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PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos queposeen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillodel benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgenounidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Losenlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan caracters-ticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlacessimples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionarpara formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reac-cin caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin,sino de sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado porotro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestoscuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras deanillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse deri-vados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:

1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales dehidrocarburos alifticos,

2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directa-mente o mediante cadenas alifticas u otros radicales inter-medios,

3. por condensacin de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la basede series homlogas de hidrocarburos, en las que una sucesin degrupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o mstomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son ladestilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos, enparticular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleocrudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las seriesms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-ci-meno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y lasplantas aromticas y son un subproducto de las industrias pape-leras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos seencuentran en las atmsferas urbanas.

UsosLa importancia econmica de los hidrocarburos aromticos haaumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIXse utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente delcaucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestosaromticos como productos puros son: la sntesis qumica de pls-ticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principal-mente en forma de mezclas, como disolventes y como constitu-yentes, en proporcin variable, de la gasolina.

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en loscombustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacasde celulosa, como materia prima para la sntesis de fenoly acetona y para la produccin de estireno por pirlisis. Tambinse encuentra en muchos disolventes comerciales derivados delpetrleo, con puntos de ebullicin que oscilan entre 150 y160 C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por estemotivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos desus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceitesesenciales y se puede obtener porhidrogenacin de los terpenosmonocclicos. Es un subproducto del proceso de fabricacin depasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con

otros disolventes e hidrocarburos aromticos, como diluyente delacas y barnices.

La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciadordel olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes.Tambin se utiliza en preparados farmacuticos.

El benceno se ha prohibido como componente de productosdestinados al uso domstico y en muchos pases tambin se haprohibido su uso como disolvente y componente de los lquidosde limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente enla fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido maleico, deter-gentes, explosivos, productos farmacuticos y colorantes.Tambin se ha empleado como combustible, reactivo qumicoy agente de extraccin para semillas y frutos secos. Los derivadosmono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmentecomo disolventes y diluyentes y en la fabricacin de perfumes yproductos intermedios en la produccin de colorantes. Estassustancias se encuentran en algunos petrleos y en los destiladosdel alquitrn de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricacinde perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno seemplean tambin como productos intermedios en la produccinde colorantes, aunque el uso industrial ms importante de estassustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.

El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural(mezclado con ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto,brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol).Tambin se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas ybarnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotogra-bado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas quetienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclasque se utilizan como productos de limpieza en distintas industriasy en artesana. Tambin se utiliza en la fabricacin de deter-gentes y cuero artificial y es una importante materia primapara sntesis orgnicas, como las de cloruro de benzoilo y bencili-deno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran nmerode colorantes. El tolueno es un componente del combustible paraaviones y de la gasolina para automviles. El Reglamento594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia enla Unin Europea.

El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesisorgnica de una amplia gama de sustancias qumicas, como anti-polillas, y en conservantes de madera. Tambin se emplea en lafabricacin de ndigo y se aplica externamente al ganado o lasaves para controlar los insectos parsitos.

El estireno se utiliza en la fabricacin de una amplia gama depolmeros (como el poliestireno) y elastmeros copolmeros, comoel caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-esti-reno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerizacin delestireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utilizaampliamente en la produccin de plsticos transparentes. El etil-benceno es un producto intermedio en sntesis orgnicas, especial-mente en la produccin de estireno y caucho sinttico. Se utilizacomo disolvente o diluyente, como componente de los combusti-bles para automviles y aviones y en la fabricacin de acetato decelulosa.

Existen tres ismeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). Elproducto comercial es una mezcla de estos ismeros, con elismero meta- en mayor proporcin (hasta un 60 a 70 %) yel para- en menor proporcin (hasta un 5 %). El xileno se utilizacomo diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacu-ticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones,en la sntesis de colorantes y en la produccin de cidos ftlicos.Debido a que el xileno es un buen disolvente de la parafina, el

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blsamo de Canad y el poliestireno, tambin se utiliza enhistologa.

Los terfenilos se utilizan como productos qumicos intermediosen la produccin de lubricantes densos y como refrigerantes enlos reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan comoagentes de transferencia de calor, en sntesis orgnicas y en lafabricacin de perfumes. El difenilmetano, por ejemplo, se utilizacomo perfume en la industria del jabn y como disolvente delacas de celulosa. Tambin tiene algunas aplicaciones comopesticida.

RiesgosLa absorcin de los hidrocarburos aromticos tiene lugar porinhalacin, ingestin y, en cantidades pequeas, por va cutnea.En general, los derivados monoalquilados del benceno son mstxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificadason ms txicos que los de cadena simple. Los hidrocarburosaromticos se metabolizan mediante la biooxidacin del anillo. Siexisten cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, stasse oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte seconvierten en compuestos hidrosolubles y posteriormentese conjugan con glicina, cido glucurnico o cido sulfricoy se eliminan en la orina.

Los hidrocarburos aromticos pueden causar efectos agudos ycrnicos en el sistema nervioso central. La intoxicacin agudapor estos compuestos produce cefalea, nuseas, mareo, desorien-tacin, confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis altaspuede incluso provocar prdida de consciencia y depresin respi-ratoria. Uno de los efectos agudos ms conocidos es la irritacinrespiratoria (tos y dolor de garganta). Tambin se han observadosntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Lossntomas neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser:cambios de conducta, depresin, alteraciones del estado denimo y cambios de la personalidad y de la funcin intelectual.Tambin se sabe que la exposicin crnica produce o contribuyea producir neuropata distal en algunos pacientes. El tolueno seha asociado con un sndrome persistente de ataxia cerebelar.Otros efectos crnicos son sequedad, irritacin y agrietamientode la piel y dermatitis. La exposicin, sobre todo a los compuestosclorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. Elbenceno es un carcingeno humano demostrado que favoreceel desarrollo de todo tipo de leucemias y, en particular, de laleucemia no linfoctica aguda. Tambin puede causar anemiaaplstica y pancitopenia reversible.

Los hidrocarburos aromticos, en conjunto, entraan un riesgoconsiderable de ignicin. La National Fire Prevention Association(NFPA) de Estados Unidos ha clasificado a la mayora de loscompuestos de este grupo con un cdigo de inflamabilidad de 3(donde 4 representa un riesgo grave). Con estas sustancias debenadoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulacin devapores en los lugares de trabajo y para atacar rpidamente lasfugas y los derrames. En presencia de vapores se deben evitarlas fuentes de calor extremo.

BencenoEl benceno se conoce generalmente como Benzol cuando seencuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno ysus homlogos) y no debe confundirse con la bencina, un disol-vente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburosalifticos.

Mecanismo de accin. La absorcin del benceno tiene lugar prin-cipalmente por va respiratoria y digestiva. Esta sustancia nopenetra fcilmente por va cutnea, a menos que la exposicinsea excepcionalmente alta. Una pequea cantidad del benceno seexhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente portodo el organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que

se excreta en la orina tras su conjugacin. Una vez que cesa laexposicin, los niveles en los tejidos corporales disminuyenrpidamente.

Desde el punto de vista biolgico, parece ser que las altera-ciones hemticas y de la mdula sea encontradas en los casos deintoxicacin crnica con benceno pueden atribuirse a la conver-sin del benceno en epxido de benceno. Se ha sugerido que elbenceno podra oxidarse directamente a epxido en las clulas dela mdula sea, como los eritroblastos. En lo que se refiere almecanismo de toxicidad, los metabolitos del benceno pareceninterferir con los cidos nuclicos. Tanto en las personas como enlos animales expuestos al benceno, se ha detectado un aumentode la frecuencia de aberraciones cromosmicas. Cualquier factorque inhiba el metabolismo del epxido de benceno y las reac-ciones de conjugacin, especialmente las alteraciones hepticas,tender a potenciar los efectos txicos del benceno. Estos factoresson importantes cuando se consideran las susceptibilidades indivi-duales a este agente txico. El benceno se trata con ms detalleen otros artculos de esta Enciclopedia.

Incendio y explosin. El benceno es un lquido inflamable y susvapores forman mezclas inflamables o explosivas con el aire enuna amplia gama de concentraciones. El benceno lquido puedeemitir vapores a temperaturas tan bajas como -11 C. Por ello, sino se observan las necesarias precauciones durante el almacena-miento, la manipulacin o el uso del benceno lquido, es seguroque, a las temperaturas normales de trabajo, se formarn concen-traciones inflamables. Este riesgo aumentar cuando seproduzcan salpicaduras o derrames accidentales.

Tolueno y sus derivadosMetabolismo. El tolueno se absorbe en el organismo principal-mente a travs del tracto respiratorio y, en menor proporcin,a travs de la piel. Traspasa la membrana alveolar. La mezclasangre/aire se mantiene en una proporcin de 11,2 a 15,6 a37 C y, entonces, se distribuye por los distintos tejidos en canti-dades variables que dependen de sus caractersticas de perfusiny solubilidad, respectivamente. La proporcin tejido/sangre es de1:3, excepto en el caso de los tejidos ricos en grasas, quepresentan un coeficiente de 80/100. A continuacin, el toluenoes oxidado en su cadena lateral por los microsomas hepticos(mono-oxigenacin microsomal). El producto ms importante deesta transformacin, que representa aproximadamente un 68 %del tolueno absorbido, es el cido hiprico (AH), que aparece enla orina debido a la excrecin renal que suele producirse en lostbulos proximales. Tambin pueden detectarse en la orinapequeas cantidades de o-cresol (0,1 %) y p-cresol (1 %), comoresultado de la oxidacin del ncleo aromtico, segn se explicaen el Captulo Control biolgico de esta Enciclopedia.

La vida media biolgica del AH es muy corta, del orden de 1 a2 horas. El nivel de tolueno en el aire espirado, en reposo, es delorden de 18 ppm durante una exposicin a 100 ppm, y dismi-nuye rpidamente al cesar la exposicin. La cantidad de toluenoretenida en el organismo est en funcin del porcentaje de grasapresente. Las personas obesas retienen ms tolueno que lasdelgadas.

En el hgado, los mismos sistemas enzimticos son los encar-gados de oxidar el tolueno, el estireno y el benceno. Por ello,estas tres sustancias tienden a inhibirse mutuamente de formacompetitiva. Si se administra a ratas una cantidad importante detolueno y benceno, se observa una disminucin de la concentra-cin de los metabolitos del benceno en los tejidos y en la orina yun aumento de benceno en el aire espirado. En el caso del triclo-roetileno, la inhibicin no es competitiva, ya que estas dos sustan-cias no son oxidadas por el mismo sistema enzimtico. Laexposicin simultnea produce una disminucin del AH yla aparicin de compuestos triclorados en la orina. La absorcin

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de tolueno es mucho mayor durante un esfuerzo que en reposo.Con un rendimiento de 50 watios, los valores detectados en lasangre arterial y en el aire alveolar se duplican con respecto a losobtenidos en reposo.

Riesgos agudos y crnicos para la salud. La toxicidad aguda deltolueno es ligeramente ms intensa que la del benceno. Enconcentraciones de aproximadamente 200 240 ppm, produceen el plazo de 3-7 h, vrtigos, mareo, dificultad para mantener elequilibrio y cefalea. Las concentraciones ms altas puedenprovocar un coma narctico.

Los sntomas de toxicidad crnica son los que se observanhabitualmente con la exposicin a los disolventes de uso comn yson: irritacin de las mucosas, euforia, cefalea, vrtigo, nuseas,prdida de apetito e intolerancia al alcohol. Estos sntomasaparecen generalmente al final del da, se agravan hacia el finalde la semana y disminuyen o desaparecen durante el fin desemana o los das festivos.

El tolueno no ejerce accin alguna sobre la mdula sea. Loscasos registrados se debieron a una exposicin simultnea atolueno y benceno, o no existen datos claros sobre este extremo.En teora, el tolueno podra ocasionar un cuadro hepatotxico,pero este cuadro no se ha llegado a probar nunca. Algunosautores indican la posibilidad de que cause una enfermedadautoinmune similar a la del sndrome de Goodpasture (glomeru-lonefritis autoinmune).

Hay que hacer referencia a algunos casos de muerte sbitaque se han producido, especialmente en nios o adolescentes quetenan la costumbre de esnifar pegamento, inhalando as losvapores de pegamentos que contenan tolueno adems de otrosdisolventes. En estos casos, la muerte sobrevino por un parocardaco secundario a fibrilacin ventricular y prdida de cateco-laminas. Los estudios en animales han demostrado que el toluenoslo es teratognico a dosis elevadas.

Incendio y explosin. El tolueno emite vapores sumamente infla-mables a todas las temperaturas normales de trabajo. En laszonas donde se manipule este lquido o donde pueda encontrarse,aunque sea por accidente, estarn prohibidas todas las llamasdesnudas y otros elementos capaces de incendiar los vapores. Estasustancia exige unas instalaciones adecuadas para su almacena-miento y transporte.

Otros derivados monoalquilados del benceno. El propilbenceno producedepresin del sistema nervioso central, con efectos lentos peroprolongados. El dodecilbenocensulfonato sdico se obtiene mediante lareaccin cataltica entre el tetrapropileno y el benceno, la acidifica-cin con cido sulfrico y el tratamiento con sosa custica. Elcontacto reiterado de esta sustancia con la piel puede causardermatitis y, si la exposicin es prolongada, puede producir unaligera irritacin de las mucosas.

p-terc-Butiltolueno. Los vapores de este compuesto pueden detec-tarse por su olor a partir de concentraciones de 5 ppm. Tras laexposicin a concentraciones de 5-8 ppm, se produce una irrita-cin leve de la conjuntiva. La exposicin a los vapores provocacefalea, nuseas, malestar y signos de distonia neurovegetativa. Elmetabolismo de esta sustancia es probablemente similar al deltolueno. Cuando se utilice p-terc-butiltolueno, tendrn que adop-tarse las mismas precauciones con relacin a la salud y los incen-dios que en el caso del tolueno.

XilenoAl igual que el benceno, el xileno es un narctico, por lo que laexposicin prolongada al mismo provoca alteraciones de losrganos hematopoyticos y del sistema nervioso central. Elcuadro clnico de la intoxicacin aguda es similar al de la intoxi-cacin por benceno. Los sntomas son: fatiga, mareo, sensacinde borrachera, temblores, disnea y, en ocasiones, nuseas yvmitos. En los casos ms graves puede producirse prdida de

la consciencia. Tambin se observa irritacin de la mucosasoculares, de las vas respiratorias altas y de los riones.

La exposicin crnica produce debilidad general, excesivafatiga, mareo, cefalea, irritabilidad, insomnio, prdida dememoria y zumbidos en los odos. Los sntomas tpicos son altera-ciones cardiovasculares, sabor dulzn en la boca, nuseas, enocasiones vmitos, prdida del apetito, mucha sed, sensacinde quemazn en los ojos y hemorragia nasal. En algunos casos sehan observado alteraciones funcionales del sistema nerviosocentral asociadas con efectos neurolgicos pronunciados (porejemplo, distona), alteracin de la sntesis de protenas y dete-rioro de la actividad inmunolgica.

Las mujeres pueden sufrir alteraciones en los ciclos mens-truales (menorragia o metrorragia). Se ha visto que las trabaja-doras expuestas a tolueno y xileno en concentraciones quesobrepasaban peridicamente los lmites de exposicin, tambinse vieron afectadas por problemas durante sus embarazos (toxi-cosis, amenaza de aborto, hemorragias durante el parto) yesterilidad.

Las alteraciones hematolgicas se manifiestan en forma deanemia, poiquilocitosis, anisocitosis (en ocasiones leucocitosis) conlinfocitosis relativa y, a veces, una trombocitopenia muy pronun-ciada. Existen datos sobre diferencias en la susceptibilidad indivi-dual al xileno. En algunos trabajadores expuestos durante variasdcadas al xileno no se han producido intoxicaciones por estecompuesto, mientras que una tercera parte del personal quetrabajaba en las mismas condiciones de exposicin presentsntomas de intoxicacin crnica por xileno y fueron inhabili-tados. La exposicin prolongada al xileno puede reducir la resis-tencia del organismo y hacerlo ms vulnerable a diversos tipos defactores patgenos. Los anlisis de orina muestran la presenciade protenas, sangre, urobilina y urobilingeno en la orina.

Se han producido casos mortales consecutivos a intoxicacionescrnicas, sobre todo en trabajadores de imprenta, aunquetambin en otros sectores de la industria. Asimismo, se handescrito casos de intoxicacin grave y mortal en trabajadorasembarazadas con hemofilia y aplasia de la mdula sea. El xilenotambin puede causar alteraciones cutneas, particularmenteeczema.

En los casos de intoxicacin crnica se detectan vestigios dexileno en todos los rganos y, en especial, en las glndulas supra-rrenales, la mdula sea, el bazo y el tejido nervioso. El xileno seoxida en el organismo para formar cidos toluicos (cidos o-, m- yp-metilbenzoico), que a su vez reaccionan con la glicina y el cidoglucurnico.

Durante la produccin o el uso del xileno pueden darseconcentraciones elevadas en la atmsfera del lugar de trabajo silas instalaciones no son totalmente estancas o si se realizanprocesos abiertos, en ocasiones con grandes superficies de evapo-racin. Tambin pueden liberarse al ambiente grandes canti-dades de xileno durante las labores de reparacin y limpieza delos equipos.

El contacto con el xileno que haya podido contaminar lassuperficies del lugar de trabajo, los equipos o las prendas protec-toras puede determinar su absorcin por va cutnea. La velo-cidad de absorcin por esta va en el hombre es de 4-10 mg/cm2por hora.

La exposicin a concentraciones de 100 ppm durante unmximo de 30 minutos produce una ligera irritacin de las vasrespiratorias altas. Con 300 ppm, resultan afectados el equilibrio,la visin y el tiempo de reaccin. La exposicin a 700 ppmdurante 60 minutos puede causar cefalea, mareo y nuseas.

Otros derivados dialqulicos del benceno. El p-cimeno comporta uncierto riesgo de incendio y es tambin un irritante primario de lapiel. El contacto con el lquido puede causar sequedad, prdidade la proteccin grasa de la piel y eritema. No existen pruebas


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concluyentes de que pueda afectar a la mdula sea. La exposi-cin aguda al p-terc-butiltolueno, en concentraciones iguales osuperiores a 20 ppm, provoca nuseas, sabor metlico, irritacinocular y desvanecimiento. En los casos de exposiciones repetidasse observa disminucin de la presin sangunea, aumento dela frecuencia cardaca, ansiedad, temblores, ligera anemia conleucopenia y eosinofilia, as como leve irritacin de la piel poreliminacin de la grasa. Los estudios de toxicidad en animaleshan demostrado los efectos de esta sustancia en el sistemanervioso central (SNC), con lesiones en el cuerpo calloso y lamdula espinal.

Estireno y etilbenceno. Las intoxicaciones por estireno y por etil-benceno son muy similares y, por tanto, se tratan conjuntamenteaqu. El estireno puede penetrar en el organismo por inhalacinde sus vapores y, al ser liposoluble, por va cutnea. Una vez en elorganismo, al que satura rpidamente (en 30 40 min), se distri-buye por todos los rganos y se elimina rpidamente (85 % en24 h), ya sea en la orina (71 % en forma de productos de oxida-cin del grupo vinilo: cidos hiprico y mandlico) o en el aireespirado (10 %). En cuanto al etilbenceno, el 70 % se eliminaen la orina en forma de distintos metabolitos: cido fenilactico,alcohol a-feniletlico, cido mandlico y cido benzoico.

La presencia del doble enlace en la cadena lateral del estirenoaumenta considerablemente las propiedades irritantes del anillode benceno. Con todo, el efecto txico general del estireno esmenos pronunciado que el del etilbenceno. El estireno lquidoproduce un efecto local en la piel. Los experimentos en animalesdemuestran que el estireno lquido irrita la piel y produce ampo-llas y necrosis tisular. La exposicin a los vapores de estirenotambin puede causar irritacin cutnea.

Los vapores de etilbenceno y estireno en concentraciones supe-riores a 2 mg/ml provocan intoxicacin aguda en animales delaboratorio. Los sntomas iniciales son irritacin de las mucosasde las vas respiratorias altas, los ojos y la boca. Poco despuspuede producirse narcosis, contracciones musculares y muertepor parlisis de los centros respiratorios. Los principales hallazgospatolgicos son edema cerebral y pulmonar, necrosis epitelialde los tbulos renales y distrofia heptica.

El etilbenceno es ms voltil que el estireno y su produccin seasocia a un mayor riesgo de intoxicacin aguda. Ambas sustan-cias son txicas cuando se ingieren. Los experimentos enanimales han demostrado que la ingestin de estireno producesntomas de intoxicacin similares a los que se producen porinhalacin. Las dosis letales son de 8 g/kg de peso corporal parael estireno y de 6 g/kg para el etilbenceno. Las concentracionesletales por inhalacin oscilan entre 45 y 55 mg/l.

En la industria, la intoxicacin aguda por estireno o etilben-ceno puede producirse como resultado de una operacin errneao mal planteada. Las reacciones de polimerizacin en las que sepierde el control se acompaarn de una liberacin rpida decalor y precisarn la rpida evacuacin del producto del vasode reaccin. Es indispensable contar con controles tcnicos queimpidan un aumento repentino de las concentraciones de esti-reno y etilbenceno en la atmsfera del lugar de trabajo; en casocontrario, los trabajadores podran verse expuestos a concentra-ciones peligrosas y sufrir secuelas como encefalopata y hepatitistxica, a menos que se protejan con equipos de respiracinadecuados.

Toxicidad crnica. Tanto el estireno como el etilbenceno puedencausar intoxicacin crnica. La exposicin prolongada a losvapores de estireno o etilbenceno en concentraciones superiores alos niveles permitidos puede causar alteraciones funcionales delsistema nervioso, irritacin de las vas areas superiores, altera-ciones hematolgicas (en particular leucopenia y linfocitosis) ytrastornos hepticos y de las vas biliares. Los reconocimientosmdicos de trabajadores empleados durante ms de 5 aos en

plantas de poliestireno y caucho sinttico, donde las concentra-ciones atmosfricas de estireno y etilbenceno eran de aproxima-damente 50 mg/m3, detectaron casos de hepatitis txica. Laexposicin prolongada a concentraciones de estireno inferiores a50 mg/m3 produjo alteraciones de algunas funciones hepticas(protenas, pigmentos, glucgeno). Tambin se han observado, entrabajadores y trabajadoras en la produccin de poliestireno,casos de astenia e inflamacin de la mucosa nasal as como tras-tornos menstruales y de la ovulacin.

Los estudios experimentales en ratas han demostrado que elestireno produce efectos embriotxicos en concentraciones de1,5 mg/m3. Su metabolito, el xido de estireno, es mutagnico yreacciona con los microsomas, las protenas y los cidos nuclicosde las clulas hepticas. El xido de estireno es qumicamenteactivo y mucho ms txico que el propio estireno para las ratas.La IARC ha clasificado al xido de estireno en el Grupo 2A,como probable carcingeno. El propio estireno se considera uncompuesto del Grupo 2B: posible carcingeno humano.

Los experimentos realizados en animales sobre la toxicidadcrnica del etilbenceno han demostrado que las concentracioneselevadas (1.000 y 100 mg/m3) pueden ser nocivas y producir alte-raciones funcionales y orgnicas (trastornos del sistema nervioso,hepatitis txica y problemas del tracto respiratorio superior). Enconcentraciones de tan solo 10 mg/m3, puede causar inflamacincatarral de la mucosa de las vas respiratorias altas. Las concen-traciones de 1 mg/m3 causan alteraciones de la funcin heptica.

Derivados trialqulicos del benceno. En los trimetilbencenos se susti-tuyen tres tomos de hidrgeno del ncleo de benceno por tresgrupos metilo para formar otro grupo de hidrocarburos arom-ticos. El uso de estos lquidos representa un riesgo para la salud yun riesgo de incendio. Los tres ismeros son inflamables. Elpunto de ignicin del pseudocumeno es de 45,5 C, pero estoslquidos se utilizan comnmente en la industria como compo-nentes del disolvente nafta de alquitrn de hulla, que puede tenerun punto de ignicin desde menos de 23 C hasta 32 C. Si no setoman las debidas precauciones, puede producirse una concen-tracin inflamable de vapores cuando se utilizan los lquidos enprocesos de disolucin y dilucin.

Riesgos para la salud. La mayor parte de la informacin que sedispone sobre los efectos txicos de los trimetilbencenos, el1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno, tanto en animalescomo en seres humanos, procede de estudios sobre un disolventey diluyente de pinturas que contiene un 80 % de estas sustanciasen su composicin. Estas sustancias actan como depresores delsistema nervioso central y pueden afectar a la coagulacinsangunea. Aproximadamente el 70 % de los trabajadoresexpuestos a concentraciones elevadas se quejaron de bronquitisasmtica, cefalea, fatiga y sopor. Una gran parte del 1,3,5-trime-tilbenceno se oxida en el organismo a cido mesitilnico, que seconjuga con glicina y se excreta en la orina. El pseudocumenose oxida a cido p-xlico y tambin se excreta en la orina.

Cumeno. Siempre que se utilice cumeno en procesos indus-triales, tendrn que tenerse en cuenta los riesgos para la salud yel riesgo de incendio de esta sustancia. El cumeno es irritantepara la piel y se puede absorber lentamente a travs de la piel.Tambin tiene un potente efecto narctico en animales y lanarcosis se desarrolla ms lentamente y dura ms tiempo que conbenceno o tolueno. Tambin suele producir lesiones pulmonares,hepticas y renales, aunque no se han descrito este tipo delesiones en seres humanos.

El cumeno lquido no emite vapores en concentraciones infla-mables a menos que la temperatura alcance los 43,9 C. Portanto, slo podrn formarse mezclas inflamables de vapores y airedurante operaciones no controladas en las que se utilicen tempe-raturas ms elevadas. Si se calientan las soluciones o revesti-mientos que contienen cumeno durante un proceso (en una


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estufa de secado, por ejemplo), pueden incendiarse rpidamentey, en ciertas condiciones, provocar una explosin.

Medidas de salud y seguridadPuesto que la principal va de entrada al organismo es lapulmonar, es muy importante evitar la presencia de estoscompuestos en el aire respirado. Uno de los mtodos ms impor-tantes para evitar la inhalacin excesiva es el uso de sistemaseficaces de extraccin localizada. Los envases abiertos se debenmantener tapados o cerrados cuando no se utilicen. Estas precau-ciones para evitar que se acumulen concentraciones nocivas devapores en la atmsfera de trabajo evitan tambin la formacinde mezclas inflamables en el aire en condiciones normales. Paraevitar el riesgo de fugas o derrames accidentales de lquidos en losenvases donde se almacenen estos compuestos o en los vasos dereaccin, debern adoptarse precauciones adicionales, como laconstruccin de una solera con talud en las entradas de los dep-sitos para retener los lquidos que puedan derramarse. En laszonas donde se utilicen o almacenen estos compuestos se elimi-narn todas las llamas y fuentes de ignicin. Deber existir unprocedimiento eficaz para limpiar los derrames y las fugas.

Los respiradores, pese a ser eficaces, deben utilizarse slo comouna medida adicional (o en casos de emergencia) y dependencompletamente del usuario. La proteccin de la segunda va prin-cipal de exposicin, la piel, puede lograrse mediante el uso deprendas protectoras como guantes, protectores y mscarasfaciales y mandiles. Adems, debern utilizarse gafas protectorasen caso de que exista riesgo de recibir salpicaduras en los ojosde estas sustancias. Los trabajadores no deben utilizar lentes decontacto cuando trabajen en reas con riesgo de exposicin (espe-cialmente de la cara y los ojos), ya que las lentes de contacto,si no se quitan inmediatamente, pueden potenciar el efectonocivo de estas sustancias y hacer que los lavados oculares seanmenos eficaces.

En caso de contacto de estas sustancias con la piel, se procederinmediatamente a lavar la zona afectada con agua y jabn. Laropa contaminada se retirar rpidamente. Las salpicaduras dehidrocarburos aromticos en los ojos deben eliminarse medianteirrigacin con agua durante al menos 15 minutos. Las quema-duras producidas por salpicaduras de los compuestos lquidosrequieren asistencia mdica lo antes posible. En caso de exposicingrave, debe llevarse al paciente a un sitio al aire libre y dejarlodescansar hasta que llegue el mdico. Si la vctima tiene dificul-tades para respirar, se le administrar oxgeno. La mayora de laspersonas se recuperan rpidamente cuando salen al aire libre y eltratamiento sintomtico slo es necesario en raras ocasiones.

Sustitucin del benceno. Actualmente se admite que el uso delbenceno con fines industriales o comerciales debe abandonarsecuando exista una sustancia eficaz y menos daina disponible,aunque con frecuencia esto no es posible cuando el benceno seutiliza como reactivo en un proceso de sntesis qumica. Por otraparte, se ha demostrado que se pueden encontrar sustitutos paracasi todas las operaciones, muy numerosas, en las que se utilizababenceno como disolvente. En ocasiones, el sustituto no es undisolvente tan bueno como el benceno, pero puede ser preferibledebido a que las precauciones necesarias son menos costosas.Estos sustitutos pueden ser homlogos del benceno (en especialtolueno y xileno), ciclohexano, hidrocarburos alifticos (ya seapuros, como en el caso del hexano, o en forma de mezclas, comola amplia gama de disolventes del petrleo), naftas comodisolventes (que son mezclas relativamente complejas y decomposicin variable, obtenidas de la hulla) o algunos derivadosdel petrleo. Estos compuestos prcticamente no contienenbenceno y contienen muy poco tolueno. Sus principalescomponentes son homlogos de estos dos hidrocarburos enproporciones variables dependiendo del origen de la mezcla.Existen varios disolventes ms que pueden elegirse en funcin delmaterial que se desee disolver y el proceso industrial, comoalcoholes, cetonas, steres y derivados clorados del etileno.


GUIAS

TABLAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

Tabla 104.105 Identificacin qumica.

Producto qumico Sinnimos/Cdigo UN Nmero CAS Frmula estructural

BENCENO Hidruro de fenilo; pirobenzolUN1114

71-43-2

p-terc-BUTILTOLUENO p-metil-terc-butilbenceno; 1-metil-4-terc-butilbenceno; TBT 98-51-1

p-CIMENO p-Isopropilmetilbenceno; 4-isopropil-1-metilbenceno; p-isopropiltolueno;p-metilisopropilbenceno

99-87-6

CUMENO Isopropilbenceno; (1-metiletil)benceno; 2-fenilpropanoUN1918

98-82-8

DECAHIDRONAFTALENO Naftalano; naftano; perhidronaftalenoUN1147

91-17-8

DIETILBENCENO DietilbenzolUN2049

25340-17-4

DIFENILO Dibenceno; 1,1-difenilo; bifenilo; limoneno; fenilbenceno 92-52-4

DIVINILBENCENO Vinilestireno 1321-74-0

DODECILBENCENO 1-Fenildodecano 123-01-3

ESTIRENO Etenilbenceno; fenileteno; feniletileno; vinilbencenoUN2055;

100-42-5

ETILBENCENO Etilbenzol; feniletanoUN1175

100-41-4

1-ETILNAFTALENO 1127-76-0



GUIAS

TABLAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS



BENCENO Hidruro de fenilo; pirobenzolUN1114

71-43-2

p-terc-BUTILTOLUENO p-metil-terc-butilbenceno; 1-metil-4-terc-butilbenceno; TBT 98-51-1

p-CIMENO p-Isopropilmetilbenceno; 4-isopropil-1-metilbenceno; p-isopropiltolueno;p-metilisopropilbenceno

99-87-6

CUMENO Isopropilbenceno; (1-metiletil)benceno; 2-fenilpropanoUN1918

98-82-8

DECAHIDRONAFTALENO Naftalano; naftano; perhidronaftalenoUN1147

91-17-8

DIETILBENCENO DietilbenzolUN2049

25340-17-4

DIFENILO Dibenceno; 1,1-difenilo; bifenilo; limoneno; fenilbenceno 92-52-4

DIVINILBENCENO Vinilestireno 1321-74-0

DODECILBENCENO 1-Fenildodecano 123-01-3

ESTIRENO Etenilbenceno; fenileteno; feniletileno; vinilbencenoUN2055;

100-42-5

ETILBENCENO Etilbenzol; feniletanoUN1175

100-41-4





o-FENILFENOL SODICO Sal sdica de 2-hidroxidifenilo; sal sdica de 2-fenilfenol;(2-difenililoxi)sodio; 2-hidroxidifenilo sdico; o-fenilfenato sdico;2-fenilfenato sdico

132-27-4

INDENO Indonafteno 95-13-6

LIMONENO p-menta-1,8-dieno; 1-metil-4-isopropenil-1-ciclohexeno; NesolUN2052

138-86-3

D-LIMONENO D-4-isopropenil-1-metilciclohexeno 5989-27-5

L-LIMONENO L-1-Metil-4-(1-metiletenil)ciclohexeno; L(-)-p-menta-1,8-dieno 5989-54-8

METILESTIRENO ViniltoluenoUN2618

25013-15-4

a-METILESTIRENO Isopropenilbenceno; 2-fenilpropeno; 2-fenilpropileno; b-fenilpropilenoUN2303

98-83-9

m-METILESTIRENO 1-Etenil-3-metilbenceno; 3-metilestireno; m-viniltolueno; 3-viniltolueno 100-80-1

o-METILESTIRENO 1-Etenil-2-metilbenceno; 2-metilestireno; o-viniltolueno; 2-viniltolueno 611-15-4

p-METILESTIRENO 1-Etenil-4-metilbenceno; 1-p-tolieteno; p-viniltolueno; 4-viniltolueno 622-97-9

METILNAFTALENO 1321-94-4

NAFTALENO Naftalina; naftenoUN1334UN2304

91-20-3

PROPENILBENCENO trans-1-Fenilpropeno; trans-1-propenilbenceno 873-66-5

n-PROPILBENCENO 103-65-1


GUIAS

O-

Na+



1,2,3,4-TETRAHIDRONAFTALENO Naftaleno 1,2,3,4-tetrahidruro; d(sup 5,7,9)-naftantrieno;tetrahidronaftaleno

119-64-2

TOLUENO Metilbenceno; metilbenzol; fenilmetanoUN1294

108-88-3

1,3,5-TRIMETILBENCENO Trimetilbenceno; mesitileno; trimetilbenzolUN2325

108-67-8

m-XILENO m-Dimetilbenceno; 1,3-dimetilbenceno; 1,3-xilenoUN1307

108-38-3

o-XILENO o-Dimetilbenceno; 1,2-dimetilbenceno; o-metiltolueno; 1,2-xilenoUN1307

95-47-6

p-XILENO p-Dimetilbenceno; 1,4-dimetilbenceno; p-metiltolueno; 1,4-xilenoUN1307

106-42-3

Tabla 104.106 Riesgos para la salud.

Tarjetas Internacionales sobre la Seguridad de los Productos Qumicos NIOSH (EE.UU.)

DenominacinqumicaNmero CAS

Perodocorto deexposicin

Perodolargo deexposicin

Vas deexposicin

Sntomas OrganosafectadosVas deentrada

Sntomas

BENCENO71-43-2

piel; tract resp;pulmones; SNC

piel; sangre;hgado; sistemainmune

Inhalacin

PielIngestin

Mareo, sopor, cefalea, nuseas, disnea,convulsiones, inconscienciaPuede absorberse, sequedad de pielDolor abdominal, dolor de garganta, vmitos

sangre; SNC; piel;mdula sea; ojos;sis respinh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, nariz, sis resp;mar; cef, nu, andar vacilante;ftg, anor, las; derm; depresmdula sea; [carc]

p-terc-BUTILTOLUENO98-51-1

SCV; SNC; piel;mdula sea; ojos;sis resp sup;hgado; rionesinh, ing, con

Irrit ojos y piel; sequedad denariz y garganta; cef; TA baja,taqui, estrs SCV anor; SNC,depres hemato; sabormetlico; les hepticas yrenales

p-CIMENO99-87-6

ojos; piel Inhalacin Mareo, sopor, vmitos, inhalacin

CUMENO98-82-8

ojos; sis resp sup;piel; SNCinh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, muc; derm; cef,narco, coma

DIETILBENCENO25340-17-4

ojos; piel; tractresp; pulmones;SNC

piel; riones;hgado

InhalacinPiel

OjosIngestin

Mareo, embotamiento, cefalea, nuseasSequedad de piel, enrojecimientoEnrojecimiento, dolorEspasmos abdominales, mareo,embotamiento, cefalea, nuseas


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S






Vas deexposicin


Sntomas

DIFENILO92-52-4

ojos; piel; tractresp; hgado

piel; SNC ; hgado InhalacinOjos

Tos, nuseas, vmitosEnrojecimiento, dolor

hgado; piel; SNC;sis resp sup; ojosinh, abs, ing, con

Irrit ojos, garganta; cef; nu,ftg, entu de las extremidades;les hepticas

DIVINILBENCENO1321-74-0

ojos; piel; tractresp; pulmones

piel InhalacinPiel

Ojos

Tos, dolor de gargantaEnrojecimientoEnrojecimiento

ojos; piel; sis resp;sangreinh, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp;quemaduras en la piel; enanimales: depres SNC

DODECILBENCENO123-01-3

piel; ojos piel InhalacinPiel

OjosIngestin

Tos, dolor de gargantaPuede absorberse, enrojecimiento, irritanteenrojecimiento, irritanteNuseas

ESTIRENO100-42-5

ojos; piel; tractresp; pulmones

piel; pulmones; SNC InhalacinPiel

OjosIngestin

Mareo, sopor, cefalea, nuseas, debilidadEnrojecimientoEnrojecimiento, dolorDolor abdominal

SNC; sis resp; ojos;pielinh, abs, ing, con

Irrit ojos, nariz; sis resp; cef,ftg, mar, conf, mal, sop, deb,andar vacilante; narco; dermpor desengrasado; posibles leshepticas, efectos repro

ETILBENCENO100-41-4

ojos; piel; tractresp; pulmones;SNC

piel ojos; sis resp sup;piel; SNCinh, ing, con

Irrit ojos, piel, muc; cef; derm;narco; coma

D-LIMONENO5989-27-5

ojos; piel; tract resp piel InhalacinPiel

Ojos

TosEnrojecimientoEnrojecimiento

METILESTIRENO25013-15-4

ojos; piel; tractresp; SNC

piel; hgado Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Mareo, sopor, embotamiento, cefalea, dolor degargantaPuede absorberse, enrojecimiento, dolorEnrojecimiento, dolorDolor abdominal, nuseas, vmitos

ojos; piel; tract resp

inh, ing, con

Ojos, piel, sis resp, SNC

a-METILESTIRENO98-83-9

ojos; piel; tract resp Inhalacin Tos, dolor de garganta ojos; tract resp; pielinh, ing, con

Ojos, piel, sis resp, SNC

m-METILESTIRENO100-80-1


piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Mareo, sopor, embotamiento, cefalea, dolor degargantaPuede absorberse, enrojecimientoEnrojecimientoDolor abdominal, nuseas, vmitos

o-METILESTIRENO611-15-4

ojos; piel; tractresp; riones; SNC

piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Mareo, sopor, embotamiento, cefalea, dolor degargantaPuede absorberse, enrojecimiento, irritanteEnrojecimientoDolor abdominal, nuseas, vmitos

p-METILESTIRENO622-97-9


piel Inhalacin

Piel

OjosIngestin

Mareo, sopor, embotamiento, cefalea, dolor degargantaPuede absorberse, enrojecimiento, irritante dela pielEnrojecimientoDolor abdominal, nuseas, vmitos

METILNAFTALENO1321-94-4

ojos; tract resp InhalacinPiel

Ojos

TosEnrojecimientoEnrojecimiento


GUIAS






Vas deexposicin


Sntomas

NAFTALENO91-20-3

ojos; sangre;hgado; riones;piel; SNCinh, abs, ing, con

Irrit ojos; cef, conf, excitacin,mal; nu, vmit, dolor; irritvejiga; sudoracin abundante;ict; hema, hemog, fallo renal;derm; neuritis ptica, les crn

PROPENILBENCENO873-66-5

piel

TOLUENO108-88-3

ojos; tract resp;pulmones; SNC;SCV

piel; SNC ; corazn InhalacinPiel

OjosIngestin

Mareo, sopor, cefalea, nuseas, inconscienciaSequedad de piel, enrojecimientoEnrojecimiento, dolorDolor abdominal, sensacin de quemazn

SNC; hgado;riones; piel; ojos;sis respinh, abs, ing, con

Irrit ojos, nariz; ftg, deb, conf,euf, mar, cef; pupilasdilatadas, lag; ner, ftg musc,insom; pares; derm; leshepticas y renales

m-XILENO108-38-3

garganta, ojos;pulmones; SNC


OjosIngestin

Mareo, sopor, cefalea, inconscienciaSequedad de piel, enrojecimientoEnrojecimiento, dolorDolor abdominal, sensacin de quemazn

Ojos; piel; sis resp;SNC; tracto GI;sangre; hgado;rionesinh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, nariz, garganta;mar, excitacin, sop, desco,andar vacilante; vacuolizacinde la crnea; anor, nu, vmit,dolor abdom; derm

o-XILENO95-47-6


piel; pulmones ;SNC

InhalacinPiel

OjosIngestin



Irrit ojos, piel, nariz, garganta;mar, excitacin, sop, desco,andar vacilante; vacuolizacinde la crnea; anor, nu, vmit,dolor abdom; derm

p-XILENO106-42-3



OjosIngestin



Irrit ojos, piel, nariz ygarganta; mar, excitacin, sop,desco, andar vacilante;vacuolizacin de la crnea;anor, nu, vmit, dolorabdom; derm

Tabla 104.107 Riesgos fsicos y qumicos.

Denominacin qumicaNmero CAS

Fsicos Qumicos Clase o divisinUN/Riesgossubsidiarios

BENCENO71-43-2

El vapor es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia

Reacciona violentamente con oxidantes y halgenos, con peligro de incendio y explosin 3


6.1

p-CIMENO99-87-6

El vapor es ms pesadoque el aire

Reacciona con oxidantes Ataca el caucho 3

CUMENO98-82-8

3

DECAHIDRONAFTALENO91-17-8

3


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S





Pueden generarse cargaselectrostticas comoresultado del flujo, laagitacin, etc.

Reacciona con oxidantes fuertes, con peligro de incendio y explosin 3

DIFENILO92-52-4

Posibilidad de explosinpulverulenta cuando seencuentra en forma depolvo o grnulos y semezcla con el aire

Se descompone al calentarse, liberando gases txicos y humos acres Reacciona conoxidantes, con peligro de incendio y explosin


Puede polimerizarse al calentarse, con peligro de incendio o explosin Reaccionaviolentamente con oxidantes



ESTIRENO100-42-5

Pueden generarse cargaselectrostticas comoresultado de flujo,agitacin, etc.

Puede formar perxidos explosivos Puede polimerizarse al calentarse, por efecto de la luzsolar y en contacto con muchos compuestos, como oxgeno, agentes oxidantes, perxidos ycidos fuertes, con peligro de incendio o explosin Se descompone al arder, liberando humostxicos (xido de estireno) Ataca el cobre y las aleaciones de cobre

3

ETILBENCENO100-41-4

3

D-LIMONENO5989-27-5

En su combustin emite gases txicos (COx) Tiende a oxidarse con la exposicin prolongada

L-LIMONENO5989-54-8

3


Si no se estabiliza, se polimeriza generando calor Se debe evitar el contacto concatalizadores, como perxidos, cidos fuertes o cloruro de aluminio Se descompone alcalentarse, liberando gases y humos txicos (monxido de carbono) Es un potente agentereductor y reacciona violentamente con oxidantes

3


El vapor es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia

Se descompone al calentarse, produciendo monxido de carbono Reacciona con oxidantesfuertes

3


Si no se estabiliza, se polimeriza Se descompone al calentarse, liberando gases y humostxicos (monxido de carbono) Reacciona con oxidantes fuertes y cidos fuertes

3


Si no se estabiliza, se polimeriza Se descompone al calentarse, liberando gases y humostxicos (monxido de carbono) Reacciona con oxidantes fuertes y cidos fuertes

3



Si no se estabiliza, se polimeriza Se descompone al calentarse, liberando gases y humostxicos (monxido de carbono) Es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles yreductores Es un potente agente reductor y reacciona con oxidantes Reacciona con oxidantesfuertes y cidos fuertes

3


Se descompone al calentarse, desprendiendo humos irritantes



Se descompone al calentarse, liberando gases y humos txicos (monxido de carbono) Reacciona con oxidantes fuertes


GUIAS




TOLUENO108-88-3

El vapor es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia Pueden generarse cargaselectrostticas comoresultado de flujo,agitacin, etc.

Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, con peligro de incendio y explosin 3

1,3,5-TRIMETILBENCENO108-67-8

3

m-XILENO108-38-3


Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, como el cido ntrico 3

o-XILENO95-47-6


Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, con peligro de incendio y explosin 3

p-XILENO106-42-3


Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, como el cido ntrico 3

Tabla 104.108 Propiedades fsicas y qumicas.


Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua

Densidadrelativa(agua=1)

Densidadde vaporrelativa(aire=1)

Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

BENCENO71-43-2

lquido transparentee incoloro; prismasrombodricos

80 5,5 78,11 lig sol 0,8765 2,7 10 1,3 li7,1 lu

-11cc 500


lquido transparenteincoloro

193 -52 148,2 insol 0,8612 4,62 0,65mm Hg@ 25 C

p-CIMENO99-87-6

lquido incoloro 177,1 -67,94 134,2 insol 0,8573 4,62 0,2 0,7 li5,6 ls

47 cc 436

o-CLOROESTIRENO2039-87-4

lquido 188,7 -63,1 138,60 1,1000 9,6x10-1

mm Hg@ 25 C

CUMENO98-82-8

lquido incoloro 152,4 -96,0 120,19 insol 0,862 4,2 10 mm Hg@ 38,3 C

0,9 li6,5 ls

DECAHIDRONAFTALENO91-17-8

lquido transparenteincoloro

155,5 -43 138,24 0,9 ppm 0,8965 4,8 2,3 mm Hg@ 25 C

0,7 li4,9@ 100 Cls

58 cc 250;255ismerotrans


lquido 181184 < -20 insol 0,9 4,6 0,13 0,8 li5 ls

56 395450


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S



Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

DIFENILO92-52-4

escamas blancas;lminas en alcoholdil; laminillasincoloras

256 69 154,20 insol 1,041 5,31 0,13@ 71 C

0,6@ 232mm Hg5,8 @311 mm Hg

113 cc 540


lquido incoloro 195 -66,9 a-52

130,19 insol 0,9 4,48 0,133@ 32,7 C

1,1 li6,2 ls

169 ca 500


lquido incoloro 328 3 246,4 insol 0,9 8,47 < 10 Pa 1406

ESTIRENO100-42-5

lquido aceitosoincoloro oamarillento; lquidoviscoso; conpropiedadesdisolventes, elstico

145 -31 104,14 insol 0,906 3,6 0,7 0,9 li6,8 ls

344367

490

ETILBENCENO100-41-4

lquido incoloro 136 -95 106,16 insol 0,8670 3,66 0,9 1,6 li7 ls

128 cc 432

1-ETILNAFTALENO1127-76-0

258,6 -13,9 156,22 insol 1,0082

2-ETILNAFTALENO939-27-5

258 -7,4 156,22 insol 0,9922

INDENO95-13-6

lquido; agujasamarillas

182 -1,8 116,15 insol 0,9968

LIMONENO138-86-3

lquido mvil incoloro 175,5176,5 -95,5 136,23 13,8 mg/l@ 25 C

0,8402 4,7 20 mm Hg@ 68,2 C

0,7 li6,1 ls

45 cc 237

D-LIMONENO5989-27-5

lquido 178 -74,35 136,23 insol 0,8411 4,7 0,4@ 14,4 C

0,7 li6,1@302 C ls

48 237

L-LIMONENO5989-54-8

177,5 136,23 0,8422


lquido incoloro 170171 -76,67 118,18 insol 0,890 @ 25 C/25 C

4,08 0,15 0,8 li11 ls

544 494


lquido incoloro 164 -23,2 118,2 insol 0,91 4,08 29 Pa 0,9 li6,6 ls

8389 cc 574


lquido 172 -86,3 118,17 insol 0,91 4,1


lquido 170 -69 118,17 insol 0,91 4,1 51


lquido incoloro 173 -34 118,2 insol 0,8764 4,1 0,1 1,1 li5,3 ls

45 515


lquido incoloro 241244 -22 142,21 insol 1,0 82-97

NAFTALENO slido o escamascristalinas blancas;escamas, esferas,polvo o agregados decolor blanco; placasmonoclnicas enalcohol

217,9 80,2 128,16 insol 1,0253 4,42 0,01 0,9 li5,9 ls

526


GUIAS



Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)


lquido 175 -29,3 118,2 insol 0,911 4,1 0,9 li? ls

53

n-PROPILBENCENO103-65-1

lquido incoloro 159,2 C a760 mm Hg

-99,2 120,19 0,06 g/l d. esp: 0,8620@ 20 C/4 C

4,14 1 mm Hg a6,3 C

0,86%

1,2,3,4-TETRAHIDRONAFTALENO119-64-2

lquido incoloro 207,6 -35,7 132,20 insol 0,9702 4,6 0,368mm Hg@ 25 C

? li5,0@ 150 Cls

77 ca82 cc

TOLUENO108-88-3


4 cc 480

1,3,5-TRIMETILBENCENO108-67-8

lquido transparentee incoloro

164,7 -44,7 120,19 insol 0,8637 1,006 1,86mm Hg

m-XILENO108-38-3

lquido transparentee incoloro; mvil

139,3 -47,8 106,17 insol 0,8684@ 15 C/4 C

3,7 760 mm Hg@ -47,9 C

1,1 li7,0 ls

27 cc 527

o-XILENO95-47-6


32 cc 463

p-XILENO106-42-3

placas o prismasincoloros atemperaturas bajas;lquido incoloro

138,3 13 106,2 insol 0,861 3,7 0,9 1,1 li7,0 ls

27 cc 528


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PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS HALOGENADOS

HIDROCARBUROS AROMATICOSHALOGENADOS

Los hidrocarburos aromticos halogenados son productosqumicos que contienen uno o ms tomos de un halgeno (cloro,flor, bromo, yodo) y un anillo de benceno.

UsosClorobenceno (y derivados como el diclorobenceno; el m-diclorobe-nceno; el p-diclorobenceno; el 1,2,3-triclorobenceno; el 1,3,5-tri-clorobenceno; el 1,2,4-triclorobenceno; el hexaclorobenceno; el1-cloro-3-nitrobenceno; el 1-bromo-4-clorobenceno). El monoclo-robenceno y los diclorobencenos se utilizan mucho como disol-ventes y productos qumicos intermedios. Los diclorobencenos,especialmente el ismero p-, se usan como fumigantes, insecti-cidas y desinfectantes. Asimismo, para combatir las termitas seutiliza una mezcla de ismeros de triclorobenceno. Antiguamentese utilizaban el 1,2,3-triclorobenceno y el 1,3,5-triclorobencenocomo medios de transferencia trmica, lquidos para transforma-dores y disolventes.

El hexaclorobenceno es un fungicida y un producto qumico inter-medio para colorantes y hexafluorobenceno. Tambin es lamateria prima para la produccin de caucho sinttico, un plastifi-cante para el cloruro de polivinilo, un aditivo para compuestospirotcnicos militares y un agente de control de la porosidad en lafabricacin de electrodos.

El cloruro de bencilo sirve como producto qumico intermedio enla fabricacin de compuestos benclicos. Se utiliza en la fabrica-cin de cloruros amnicos cuaternarios, colorantes, agentes decurtido, productos farmacuticos y perfumes. El cloruro de benzoilose utiliza en las industrias textil y de tinte para mejorar la resis-tencia del color en fibras o tejidos teidos.

Los cloronaftalenos de uso industrial son mezclas de tri-, tetra-,penta- y hexacloronaftalenos. Muchos de estos compuestos seutilizaban antiguamente como medios de transferencia trmica,disolventes, aditivos para lubricantes, lquidos dielctricos y mate-rial de aislamiento elctrico (pentacloronaftaleno, octacloronafta-leno, tricloronaftaleno, hexacloronaftaleno y tetracloronaftaleno).En la mayora de los casos, los naftalenos clorados han sido susti-tuidos por plsticos.

El DDT se ha utilizado muchsimo para el control de insectosque son parsitos o vectores de organismos patgenos para elhombre. Entre las enfermedades que pueden transmitir estosvectores se encuentran la malaria, la fiebre amarilla, el dengue,la filariasis, el tifus exantemtico transmitido por los piojos y lafiebre recurrente transmitida por los piojos. Todos los vectores deestas enfermedades son artrpodos vulnerables al DDT. Aunqueen los pases europeos, en Estados Unidos y en Japn se ha aban-donado el uso del DDT, esta sustancia sigue siendo utilizada porlas autoridades encargadas de la salud pblica y por los militarespara controlar enfermedades transmitidas por vectores, para finesde cuarentena y en frmacos administrados contra las ladillas.

El hexaclorofeno es un antiinfeccioso tpico, un detergente y unagente antibacteriano en jabones, productos de limpiezaempleados en ciruga, equipos mdicos y cosmticos. Se utilizacomo fungicida para verduras y plantas decorativas. El cloruro debenzatonio se emplea como antiinfeccioso tpico en medicina,como germicida para la limpieza de utensilios con los que semanipulan alimentos y productos lcteos y como agente algicida

para las piscinas. Tambin es un aditivo para desodorantes yproductos de peluquera.

Bifenilos policlorados (PCBs). La produccin de PCBs de gradotcnico con fines comerciales aument en 1929, cuando estoscompuestos comenzaron a utilizarse como aceites no inflamablesen condensadores y transformadores elctricos. As, por ejemplo,se estima que en Estados Unidos se fabricaron 1,4 billones delibras de PCBs desde finales del decenio de 1920 hasta mediadosdel decenio de 1970. Las principales propiedades de los PCBsque los hacen tiles para la produccin de una gran diversidad deartculos son: su baja solubilidad en agua, su miscibilidad condisolventes orgnicos y polmeros, su elevada constante dielc-trica, su estabilidad qumica (degradacin muy lenta), sus altospuntos de ebullicin, su baja presin de vapor, su termoestabi-lidad y su resistencia a las llamas. Los PCBs tambin son bacte-riostticos, fungostticos y sinergticos pesticidas.

Los PCB se han utilizado en sistemas cerrados o semice-rrados, como transformadores elctricos, condensadores,sistemas de transferencia trmica, reactancias de lmparas fluo-rescentes, lquidos hidrulicos, aceites lubricantes, cables e hiloselctricos aislados, etc., y en sistemas abiertos, como plastifi-cantes de materiales plsticos, adhesivos para revestimientosmurales impermeables, tratamientos de superficie para tejidos,tratamientos de superficie para madera, metal y hormign,productos de calafateado, pinturas, tintas de imprenta, papel,papel autocopiativo, papeles impregnados para la envoltura dectricos, aceites de corte, medios de montaje y aceites de inmer-sin para microscopia, antiempaantes, retardadores de llama, ytambin en productos insecticidas y bactericidas.

RiesgosLa exposicin a hidrocarburos aromticos halogenados entraanumerosos riesgos. Los efectos pueden variar considerablementesegn el tipo de compuesto. En conjunto, la toxicidad de loshidrocarburos aromticos halogenados se caracteriza por irrita-cin aguda de los ojos, las mucosas y los pulmones, as comosntomas gastrointestinales y neurolgicos (nuseas, cefalea ydepresin del sistema nervioso central). Tambin pueden presen-tarse acn (cloracn) y disfunciones hepticas (hepatitis, ictericia,porfiria). Se han registrado alteraciones reproductivas (abortos,mortinatos y recin nacidos de bajo peso) y tambin ciertosefectos carcinognicos. Seguidamente se realiza un anlisis msdetenido de los efectos especficos que producen algunosproductos qumicos de este grupo.

La Agencia Internacional para la Investigacin sobre elCncer (IARC) ha clasificado a los toluenos clorados (cloruro debencilo, benzalcloruro y benzotricloruro) como carcingenosdel Grupo 2A. Debido a sus propiedades fuertemente irritantes,la concentraciones de cloruro de bencilo de 6-8 mg/m3 causan unaligera conjuntivitis a los cinco minutos de exposicin. Las concen-traciones de 50-100 mg/m3 en suspensin en el aire causande inmediato lagrimeo y parpadeo y, a concentraciones de160 mg/m3, la irritacin de los ojos y la mucosa nasal resultainsoportable. Los trabajadores expuestos a concentracionesde 10 mg/m3 o ms de cloruro de bencilo sufrieron debilidad,fatiga rpida, dolores de cabeza persistentes, irritabilidadcreciente, calor intenso, prdida de sueo y apetito y, en algunoscasos, picores en la piel. Los exmenes mdicos de estos trabaja-dores revelaron astenia, distona del sistema nervioso autnomo(hiperhidrosis, temblores en los prpados y los dedos, inseguridaden la prueba de Romberg, dermografismo positivo, etc.). Puedenproducirse tambin trastornos de la funcin heptica, con

104.296 HIDROCARBUROS AROMATICOS HALOGENADOS ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO

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aumento del contenido de bilirrubina en sangre y resultados posi-tivos en las pruebas de Takata-Ara y Weltmann, disminucin delnmero de leucocitos y tendencia a enfermedades comoresfriados y rinitis alrgicas. No se han registrado casos de intoxi-caciones agudas. El cloruro de bencilo puede provocar dermatitisy, si penetra en los ojos, provoca una quemadura intensa,lagrimeo y conjuntivitis.

El clorobenceno y sus derivados provocan irritacin aguda de losojos, la nariz y la piel. La exposicin a concentraciones altasproduce dolores de cabeza y crisis respiratorias. Dentro de estegrupo, el hexaclorobenceno merece una mencin especial. Entre1955 y 1958 se produjo una grave epidemia en Turqua comoconsecuencia de la ingestin de trigo que haba sido contaminadocon el fungicida hexaclorobenceno. Miles de personas desarro-llaron porfiria, que comenz con lesiones bullosas que progre-saron hasta convertirse en lceras, con escaras pigmentadas. Ennios, las lesiones iniciales recordaban a los comedones y miltos.El diez por ciento de los afectados fallecieron. En los lactantesque ingirieron leche materna contaminada con hexacloroben-ceno, la tasa de mortalidad fue del 95 %. Se detectaron descargasmasivas de porfirinas en la orina y las heces de los pacientes.Incluso 20 25 aos despus, entre el 70 y el 85 % de supervi-vientes seguan presentando hiperpigmentacin y cicatrices resi-duales en la piel, as como artritis y trastornos musculares. LaIARC ha clasificado el hexaclorobenceno como carcingeno delGrupo 2B (posible carcingeno humano).

La toxicidad de los cloronaftalenos aumenta con el grado decloracin. Los principales problemas provocados por la exposi-cin a esta sustancia son el cloracn y la hepatitis txica. Losnaftalenos ms clorados pueden provocar lesiones hepticasgraves, caracterizadas por atrofia aguda amarilla o necrosis suba-guda. Los cloronaftalenos tambin tienen un efecto fotosensibili-zante sobre la piel.

Los PCBs pueden penetrar en el organismo humano por vapercutnea, respiratoria o digestiva durante la fabricacin y/omanipulacin de estos compuestos. Son sustancias muy lipoflicasque se difunden rpidamente en el tejido adiposo. Se metabo-lizan en el hgado, tanto ms despacio cuanto mayor sea el conte-nido de cloro del ismero. De ah que estos compuestos tardenmucho en eliminarse y puedan detectarse en el tejido adiposoaos despus de la exposicin. Los ismeros bifenlicos con unelevado ndice de cloracin son metabolizados muy lentamenteen el organismo, de manera que sus tasas de eliminacin son muybajas (se excret menos del 20 % del 2,4,5,2,4,5-hexaclorobife-nilo durante el tiempo que vivieron una serie de ratas a las quese administr una sola dosis intravenosa de este compuesto).

Aunque la fabricacin, distribucin y utilizacin de PCBs seprohibi en Estados Unidos en 1977 y posteriormente en otrospases, la exposicin accidental (por fugas o contaminacinambiental) sigue siendo motivo de preocupacin. No es raro quelos transformadores que contienen PCBs se incendien o exploten,contaminando el medio ambiente con PCBs y productos txicosoriginados en su descomposicin. En algunos trabajadoresexpuestos, el perfil de la cromatografa de gases correspondientea los residuos de PCBs es diferente al de la poblacin general. Ladieta, la exposicin concomitante a otros xenobiticos y determi-nadas caractersticas bioqumicas individuales tambin puedeninfluir en los perfiles de la cromatografa de gases de los PCBs.La disminucin de los niveles plasmticos de PCBs tras cesarla exposicin fue relativamente rpida en los trabajadoresexpuestos durante cortos perodos de tiempo y muy lenta en losexpuestos durante ms de 10 aos y/o en los expuestos a mezclasde PCBs con un alto ndice de cloracin.

En las personas expuestas a PCBs por razones profesionales seha detectado un amplio abanico de efectos nocivos para la salud,como alteraciones de la piel y las mucosas; inflamacin de los

prpados, quemaduras en los ojos y lagrimeo excesivo. Tambinpueden aparecer sensacin de quemazn y edema en la cara y lasmanos, erupciones eritematosas simples con prurito, eczemaagudo de contacto (erupciones vesiculoeritematosas), cloracn(una forma de acn extremadamente rebelde), hiperpigmentacinde la piel y las mucosas (conjuntiva, palpebral y gingival), decolo-racin de las uas y engrosamiento de la piel. En muchos casos seproduce irritacin de las vas respiratorias altas y, en un porcen-taje relativamente alto de los trabajadores expuestos en unafbrica de condensadores elctricos, se detect una disminucinde la capacidad vital forzada, sin que se acompaara de altera-ciones radiolgicas.

Pueden tambin producirse sntomas digestivos tales como:dolor abdominal, anorexia, nuseas, vmitos e ictericia y, raravez, coma y muerte del paciente. En estos ltimos casos mortales,las autopsias han revelado la existencia de atrofia amarilla agudadel hgado.

Asimismo, se han encontrado en diferentes proporciones otrossntomas neurolgicos como: cefaleas, mareos, depresin, nervio-sismo, etc. y, en ocasiones, fatiga, prdida de peso, disminucinde la lbido, mialgias y altralgias.

La IARC ha asignado los PCBs al Grupo 2A (probables carci-ngenos humanos). Tras el desastre ecolgico ocurrido en Yusho,Japn, donde los PCBs contaminaron aceites comestibles, seobserv un aumento de la tasa de tumores malignos. Los emba-razos patolgicos (toxemia, abortos, mortinatos, recin nacidos debajo peso, etc.) se relacionaron con un aumento de los nivelessricos de PCBs en los enfermos de Yusho y en la poblacingeneral.

Los PBBs (bifenilos polibromados) son anlogos qumicos de losPCBs con bromo en lugar de cloro en los anillos bifenlicos. Aligual que en los PCBs, existen numerosos ismeros, aunque losPBBs comerciales son, en su mayora, hexabromados y se hanutilizado principalmente como retardadores de llama. Son lipof-licos y se acumulan en el tejido adiposo. Se metabolizan muydespacio en el organismo, razn por la cual tambin se excretanlentamente. Sus efectos en la salud humana se conocen biendebido a un episodio ocurrido en Michigan en 1973 en el que semezclaron inadvertidamente unos 900 kg de PBBs con piensopara el ganado, tras lo cual numerosas familias granjeras estu-vieron expuestas a productos lcteos y crnicos contaminados.Se observaron efectos txicos como acn, sequedad y oscu-recimiento de la piel, nuseas, dolores de cabeza, visin borrosa,mareo, depresin, fatiga inusual, nerviosismo, somnolencia, debi-lidad, parestesia, prdida del equilibrio, dolores en las articula-ciones, en la espalda y en las extremidades inferiores, aumento delos niveles de las enzimas hepticas SGPT y SGOT y disminu-cin de la funcin inmunolgica. Se ha detectado la presenciade PBBs en el plasma y el tejido adiposo de personas quetrabajan en la produccin de PBBs, as como en la lechematerna, en la sangre del cordn umbilical, en el lquido biliar yen las heces de mujeres y lactantes expuestos a travs de la dieta.

La IARC ha clasificado los PBBs como posibles carcingenoshumanos (Grupo 2B).

DioxinaLa dioxina 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD) nose produce a escala comercial, si bien se encuentra como impu-reza en el 2,4,5-triclorofenol (TCP). Asimismo, pueden existirvestigios de esta sustancia en el herbicida 2,4,5-T y en el agenteantibacteriano hexaclorofeno, que se obtiene a partir del tricloro-fenol.

La TCDD se forma, como subproducto, durante la sntesis de2,4,5-triclorofenol a partir de 1,2,4,5-tetraclorobenceno en condi-ciones alcalinas por condensacin de dos molculas de

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triclorofenato sdico. Cuando se mantiene un control estricto dela temperatura y la presin a medida que avanza la reaccin,el 2,4,5-triclorofenol crudo contiene entre 1 mg/kg y 5 mg/kgde TCDD (1-5 ppm). A temperaturas ms altas (230 a 260 C), laformacin del producto aumenta.

La estructura qumica de la TCDD fue identificada en el ao1956 por Sandermann y sus colaboradores, quienes sintetizaronesta sustancia por primera vez. Un tcnico de laboratorio quetrabajaba en la sntesis fue hospitalizado con cloracn muysevero.

Existen 22 ismeros posibles de la tetraclorodibenzo-p-dioxina.La abreviatura TCDD se utiliza normalmente para referirse a la2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, sin excluir la existencia delos otros 21 tetraismeros. La TCDD puede obtenerse paragrados qumico y toxicolgico mediante la condensacin catal-tica de 2,4,5-triclorofenato potsico.

La TCDD es una sustancia slida poco soluble en agua y enlos disolventes comunes (0,2 ppb) y muy estable frente a la degra-dacin trmica. En presencia de un donante de hidrgeno, sedescompone rpidamente por la accin de la luz. Cuandose incorpora a la tierra o a las aguas, prcticamente no se altera.

IncidenciaLa principal fuente de formacin de TCDD en el medioambiente es la reaccin trmica, bien durante los procesosqumicos de produccin de 2,4,5-triclorofenol, bien durante lacombustin de productos qumicos que puedan contener precur-sores de las dioxinas en general.

La exposicin laboral a TCDD puede ocurrir durante laproduccin del triclorofenol y sus derivados (2,4,5-T y hexacloro-feno), durante su incineracin y durante el uso y el manejo deestos productos qumicos y sus residuos.

Asimismo, es posible que se produzca exposicin de la pobla-cin general como consecuencia de programas de aplicacin deherbicidas, por la bioacumulacin de TCDD en la cadenaalimentaria, por inhalacin de polvos de cenizas o gasesemanados de incineradores municipales e instalaciones indus-triales, durante la combustin de carbn que contiene estasustancia en presencia de cloro, por el desenterramiento de resi-duos qumicos, y por contacto con personas que lleven las ropascontaminadas.

ToxicidadLa TCDD es extremadamente txica para los animales de expe-rimentacin. Todava no se comprende el mecanismo por el quese produce la muerte de los mismos y la sensibilidad a los efectostxicos vara segn la especie. La dosis letal por va oral oscilaentre 0,5 mg/kg para los cobayas y ms de 1.000 mg/kg para loshmsters. Los efectos letales son lentos y duran varios das osemanas desde la administracin de una dosis nica.

El cloracn y la hiperqueratosis son dos caractersticas tpicasde la toxicidad por TCDD que se observa en conejos, monos yratones sin pelo, y en el hombre. La TCDD tiene efectos terat-genos y/o embriotxicos en los roedores. En conejos, la toxicidadparece afectar principalmente al hgado. En monos, el primersigno de toxicidad se manifiesta en la piel, mientras que el hgadopermanece relativamente normal. Algunas especies sufren altera-ciones del metabolismo de la porfirina heptica. Tambin se hanobservado inmunosupresin, carcinognesis, induccin enzim-tica y mutagnesis en condiciones experimentales. La vida mediaen ratas y cobayas es de aproximadamente 31 das y la principalva de excrecin son las heces.

K.H. Schulz descubri en 1957 en Hamburgo que la TCDDera el agente txico responsable de las lesiones y los sntomasobservados en el ser humano tras la exposicin al triclorofenol oal cido 2,4,5-triclorofenoxiactico. Este investigador demostr

posteriormente las propiedades cloracnegnicas y hepatotxicasde la TCDD en conejos. En una prueba de autoadministracincutnea (10 mg aplicados dos veces) se demostr tambin elefecto de la TCDD en la piel humana. Klingmann repiti unexperimento humano en 1970 y volvi a comprobar que la apli-cacin en el hombre de 70 mg/kg produca cloracn evidente.

Se han registrado efectos txicos producidos por la TCDD enseres humanos como consecuencia de exposiciones laboralesrepetidas durante la produccin industrial de triclorofenol y2,4,5-T y exposiciones agudas en fbricas y sus alrededoresdonde se haban producido accidentes durante la produccin deestas sustancias.

Exposicin industrialSe ha estimado que la produccin mundial anual de 2,4,5-triclo-rofenol en el ao 1979 fue de unas 7.000 toneladas, la mayorparte de las cuales se destinaron a la produccin del herbicida2,4,5-T y sus sales. Dicho herbicida se aplica con periodicidadanual para controlar el crecimiento de hierbas en los bosques,montes y zonas industriales, urbanas y acuticas. El uso generalde 2,4,5-T se ha suspendido parcialmente en Estados Unidos. Enalgunos pases se ha prohibido su utilizacin (Italia, Holanda,Suecia); en otros, como Reino Unido, Canad, Australia y NuevaZelanda, este herbicida se sigue utilizando. La aplicacin normalde 2,4,5-T y sus sales (0,9 kg/acre) podra dispersar no ms de90 mg de TCDD por cada acre tratado con la concentracin msalta permitida de 0,1 ppm de TCDD en 2,4,5-T de gradotcnico. En el tiempo transcurrido desde que se inici la produc-cin comercial de 2,4,5-T a escala comercial hasta la actualidad(1946-1947), se han producido varios episodios industrialesde exposicin a TCDD. La mayora de estas exposiciones hanocurrido durante la manipulacin de productos intermedioscontaminados, es decir, triclorofenol. En ocho ocasiones, seprodujeron explosiones durante la produccin de triclorofenatosdico y los trabajadores se vieron expuestos a TCDD en elmismo momento del accidente, durante las tareas de limpieza opor contaminacin posterior del ambiente de trabajo. En la lite-ratura se mencionan otros cuatro episodios, si bien no se facilitandatos acerca de las personas afectadas.

Caractersticas clnicasEn estos episodios se han visto envueltas alrededor de 1.000personas. Se han descrito lesiones y sntomas muy diversos rela-cionados con la exposicin a este producto y se ha descrito laexistencia de una relacin causal para algunos de ellos. Comosntomas cabe citar:

dermatolgicos: cloracn, porfiria cutnea tarda, hiperpig-mentacin e hirsutismo internos: lesiones hepticas (fibrosis ligera, degeneracin grasa,

depsito de hemofucsina y degeneracin parenquimatosacelular), aumento de los niveles plasmticos de enzimas hep-ticas, alteraciones del metabolismo de las grasas, alte-raciones del metabolismo de los hidratos de carbono, altera-ciones cardiovasculares, alteraciones del tracto urinario, alte-raciones del aparato respiratorio, alteraciones pancreticas neurolgicos: (a) perifricos: polineuropatas, alteraciones

sensoriales (vista, odo, olfato, gusto); (b) centrales: cansancio,debilidad, impotencia, prdida de lbido

Realmente, slo en unos pocos casos se ha producido exposi-cin nicamente a la TCDD. Casi siempre, la contaminacin ylos sntomas pueden deberse a productos qumicos que se utilizanpara la fabricacin de TCP y sus derivados; es decir, tetracloro-benceno, hidrxido sdico o potsico, etilenglicol o metanol,triclorofenato sdico, monocloracetato sdico y algunos otros

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compuestos dependiendo del proceso de fabricacin. La accintxica de la TCDD est probablemente relacionada con cuatrosignos clnicos, todos ellos sugeridos por los estudios realizados enanimales u observados en varios episodios. Estos sntomas son:

cloracn, presente en la gran mayora de los casos registrados hepatomegalia y, en ocasiones, deterioro de la funcin hep-

tica sntomas neuromusculares ocasionales alteracin del metabolismo de la porfirina en algunos casos.

Cloracn. Desde el punto de vista clnico, el cloracn es unaerupcin de puntos negros, habitualmente acompaada depequeos quistes de color amarillo plido, que en todos los casos,salvo en los ms graves, tienen un tamao que va desde el de unacabeza de alfiler hasta el de una lenteja. En los casos gravespueden aparecer ppulas (manchas rojas) o incluso pstulas(ndulos con pus). Esta enfermedad tiene predileccin por la pielde la cara y, especialmente, por la zona malar debajo de los ojosy detrs de las orejas en los casos muy benignos. A medida queaumenta la gravedad, se ve afectado el resto de la cara y delcuello, en tanto que la zona externa de las extremidades supe-riores, el trax, la espalda, el abdomen, la cara externa delos muslos y los genitales se ven afectados en diversos grados enlos peores casos. Por lo dems, la enfermedad es asintomtica y selimita a una desfiguracin. Su duracin depende en gran medidade la gravedad y en los casos graves pueden quedar lesionesactivas incluso 15 aos despus de que haya cesado el contacto.En las personas estudiadas, diez das despus de comenzar laexposicin se produjo enrojecimiento de la piel y un ligeroaumento de la queratina en los conductos de las glndulas seb-ceas que, en la segunda semana, fue seguido de taponamiento delinfundbulo. A continuacin desaparecen las clulas sebceas yson reemplazadas por quistes de queratina y comedones quepersisten durante muchas semanas.

El cloracn se produce frecuentemente como consecuencia delcontacto cutneo con el producto qumico causante, perotambin aparece tras su ingestin o inhalacin. En estos casoscasi siempre es grave y puede ir acompaado de signosde lesiones sistmicas. El cloracn, por s mismo, carece degravedad, pero es indicativo de que la persona ha estadoexpuesta, aunque sea mnimamente, a una toxina cloracnegnica.Por esta razn constituye el indicador ms sensible que existepara identificar a las personas que estn sometidas a una sobreex-posicin a TCDD. Sin embargo, la ausencia de cloracn noindica ausencia de exposicin.

Hepatomegalia y alteraciones de la funcin heptica. Tras la exposicina esta sustancia, en algunos casos puede detectarse un aumento delos valores sricos de transaminasas que, por regla general, senormalizan en pocas semanas o meses. No obstante, las pruebasde funcin heptica pueden ser normales incluso en casos deexposicin a concentracin ambientales de TCDD de 1.000 ppmque producen cloracn grave. En el 50 % de los casos se hanobservado tambin signos clnicos de disfuncin heptica comotrastornos abdominales, gastropatas, prdida de apetito, intole-rancia a ciertos alimentos y hepatomegalia.

La laparoscopia y la biopsia del hgado mostraron ligeras alte-raciones fibrosas, depsitos de hemofucsina, degeneracin grasa yligera degeneracin de las clulas del parnquima en algunos deestos casos. Las lesiones hepticas causadas por TCDD no secaracterizan necesariamente por hiperbilirrubinemia.

Los estudios de seguimiento de los casos que en la actualidadan presentan lesiones acneiformes despus de 20 aos o ms,han indicado que la hepatomegalia y la alteracin de las pruebasfuncionales hepticas desaparecen. En casi todos los animales deexperimentacin, las lesiones hepticas no son de magnitud sufi-ciente como para provocar la muerte.

Efectos neuromusculares. Las manifestaciones ms discapacitantesparecen ser, en algunos casos, la existencia de intensos doloresmusculares que se agravan con el ejercicio, especialmente en lapelvis y los muslos, as como en la zona torcica, fatiga, debilidadde los miembros inferiores y alteraciones sensoriales.

En los animales, el sistemas nervioso central y el perifrico nose ven afectados por la toxicidad de la TCDD. No se han reali-zado estudios en animales que justifiquen la presencia deadinamia muscular o alteracin de la funcin musculoesquelticaen las personas expuestas a TCDD. Por consiguiente, este efectopodra estar relacionado con la exposicin simultnea a otrosproductos qumicos.

Alteracin del metabolismo de la porfirina. La exposicin a TCDD seha asociado a alteraciones del metabolismo intermediario de loslpidos, los hidratos de carbono y las porfirinas. En animales, laTCDD produjo una acumulacin de uroporfirina en el hgado,con aumento del cido d-aminolevulnico (ALA) y de la excrecinde uroporfirina en la orina. En los trabajadores expuestos aTCDD se ha observado un aumento de la excrecin de uroporfi-rinas. Esta anomala se traduce en un aumento cuantitativo dela excrecin urinaria de uroporfirinas y un cambio en la propor-cin con la coproporfirina.

Efectos crnicosLa TCDD produce diversos efectos perjudiciales en la salud deanimales y seres humanos, como inmunotoxicidad, teratogeni-cidad, carcinogenicidad y letalidad. Los efectos agudos enanimales pueden originar la muerte por emaciacin, a menudoacompaada de atrofia del timo, una glndula que desempea unpapel activo en la funcin inmunolgica de los animales adultos(pero no de las personas adultas). La TCDD provoca cloracn,un sndrome cutneo grave, en animales y seres humanos y alterala funcin inmunolgica en muchas especies. Las dioxinasprovocan malformaciones congnitas y otros problemas repro-ductivos en los roedores, como el paladar hendido y la deforma-cin de los riones.

En los trabajadores sometidos a exposiciones intensas, se haobservado cloracn y otros sndromes cutneos, porfiria cutneatarda, aumento de los niveles plasmticos de las enzimas hep-ticas, alteraciones del metabolismo de las grasas y los hidratos decarbono, polineuropatas, debilidad, prdida de lbido eimpotencia.

Teratogenicidad y embriotoxicidad. La TCDD es un teratgenoextremadamente potente en roedores, especialmente en ratones,provocando paladar hendido e hidronefrosis. La TCDD causatoxicidad reproductiva, como disminucin de la produccin deesperma en mamferos. En grandes dosis, la TCDD es embriot-xica (letal para el feto en desarrollo) en muchas especies. Sinembargo, existen pocos estudios de toxicidad reproductiva en elser humano. Los escasos datos disponibles sobre la poblacinexpuesta a TCDD como consecuencia del accidente de Seveso,ocurrido en 1976, no indican que se haya producido un aumentode la tasa de malformaciones congnitas, si bien el nmero decasos estudiados fue demasiado pequeo como para poderdetectar un aumento de malformaciones muy raras. La ausenciade datos histricos y la posibilidad de que los informes fuerandesvirtuados hace difcil evaluar la frecuencia de abortos espont-neos en esta poblacin.

Carcinogenicidad. En animales de laboratorio, la TCDD provocacncer en distintas zonas, como los pulmones, la cavidad buco-nasal, las glndulas suprarrenales, el tiroides y el hgado de lasratas y los pulmones, el hgado, el tejido subcutneo, la glndulatiroides y el sistema linftico de los ratones. Por esta razn,muchos estudios de trabajadores expuestos a dioxinas se hancentrado en la incidencia de cncer. Ha sido ms difcil realizarestudios concluyentes en seres humanos porque los trabajadores

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suelen verse expuestos a mezclas contaminadas por dioxinas(como los fenoxiherbicidas), ms que a dioxina pura. Porejemplo, en estudios de casos y controles se ha observado que lostrabajadores agrcolas y forestales expuestos a herbicidas tienenun mayor riesgo de sufrir sarcoma de los tejidos blandos ylinfoma no hodgkiniano.

Se han realizado numerosos estudios de cohortes humanas, sibien pocos de ellos han obtenido resultados concluyentes debidoal nmero relativamente pequeo de trabajadores empleados encualquier planta de produccin. En 1980, la Agencia Interna-cional para la Investigacin sobre el Cncer (IARC) emprendiun estudio de mortalidad en una cohorte multinacional en el queactualmente participan ms de 30.000 trabajadores y trabaja-doras de 12 pases, cuyo empleo se extiende desde 1939 hasta laactualidad. Un informe publicado en 1997 apuntaba a una tasados veces superior a la normal de sarcoma de los tejidos blandosy un aumento pequeo, pero significativo, de la mortalidadglobal por cncer (710 fallecimientos, tasa de mortalidad ajustada= 1,12; intervalo de confianza del 95 % = 1,04 - 1,21). Las tasasde mortalidad por linfoma no hodgkiniano y cncer de pulmntambin fueron ligeramente superiores a lo normal, sobre todo entrabajadores expuestos a herbicidas contaminados por TCDD.En un estudio de casos y controles anidados en esta cohorte, laexposicin a fenoxiherbicidas se asoci a un riesgo diez vecesmayor de sarcoma de tejidos blandos.

DiagnsticoEl diagnstico de la contaminacin por TCDD realmente se basaen la historia lgica de la posibilidad (correlacin cronolgica ygeogrfica) de exposicin a sustancias que se sabe que contienenTCDD como contaminante y en la demostracin de contamina-cin por TCDD en el ambiente mediante anlisis qumico.

Los sntomas y signos clnicos de la toxicidad no estn lo sufi-cientemente diferenciados como para permitir su reconocimientoclnico. Se sabe que en el ser humano el cloracn, que es el indi-cador ms sensible de la exposicin a TCDD, puede estar produ-cido por:

cloronaftalenos (CN) bifenilos policlorados (PCB) bifenilos polibromados (PBB) dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD) dibenzofuranos policlorados (PCDF) 3,4,3,4-tetraclorazobenceno (TCAB) 3,4,3,4-tetraclorazoxibenceno (TCAOB).

La determinacin en laboratorio de la TCDD en el organismohumano (sangre, rganos, sistemas, tejidos y grasa) solamentesirve para demostrar el depsito real de TCDD en el organismo,pero se desconoce el nivel al que es capaz de provocar toxicidaden el hombre.

Medidas de salud y seguridadLas medidas de salud y seguridad son similares a las recomen-dadas para los disolventes. En general, debe reducirse al mnimoel contacto con la piel y la inhalacin de vapores. Para ello, lamedida ms eficaz es el aislamiento del proceso de fabricaciny la existencia de un sistema eficaz de ventilacin junto conextractores locales en los principales focos de exposicin. Losequipos de proteccin personal debern consistir en respiradorescon filtros industriales y protectores del rostro, los ojos, las manosy los brazos. Las ropas de trabajo debern inspeccionarse ylavarse con frecuencia. Una buena higiene personal, incluida laducha diaria, es muy importante para los trabajadores que mani-pulan cloronaf

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