UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

LUIS ANGEL VALENTE RAMÍREZ

GRUPO 2

27 de Abril del 2015

Extracción de Capsaicina de

Chiles Piquín y Serrano.

Laboratorio de Química Orgánica 1

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Extracción de Capsaicina de Chiles Piquín y Serrano.

En este proyecto se utilizara uno de los métodos ya estudiados para extraer la Capsaicina de los chiles, el método elegido fue la destilación por arrastre de vapor, pues ésta sustancia no es soluble en agua por lo cual será arrastrada por el vapor y se colectara. Se confirmara la presencia de esta sustancia con una cromatografía en capa fina.

INTRODUCCIÓN

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de sustancias

insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción.

En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente ejerce su propia presión de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB). La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de vapor total sea igual a la presión externa. Además esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilación y es inferior a la de A y a la de B.

La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología llamada de destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y el rendimiento del aceite esencial dependerán de la técnica que se utilice para el aislamiento.

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ACERCA DEL CHILE

En México se utiliza la palabra chile para referirse a cualquier fruto del genero Capsicum. Los chiles han formado parte de la dieta humana en América desde al menos el 7500 a. C. Cristóbal Colón fue uno de los primeros europeos en encontrarlos (en el Caribe), y los llamó «pimientos» por su sabor, parecido al de la pimienta negra usada en Europa. Durante los siguientes doscientos años, su uso revolucionaría la gastronomía de los pueblos mediterráneos, transformando también la cocina de China, India e

Indonesia. Tal fue su aclimatación, que en muchos sitios de África y de la India se cree que las plantas son originarias de esas regiones. Las especies comunes y cultivadas de pimiento chile son: Capsicum annuum, que incluye muchas

cultivares comunes como la cayena, el

chile de árbol, el chiltepín, el húngaro de

cera, el jalapeño, piquin y el morrón;

Capsicum baccatum, que incluye el ají

escabeche o amarillo sudamericano;

Capsicum chinense, que incluye los chiles

más picantes, como el bonete escocés, el

dátil, el habanero y el naga jolokia;

Capsicum frutescens, que incluye la

malagueta, el ojo de pájaro y el tabasco,

especie que es actualmente considerada

un sinónimo, o sea un simple cultivar de

C. annuum

Capsicum pubescens, que incluye los

locotos o rocotos sudamericanos y el manzano cultivado en México.

Aunque solamente hay unas pocas especies usadas comúnmente, existen muchos más cultivares y métodos de preparación de pimientos chiles con una multitud de nombres locales diferentes según sus usos culinarios, sus formas, colores, grados de picante, etc... Por ejemplo, los morrones verdes y rojos son el mismo cultivar de C. annuum, siendo la variedad verde los frutos inmaduros. En la misma especie están el Anaheim, el colorado (o de Nuevo México), el jalapeño, el poblano (que después del secado da lugar a chiles anchos o mulatos), el serrano y otros innumerables cultivares. El fruto de la mayoría de las variedades picantes de chiles contiene altos porcentajes de capsaicina (8-metil-N-vanillil-6-nonenamida, C18H27NO3) y otros compuestos similares, colectivamente llamados capsaicinoides,7 8 mientras que las variedades no picantes carecen de ellos. Cuando se consumen, los capsaicinoides se unen a los receptores de dolor de la boca y la garganta que son responsables de la sensación de calor. La intensidad del picor de los chiles se mide en unidades de calor Scoville (SHU por el nombre en inglés, Scoville heat unit), que es el número de veces que un extracto de chile debe diluirse en agua para perderlo. Los pimientos morrones tienen 0 SHU, los chiles verdes de Nuevo México unos 1500 SHU, los jalapeños 3000–6000 SHU y los habaneros 300.000 SHU. El chile más picante es el «Trinidad Scorpion Butch T», una variedad de la especie Capsicum chinense, y que llega a 1.463.700 SHU, superando las 1.382.112 SHU del «Naga Viper». En esta práctica se usaran chile piquín y jalapeño, el chiles piquín es muy picantes, por lo general de 7 a 8 veces más que el chile jalapeño en la escala Scoville (30.000-60.000 unidades). El sabor es descrito como cítrico, ahumado y almendrado. Buena parte de la capsaicina, el alcaloide que provoca la picazón, se concentra en las venas y semillas en el interior del fruto.

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RESULTADOS Después de montar el equipo necesario para

una destilación por arrastre de vapor.

Se colocaron 180mL de agua

destilada en el primer matraz para que fuera

nuestro generador de vapor, colocándole

algunos cuerpos de ebullición.

En el otro matraz se pusieron las

semillas y algunos chiles piquín secos casi

enteros porque al utilizar un mortero no fue de mucha utilidad, además por ser muy pocos

también se pusieron las venas y las semillas de los chiles serranos, estos no estaban

secos.

Se encendió el mechero y espere hasta que ebullera, después se comenzó a ver

como el vapor pasaba por los tubos y luego al matraz que contenía los chiles, sin embargo

también tuve que esperar un buen tiempo para que de ese matraz el vapor pasara al

refrigerante.

Una vez que el vapor comenzó a pasar al refrigerante, el aceite que se observó

era de un color turbio, cuando cayó al matraz de 25mL y tenía un olor muy fuerte. Se

colectaron cerca de 150 mililitros.

Cuando se tuvo todo el destilado del aceite, lo pase a un embudo de separación

agregando 10 mililitros de acetato de etilo y agitando unas 3 veces, luego de hacer esto

se separó la fase acuosa y me quede con la mezcla de acetato y del aceite que ya tenía la

capsaicina.

La mezcla del aceite con la capsaicina se puso en un matraz de bola pequeño para

separar la mayor parte del acetato de etilo con una destilación

simple, cuidando que no se secara por completo, el aceite que

quedo en el matraz tenía un olor aún más fuerte que el que

resultó de la destilación por arrastre de vapor y tenía una

coloración amarillenta, además de que era una cantidad muy

pequeña.

Finalmente la Capsaicina obtenida se puso en un vidrio

de reloj para realizar una cromatografía en capa fina y

caracterizar el aceite obtenido (tipo y grado de pureza), la

cromatografía permitió la rápida separación y el análisis

cualitativo de pequeñas muestras de material. De esta forma,

la muestra del aceite extraído como un patrón, se puso en una

cromatoplaca con silica gel (fase estacionaria) para ser

sometidos a una fase líquida móvil y apolar (acetato de etilo) el

desplazamiento generado en la placa fue revelado a través de

una cámara de luz U.V. pero no se observó casi nada, al ponerlo

en una cámara de yodo si se observó la mancha de capsaicina

que al parecer estaba pura pues no se separaron mas

componentes.

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ANÁLISIS DE RESULTADOS

En este experimento si se logró separar la capsaicina

de los chiles, utilizando el método de destilación por

arrastre de vapor, era de color amarillenta y de olor

muy penetrante, similar al de las papas sabor

jalapeño, sin embargo la cantidad obtenida fue muy

pequeña y además al pasarla en el vidrio de reloj

para realizar la cromatografía ésta se secó.

Quizá el experimento hubiese salido mejor con algún

otro método como el Soxhlet aunque nos hubiera

llevado mucho más tiempo. Para futuras extracciones de aceites esenciales, y en particular

aceite esencial mediante la destilación por arrastre de vapor, yo propondría calentar el

matraz que contenga la muestra, a la cual se le ha de extraer la esencia, durante lapsos

de tiempos cortos para que el vapor que allí entre no se condense y el flujo sea más

rápido, tal como se muestra en la literatura.

En cuanto a la capsaicina lo encontrado en la literatura es:

El compuesto químico capsaicina, capsicina, o capsaícina es una Oleorresina, componente

activo de los pimientos picantes. Es irritante para los mamíferos; produce una fuerte

sensación de ardor en la boca y no solo los chiles la pueden contener, sino también el

jengibre y algunas plantas para defenderse de los animales carnívoros. La capsaicina y

otras sustancias relacionadas se denominan capsaicinoides y se producen como un

metabolito secundario en diversas especies de plantas del género Capsicum, lo que

probablemente les impide ser consumidas por animales herbívoros. Las aves en general

no son sensibles a los capsaicinoides.

La capsaicina pura es un compuesto lipofílico, inodoro, incoloro, parecido a la cera. La

capsaicina es una sustancia antioxidante, y previene la formación de coágulos en la

sangre.

Fórmula: C18H27NO3 Denominación de la IUPAC: 8-Methyl-N-

vanillyl-trans-6-nonenamide Masa molar: 305,41 g/mol Punto de ebullición: 210 °C Punto de fusión: 62 °C

CONCLUSIONES

Al realizar esta obtención de la capsaicina pude observar que implica la utilización de

mucha materia prima porque aunque el matraz de 250mL y lo llene muy bien únicamente

obtuve cerca 1 ml del aceite, incluso quise poner otro matraz para obtener más pero ya

no había chiles.

Además en cuanto al proceso de la destilación por arrastre de vapor, el uso de la bomba

para el agua es necesaria porque destilar una sustancia tarda mucho, y si no se re circula

el agua utilizada para enfriar el refrigerante, se genera un importante desperdicio de la

misma, de hecho algunas gotas ya no querían pasar y me di cuenta de que el agua del

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refrigerante ya estaba tibia y tuve que ponerle hielo. También parte del aceite se perdió

al pasarlo del matraz de bola al vidrio de reloj.

En este proyecto no solo se utilizó la destilación por arrastre de vapor como se había

planteado al principio sino que involucró otras dos técnicas más que fueron la destilación

simple para eliminar parte del acetato y la cromatografía en capa fina para observar la

pureza de la capsaicina obtenida.

BIBLIOGRAFIA

Ocampo C.R.; L.A. Ríos V.; L.A Vetancur J.; D.M. Ocampo S. (2008) Curso práctico de química orgánica: enfocado a biología y alimentos. Editorial universidad de caldas

www.blog.naturaleza.eldietista.es/.../extraccion-casera-de-capsaicina.html

http://www.edualimentaria.com/frutas-hortalizas-frutos-secos-composicion-propiedades

www.mexicodesconocido.com.mx/teoria-y-definicion-del-chile-1.html