04 Material Carbs (1)
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Auto-Ciclación de los monosacáridosEn solución acuosa los monosacáridos con cinco o más átomos de C en su cadena se encuentran predominantemente en forma cíclica.La ciclación ocurre como consecuencia de un enlace covalente intramolecular entre el grupo carbonilo y el oxígeno de un grupo OH: el enlace hemiacetal (aldehídos) o hemicetal (cetonas).
D-GlucosaProyección de
Fischer
D-GlucosaProyección de
Haworth
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Carbóno anomérico
α-D-glucopiranosa(OH abajo)
β-D-glucopiranosa(OH arriba)
Pirano
Ciclación Aldohexosas
D-Glucosa
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α-D-glucopiranosa(OH abajo)
Arriba Abajo
D-Glucosa
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Ciclación Cetohexosas
D-Fructosa
α-D-fructofuranosa(OH abajo)
β-D-fructofuranosa(OH arriba)
Furano
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D-Ribosa
α-D-ribofuranosa(OH abajo)
β-D-ribofuranosa(OH arriba)
α-D-ribopiranosa(OH abajo)
β-D-ribopiranosa(OH arriba)
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D-Fructosa
D-Glucosa
Pirano Furano
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Derivados de monosacáridos
Dihidroxiacetonafosfato
Gliceraldehído 3-fosfato
Ribosa 5-fosfato Glucosa 6-fosfato Glucosa 1-fosfato
Azúcar-Fosfatos
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Desoxi-azúcares
β-2-Desoxi-D-ribosa
β-D-ribosa
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Amino-azúcares
α-D-glucosamina
N-acetyl-α-D-galactosamina
Quitina
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Hidroxi-azúcares
Glicerol D-ribitolMio-Inositol
Riboflavina
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El grupo carbonilo de las aldosas puede oxidarse, lo que significa que las aldosas son agentes reductores (Cu2+ → Cu+). Disacáridos (Sacarosa o trehalosa) que no tienen el grupo aldehído libre no son reductores.
Azúcares reductores
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DisacáridosCualquier polímero de carbohidratos tiene como enlace primario estructural un enlace glucosídico.Enlace glucosídico es un enlace de tipo acetal (C-O-C) en el cual el carbono anomérico de un monosacárido se condensa con un hidroxilo de otra unidad.
α D-Glucopiranosa α D-Glucopiranosa Maltosa
Enlace Glucosídico
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α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa
Enlace α (1→4)
Disacáridos: Nomenclatura
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Disacáridos: Enlace glucosídico α
α 1→6 α 1→3 α 1→4 α 1→2 α 1→1*
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Disacáridos: Enlace glucosídico β
β 1→6 β 1→3 β 1→4 β 1→2 β 1→1*
β 1→ α 1
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Disacáridos: reductores y no reductores
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α-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa
Anómero β Maltosa
Maltosa:
Disacárido obtenido a partir de la hidrólisis del almidón (polímero de glucosa).
Azúcar obtenida a partir del proceso de malteado de cereales.
Maltosa, maltotriosa, maltodextrinas.
Azúcar Reductor.
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β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa
Anómero β Celobiosa
Celobiosa:
Disacárido obtenido a partir de la hidrólisis de la celulosa (polímero de glucosa en plantas).
Azúcar Reductor.
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β-D-galactopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa
Anómero α Lactosa
Lactosa:
Disacárido mayoritario de la leche, solo se sintetiza en las glándulas mamarias.
Epímero de la celobiosa.
Anómero α más dulce y más soluble.
Azúcar Reductor.
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α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido
Sacarosa
Sacarosa:
Azúcar de mesa, azúcar de caña.
Disacárido no asimilable por las células, necesita hidrolizarse en glucosa + fructosa.
Azúcar NO Reductor.
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Ilustración Científica relacionado a alguno de los temas revisados en esta unidad: Lógica Molecular de la Vida, Agua, Carbohidratos.
Tamaño: 1 diapositiva de Power Point
Formato: Digital
Fecha límite de entrega: Lunes 18 de Marzo del 2013 antes de las 11:59pm
Derecho a Examen
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Polisacáridos
Homopolisacáridos: un solo tipo de monosacárido como unidad fundamental. Ej. Almidón, Glicógeno, Celulosa, Quitina
Heteropolisacáridos:Polímeros compuestos de más de un tipo de monosacáridos.Ej Glucosaminoglicanos, Ácido Hialurónico
Lineales - RamificadosAlto peso molecular. Enlace glicosídico.
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POLISACÁRIDOS
simples
derivados
celulosaFunción estructural
Función de reserva almidón glucógeno
Lineales
Ramificados
homopolisacáridos
heteropolisacáridos
quitina
glicosaminoglicanos
peptidoglicanos
glucoconjugados
Polisacáridos: Clasificación estructural y funcional
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Polisacáridos: Almidón y GlucógenoGránulos de almidón
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Principal reserva de carbohidratos que sintetizan las plantas, hongos y algunas bacterias. Es también la principal fuente de glucosa para la alimentación de los animales.
Está formado por una mezcla de dos polisacáridos:la amilosa (∼20-30 %) y la amilopectina (∼70-80 %).
Polisacáridos: Almidón
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Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa unidas por enlaces α (1→4)
Adopta una estructura helicoidal. Alto empaquetamiento causa baja solubilidad en agua
Un extremo reductor y uno no reductor
Polisacáridos: Almidón-Amilosa
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Polisacáridos: Almidón-Amilopectina
Ramificaciones cada 24 a 30 residuos de la cadena
principal
Cadena ramificada de unidades de D-glucosa unidas por enlaces α- (1→6) en cada ramificación
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Polisacáridos: Almidón-degradaciónα- amilasa cataliza la hidrólisis de los enlaces glucosídicos α 1→4.
Maltosa (2GLC)Maltotriosa (3GLC)Maltodextrina (∼20GLC)
Dextrinas límite (cercanas a las ramificaciones α1→6
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Polisacáridos: Enzimas amilolíticas
![Page 35: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/35.jpg)
Polisacáridos: Glucógeno
Enlaces α (1→4)Ramificaciones α (1→6) c/8-12 residuos
Un extremo reductorVarios extremos no reductores
Forma de almacenamiento de glucosa fácilmente movilizable.Movilización durante actividad muscular o entre comidas.Gránulos en el citoplasma de células de músculo esquelético e hígado.
![Page 36: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/36.jpg)
Gránulos de glicógeno contienen al centro la proteína Glucogenina.
![Page 37: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/37.jpg)
Polisacáridos Estructurales: CelulosaHomopolímero estructural de plantas, de carácter rígido, insoluble en agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-D-glucosa.Rumiantes, termitas y hervívoros contienen en el intestino microorganismos que secretan celulasas.
Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa unidas
por enlaces β (1→4)
![Page 38: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/39.jpg)
Polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos, insectos, arácnidos, y crustáceos.Derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del 2º carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido.
Polisacáridos Estructurales: Quitina
N-acetilglucosamina unidos por enlaces β (1→4)
![Page 40: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/40.jpg)
Glicosoaminoglicano (Mucopolisacáridos) (GAG)
Son heteropolisacáridos que se encuentran en animales multicelulares, p.ej: en las mucosidades y en el líquido alrededor de las articulaciones.
Son cadenas largas y no ramificadas, compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacárido unidos por enlace glucosídicoβ(1→3) o β(1→4) con la fórmula general :
(azúcar ácido - amino azúcar)n.
![Page 41: 04 Material Carbs (1)](https://reader036.fdocumento.com/reader036/viewer/2022082223/55cf993d550346d0339c5818/html5/thumbnails/41.jpg)