DE SALES CON SODIO O POTASIO:
REACCIÓN DE ALCOHOL TERCIARIO CON ÁCIDO HALGENADO: MECANISMO SN1:
REACCIÓN DE ALCOHOL PRIMARIO CON ÁCIDO HALGENADO: MECANISMO SN2:
Esquematice el mecanismo de reacción que se lleva a cabo entre el 1-bromo-3-etil-3-pentanol y HCl:
¿Cuál es el mecanismo de la reacción de 2-heptanol con el reactivo de Lucas?
REACTIVOS DE JO N ES:
RACTIVOS DE COLLI N S: