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Unidad 9(II)Reactividad de los
compuestos de carbono
Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono
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1. Introducción a las reacciones orgánicas
Desplazamientos electrónicos
• Efecto inductivo
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1. Introducción a las reacciones orgánicas
Desplazamientos electrónicos
• Efecto mesómero o de resonancia1. Un enlace múltiple entre dos átomos de EN diferente
2. Enlace múltiples alternados(conjugados) en una molécula
3. Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o triple enlace
CH2=CH-O-CH3
Efecto Especie química sustituyente
-M -C=O -CN -COOR -COOH
+M -OH -NH2 -X
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2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción
Ruptura homolítica
Ruptura heterolítica
Orden de estabilidad de radicales libres:
Terciario>secundario>primario>metilo
Orden de estabilidad de carbocationes:
Terciario>secundario>primario>metilo
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2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción
Mecanismo de las reacciones orgánicasConjunto de etapas elementales por las que transcurre una reacción
a) Reacciones concertadas
sustrato reactivo
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2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción
Mecanismo de las reacciones orgánicas
b) Reacciones no concertadas
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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Sustitución o desplazamientoa) Sustitución radicálica SR
b) Sustitución electrófila SE
Formación del carbocatión Estabilización de la estructura aromática al ceder el protón al medio
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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Sustitución o desplazamientoa) Sustitución nucleófila
• SN1
• SN2
*Unimolecular depende de la formación del carbocatión por rotura heterolítica.*Transcurre en dos etapas
*Bimolecular , el proceso pasa por la formación de un complejo activado en la que intervienen dos moléculas*Transcurre en una sola etapa
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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Adición
Adición electrófila :
• Regla de Markovnikov
1. Adición radicálica: síntesis de polímeros2. Adición nucleófila: alta polarización en enlaces múltiples como en aldehídos, cetonas, ác
carboxílicos y derivados)3. Adición electrófila: enlaces = y ≅ con baja polaridad
* Mecanismo en dos etapas, unimolecular y de primer orden AE1
En la adición de agua o hidrácido a un alqueno no simétrico, el átomo de H del reactivo se une, principalmente, al C más hidrogenado del doble enlace.
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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Eliminación
Ejemplos típicos:
• Deshidrohalogenación de haluros de alquilo E2
• Deshidratación de alcoholes E1
✔
CH3-CH2-CH2Br CH3-CH=CH2 + HBr
CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + HOH
• Regla de Saytzev
En las reacciones de eliminación tiende a formarse el alqueno más sustituido, ya que es más estable. Esto implica que el átomo de H se elimine del átomo de C que contenga menos H
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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Transposición Condensación
Oxidación-reducción
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4. Reacciones de hidrocarburos
Alcanos
• Halogenación
• Combustión
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4. Reacciones de hidrocarburos
Alquenos, alquinos y arenos
• Sustitución
• Adición– Hidrogenación
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4. Reacciones de hidrocarburos
Alquenos, alquinos y arenos
Adición– Halogenación
– Adición de HX
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5. Reacciones de derivados halogenados
• Sustitución
• Eliminación
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6. Reacciones de alcoholes
• Sustitución
• Eliminación
• Oxidación
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7. Reacciones de aldehídos y cetonas
• Adición
• Oxidación-reducción
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8. Reacciones de ácidos carboxílicos
• Esterificación
• Conversión en amidas
• Oxidación-reducción
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9. Reacciones de algunos compuestos nitrogenados