Post on 25-Jul-2022
EL CARBONO: un átomo peculiar
Es un elemento del grupo 14, nivel 2; su capa de valencia tiene 4 electronesEsos 4 electrones se unirán a otros 4 electrones para estabilizar el átomo (un átomo es especialmente estable con 8 electrones en su capa de valencia)
Esto le da una versatilidad para unirse consigo mismo o con otros elementos bastante grande.Los enlaces los representaremos con una raya. Si hubiese electrones sueltos, será un punto.Así, las combinaciones más habituales serán:
C
C
C·
4 enlaces simples
2 enlace simples y uno doble
1 enlace simple y uno triple
C
3 enlaces simples y un electrón suelto(RADICAL)
2 enlaces dobles
C
Existen más posibilidades, pero con estas tenemos suficiente por ahora
VERSATILIDAD DEL CARBONO
Consecuencia directa de esto es una versatilidad del carbono, que puede unirse a otros carbonos en cadenas de cientos de átomos tanto lineales como ramificadas.
Consecuencia. Existen millones y millones de compuestos diferentes.
C
C
C
C
CC
C
C
C
Según el número de carbonos que rodeen a cada carbono, se identificarán como:
PRIMARIOS: unidos a otro carbono
SECUNDARIOS: unidos a dos carbonos
TERCIARIOS: unidos a tres carbonos
CUATERNARIOS: unidos a 4 carbonos
4º3º 2º
2º1º
1º
1º1º
1º
Cada átomo de carbono se dirá completo si le rodean cuatro enlaces.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Muy amplia, depende de lo que tengan como elementos:
HIDROCARBUROS: los más simples; compuestos sólo de C, H.
HALOGENADOS: contienen C, H y algún halógeno (F, Cl, Br, I…)
OXIGENADOS: contienen C, H y O.
NITROGENADOS: contienen C, H y N
TIOLADOS: contienen azufre
¡¡y se quedan muchas estructuras fuera de esa clasificación!!
Existen varios aspectos comunes a todos ellos...
CONSIDERACIONES GENERALES DE ESCRITURA Y NOMENCLATURA
Una fórmula orgánica puede escribirse de varias maneras:
1 – Siempre habrá que buscar una cadena principal de la que saldrán cadenas secundarias.
2 – La cadena principal suele ser la que tenga más ramificaciones
3 – Las ramificaciones se llaman sustituyentes.
4 – Cada carbono de la cadena principal recibirá un número de posición. Ese número vendrá determinado por los sustituyentes y su posición.
5 – Los átomos de carbono que no tengan sustituyente o enlaces múltiples se enlazan a átomos de hidrógeno
C C C C
H H
H
H
OH
H
H
H
CC C
C
H HH
HOH
HH
H C4H
8OCH3 CH CH CH2OH
CH3
C C
CH2OH
H H
Tridimensional Desarrollada Mixta Semidesarrollada Molecular
HIDROCARBUROS
CLASIFICACIÓN SEGÚN LA CADENA PRINCIPAL: - CADENA ABIERTA: pueden ser lineales o ramificados- CADENA CERRADA: pueden ser cíclicos o aromáticos
CLASIFICACIÓN SEGÚN EL TIPO DE ENLACE - ALCANOS: todo enlaces simples- ALQUENOS: algún enlace doble- ALQUINO: algún enlace triple
Para poder nombrarlos, se usan unas reglas que detallaremos. Pero a modo común:- Para indicar el número de átomos de carbono, se usa el prefijo de la tabla- Para indicar la posición de un sustituyente se pone un número delante- Para indicar qué sustituyente es se usa el sufijo correspondiente (si es principal) o el prefijo (si es secundario)
PREFIJO N.º Carbonos
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Veámoslo para cada caso...
ALCANOS DE CADENA ABIERTA (Alicíclicos)
Tienen un “esqueleto” de átomos de carbono y, en las posiciones libres, hidrógenos. Para nombrarlos, se pone un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena, seguido de la terminación -ano
PREFIJO N.º Carbonos
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Metano (CH4) Etano (C
2H
6)
Propano (C3H
8)
Butano (C4H
10)
Pentano (C5H
12)
Hexano (C6H
14)
Heptano (C7H
16)
CnH
2n+2
C
H
H
H
H C
H
C
H
H
H
H
H CH3 CH3
CH3 CH2 CH3C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
CH3 CH2 CH2 CH3C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
CH
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH
H
H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH
H
CH
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH35
ALCANOS DE CADENA ABIERTA RAMIFICADOS
Complicamos un poco, hay veces que para una misma fórmula molecular, salen cadenas de hidrocarburos laterales. Se llaman ramificaciones o cadenas secundarias.
Para nombrarlos, la cadena que está en lateral terminará con -il, en vez de -ano
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
CH3 CH CH3
CH3
Aunque tiene la fórmula del butano, C4H10, ahora es una cadena de 3 carbonos de la que le cuelga una cadena de 1 carbono; por lo que su nombre será:
Metilpropano
Ahora veamos este otro caso:CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
Ambos son: metilpentano
Por tanto, necesitamos algo más…. Los indicadores de posición y unas reglas
ALCANOS DE CADENA ABIERTA RAMIFICADOS (II)
Los alcanos ramificados se nombran con las siguientes reglas, en este orden:
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
1 – La cadena principal será la más larga; si dos cadenas tienen igual longitud, la principal es la que tiene mayor número de sustituyentes
CH3 CH2 CH CH CH3
CH3
CH2
CH2 CH3
2 – La cadena la podemos leer en un sentido o en otro; para distinguirlo, numeramos los carbonos y vemos la posición de los sustituyentes en cada caso.
7 carbonos
CH3 CH2 CH CH CH3
CH3
CH2
CH2 CH3
1 2 3 4
5
6 712
34
567ROJO3 metil-4 metil-
VERDE4 metil-5 metil-
3 – Tomamos el sentido que asigne el menor número a los sustituyentes. En el caso del ejemplo sería el rojo y ponemos primero los sustituyentes, en orden alfabético, y luego la cadena principal. 4 – Cuando hay varios sustituyentes iguales, se ponen las posiciones separadas con comas y el nombre del sustituyente con un prefijo multiplicador.
3-metil-4-metilheptano 3,4 - dimetilheptano
ALQUENOS
Se caracterizan por tener algún doble enlace entre carbonos.Para nombrarlos, se pone el prefijo del número de átomos de carbono, luego la posición del doble enlace y, luego la terminación -eno
PREFIJO N.º Carbonos
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Eteno (C2H
4)
Propeno (C3H
6)
But-1-eno (C4H
8)
But-2-eno (C4H
8)
Pent-1-eno (C5H
10)
Pent-2-eno (C5H
10)
CnH
2n
CH2 CH2C CH
H
H
H
CH2 CH CH3C CCH3
H
H
H
CH2 CH CH2 CH2 CH3 C CCH2 CH2 CH3
H
H
H
CH2 CH CH2 CH3C CCH2 CH3
H
H
H
CH3 CH CH CH3CH3
C CCH3
H H
CH3 CH CH CH2 CH3CH3
C CCH2 CH3
H H
Etileno
Propileno
ALQUENOS RAMIFICADOS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Si hay ramificaciones, hay también unas normas determinadas:
1 – La cadena principal será la que tenga mayor número de insaturaciones.2 – Si hay varias candidatas a cadena principal, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes3 – La numeración de la cadena se hace en el extremo que asigne al doble enlace el número más bajo4 – Los sustituyentes se siguen poniendo en orden alfabético con su posición, como en alcanos.5 – Si hay varios dobles enlaces, se ponen en la cadena las posiciones con comas y el prefijo multiplicador correspondiente.
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2
C
CH3
CH2
CH
CH2CH3
CH2CH3
CH2 C CH CH CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Hepta-3-eno
(Hepta-4-eno)
CCH3
CH3
CHCH2
CH
CH3
CH2
CH3
4-etil-2-metil-hexa-1-eno
2,5-dimetil-hepta-2-eno 2-pentil-penta-1,3-dieno
ALQUINOS
Se caracterizan por tener algún triple enlace entre carbonos.Para nombrarlos, se pone el prefijo del número de átomos de carbono, luego la posición del doble enlace y, luego la terminación -ino
PREFIJO N.º Carbonos
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Etino (C2H
2)
Propino (C3H
4)
Buta-1-ino (C4H
6)
Buta-2-ino (C4H
6)
Penta-1-ino (C5H
8)
Penta-2-ino (C5H
8)
CnH
2n-2
Acetileno CH CH C CH H
CH C CH3
CH C CH2 CH3
CH3 C C CH3
CH3 C C CH2 CH3
C C CH2 CH2 CH3H
Para ramificaciones se siguen las mismas normas que alquenos
ALQUINOS vs ALQUENOS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Cuando coinciden dobles y triples enlaces, se aplican las siguientes condiciones:
1 – La cadena principal será la que contenga más número de insaturaciones2 – El extremo inicial es el que asigna el número más bajo a una insaturación3 – Si hay igualdad entre doble y triple, tiene preferencia el doble enlace4 – Los sustituyentes se siguen poniendo delante con su número.
5 – Para la cadena principal irá: prefijo – posición – eno – posición - ino
CH C CH CH2 CH2 C
CH3
C C C
CH2
CH2 CH3CH2 C CH2
Buta-1-en-3-ino Propadieno2–etil–3–metil–hexa-1,5-dien-3-ino 3,4,5,6-tetrametil-hepta-3,5-dien-1-ino
...¿Y si son cadenas laterales? Pues le añadimos -il...
CH2 = CH – Etenilo
CH ≡ C – Etinilo
CH3 – CH = CH – 1-propenilo
CH2 = CH – CH
2 – 2-propenilo
LOS ESPECIALES
Algunas cadenas reciben nombres especiales aceptados por la IUPAC. Conviene saberlos.
CH3
CH3
CH
1-metil-etil ≡ isopropil 2-metil-propil ≡ isobutil 1-metil-propil ≡ sec-butil
1,1-dimetil-etil ≡ terc-butil 2,2-dimetil-propil ≡ neopentil
CH2 = CH – Etenilo ≡ vinilo CH
2 = CH – CH
2 – 2-propenilo ≡ alilo
CH3 – CH – CH
2 –
CH3
CH3 – CH
2 – CH –
CH3
CH3 – C –
CH3
CH3
CH3 – C – CH
2 –
CH3
CH3
A la hora de tener en cuenta el orden alfabético, iso y neo sí cuentan, pero sec y terc, no; es decir, sería:
alil > butil/sec-butil/terc-butil > etil > isobutil > isopropil > metil > neopentil > propil > vinil
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Se dan cuando los extremos de la cadena se unen formando un ciclo; suelen representarse con el polígono del número de lados correspondiente.
Para nombrarlos:1 – La cadena principal suele ser el ciclo; se pone el prefijo ciclo- delante del nombre.2 – Los localizadores se escriben situando el orden más bajo posible a los sustituyentes.3 – La prioridad en la cadena principal es: doble enlace > triple enlace > sustituyentes4 – Si solo hay un sustituyente o una única insaturación no hace falta poner localizador.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
H H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclohexano (C6H
12)
C
C
C
C
C
C
H HH
HH
H
HH H
H
HH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclopentano (C5H
10)
CnH
2n
CHCH2CH2
CH3
Metilciclopropano
3-metil-etilciclopentano
ciclopenteno
ciclobutadieno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Esto es un hidrocarburo aromático; los aromáticos se van a nombrar siguiendo las normas:
1 – La cadena principal es el anillo de benceno2 – Los sustituyentes se numeran dando el número más bajo posible3 – Se ponen los sustituyentes y se añade benceno4 – Si hay dos sustituyentes, existen prefijos especiales (orto, meta, para)5 – Si el sustituyente genera compuesto con nombre propio, se puede usar el nombre propio en vez de benceno.
Veamos una molécula curiosa: el ciclohexa-1,3,5-trieno (más conocido como benceno):
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Formas resonantes
C6H
6
sp2
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (II)
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Metilbenceno (tolueno) 1,2-etilmetilbencenoorto-etilmetilbencenoo-etiltolueno
1,2-dimetilbenceno ≡ 2-metiltolueno ≡ orto-xileno (o-xileno)
1,3-dimetilbenceno ≡ 3-metiltolueno ≡ meta-xileno (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno ≡ 4-metiltolueno ≡ para-xileno (p-xileno)
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (III)
Etenilbenceno ≡ vinilbenceno ≡ estireno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
p-ciclohexilmetilbenceno
Habrá momentos en que el benceno actúe como sustituyente; en ese caso, se le llamará Fenil (Ph)
O
NH2
O
NH2
Alanina FenilalaninaDifenilmetano
TABLA RESUMEN y PRIORIDAD
ORDEN COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL SUFIJO (principal) PREFIJO (secundario)
1 Ácido carboxílico R-COOH -oico carboxi-
2 Anhídrido de ácido R-CO – O - CO - R’ Ánhídrido de (ácido) -
3 Ésteres R – COO - R’ ...ato de R’-ilo -iloxicarbonil-
4 Haluros de acilo R- CO - X Haluro de -oilo haloformil-
5 Amida R -CO - NH2
-amida carbamoil-
6 Nitrilo R - C≡N -nitrilo o cianuro de r -ilo ciano-
7 Aldehídos R- CHO -al (o -aldehido) formil-
8 Cetonas R – CO - R’ -ona oxo-
9 Alcoholes / fenoles R-OH / Ph-OH -ol hidroxi-
10 Tioles R-SH -tiol sulfanil-
11 Aminas R-NH2
-amina amino-
12 Éteres R – O – R’ R- R’-éter (R’- oxi - R)
13 Alquenos -C=C- -eno -enilo
14 Alquinos -C≡C- -ino -inilo
15 Halogenados R-X Haluro de -ilo haluro
16 Nitroderivados R-NO2
- nitro-
17 Alcanos R-H -ano R-il / R-ilo
HALOGENADOS
Un hidrógeno de la cadena se sustituye por un halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo)
Para nombrarlos se pone la posición y el nombre como si fuese un sustituyente más, respetando el orden alfabético. A la hora de numerar la cadena, se tratan como los alquilos.
PREF. N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
CH3 ClCH3 CH2
Cl
CH2 CH2
ClClCH3 CH
Cl
Cl
CH2 CH
Cl
CH CH3
CH3
F
C C
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH2 CH
Cl
CHCl3
C
I
Br Cl
F
ClCl
ClCH3 F
CH2 CH
Cl
CH CH
CH2
F
CH CH3
CH CH3CH3
F
CH3
Cl Cl
Cl
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano
Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT)1,1-dicloro-1,2,2,2-tetrafluoroetano
CFC - clorofluorocarbonados
C C
F
F
F
Cl
Cl
F
clorometanoCloroetano(cloruro de etilo) 1,2 - dicloroetano 1,1 - dicloroetano 2-cloro-1-flúor-3-metilbutano
2-cloro-3-etil-1,4-diflúor-5,6-dimetilheptano bromo-cloro-flúor-yodometano
1,1,3-tricloro-4-flúor-5metilciclohexano
Hexacloroetano(percloroetano)
clorobenceno m-diclorobenceno m-clorotolueno
Triclorometano(cloroformo)
Cloroeteno(cloruro de vinilo)
ALCOHOLES Y FENOLES
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Un hidrógeno de la cadena se sustituye por un grupo -OH (hidroxilo)
1 - Si es el sustituyente de mayor orden, la cadena principal será la que contenga el mayor número de alcoholes y se numerará asignando a los hidroxilos el orden más bajo posible.2- Cuando es principal termina en -ol, indicándose antes las posiciones y cuántos hay.3 – Cuando sea secundario, se usa el prefijo hidroxi- con el localizador delante y metido en orden alfabético con los demás sustituyentes.
CH3 OH CH2 OHCH3 C HC
OH
OH
H
H
HCH3 CH CH3
OHCH3 C CH
CH3
CH3
CH3
OH
CH C CH
CH3
CH3
CH3
OH
CH2
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2 CH
CH2
CH CH2 CH2
OH
OH OHCH3
OH
OH
OHOH
OH
OHOH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
OH
CH2
OH
Metanol(Alcohol metílico)
Etanol(Alcohol etílico) Etano-1,2-diol propan-2-ol
(Alcohol isopropílico) 3,3-dimetil-butan-2-ol
3,3-dimetil-pent-4-en-2-ol Propan-1,2,3-triol(Glicerina)
2-(hidroxi)metil-3-metil-pent-1,5-diol ciclobutan-1,2,3,4-tetraol
ciclohexanol Fenol(bencenol)
m-bencenodiol o-metilfenol(o-cresol)
m-cresol p-cresol
o-vinilfenol
ÉTER
PREFIJO N.º Carbonos
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Se podría decir que son dos cadenas unidas por un oxígeno; o como si en un alcohol, el hidrógeno se sustituyese por otra cadena
1 – Una cadena se considerará la principal (R) y la otra será secundaria (R’). 2 – Para los sustituyentes de cada cadena, se cuenta desde el carbono unido al oxígeno del éter.3 – Existen dos formas principales: a) cadena secundaria – oxi – cadena principal
b) cadena principal – cadena secundaria – éter (en este caso van en orden alfabético)
4 – Cuando las dos cadenas son iguales, puede decirse: éter (cadena)-ílico
CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 CH2 O CH2 CH3CH3 CH2 O CH CH2CH3
CH O CH CH2CH2
OCH3
OC
CH3
CH3
CH3
OH5C6
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
OCH3
CH3 CH2 O C
CH
CH
CH
CH
C CH3 CH3 O CH2 CH2 O CH3
Dimetil éter(metoximetano)(eter metílico)
Etil metil éter(metoxietano)
Dietil éter(etoxietano(éter etílico)
Etil vinil éter(etoxieteno)
dietenil éter(divinil éter)(éter divinílico)
Metil fenil éter(metoxibenceno)
ciclohexil ciclopentil éter(ciclopentoxiciclohexano)
Terc-butil fenil éter(terc-butoxibenceno)
2-metoxihexano1-etoxi-4-metilbenceno
1,2-dimetoxietano
CARBONILOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Un carbonilo está formado por un carbono unido por un doble enlace a un oxígeno; es como si dos hidrógenos se cambiasen por un oxígeno.
Los carbonilos pueden ser de dos tipos: aldehídos (si están en extremo) o cetonas (si están en medio)
ALDEHÍDOS: si son principales, se nombran acabando la cadena en -al. Si son secundarios, el prefijo es formil- CETONAS: si es principal, se nombra acabando la cadena en -ona. Si es secundaria, el prefijo es -oxo-.
Si a ambos lados la cadena es la misma, puede agruparse: dialquil cetona
C
O
HH C
O
HCH3 C
O
HCH2CH3
CH3 C CH3
O
CH3 C CH2
O
CH3 CH2 C CH2
O
CH3CH3 CH3 C CH2
O
CH2 CH3
C
O
HCH2CHCH3
CH3
C
O
HCH2CHCH
CH3
CH3
Cl
CH2 C
O
H
H5C6CH3 C CH
O
CH CH3
C CH C
C
O
HO
H
O
H CH3 C C
O
HO
CH C C
O
HO
CH2
CH3
Cl
O
OH
O
HH
H
Metanal(formaldehído)
Etanal(acetaldehído)
propanal(propionaldehído) 3-metil-butanal 4 -cloro-3-metil-pentanal
Propanona(Acetona)
Butanona(etil metil cetona)
pentan-3-ona(dietil cetona)
O H O H
O CH3OH
pentan-2-ona(metil propil cetona)
Feniletanal(fenilacetaldehído) pent-3-en-2-ona
(metil prop-1-enil cetona) Formilpropanodial 2-oxo-propanal 4-cloro-3-metil-2-oxo-butanal
Bencenocarbaldehído(benzaldehído)
Almendras amargas
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído(vainillina)
o-hidroxibenzaldehído(Salicilaldehído)Precursor aspirina
3-fenil-propenaldehído(cinamaldehído)Olor a canela
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Un ácido carboxílico es un carbono primario unido a un oxígeno con doble enlace y a un grupo hidroxilo. Son los más importantes en orden.
La forma de nombrarlos es:
Principales: ácido (loquesea)-oico. Si los dos extremos de la cadena lo tienen, será ácido (loquesea)-dioicoSecundarios: carboxi-Bencenos: si solo hay uno acaba en -oico; si hay varios carboxilos, será benceno-(di,tri,...)-carboxílico
Ác. metanoico(Ác. fórmico)
Ác. propanoico(Ác. propiónico)
Ác. 2-oxopropanoico Ác. 2-carboxi-propanodioico Ác. 2,4-dicloro-5-etil-3-metil-hex-5-enoico
Ác. benzoicoÁc. o-bencenodicarboxílico(Ácido ftálico)
Ácido o-metilbenzoico
Ác. octadeca-9,12,15-trienoico
Ác. linoleico (omega-3)
C
O
OH
H C
O
OH
CH3
Ác. etanoico(Ác. acético)
C
O
OH
CH2CH3 C
O
OH
CH2CH2CH3
Ác. butanoico(Ác. butírico)
C
O
OH
CH2CH2CH2CH3
Ác. pentanoico(Ác. valeriánico)
C
O
OH
CH2CH2CH2CH2CH3
Ác. hexanoico(Ác. caprónico)
C
O
OH
CH2CH36
Ác. octanoico(Ác. caprílico)
C
O
OH
CH2CH38
Ác. decanoico(Ác. cáprico)
C
O
OH
CH2CH310
Ác. dodecanoico(Ác. Láurico)Aceites palma, coco
C
O
OH
CH2CH312
Ác. tetradecanoico(Ác. Mirístico)Nuez moscada
C
O
OH
CH2CH314
Ác. hexadecanoico(Ác. palmítico)Aceite de palma
C
O
OH
CH2CH316
Ác. octadecanoico(Ác. esteárico)Jabones y cosmética
C
O
OH
CH2CHCHCH2CH377
Ác. octadec-9-enoico(Ác. oleico)
C C
OO
OHOH
Ác. etanodioico(Ác. oxálico)
C C
OO
OH
CH3CH C
OC
OH
C
O
O
OH
OH
C
O
OH
CHCHCHCCH2
CH3
Cl Cl
CH2CH3
O OHO
O
OH
OH
O OH
CH3 C
O
OH
CH2
CHCH
CH2
CHCHCH2
CHCH
CH2
CH3
7
ÁCIDOS PEROXOICOS / ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO / HALUROS DE ACILO
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Los ácidos peroxoicos, peroxiácidos o perácidos se producen cuando un oxígeno se interpone entre el carbono y el OH del ácido. No son muy habituales. Se nombran con el sufijo -peroxoico. Suelen usarse como oxidantes fuertes.
Los anhídridos de ácido se producen cuando dos ácidos iguales condensan liberando una molécula de agua. La forma de nombrarlos es poniendo anhídrido en lugar de ácido.
Ác. metanoperoxoico(Ác.peroxifórmico)
Cloruro de metanoilo(cloruro de formilo)
Ác. etanoperoxoico(Ác. peroxiacético)
Ác. bencenocarboperoxoico(Ác. peroxibenzoico)
Los haluros de acilo se dan cuando el grupo OH es sustituido por un halógeno. Se nombran haluro de y cambiando -oico por -oilo
CH
O
O OH
C
O
O OH
CH3 C
O
O OH
Ph
C
O
OC
O
H
H
Anhídrido metanoico(Anhídrido fórmico)
C
O
OC
O
CH3
CH3
Anhídrido etanoico(Anhídrido acético)
CH2
CH2
C
C
O
O
O
CH2
CH2
C
C
O
O
OH
OH
Ác. butanodioico(Ác. Succínico)
Anhídrido Succínico
O
O
OH
OH
Ácido o-bencenodicarboxílico(Ácido ftálico)
O
O
O
Anhídrido ftálico
CH
O
Cl
C
O
FCH3
Fluoruro de etanoilo(fluoruro de acetilo)
C
O
BrCH2CH3
bromuro de propanoilo
C
O
BrCHCH2
bromuro de propenoilo
C
O
BrCCH
CH3
Br
bromuro de 3-bromo-2-metilpropenoilo
O
Cl
Cloruro de bezoilo
ÉSTERES Y SALES METÁLICAS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
El ácido carboxílico puede perder, debido a su acidez, el hidrógeno, quedando como -oato con una carga negativa.Esa carga puede ser neutralizada de dos maneras:
Sales: se une un catión metálico y forma una sal. Se llamarán (lo-que-sea)-oato de metal(estado de oxidación, si fuese necesario)
Ésteres: Si se une otra cadena carbonada en su lugar. Se llamarán (lo-que-sea)-oato de sustituyente -ilo
Metanoato de potasio(formiato de potasio)
CH
O
O-
K+
C
O
O-
CH3
Na+
Etanoato de sodio(Acetato de sodio)
O
O-
Na+
benzoato de sodio
O
O
O-
O-
Ca2+ Ftalato de calcio
CH
O
O CH3
C
O
O CH3
CH3 CH
O
O CH2 CH3
C
O
O CH2 CH3
CH3C
O
O CH CH3
CH2
CH3
CH3 C
O
O C CH3
CH2
CH3
CH3CH3
C
O
O CH2 CH3
C
CH
CH
CH
CH
CH
O
O CH3
Cl
CH3 C
O
O CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH2 C
O
O CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH2CH2CH3
Metanoato de metilo(metil metanoato)
Etanoato de metilo(metil etanoato)Acetato de metilo
Metanoato de etilo(etil metanoato)
Etanoato de etilo(etil etanoato)Acetato de etilo
propanoato de isopropilo(propanoato de 1-metil-etilo)
propanoato de terc-butilo(propanoato de 1,1-dimetil-propilo)
Benzoato de etilo p-clorobenzoato de etiloAcetato de 3-metilbutilo(sabor artificial de plátano)
pentanoato de 3-metilbutilo(sabor artificial de manzana)
AMINAS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Una amina es un derivado del amoniaco, en el que un hidrógeno se sustituye por algún grupo orgánico.Las aminas pueden ser primarias (R-NH
2), secundarias (R,R’-NH) o terciarias (R,R’,R’’-N)
Existen varias formas de nombrarlas. Principal: se utiliza la terminación -amina. Si hay varias, se usaría -diamina, -triamina, etc.Secundaria: se utiliza el prefijo amin- con el localizadorSi hay algún sustituyente en el nitrógeno, se usa el localizador N para indicarlo.
Metanamina(metil amina)
Etanamina(etil amina)
2 - metilpropan-1-amina
Dimetil amina Etil metil aminaEtil metil propil amina
2-aminpropan-1-ol Ácido 2-aminpropanoico(alanina) Fenilamina
(anilina)
Cafeína
CH3 NH2 CH2 NH2CH3 CH2 NH2CHCH3
CH3
CH NH2CCH3
CH3
CH3CCH3
CH3
NH2
2 – metilpropan-2-amina(terc-butilamina)
2 - metilprop-1-en-1-amina
CH3 NH CH3 CH3 NH CH2 CH3 CH3 NH CH CH2
Metil vinil amina
CH3 NH CH CH3
Cl
1-cloro-N-metil etanamina
CH2 N CH2 CH2
CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH2
NH2
OH
CH3 CH C
NH2
O
OH
NH2
NH
N-metilanilina
NAzabenceno(piridina)
N
N1,3-diazabenceno(pirimidina)
N
N
N
N
H
purina
N
NN
N
O
O
CH3
CH3
CH3
O
OH
OH
H
H
NCH3
Morfina
O
O
NCH3
O
O
CH3
Cocaína
O
O
O
H
H
NCH3
CH3
O
CH3
O
Heroína
N
OH
H
N
CH3
CH3
psilocina
AMIDAS Y NITRILOS
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Las amidas se dan cuando en un carboxilo el grupo OH se sustituye por un grupo amino. Se nombran con el sufijo -amida. Cuando es secundario se usa el prefijo carbamoil-. Si el nitrógeno tiene sustituyentes, se localizan con la letra N.
Los nitrilos se producen cuando un carbono se une con un triple enlace a un nitrógeno. La forma de nombrarlos como principal es el sufijo -nitrilo; o bien cianuro de (cadena con un carbono menos)-ilo. Cuando son secundarios se usa el prefijo ciano-.
Metanamida(formamida)
Etanamida(acetamida
But-2-enamida
N-metil-metanamida
N,N-dimetilmetanamida N-etil-N-metiletanamida Benzamida m-hidroxibenzamida
CH
O
NH2
C
O
NH2
CH3 C
O
NH2
CH2CH3
Propanamida
C
O
NH2
CHCHCH3 C
O
NH2
CHCHC
O
OH
Ácido 4-carbamoil but-2-enoico
CH
O
NH CH3
CH
O
N CH3
CH3
C
O
N CH2
CH3
CH3
CH3
O
NH2
O
NH2
OH
N
NH
CH3
N
CH3
CH3
O
H
H
LSD(dietilamida del ácido lisérgico)
CH N
Metanonitrilo(cianuro de hidrógeno)(ácido cianhídrico)
C NCH3
Etanonitrilo(cianuro de metilo)Acetonitrilo
C NCH2CH3
propanonitrilo(cianuro de etilo)
C NCHCH2
Propenonitrilo(cianuro de etenilo)Acrilonitrilo
CCN
O
OH
Ácido cianometanoico
N
benzonitrilo
CCH2
CO
O
CN
CH3
2-cianoacrilato de metilo
(pegamento de contacto)
NITRODERIVADOS Y TIOLES
PREF N.º C
met- 1
et- 2
prop 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
hept 7
oct- 8
non- 9
dec- 10
undec- 11
dodec- 12
tredec- 13
eicos- 20
Los nitroderivados se forman cuando un hidrógeno es sustituido por un grupo nitro (-NO2). Se los considera siempre como un sustituyente más
(de hecho, a efectos de orden, solo tienen por debajo a los alcanos), por lo que se nombran con prefijo nitro- y el localizador.
Los tioles son como los alcoholes, pero en vez de haber un grupo OH, lo que hay es un grupo SH (tio- indica presencia de azufre). Para nombrarlos, si son principales se pone sufijo -tiol (como alcoholes); si son secundarios, se usa prefijo sulfanil-
Nitrometano Nitroetano 1-nitropropano
CH3 NO2 CH2 NO2CH3 CH2 NO2CH2CH3 CH3CHCH3
NO2
2-nitropropano3-metil-4-nitro-5-yodopentanal
CHCHCH2
NO2
CH2
CH3
C
O
H
I
CH2
CH
CH2
O
O
O
NH2
NH2
NH2
1,2,3-trinitroxipropano(nitroglicerina)
NO2
Nitrobenceno
CH3
NO2
NO2
O2N
2,4,6-trinitrotolueno(TNT)
CH3 C C CH3
CH3 CH3
NO2NO2
2,3-dimetil-2,3-dinitrobutano
(componente del explosivo C4)
NO2NO2
NO2
NO2O2N
O2N
O2N
NO2
Octanitrocubano(posiblemente el explosivo más potente conocido)
CH3 SH
Metanotiol
CH2 SHCH3
Etanotiol
CH2 SHCH2SH
Etano-1,2-tiol
CH2 CCH2SH
O
H
3-sulfanilpropanal
SH
bencenotiol
O
NH2
SH
OH
Ácido 2-amin-3-sulfanilpropanoico
(cisteína)
CH3
C
NH
C
O
C
CH2
H
O
OH
SH
Ácido 2-acetamido-3-sulfanilpropanoico
(N-acetilcisteína)