Post on 16-Feb-2021
[1] Debe adquirir un conjunto de modelos moleculares. Recomendamos el Organic Chemistry Set for Student 1013 o el Organic Chemistry C-Set 1005 de Maruzen que se puede adquirir en el Internet (www.hgs-model.com, www.amazon.com y www.e-bay.com). Los modelos moleculares se utilizan mucho en clase y se pueden utilizar en los exámenes. El libro de texto está a la venta en las librerías del pueblo de Río Piedras (University Books, Mágica, Norberto, Fénix). El Manual de Laboratorio está a la venta en la casa editora Publicaciones Puertorriqueñas (Calle Mayagüez #46, Hato Rey (tel. 296-2567). El Manual de Aprendizaje Activo está a la venta en la librería Mágica.
UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RÍO PIEDRAS
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II (QUIM 3032) CRÉDITOS: 4 REQUISITOS: QUIM 3001-2 y QUIM 3031
TEXTO Y MATERIALES [1]
“Organic Chemistry”, Paula Bruice, Pearson, 2016 (Octava Edición)
“Experiencias de laboratorio de Química Orgánica” I. Montes y P. González, 3ra Edición, Publicaciones
Puertorriqueñas, 2013
“Aprendizaje Activo de la Química Orgánica Parte II” R. Betancourt-Pérez, 6ta Edición, 2019
Organic Chemistry Set for Student 1013 o Organic Chemistry C-Set 1005, Maruzen
DESCRIPCIÓN DEL CURSO El currículo propuesto tiene como meta desarrollar las destrezas de razonamiento lógico, fomentar la integración del conocimiento y aumentar la comprensión del alcance que tiene la Química Orgánica en las ciencias aliadas a la salud. Estudiará reacciones de sustitución nucleofílica, de eliminación, de adición nucleofílica, y de oxidación y reducción. Analizará la relación que existe entre la estructura orgánica y la reactividad química. Aplicará la base de conocimiento adquirida en el curso cuando estudie la síntesis total de colesterol y la biosíntesis de lanosterol. OBJETIVOS TERMINALES Luego de haber aprobado este curso será capaz de: Objetivo 1: Dadas las estructuras de varios isómeros, clasificarlos como isómeros CONSTITUCIONALES o ESTEREOISÓMEROS. Si son estereoisómeros clasificarlos como CONFÓRMEROS, ENANTIÓMEROS o DIASTEREOISÓMEROS (incluyendo epímeros)
Objetivo 2: Dados los reactivos, especies intermedias y productos de una reacción, categorizar las especies como ÁCIDO, BASE, NUCLEÓFILO o ELECTRÓFILO.
Objetivo 3: Dados los reactivos, condiciones y productos, proponer un MECANISMO para una transformación.
Objetivo 4: Dadas varias estructuras de especies intermedias, organizarlas en orden de estabilidad a base de los efectos estéricos y electrónicos presentes. Objetivo 5: Dadas varias especies ÁCIDAS o BÁSICAS, ordenarlas de acuerdo a su FORTALEZA.
Objetivo 6: Dadas varias especies orgánicas, ordenarlas según su REACTIVIDAD hacia las reacciones orgánicas estudiadas.
Objetivo 7 : Dados los reactivos y las condiciones, predecir el PRODUCTO PRINCIPAL de una reacción.
Objetivo 8: Dada una reacción, dibujar el PERFIL ENERGÉTICO basándote en la estabilidad relativa de las especies y la rapidez relativa de los pasos.
Objetivo 9: Dado una transformación- diseñar una ruta sintética a base de un análisis SINTÉTICO o RETROSINTÉTICO. Además se continúa el desarrollo de otros objetivos importantes que se detallan a continuación: Objetivo 10: Dada la estructura de un compuesto orgánico, nombrarlo con nomenclatura IUPAC.
Objetivo 11: Indicar la estereoquímica de los productos de las reacciones estudiadas con proyecciones TRIDIMENSIONALES, FISCHER y NEWMAN.
Objetivo 12: Distinguir entre el producto de control CINÉTICO y el de control TERMODINÁMICO. RECURSOS EDUCATIVOS En la biblioteca de Ciencias Naturales encontrará libros de texto de Orgánica que puede utilizar como referencia. El curso tiene un portal en la red cibernética con la siguiente dirección:
http://home.coqui.net/rbetanc/3032
En el portal encontrará las horas de oficina de los profesores, el programa del curso, los objetivos terminales, las guías de estudio, exámenes de años anteriores, pruebas cortas, el programa del laboratorio, y otra información relacionada al curso. La sección de Noticias es muy útil para
comunicarles cambios en el programa de clases y los temas que cubrirán los exámenes, entre otras cosas. ¡Acceda el portal cuanto antes! LABORATORIO El período del laboratorio es de tres horas semanales. Este semestre utilizará las técnicas básicas que aprendió el semestre pasado para llevar a cabo la síntesis, aislamiento y análisis de compuestos orgánicos. La asistencia al laboratorio es de suma importancia y sólo se permiten 2 ausencias justificadas. La puntuación máxima en el laboratorio es de 115 puntos y se determina a base de su rendimiento en la libreta, pruebas cortas, apreciación y examen final del laboratorio. Un estudiante fracasa el curso con tres (3) ausencias al laboratorio. Todo estudiante deberá aprobar el laboratorio para pasar el curso. Si no aprueba el laboratorio obtendrá una nota de F en el curso. Para aprobar el laboratorio se requiere como mínimo una puntuación de 80 (70%). Por otra parte, si el/la estudiante repite el curso, TIENE que tomar también el laboratorio, independientemente de la puntuación que haya obtenido.
FORMATO DEL CURSO
El curso se ofrecerá en la modalidad “híbrida” debido a la pandemia provocada por el SARS-CoV-2 (COVID-19). Las clases serán en línea y de ser posible se ofrecerán los exámenes del curso de modo presencial- observando las más estrictas medidas de distanciamiento social y el uso compulsorio de mascarillas. Se anunciará la asignación de salones y el protocolo a emplearse para asegurar la seguridad de todos. De lo contrario, los exámenes se ofrecerán en línea. La asistencia a clases (virtuales) es obligatoria. Entre las herramientas tecnológicas que se utilizarán para impartir la clase y evaluar el aprendizaje están las siguientes: Moodle, Internet, G-Suite, MS Office 365, Skype. Si algún estudiante no puede acceder a la tecnología para llevar a cabo los trabajos del curso debe comunicárselo a su profesor, quien a su vez lo comunicará al Director del Departamento de Química para buscar alguna alternativa.
ESTRATEGIA DE ESTUDIOS En este curso se cubre mucho material en poco tiempo y si se atrasa se le hará muy difícil ponerse al día. Recomendamos que estudie el material del curso semanalmente durante un espacio mínimo de ocho horas. Además, debe reunirse semanalmente con su grupo colaborativo para comparar y discutir las contestaciones de los trabajos asignados. Los exámenes parciales evaluarán principalmente los objetivos operacionales y el examen final se enfocará en los objetivos terminales. Los objetivos operacionales se publican en la página electrónica del curso bajo “Unidades”. Refiérase a estos objetivos mientras estudia. Trate de identificar preguntas para cada objetivo en los exámenes de años anteriores y también en los problemas del libro y del manual. CONDUCTA ESPERADA En el salón de clases (en este caso en línea) se promueve el respeto y empatía hacia los demás. Se espera que los estudiantes muestren interés por su aprendizaje y por el aprendizaje de los demás. También se espera que los estudiantes actúen con madurez y que desarrollen una relación cordial con sus pares y con su profesor(a). El aseo y la apariencia personal es muy importante e incluye una vestimenta apropiada durante las horas de clases. Para más información sobre la conducta esperada favor de acceder la plataforma Moodle en: https://enlinea.uprrp.edu/Netiqueta/story.html ENSEÑANZA COLABORATIVA Se utilizará la enseñanza colaborativa en las clases en línea para promover la discusión de conceptos y el desarrollo de destrezas. Los estudiantes trabajarán fuera de clases en la solución de preguntas asignadas fuera de clases en grupos de 3-5 estudiantes. En la primera clase se organizarán los grupos de estudio y se presentará el programa de clases semanal, que incluye la participación de los estudiantes a partir de la segunda semana. Los estudiantes pueden compartir su correo electrónico y número de celular con los compañeros de grupo. Tan pronto puedan también deben fijar la fecha y hora de la primera reunión del grupo.
Participación de los estudiantes
● Los estudiantes de cada sección se dividirán en 8 grupos, (i.e., si la sección tiene 40 estudiantes serían 8 grupos de 5 estudiantes). ● Cada grupo participará una vez a la semana en un espacio de aproximadamente 20 minutos. ● Cada grupo (y cada estudiante) participará entre 12-14 veces durante el semestre. ● Cada grupo coordinará sus reuniones y los estudiantes del grupo podrán colaborar en la solución de todas las preguntas asignadas al grupo. ● Al principio de cada participación un integrante del grupo deberá comunicar los nombres de todos los integrantes.
● Cada estudiante será responsable de explicar la solución de al menos un problema. Puede utilizar papel, lápiz y el celular para su presentación. También podría utilizar una Tablet (o un iPad) para “presentar” la solución usando Jamboard (Google) o Whiteboard (Microsoft). Cada estudiante participará por un espacio de aproximadamente 3 minutos y recibirá una evaluación. Si un estudiante se ausenta a su participación recibirá una nota de cero. ● Después de cada participación grupal tanto los estudiantes como el profesor tendrán tiempo (5 min) para hacer preguntas, comentarios y aclarar dudas.
Pruebas Cortas
En cada clase se ofrecerá una prueba corta en formato de selección múltiple y en la plataforma de Moodle o Google Classroom. La solución a la prueba corta se discutirá posteriormente ya sea el mismo día o durante la próxima clase dependiendo de las circunstancias. EVALUACIÓN La participación de los estudiantes y las pruebas cortas tienen el propósito de aumentar las aportación de los estudiantes en el proceso de aprendizaje. Ambas actividades servirán como indicadores del progreso del aprendizaje. El estudiante es responsable de presentar la solución de un problema semanal (asignado) de forma clara y organizada. Además, debe tomar las pruebas cortas. Se asigna un total de 120 puntos a las presentaciones y 30 puntos a las pruebas cortas. Además, los profesores podrán adjudicar hasta 10 puntos de bonificación a estudiantes que se hayan destacado en las clases, abonando a las discusiones y apoyando a los estudiantes de su grupo de estudio. Se ofrecerán 2 exámenes presenciales (o de ser necesario de manera remota a través de la plataforma Moodle) - un “midterm” y un examen final. Los exámenes serán secuenciales. Cada uno tiene un valor máximo de 150 puntos. Cada examen tendrá 36 preguntas de selección múltiple y los estudiantes tendrán 1 hora 20 minutos para contestar. El examen “midterm” se ofrecerá el jueves, 11 de marzo a las 5:30 pm. El examen final se ofrecerá el periodo de exámenes finales a partir del 15 de mayo de 2021. La fecha y hora del Examen Final la asigna el Registrador hacia el final del semestre y se comunicará de manera oportuna. De estar disponible un sistema de “proctoring” electrónico, lo usaremos para los exámenes. Debe tener acceso a una computadora con cámara, micrófono y buena conexión de internet para tomar los mismos de forma remota. Podrá ser grabado (audio y video) por el sistema de “proctoring” cuando esté tomando exámenes. Es su responsabilidad hacer los arreglos para tomar todos los exámenes. No se darán exámenes de reposición. Sólo se excusarán estudiantes que se hayan enfermado y que presenten una excusa médica preparada por un médico de Sala de Emergencia.
Si por motivos de la pandemia del COVID19 no se puede realizar la evaluación del curso de forma presencial se estarán tomando las siguientes medidas:
● Para poder garantizar la integridad de los procesos de evaluación, mejorar la calidad de los procesos de enseñanza -aprendizaje en línea y cumplir con a las agencias que acreditan a nuestro departamento, se utilizaran exámenes en línea que pueden ser en modalidad secuencial. Todo examen tendrá un tiempo límite para completarlo que será determinado por el grupo de profesores. ● Los exámenes serán monitoreados por el sistema de supervisión en línea Respondus u otro suministrado por la Universidad. El sistema de supervisión automatizada permitirá que usted realice su examen en línea. Para tomar el examen se requerirá que usted utilice la cámara web de su dispositivo para grabarse a sí mismo durante un examen. Una "secuencia de inicio" lo guiará a través de los requisitos seleccionados por su profesor, como mostrar identificación o hacer un video corto del entorno del examen. Estas grabaciones y los resultados de la sesión de supervisión serán revisadas solo por su instructor para determinar la integridad de su desempeño. ● También se puede utilizar durante el examen el sistema LockDown Browser®. Este es un navegador personalizado que bloquea el entorno de prueba dentro de un sistema de gestión de aprendizaje, permitiendo que durante el tiempo de su examen usted solo pueda acceder este documento y se inhabilite el uso de otras aplicaciones o programas. En el caso de los laboratorios académicos también se le puede solicitar que usted permita que su instructor monitoreo su ejecutoria por el uso de cámaras en vivo o creación de videos. ● Los videos o monitoreo en vivo generados para el curso se utilizarán sólo para propósitos de evaluación, otros usos o su divulgación está estrictamente prohibido. En el caso de determinar que usted incurrió en prácticas de deshonestidad académica se implementaran las sanciones establecidas en el código de conducta estudiantil de la Universidad. http://procuraduria.uprrp.edu/wp-content/uploads/2015/10/Reglamento-de-Estudiantes-de-la-UPRRP.pdf
NOTA FINAL
Las NOTA FINAL de los estudiantes que hayan aprobado el laboratorio se determinará con la siguiente fórmula. (“Midterm” (150) + Pruebas Cortas (30) + Participación (120) + Laboratorio (115) + Examen Final (150)) / 5.65 = NOTA FINAL Las notas se asignarán usando la siguiente curva: A (84-100) B (73-83) C (62 -72) D (55-61) F (0-54) Bajo ninguna circunstancia se asignará un trabajo especial a un estudiante para que pueda mejorar su promedio.
Acomodo Razonable: La Universidad de Puerto Rico cumple con todas las leyes federales y estatales, y reglamentos concernientes a discriminación, incluyendo “The American Disabilities Act” (Ley ADA) y la Ley 51 del Estado Libre Asociado de Puerto Rico. Todo estudiante tiene derecho a solicitar y recibir acomodo razonable y servicios de Rehabilitación Vocacional. Los estudiantes con necesidades especiales que requieran algún tipo de asistencia o acomodo, deben comunicarlo a su profesor(a). Los estudiantes que reciban servicios de Rehabilitación Vocacional deben comunicarse con el (la) profesor(a) al principio del semestre para planificar el acomodo razonable y equipo asistido necesario conforme a las recomendaciones de la Oficina de Servicios a Estudiantes con Impedimentos (OSEI) del Decanato de Estudiantes. Se realizará una evaluación diferenciada en caso de estudiantes con necesidades especiales. Recibir acomodo razonable NO exime a los estudiantes de cumplir con los requisitos, responsabilidades y el rigor académico del curso. Integridad académica: La Universidad de Puerto Rico promueve los más altos estándares de integridad académica y científica. El Artículo 6.2 del Reglamento General de Estudiantes de la UPR (Certificación Núm. 13, 2009-2010, de la Junta de Síndicos) establece que “la deshonestidad académica incluye, pero no se limita a: acciones fraudulentas, la obtención de notas o grados académicos valiéndose de falsas o fraudulentas simulaciones, copiar total o parcialmente la labor académica de otra persona, plagiar total o parcialmente el trabajo de otra persona, copiar total o parcialmente las respuestas de otra persona a las preguntas de un examen, haciendo o consiguiendo que otro tome en su nombre cualquier prueba o examen oral o escrito, así como la ayuda o facilitación para que otra persona incurra en la referida conducta”. Cualquiera de estas acciones estará sujeta a sanciones disciplinarias en conformidad con el procedimiento disciplinario establecido en el Reglamento General de Estudiantes de la UPR vigente.
Política de la UPR contra el Discrimen por Sexo y Hostigamiento Sexual:
La Universidad de Puerto Rico prohíbe el discrimen par razón de sexo y género en todas sus modalidades, incluyendo el hostigamiento sexual. Según la Política institucional contra el Hostigamiento Sexual en la Universidad de Puerto Rico, Certificación Núm. 130, 2014-2015 de la Junta de Gobierno, si un estudiante está siendo o fue afectado por conductas relacionadas a hostigamiento sexual, puede acudir ante la Oficina de la Procuraduría Estudiantil, el Decanato de Estudiantes o la Coordinadora de Cumplimiento con Título IX para orientación y/o presentar una queja.
Bibliografía de Referencia Portal del curso: home.coqui.net/rbetanc/3032 Klein, D. Organic Chemistry, 1ra or 2da edición;; Wiley: Hoboken, 2012, 2015. Woodward, R.B., Sondheimer, F., Tabú, D., Heusler, K., McLamore, M. JACS, 74, 4223 (1952). (clásica)
Green, M. M. Organic Chemistry Principles in Context: A Story Telling Historical Approach, 1rst ed;; ScienceFromAway, New York, 2013: capítulo 12.
UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO
RECINTO DE RÍO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II (QUIM 3032)
COMPROMISO DE HONESTIDAD, CONSENTIMIENTO Y CUMPLIMIENTO
Yo, __________________________ , _____________________ estudiante de la sección _____ (nombre en letra de molde) (número de estudiante)
de QUIM 3032 tengo conocimiento de que la falta de honradez en relación con la labor académica acarrea sanciones disciplinarias tales como la suspensión o expulsión definitiva de la Universidad. He sido informado y acepto que en este curso un examen hurtado se invalida para todos. He leído y entendido el prontuario del curso QUIM 3032 del Recinto de Río Piedras, estoy de acuerdo con lo que establece y me comprometo a cumplirlo. Este prontuario, entre otras cosas, establece claramente cómo se determinará mi nota final, que la asistencia a clases y al laboratorio será obligatoria, que debo tomar todos los exámenes y que para pasar el curso debo aprobar el laboratorio. Me comprometo a tener acceso a una computadora con cámara, micrófono y buena conexión de internet para tomar los exámenes de forma remota con sistema de “proctoring” en caso de que se establezca este como medio para tomar los mismos. Acepto que podré ser grabado (audio y video) por el sistema de “proctoring” cuando esté tomando exámenes. Acepto que de ocurrir una interrupción extendida del programa de clases puede haber cambios en el contenido, en el método de enseñanza y en la evaluación del curso. Me comprometo a cumplir con todos los requerimientos del curso y a realizar mi trabajo con honestidad e integridad, conforme a las normas establecidas por la Universidad. Así lo certifico hoy _____________________ en San Juan, PR.
(fecha) ________________________ (Firma) Sección de laboratorio ______
Núm. Teléfono celular ______________
e-mail __________________
Nombre y teléfono persona encargada en caso de emergencia ____________________
PROFESORES
Secciones / Información de Contacto
Denisse Alequín, MS Sec. 10, LW, 8:00 – 9:50 am, NCN 338 E-mail: denisse.alequin@upr.edu Horas de oficina: LW 11 am-12 pm y por acuerdo
Dra. Lorell Muñoz Hernández Sec. 5, MJ 8:30 – 10:20 am, NCN 251 Sec. 6, MJ 10:30 am – 12:20 pm, NCN 251 Sec. 8 MJ 1:00 - 2:50 pm, NCN 338 E-mail: lorell.munoz@upr.edu Horas de Oficina: MJ 3:00 - 4:00 pm y por acuerdo
Dr. Luis Rivera Sec. 4, MJ 8:00 – 9:50 am, NCN 338 Sec. 9, MJ 2:30 – 4:20 pm, NCN 251 E-mail: luis.rivera97@upr.edu Horas de Oficina: MJ 10:00 am - 12:00 pm y por acuerdo
Dr. Gerardo Torres Sec. 1, LW, 8:00 –9:50 am, NCN 251 Sec. 2, LW 1:00 – 2:50 pm, NCN 251 Sec. 7, MJ, 12:30 – 2:20 pm, NCN 251 E-mail: gerardo.torres5@upr.edu Horas de Oficina: LW 10:00 am - 11:00 am y por acuerdo
QUIMICA 3032
PROGRAMA DE CLASES Y GUÍA PARTICIPACIÓN ESTUDIANTES
SEGUNDO SEMESTRE 2020-21
Programa Semana 1 Días: LW 20, 25 enero MJ 19, 21, 26 enero Introducción al curso: Los estudiantes actualizarán sus perfiles de estudiantes en Moodle, Microsoft y Google. Se leerá el prontuario y la hoja de consentimiento. Los estudiantes imprimirán, llenarán y enviarán por e-mail a su profesor la hoja de consentimiento. Esta semana se organizarán los grupos de estudio. Introducción al primer tema: Los profesores harán una presentación corta sobre la Sustitución Nucleofílica de Halogenuros de Alquilo. Hay Unidades (en el portal del curso) para todos los temas. Los estudiantes deben utilizarlas para apoyar sus estudios. Asignación y Evaluación de las Participaciones: El prontuario incluye la asignación de la participación semanal de los estudiantes por grupo. Cada estudiante participará ante la clase casi semanalmente aportando la solución de uno de los problemas asignados a su grupo. De los problemas asignados al grupo, cada estudiante del grupo escogerá un problema distinto, trabajará la solución de forma individual y compartirá ante la clase “en vivo” la manera en que lo resolvió. El profesor evaluará la participación del estudiante observando, entre otras: ● Los calidad de los dibujos (e. g., estructuras químicas) ● La claridad y organización de la explicación del estudiante ● El uso correcto de los símbolos y modelos moleculares (si aplica)
Se utilizará la siguiente rúbrica para evaluar la participación de cada estudiante:
Rúbrica para la evaluación de la participación de los estudiantes. Nombre del Estudiante _____________________ Sección _____ Fecha ________ Puntuación Final ______
Criterios de Evaluación 2.5 Excelente 1.5 Regular 0.5 Pobre 0 Ausente
Comprensión del tema y organización de la participación
El estudiante muestra buena comprensión del
tema y participa de forma lógica y organizada.
El estudiante muestra alguna comprensión del tema y muestra
una secuencia bastante lógica y
organizada.
El estudiante muestra poca
comprensión del tema, participa de
forma desorganizada y no utiliza una secuencia lógica.
El estudiante se ausentó.
Contestación al problema
El enfoque del estudiante capta la atención de la audiencia.
El estudiante puede mejorar su enfoque
para captar la atención de la audiencia.
El estudiante lee la solución al problema.
El estudiante se ausentó.
Representaciones
El estudiante dibuja de forma clara y usa los símbolos y modelos (cuando así se requieren) correctamente.
El estudiante dibuja de forma bastante
clara y usa la mayoría de los símbolos y
modelos (cuando así se requieren) correctamente.
El estudiante no dibuja de forma clara y no usa los
símbolos y modelos (cuando así se requieren)
correctamente.
El estudiante se ausentó.
Capacidad de contestar preguntas
relacionadas al tema
El estudiante puede contestar
correctamente todas las preguntas que se le hacen.
El estudiante puede contestar algunas de las preguntas que se
le hacen.
El estudiante no puede contestar las preguntas que se le
hacen.
El estudiante se ausentó.
Totales Parciales
Programa Semana 2 Tópico: Sustitución Nucleofílica de Halogenuros de Alquilo Días: LW 27 enero, 1 febrero MJ 28 enero, 2 febrero Lecturas: Bruice: Cap. 9 (9.1-9.5), Cap. 7 (7.10, 7.11) Manual: ¿SN1 o SN2? Considera cuatro factores Objetivos Operacionales de la Unidad: Debe conocer el significado de los términos incluidos en el inciso #1. Debe trabajar ejercicios para corroborar que domina los objetivos #2 - #13. Asignación Problemas Grupos 1-4 de LW participarán el 27 de enero y los de MJ participarán el 28 de enero. Grupo 1 1. Pregunta #1 de la pág. 9 del Manual: Muestra el movimiento de electrones en las dos reacciones SN1 que se incluyen.
2. Pregunta #2 de la pág. 9 Manual: Muestra el movimiento de electrones en las dos reacciones SN1 y dibuja el perfil energético. 3. Pregunta #1 de la pág. 12 del Manual: Muestra el movimiento de electrones y dibuja el estado de transición para la reacción dada. 4. Pregunta #2 de la pág. 12 del Manual: Muestra el movimiento de electrones, dibuja el estado de transición y dibuja el perfil energético para la reacción dada. 5. Sustitución Carbonos beta, pág. 13 Manual: A base de los dibujos de los sustratos A, B y C y basándote en el estado de transición de una SN2– explica el orden de rapidez A > B > C.
Grupo 2 1. Pregunta #1 de la pág. 15 del Manual: Clasifica los siguientes disolventes como polares o no polares, distingue entre los polares apróticos y los polares próticos.
2. Basicidad vs Nucleofilicidad: pág. 17 Manual- explica la diferencia entre basicidad y nucleofilicidad de varios aniones de un mismo periodo. 3. Impedimento estérico y nucleofilicidad: pág. 18 Manual- explica el efecto que tiene el impedimento estérico en la rapidez de una reacción SN2. Usa los sustratos incluidos para explicar la diferencia entre nucleofilicidad y basicidad.
4. Efecto de Solvatación: págs. 18-19 Manual- explica el efecto que tiene la solvatación sobre la nucleofilicidad. Explica por qué el orden de nucleofilicidad de los halogenuros es distinto en disolventes polares próticos vs los polares apróticos. 5. Explica por qué la nucleofilicidad de átomos de un mismo periodo no se ve afectada por cambio en disolvente y sólo depende de la basicidad del anión. Pág. 18 Manual.
Grupo 3 1. Estudia los dos conjuntos de nucleófilos, ordenados según su nucleofilicidad (en medios polar prótico y polar aprótico (DMSO)) presentados en la pág. 19 del Manual). Explica por qué ioduro es el mejor nucleófilo en disolvente polar prótico y por qué no es el mejor en disolvente polar aprótico.
2. Haciendo referencia a la tabla “Algunos Nucleófilos Fuertes y Débiles” que aparece en la pág. 20 del Manual. Explica dos factores que hacen que los nucleófilos sean débiles. 3. Haciendo referencia a la tabla “Algunos Nucleófilos Fuertes y Débiles” que aparece en la pág. 20 del Manual. Explica dos factores que hacen que los nucleófilos sean fuertes. 4. Pág. 22 Manual: Explica cómo cambia el perfil de una SN1 con cambio en sustrato (terciario vs secundario). Explica cómo cambia el perfil de una SN2 con cambio en sustrato (primario vs secundario). 5. Pág. 22 Manual: Explica cómo cambia el perfil de una SN1 con cambio en grupo saliente (cloruro vs ioduro). Explica cómo cambia el perfil de una SN2 con cambio en grupo saliente (cloruro vs ioduro).
Grupo 4 1. Pág. 23 Manual: Explica cómo cambia el perfil de una SN1 con cambio en disolvente (polar prótico vs polar aprótico). Explica cómo cambia el perfil de una SN2 con cambio disolvente (polar prótico vs polar aprótico).
2. Pág. 23 Manual: Explica por qué la rapidez de una SN1 no depende del nucleófilo. Explica además, cómo cambia el perfil de una SN2 con el mismo nucleófilo (cloruro) pero con cambio en el disolvente (metanol vs DMSO). 3. Resume las condiciones óptimas para las reacciones SN1 y SN2 en la tabla que aparece en la pág. 24 del Manual.
4. Pág. 24 del Manual: Construye los modelos moleculares de A y B y úsalos para explicar por qué A reacciona más rápido que B con NaCN en DMSO. 5. Pág. 24 del Manual: Explica por qué son equivalentes las diferentes formas de representar los nucleófilos cloruro y cianuro.
Grupos 5-8 de LW participarán el 1 de febrero y los de MJ participarán el 2 de febrero. Grupo 5 El grupo presentará la solución al problema #1 de la pág. 26 del Manual.
1. Presenta el mecanismo de la reacción. Identifica el electrófilo, el nucleófilo, especie intermedia (si aplica) y el producto principal. Dibuja el perfil energético de la reacción. 2. En uno de los carbonos beta del sustrato- sustituye un H por un grupo metilo. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 3. Sustituye el grupo saliente por Cl-, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 4. Sustituye el nucleófilo por -SCH3, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 5. Cambia el disolvente – si es prótico por uno aprótico y viceversa. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original.
Grupo 6 El grupo presentará la solución al problema #2 de la pág. 26 del Manual.
1. Presenta el mecanismo de la reacción. Identifica el electrófilo, el nucleófilo, especie intermedia (si aplica) y el producto principal. Dibuja el perfil energético de la reacción. 2. En uno de los carbonos beta del sustrato- sustituye un H por un grupo metilo. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 3. Sustituye el grupo saliente por Cl-, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 4. Sustituye el nucleófilo por -SCH3, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 5. Cambia el disolvente – si es prótico por uno aprótico y viceversa. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil
original. Grupo 7 El grupo presentará la solución al problema #11 de la pág. 27 del Manual.
1. Presenta el mecanismo de la reacción. Identifica el electrófilo, el nucleófilo, especie intermedia (si aplica) y el producto principal. Dibuja el perfil energético de la reacción. 2. En uno de los carbonos beta del sustrato- sustituye un H por un grupo metilo. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 3. Sustituye el grupo saliente por Cl-, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 4. Sustituye el nucleófilo por -SCH3, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 5. Cambia el disolvente – si es prótico por uno aprótico y viceversa. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original.
Grupo 8 El grupo presentará la solución al problema #12 de la pág. 27 del Manual.
1. Presenta el mecanismo de la reacción. Identifica el electrófilo, el nucleófilo, especie intermedia (si aplica) y el producto principal. Dibuja el perfil energético de la reacción. 2. En uno de los carbonos beta del sustrato- sustituye un H por un grupo metilo. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 3. Sustituye el grupo saliente por Cl-, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 4. Sustituye el nucleófilo por -SCH3, dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original. 5. Cambia el disolvente – si es prótico por uno aprótico y viceversa. Dibuja el perfil energético con este cambio y compáralo con el perfil original.
Programa Semana 3 Tópico: Reacciones de Eliminación de Halogenuros de Alquilo y Alcoholes Días: LW 3, 8 febrero MJ 4, 9 febrero Lecturas: Bruice:Cap. 9 (9.6-9.17) Cap. 10 (10.4) Manual: ¿E1 o E2? Considera cuatro factores Objetivos Operacionales Unidad: Debe conocer el significado de los términos relacionados al tema incluidos en el inciso #1. Debe trabajar ejercicios para corroborar que domina los objetivos. Asignación Problemas Grupos 5-8 de LW participarán el 3 de febrero y los de MJ participarán el 2 de febrero. Grupo 5 1. Estudia el perfil energético de la pág. 31 del Manual y contesta la pregunta #1. 2. Estudia el perfil energético de la pág. 31 del Manual y contesta la pregunta #2. 3. Estudia el perfil energético de la pág. 31 del Manual y contesta la pregunta #3. 4. Estudia el perfil energético de la pág. 31 del Manual y contesta la pregunta #4. Explica por qué lo consideras menos estable que el presentado en la pregunta #3. 5. Estudia el perfil energético de la pág. 31 del Manual y contesta la pregunta #5. Grupo 6 1. Coloca los 3 sustratos (A, B, C) que aparecen en la pág. 32 del Manual en orden de reactividad hacia una E1.
2. Coloca los 4 sustratos (A, B, C, D) que aparecen en la pág. 32 del Manual en orden de reactividad hacia una E1. 3. Selecciona, entre los disolventes incluidos en la pág. 32, los que son apropiados para una E1. 4. Selecciona entre las condiciones dadas en la pág. 32, la(s) apropiada para una E1. 5. Pág. 34 Manual: Contesta la primera pregunta de esa página: Dibuja el mecanismo para la formación del producto cis.
Grupo 7 1. Pág. 34 Manual: Contesta la segunda pregunta de esa página: Dibuja la proyección Newman y el estado de transición para la formación del producto cis.
2. Pág. 34 Manual: Contesta la tercera pregunta de esa página: Dibuja con línea entrecortada el perfil energético para la formación del producto cis. 3. Pág. 35 Manual: Dibuja el mecanismo para la formación del producto principal Zaitsev. 4. Pág. 35 Manual: Dibuja la proyección Newman para la formación del producto principal Zaitsev. 5. Pág. 35 Manual: Dibuja el estado de transición para la formación del producto principal Zaitsev.
Grupo 8 1. Pág. 35 Manual: Dibuja el mecanismo para la formación del producto secundario Hofmann. 2. Pág. 35 Manual: Dibuja la proyección Newman para la formación del producto secundario Hofmann.
3. Pág. 35 Manual: Dibuja el estado de transición (tridimensional) para la formación del producto secundario Hofmann. 4. Pág. 36 Manual: Dibuja el mecanismo para la formación del producto principal Hofmann. 5. Pág. 36 Manual: Dibuja la proyección tridimensional para la formación del producto principal Hofmann.
Grupos 1-4 de LW participarán el 8 de febrero y los de MJ participarán el 9 de febrero. Grupo 1 1. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 83 (a). (7ma Cap. 10, Problema 35 (a) 2. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 83 (b). (7ma Cap. 10, Problema 35 (b 3. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 83 (c). (7ma Cap. 10, Problema 35 (c) 4. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 83 (d). (7ma Cap. 10, Problema 35 (d) 5. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 83 (e). (7ma Cap. 10, Problema 35 (e)
Grupo 2 1. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 84 (a). (7ma Cap. 10, Problema 36 (a) 2. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 84 (b). (7ma Cap. 10, Problema 36 (b) 3. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 84 (c). (7ma Cap. 10, Problema 36 (c) 4. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 84 (d). (7ma Cap. 10, Problema 36 (d) 5. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 84 (e). (7ma Cap. 10, Problema 36 (e) Grupo 3 1. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 89 (a). (7ma Cap. 10, Problema 41 (a) 2. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 89 (b). (7ma Cap. 10, Problema 41 (b) 3. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 89 (c). (7ma Cap. 10, Problema 41 (c) 4. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 89 (d). (7ma Cap. 10, Problema 41 (d) 5. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 89 (e). (7ma Cap. 10, Problema 41 (e) Grupo 4 1. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 88 (a). (7ma Cap. 10, Problema 40 (a) 2. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 88 (b). (7ma Cap. 10, Problema 40 (b) 3. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 93 (a). (7ma Cap. 10, Problema 44 (a) 4. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 93 (b). (7ma Cap. 10, Problema 44 (b) 5. 8va Bruice, Cap. 9 Problema 93 (d). (7ma Cap. 10, Problema 44 (c) Programa Semana 4 Tópico: Reacciones de Sustitución Alcoholes, Éteres y Epóxidos Días: LW 10, 17 febrero MJ 11, 16 febrero Lecturas: Bruice: Cap. 10 (10.1-10.3, 10.6, 10.7) Manual: Sustitución y eliminación mejorando el grupo saliente Objetivos Operacionales Unidad: Debe conocer el significado de los términos relacionados al tema incluidos en el inciso #1. Debe trabajar ejercicios para corroborar que domina los objetivos. Asignación Problemas Grupo 1-4 de LW participarán el 7 de febrero y los de MJ participarán el 11 de febrero. Grupo 1
1. Pregunta #1. Pág. 57 del Manual. Dibuja un mecanismo para la siguiente transformación (SN1 o SN2).
2. Pregunta #1a. Pág. 59 del Manual. Estudia estas transformaciones y luego dibuja los mecanismos.
3. Pregunta #1. Pág. 60 del Manual. Dibuja el mecanismo de cada una de las siguientes reacciones.
4. Pregunta #1 Pág. 61 del Manual. Entre los sulfonatos, el mejor grupo saliente es el triflato. ¿Puedes explicar por qué?
5. Pregunta #4. Pág. 68 del Manual. Grupo 2 1. Pregunta #1. Pág. 63 del Manual. Genera un mecanismo para la formación de ambos productos.
2. Pregunta #2. Pág. 63 del Manual. 3. Pregunta #1. Pág. 64 del Manual. 4. Pregunta #2. Pág. 64 del Manual. 5. Pregunta #3a. Pág. 68 del Manual
Grupo 3 1. Pregunta #2. Pág. 57 del Manual. Dibuja el mecanismo de la siguiente transformación.
2. Pregunta #1b. Pág. 59 del Manual. Estudia estas transformaciones y luego dibuja los mecanismos.
3. Pregunta #2. Pág. 62 del Manual. Dibuja los productos principales de las siguientes reacciones.
4. Pregunta #3. Pág. 62 del Manual. Explica por qué no se utiliza HBr con los alcoholes 1 o 2.
5. Pregunta #5e. Pág. 69 del Manual. Grupo 4 1. Pregunta #1c. Pág. 60 del Manual. Dibuja el mecanismo de cada una de las siguientes reacciones.
2. Pregunta #1. Pág. 62 del Manual. Dibuja el mecanismo de las siguientes 2 reacciones.
3. Pregunta 1d. Pág. 67 del Manual. 4. Pregunta 2a. Pág. 67 del Manual. 5. Pregunta 3c. Pág. 68 del Manual.
Grupos 5-8 de LW participarán el 17 de febrero y los de MJ participarán el 16 de febrero. Grupo 5 1. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 5b. Pag. 462. 2. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 8. Pag. 463 3. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 9d. Pág. 465 4. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 24 d. Pag. 479 5. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 27b. Pag. 483
Grupo 6 1. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 5c. Pag. 462 2. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 9b. Pag. 465 3. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 9c. Pag. 465 4. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 11a. Pag. 468 5. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 12a. Pag. 468
Grupo 7 1. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 24c. Pag. 479 2. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 11c. Pag. 468 3. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 11d. Pag. 468 4. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 27c. Pag. 483 5. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 60. Pag. 503
Grupo 8 1. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 8. Pag. 463 2. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 12b. Pag. 468 3. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 24e. Pag. 479 4. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 26. Pag. 480 5. 8va Bruice. Capítulo 10. Problema 56. Pag. 503
Lectura Asignada: Organometálicos (Bruice, Cap.11 (11.1, 11.2))
Programa Semana 5 Tópico: Reacciones de Sustitución Acílica Derivados de Ácidos Carboxílicos Días: LW 22, 24 febrero MJ 18, 23 febrero Lecturas: Bruice: Cap. 15 (15.1 - 15.19) Manual: Sustitución nucleofílica de derivados de ácidos Objetivos Operacionales Unidad: Debe conocer el significado de los términos relacionados al tema incluidos en el inciso #1. Debe trabajar ejercicios para corroborar que domina los objetivos. Asignación Problemas Grupos 5-8 de LW participarán el 22 de febrero y los de MJ participarán el 18 de febrero. Grupo 5 1. Pregunta #1. Pag. 74 del Manual. Genera las estructuras de resonancia de los derivados de ácido carboxílico.
2. Pregunta #2. Pag. 74 del Manual. Coloca los derivados de ácido carboxílico en orden descendente de electrofilicidad.
3. Pregunta #3. Pag. 74 del Manual. Explica por qué los anhidruros reaccionan más rápido con nucleófilos que los ésteres.
4. Pregunta #4. Pag. 74 del Manual. Explica por qué los ésteres reaccionan más rápido con nucleófilos que las amidas.
5. Pregunta #1. Pag. 79 del Manual. Escribe un mecanismo para la reacción entre anhidruro acético e hidróxido.
Grupo 6 1. Pregunta #1. Pag. 80 del Manual. Dibuja el perfil energético de la reacción entre cloruro de etanoilo y agua.
2. Pregunta #2. Pag. 80 del Manual. Explica por qué una amida no reacciona con agua.
3. Pregunta #1. Pag. 81 del Manual. Escribe el mecanismo de la reacción entre anhidruro acético y agua.
4. Pregunta #1a. Pag. 83 del Manual. 5. Pregunta #1b. Pag. 83 del Manual.
Grupo 7 1. Pregunta #1i. Pag. 84 del Manual. 2. Pregunta #2e. Pag. 85 del Manual. 3. Pregunta #3e. Pag. 86 del Manual. 4. Pregunta #5b. Pag. 87 del Manual. Completa el diagrama con los reactivos que llevarian a cabo cada paso.
5. Pregunta #1. Pag. 88 del Manual. Compara la reactividad de los siguientes ésteres con etóxido en etanol y explica tu selección.
Grupo 8 1. Pregunta #1k. Pag. 85 del Manual. 2. Pregunta 2c. Pag. 85 del Manual. 3. Pregunta 3d. Pag. 86 del Manual. 4. Pregunta 4. Pag. 86 del Manual. 5. Pregunta #2. Pag. 88 del Manual. Dibuja un mecanismo para la siguiente transformación.
Grupos 1-4 de LW participarán el 24 de febrero y los de MJ participarán el 23 de febrero. Grupo 1 1. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 10a. Pag. 698 2. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 13a. Pag. 700 3. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 17a. Pag. 702 4. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 22. Pag. 704 5. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 24. Pag. 705
Grupo 2 1. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 10c. Pag. 698 2. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 13b. Pag. 700 3. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 17b. Pag. 702 4. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 25a. Pag. 705 5. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 31a. Pag. 710
Grupo 3 1. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 10d. Pag. 698 2. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 31b. Pag. 710 3. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 25b. Pag. 705 4. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 32. Pag. 711 5. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 34. Pag. 712
Grupo 4 1. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 10b. Pag. 698 2. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 33b. Pag. 712 3. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 36. Pag. 715 4. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 35. Pag. 715 5. 8va Bruice. Capítulo 15. Problema 63a. Pag. 733
Programa Semana 6 Tópico: Reacciones de Adición Nucleofílica Aldehídos y Cetonas Días: LW 1, 3 marzo MJ 25 febrero, 6 marzo Lecturas: Bruice: Cap. 16 (16.1-16.4, 16.8-16.11, 16.14-16.16) Manual: Adición nucleofílica de Aldehídos y Cetonas Objetivos Operacionales Unidad: Debe conocer el significado de los términos relacionados al tema incluidos en el inciso #1. Debe trabajar ejercicios para corroborar que domina los objetivos. Asignación Problemas Grupo 1-4 de LW participarán el 1 de marzo y los de MJ participarán el 25 de febrero. Grupo 1 1. Pregunta #1 Pág. 99 del Manual. 2. Pregunta #2a. Pág. 100 del Manual.
3. Pregunta #3a. Pág. 103 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 58(a,c,d) Pág. 792 5. 8va Bruice. Capítulo 16.1 Problema 1a-b Pág. 742
Grupo 2 1. Pregunta #3b. Pág. 103 del Manual 2. Pregunta #2c. Pág. 100 del Manual 3. Pregunta #3e Pág. 102 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 66(a,e) Pág. 794 5. 8va Bruice. Capítulo 16.1 Problema 1c-d Pág. 742
Grupo 3 1. Pregunta #2d Pág. 101 del Manual 2. Pregunta #3f Pág. 102 del Manual 3. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 66(g,h) Pág. 794 4. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 61a. Pág. 793 5. 8va Bruice. Capítulo 16.1, Problema 1(e-f) Pág. 742
Grupo 4 1. Pregunta #3i y #4. Pag. 103 del Manual. 2. Pregunta #5a Pág. 104 del Manual 3. Pregunta #5b Pág. 104 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16.8, Problema 39. Pág. 770 5. 8va Bruice. Capítulo 16.2, Problema 3a Pág. 743
Grupos 5-8 de LW participarán el 3 de marzo y los de MJ participarán el 4 de marzo. Grupo 5 1. 8va Bruice. Capítulo 16.2, Problema 3b Pág. 743. 2. Pregunta #5c Pág. 104 del Manual 3. Pregunta #5d Pág. 104 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16.8, Problema 37-38. Pág. 768. 5. Pregunta #2e. Pág. 101 del Manual Grupo 6 1. 8va Bruice. Capítulo 16.2, Problema 3c Pág. 743.
2. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 61b. Pág. 793 3. Pregunta #2f. Pág. 101 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16.8, Problema 33(a-b). Pág. 764. 5. Pregunta #5e Pág. 104 del Manual
Grupo 7 1. 8va Bruice. Capítulo 16.2, Problema 4a Pág. 744. 2. 8va Bruice. Capítulo 16.8, Problema 32a1. Pág. 764. 3. Pregunta #2g. Pág. 101 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16.8, Problema 33(c-d). Pág. 764. 5. Pregunta #5f Pág. 104 del Manual
Grupo 8 1. 8va Bruice. Capítulo 16.2, Problema 4b Pág. 744.
2. 8va Bruice. Capítulo 16.8, Problema 32a2. Pág. 764.
3. Pregunta #3(g-h). Pág. 102-103 del Manual 4. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 54(a,d) Pág. 792 5. Pregunta #5g Pág. 104 del Manual
Programa Semana 7 LW 8, 10 marzo MJ 9, 11 marzo Esta semana los profesores contestarán las dudas que presenten los estudiantes. También se podrá programar participaciones si hay algún atraso, a discreción del profesor. El jueves, 11 de marzo se ofrecerá el Midterm comenzando a las 5:30 pm.
Programa Semana 8 Tópico: Reacciones de Reducción y Oxidación LW 15, 17 marzo MJ 16, 18 marzo Lecturas: Bruice: Cap. 16 (16.5 ,16.6) Cap.10 (10.5) Manual: Diagrama Reacciones de Oxidación y Reducción, Pág. 65 Asignación Problemas Grupo 5-8 de LW participarán el 15 de marzo y los de MJ participarán el 16 de marzo. Grupo 5 1. Pregunta #2b. Pág. 100 del Manual
2. Ejercicio VIb de Pág. 4 Segundo Examen Parcial 2012 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm 3. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 54c Pág. 792 4. Pregunta #3d. Pág. 102 del Manual 5. Ejercicio 3 de Pág. 1 Segundo Examen Parcial 2013 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm
Grupo 6 1. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 58a Pág. 792.
2. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 58c Pág. 792 3. Pregunta #3e. Pág. 102 del Manual 4. Pregunta #3c. Pág. 102 del Manual 5. Ejercicio IV de Pág. 2 Segundo Examen Parcial 2012 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm
Grupo 7 1. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 32a Pág. 484
2. Pregunta #3f. Pág. 102 del Manual 3. Primer ejercicio de Pruebas Cortas de Aldehidos y Cetonas #1 en: http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm 4. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 58e Pág. 792 5. Ejercicio 9 de Pág. 5 Segundo Examen Parcial 2013 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm
Grupo 8 1. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 58b Pág. 792
2. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 32c Pág. 484 3. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 54e Pág. 792 4. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 31a Pág. 484 5. Ejercicio VId de Pág. 4 Segundo Examen Parcial 2012 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm
Grupos 1-4 de LW participarán el 17 de marzo y los de MJ participarán el 18 de marzo. Grupo 1 1. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 63c Pág.504
2. Ejercicio VIf de Pág. 4 Segundo Examen Parcial 2012 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm 3. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 69b Pág. 505 4. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 60a Pág. 793 5. Primer y último ejercicio de Pruebas Cortas de Aldehidos y Cetonas #2 en: http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm
Grupo 2 1. Ejercicio Vc. de Pág. 3 Segundo Examen Parcial 2012 en:
http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm
2. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 73c Pág. 793 3. Segundo ejercicio de Pruebas Cortas de Aldehidos y Cetonas #1 en: http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm 4. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 73b Pág. 505 5. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 31b Pág. 484
Grupo 3 1. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 60h Pág. 793
2. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 32b Pág. 484 3. Ejercicio VIg de Pág. 4 Segundo Examen Parcial 2012 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm 4. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 29a Pág. 483 5. 8va Bruice. Capítulo 16, Problema 73 h Pág. 793
Grupo 4 1. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 32d Pág. 484
2. Ejercicio VIh de Pág. 4 Segundo Examen Parcial 2012 en http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm 3. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 29b Pág. 483 4. Pregunta #2c. Pág. 100 del Manual 5. 8va Bruice. Capítulo 10, Problema 82a Pág. 506
Programa Semana 9 Tópico: Reacciones de Carbonilos en la síntesis de Colesterol LW 24, 29 marzo
MJ 23, 25 marzo Lecturas: Documentos que guían el estudio de este material aparecen bajo “Enlaces” en el portal del curso. Manual: Síntesis de Colesterol Asignación Problemas Grupo 1-4 de LW participarán el 24 de marzo y los de MJ participarán el 23 de marzo.
Grupo 1 1. Paso c Pág. 191 del Manual: Explicar condiciones abundar en disolvente y temperatura 2. Paso c. Pág. 191 del Manual: Explicar el mecanismo y cuántos productos se forman tomando en cuenta la estereoquímica 3. Paso d. Pág. 191 del Manual: Dar el mecanismo de reacción 4. Paso d. Pág. 191 del Manual: ¿Se podrá modificar esta reacción usando etanol absoluto como disolvente, sin tener agua presente y obtener el mismo producto principal?¿Cuál sería este producto principal? 5. Paso e1. Pág. 191 del Manual: mecanismo de reacción
Grupo 2 1. Paso i. Pág. 192 del Manual: Dibuje el intermediario cíclico de la reacción
2. Paso i. Pág. 192 del Manual: Explique cómo generaría el diol trans. 3. Paso j. Pág. 192 del Manual: Proponga el mecanismo de reacción. 4. Paso k. Pág. 192 del Manual: ¿Por qué reacciona un solo alqueno? 5. Paso k. Pág. 192 del Manual: ¿Cuál sería el producto de esta reacción si usara el Raney-Ni?
Grupo 3 1. Paso q. Pág. 193 del Manual: Especifique y discuta las condiciones de
reacción para obtener el producto mostrado. ¿Será necesario tener agua entre los solventes de reacción? 2. Paso q. Pág. 193 del Manual: Dibuje el intermediario neutral cíclico de reacción antes de la formación de los aldehidos. 3. Paso s1 Pág. 193 del Manual: ¿Qué tipo de reacción es y para qué se necesita el HOAc? 4.Paso s1 Pág. 193 del Manual: ¿Podría intercambiar el HOAc por DMF y obtener el mismo resultado?¿Qué otro reactivo utilizaría para hacer esta conversión? 5.Paso s2 Pág. 193 del Manual: Muestre el mecanismo de esta reacción.
Grupo 4 1. Paso t1 Pág. 193 del Manual: ¿Qué tipo de reacción es y cuantos
equivalentes se consumen de reactivos? 2. Paso t1 Pág. 193 del Manual: ¿Cuántos productos se podrían obtener de esta reacción? ¿Cuántos pares de enantiómeros se formarán? ¿Cómo purificaría la reacción para aislar el producto mostrado, será útil la cromatografía con Silica Gel? 3. Paso t2 Pág. 193 del Manual: Señale el agente oxidante en la reacción y explique por qué se utiliza esa mezcla de reactivos. 4. Paso u1 Pág. 193 del Manual: Explique el mecanismo y la selectividad de la reacción.
5. Paso u1 Pág. 193 del Manual: ¿Por qué no se utilizó LiAlH4? ¿Qué producto se obtendría con LiAlH4?
Grupos 5-8 de LW participarán el 29 de marzo y los de MJ participarán el 25 de marzo.. Grupo 5 1. Paso u2 Pág. 193 del Manual: Dibuje el producto de la reacción.
2. Paso u2 Pág. 193 del Manual: Explique el mecanismo de reacción. 3. Paso u3 Pág. 193 del Manual: Dibuje el producto de la reacción. 4. Paso u4 Pág. 193 del Manual: Muestre el producto de reacción. 5. Paso u4 Pág. 193 del Manual: Dibuje el producto de reacción.
Grupo 6 1. Paso u5 Pág 193 del Manual: De las condiciones para la reacción
incluyendo disolventes. 2. Paso u5 Pág. 193 del Manual: Proponga un mecanismo apropiado para la reacción. 3. Paso v1 Pág. 193 del Manual: Explique los reactivos y proponga un mecanismo apropiado. 4. Paso v2 Pág. 194 del Manual: Explique los reactivos y proponga un mecanismo apropiado. 5. Paso v2 Pág. 194 del Manual: Compare los pasos v1 y v2.
Grupo 7 1. Paso w1 Pág. 194 del Manual: Explique los reactivos y dé el producto
de reacción. 2. Paso w1 Pág. 194 del Manual: Proponga un mecanismo para esta reacción. 3. Paso w2 Pág. 194 del Manual: Dibuje el producto de reacción. Explique la estereoquímica de la reacción, cuántos productos se pueden formar y cómo llevaría a cabo la purificación en caso de tener mezcla de productos. 4. Paso w3 Pág. 194 del Manual: Proponga un mecanismo para esta reacción. 5. Paso x Pág. 194 del Manual: ¿Qué tipo de reacción es y cómo se le conoce? ¿Cuál será la especie oxidante reactiva?
Grupo 8 1. Paso aa Pág. 194 del Manual: Muestre un mecanismo apropiado.
2. Paso aa Pág. 194 del Manual: ¿Cuál será el producto de reacción si se utiliza metanol como disolvente? 3. Paso bb1 Pág. 194 del Manual: Muestre el producto de la reacción. 4. Paso bb1 Pág. 194 del Manual: Muestre el mecanismo de reacción. 5. Paso bb2 Pág. 194 del Manual: ¿Qué tipo de reacción es y cuantos posibles productos hay? ¿Cuál es la relación entre los productos, se podrán separar utilizando cromatografía de columna con Sílica Gel?
Programa Semana 10 Tópico: Reacciones carbono alfa de un Carbonilo Días: LW 31 marzo, 5 abril MJ 30 marzo, 6 abril Lecturas: Bruice: Cap. 17 (17 .1- 17.4, 17.6-17.20, 17.22) Manual: Los compuestos carbonilos reaccionan como nucleófilos
Objetivos Operacionales Unidad: Debe conocer el significado de los términos relacionados al tema incluidos en el inciso #1. Debe trabajar ejercicios para corroborar que domina los objetivos. Asignación Problemas Grupos 5-8 de LW participarán el 31 de marzo y los de MJ participarán el 30 de marzo.
Grupo 5 1. Las primeras dos preguntas de la página 107 del Manual de Aprendizaje
Activo 2. Las últimas dos preguntas de la página 107 del Manual de Aprendizaje
Activo 3. Las primeras dos reacciones de la página 108 del Manual de Aprendizaje Activo 4. Las reacciones 3 y 4 de la página 108 del Manual de Aprendizaje Activo
5. Las últimas dos reacciones de la página 108 del Manual de Aprendizaje Activo
Grupo 6
1. Alquilación del carbono alfa, sección 17.7 página 811 versión 8 del libro. 2. Alquilación del carbono alfa de cetonas asimétricas, sección 17.7 página 812 versión 8 del libro, enolato cinético y enolato termodinámico. 3. Reacción Aldol página 817 sección 17.10 versión 8 del libro. Ejemplos de las reacciones allí mostrados. Explicarlos 4. Mecanismo de la reacción Aldol página 818 sección 17.10 versión 8 del libro. Explicarlos 5. Retro Aldol páginas 818 y 819 sección 17.10 versión 8 del libro. Explicarlos
Grupo 7 1. Condensación Aldol sección 17.11 página 819 versión 8 del libro. Explicar la formación del sistema a, b-insaturado
2. Mecanismo E1cB sección 17.11 página 820 versión 8 del libro. 3. Aldol cruzada página 821 sección 17.12 versión 8 del libro. Explicar
distribución de productos. 4. Cómo evitar la mezcla de productos en la Aldol cruzada. Página 114
Manual de Aprendizaje Activo, a-c. Explicarlos 5. Aldol intramolecular páginas 828 y 829 sección 17.15 versión 8 del
libro. Explicarlos Grupo 8 1. Condensación Claisen sección 17.13 página 824 versión 8 del libro. Explicar la reacción.
2. Mecanismo Claisen, página 115 Manual de Aprendizaje Activo. Explicar y contestar pregunta en recuadro.
3. Claisen cruzada página 826 sección 17.13 versión 8 del libro. Explicar ejemplos.
4. Otras condensaciones cruzadas, página 827 sección 17.14 versión 8 del libro. Explicar ejemplos
5. Condensación Dieckmann, páginas 827 y 828 sección 17.15 versión 8 del libro. Explicar ejemplos
Grupos 1-4 de LW participarán el 5 de abril y los de MJ participarán el 6 de abril. Grupo 1 1. Reacciones entre nucleófilos y sistemas a,b-insaturados, página 117 Manual de Aprendizaje Activo. Explicar
2. Adición directa-, página 118 Manual de Aprendizaje Activo. Explicar ejemplos.
3. Reacción Michael, página 816 sección 17.9 versión 8 del libro. Explicar ejemplos.
4. Mecanismo reacción Michael, página 816 sección 17.9 versión 8 del libro. Explicarlo.
5. Problema 19 a-c, reacción Michael, página 817 sección 17.9 versión 8
del libro. Grupo 2 1. Ciclación de Robinson, página 830 sección 17.16 versión 8 del libro. Explicar pasos. 2. Ciclación de Robinson, retroanálisis página 831 sección 17.16 versión 8 del libro. Explicar pasos.
3. Problema 37 a-c, página 831 sección 17.16 versión 8 del libro. 4. Reacción Stork-Enamina página 814 sección 17.8 versión 8 del libro.
Explicar lo que es una enamina y cómo reacciona. 5. Pasos de la reacción Stork-Enamina página 814 sección 17.8 versión 8
del libro. Explicar pasos de la alquilación. Grupo 3 1. Decarboxilación de un ácido carboxílico que tiene un carbonilo en la posición 3, páginas 831-832 sección 17.17 versión 8 del libro. 2. Problema 38 a-e, página 833 sección 17.17 versión 8 del libro.
3. Síntesis éster malónico, página 833 sección 17.18 versión 8 del libro. 4. Síntesis acetoacetato de etilo, páginas 834-835 sección 17.19 versión 8
del libro. 5. Problema 40 a y b, página 834 sección 17.18 versión 8 del libro,
Problema 41 a y b, página 835 sección 17.19 versión 8 del libro .
Grupo 4
1. Problema 1, Actividad: Presentaciones por estudiantes sobre las reacciones del carbono a. Página 123 Manual de Aprendizaje Activo. 2. Problema a, Actividad: Reacciones del carbono a, parte 1. Página 129 Manual de Aprendizaje Activo.
3. Problema a, Actividad: Reacciones del carbono a, parte 2. Página 131 Manual de Aprendizaje Activo.
4.Problema c, Actividad: Reacciones del carbono a, parte 3. Página 132 Manual de Aprendizaje Activo.
5. Actividad: Reacciones del carbono a, parte 4. Página 133 Manual de
Aprendizaje Activo. Programa Semana 11
Tópico: Reacciones del carbono alfa presentes en la síntesis de Colesterol Días: LW 7, 12 abril MJ 8, 13 abril Lecturas: Documentos que guían el estudio de este material aparecen bajo “Enlaces” en el portal del curso. Manual: Aplica la Química Orgánica al estudio de la Síntesis de Colesterol Asignación Problemas Grupo 1-4 de LW participarán el 7 de abril y los de MJ participarán el 8 de abril. Grupo 1 1. Reacción f de la síntesis de colesterol, Manual de Aprendizaje Activo página 144. Explicar la reacción y los reactivos. 2. Reacción f de la síntesis de colesterol, Manual de Aprendizaje Activo página 144. Explicar la deprotonación y formación del enolato. 3. Reacción f de la síntesis de colesterol, Manual de Aprendizaje Activo página 144. Mecanismo de la transformación. 4. Reacción f de la síntesis de colesterol, Manual de Aprendizaje Activo página 144. Explicar tautomerización. 5. Reacción f de la síntesis de colesterol, Manual de Aprendizaje Activo página 144. Explicar porqué el producto conjugado.
Grupo 2 1. Reacción g de la síntesis de colesterol, Manu