“Instituto Superior del Profesorado Dr. Joaquín V. González”

Departamento de QuímicaQuímica Orgánica I

TP N° 4- Nitración del Fenol

Prof. Alejandra Salerno- JTP Prof. Claudia Elalle

Estudiantes:

-De Catarina Mariana -Meza Tamara-Palou Carolina -Raspanti Victoria-Sánchez Orrego Tamara -Vassallo Karina-Torrez Prado Noelia

En condiciones suaves de reacción de HNO3 con fenol se

obtienen dos isómeros, debido a que el grupo –OH es un

activante fuerte del núcleo bencénico y director o- y p-.

Entre estos isómeros existe una diferencia en los puntos

de fusión y ebullición que se debe a la formación de

enlace hidrogeno intra o intermolecular.

diluido

Pf: 42° Pf: 45°C Pf: 114°C

PEb: 182°C PEb: 216°C PEb: 279°C

El isómero orto es capaz de formarenlace de hidrógeno consigomismo, es decir intramolecular,dando un anillo quelato. Estepuede separarse del isómero parapor destilación con arrastre vapor.

El isómero paraforma enlaces dehidrogenointermoleculares queproducen uncompuesto asociadono volátil con vaporde agua.

Se procede al armado

del dispositivo de la

siguiente manera:

Se coloca la ampolla

de decantación por

encima del aparato de

reflujo, y por la parte

inferior del mismo, se

coloca un balón de

250 ml, el cual se

encontrará dentro de

una cubeta con hielo.

Ampolla de

decantación

Soporte

universal

Cubeta

con agua

Aparato

de reflujo

Balón de

250 ml.

Dentro del balón se añaden 26 ml de HNO3

concentrado, para luego agregar 5 ml de fenol gota a

gota desde la ampolla de decantación.

Retirar la ampolla y calentar durante 15 minutos a

baño María a una temperatura entre 45ºC y 55ºC

agitando constantemente.

Por dicho procedimiento

se obtendrá un líquido con

un precipitado aceitoso

que contiene los isómeros

de posición del nitrofenol:

o-nitrofenol y p-nitrofenol.

Con una pipeta se retira

dicho precipitado.

-Se retira el refrigerante y se agrega 100mL de agua a la mezcla de reacciónhomogeneizándola.- Se agrega plato poroso al balón, paraevitar proyecciones, y se arma un aparatode destilación con cuello de cisne,refrigerante sin agua, colector de vacio ybalón colector del destilado con baño dehielo.

Baño de hielo

Refrigerante

Cuello de cisne

Balón colector

Se procede a destilar la fase orgánica hasta que

condensa solamente agua.

Se observa como elo-nitrofenol de coloramarillo pasa por elrefrigerante y esconducido hacia el balóncolector, el cual seencuentra en un baño dehielo.

Balón colector

Baño de hielo

- Una vez terminada ladestilación se procede aseparar por filtración alvacio los cristales deo-nitrofenol formados enel balón colector.

Cristales de o-nitrofenol

Se arma un aparatode reflujo con elbalón que contieneel residuo de ladestilación y secalienta a ebullición.

El contenido del balón se filtraen caliente por gravedad

El filtrado se enfría en bañode hielo y se raspa convarilla hasta observar laformación de cristales, quecorresponden a p-nitrofenol.Luego se filtra al vacío,dejando secar los cristales.

Filtrado

Una vez obtenidos los cristales de ambos isómerosse coloca una muestra de cada uno en doscapilares diferentes y se determina el punto defusión, obteniendo valores de:

42,8/46°C para el o-nitrofenol110,3/114 °C para el p-nitrofenol

En este caso el vaporse genera en otrorecipiente y elarrastre se producepor la corriente devapor de agua quese inyecta al balón qcontiene la muestra.

Balón con muestra

Recipiente que genera

vapor