31255703-ACIDOS-CARBOXILICOS
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CIDO CARBOXILICO
INTRODUCCION
En el presente trabajo se podr apreciar tericamente lo realizado en la 7( prctica de laboratorio de qumica orgnica el cual trato de cidos carboxlicos.
En este informe se observara en primer lugar las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas reacciones con estos para as conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades.
Entre los cidos con los que vamos a trabajar se encuentran el cido formico, cido oxlico, cido tartarico, cido lctico, cido saliclico, etc.
NDICEI. OBJETIVO
II. FUNDAMENTO TERICO
III. MATERIALES Y REACTIVOS
IV. PARTE EXPERIMENTAL
V. CONCLUSIONES
VI. BIBLIOGRAFA
I.- OBJETIVOS:
Obtencin de un cido carboxlico a travs de un aldehdo y un oxidante en medio cido.
Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de cidos carboxlicos sometindolo a diversas pruebas.
Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.
Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
II.- FUNDAMENTO TEORICO
CIDO CARBOXILICO
Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como CO2 H), en los cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que contienen se conoce como grupo acilo.
Estructura
O
- C O H
Frmula General.
O
O
C
C
R
OH
Ar
OH
cido Aliftico
PROPIEDADES FSICAS
Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son lquidos y los cidos dicarboxilicos son slidos.
Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin.- Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del COOH.
Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando interactan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal correspondiente.
CH3COOH + Na ( CH3COONa + 1/2 H2 (g)
Etanoato de sodio
CH3CH2CH2 COOH + K ( CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)Reduccin de los cidos a alcoholes
Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es un agente reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reaccin.
CH3COOOH LiAlH4 ( CH3CH2OH
cido etanoico
Etanol
En general RCOOH LiAlH4 ( RCH2OH
Acido Carboxilico Alcohol primario III.-MATERIALES Y REACTIVOS: Gradilla
Tubos de ensayo
Pinzas
Equipo para bao maria
Vaso de precipitado
Yodato y Yoduro de Potasio
Almidn Cloruro Ferrico
Sulfato de cobre, Lugol e hidrxido de sodio
Agua de cal
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
cido Frmico
cido Oxlico
cido Lctico
cido Tartarico cido Saliclico Cloruro ferricoIV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
REACCIONES DE IDENTIFICACION1.- Reaccin de Yodato - Yoduro
Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de potasio y luego le agregaremos almidn.Observacionesdespus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza ala cual le agregaremos almidn y la llevaremos a Bao Maria.
Al agregar el almidn la solucin se torna de un color azul
CH3COOH + KI + KIO3 ( I2( + CH3COOK+H2O + CO2 complejo azul 2.-Reaccion de DESCARBOXILACIONAl cido desconocido se le agrega solucion de NaOH en medio bsico. Si se observaturbidez, se habr llevado a cabo la descarboxilacin La reaccin ser: COOHCOONa
OHOH
+ 2 NaOH
+ Na2CO3
Cao
Se observa: Na2CO3 + HCl ( NaCl +CO2 + H2oEl desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se habr llevado a cabo la descarboxilacion.R-COOH + NaOH (CaO) ( RH + Na2CO3 + H2O
REACCIONES ESPECFICAS
3.-Ensayo con ACIDO FORMICO HCOOH
Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de cido frmico y llevar a bao maria.
Observacionesala agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo
HCOOH + Ag (NH3)2 OH ( CO2 ( + Ag + HCOONH4+NH3 + H2O
4.- Ensayo con CIDO OXLICO
COOH
COO
+ CaCl2
Ca+2 + 2HCl
COOH
COO
Observaciones al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao Maria se forma un solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido oxlico.
5.-Ensayo del CIDO TARTRICO con NaOHCuSO4 + Na(OH) ( Cu(OH)2 + Na2SO4COOH
COOH
CHOH + Cu (OH)2
CHOH
Cu+2 +H2OCHOH
CHOH
COOH
COOH
Observacin: se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido Carboxlico.
6.- Ensayo con CIDO LCTICO
En un tubo poner 1ml de cido lctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de Lugol y luego agregar 8 gotas de NaOH.
COOH
COOHCHOH + NaOI (
+ NaI + H2O
CO CH3 CH3 Observaciones : al agregar el reactivo de Lugo ala cido Lctico se forma una solucin de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala agregar el NaOH y luego lo llevamos al bao Maria y se forma un precipitado de color Blanco.
7.-Ensayo con CIDO SALICILICO
En un tubo con 1ml. De Ac. Saliclico Agregar 1ml de Metanol y luego H2SO4cc y llevar a bao mara.
Observaciones:al agregar el metanol y el H2SO4 la solucin se mantiene incolora , que al llevarse al bao Maria de esta solucin emana un olor a frotacin .
Olor a frotacin
Fenol 8.-Ensayo con ACIDO BENZOICOen un tubo de ensayo agregar la muestra de acido carboxilico y luego agragar cloruro ferrico fecl3. colocar en bao maria por 5 minutos. Si se forma precipitado , agregar una solucion de ferrocianuro de potasio. Se producira hidroxiaciods de color
+ FeCl3
3HCl 9.-Ensayo con CARBONATO DE SODIOHCOOH + Na2CO3 HCOONa + CO2 + H2O10.-Ensayo con indicadoresSolubilidad en agua
Llenar 3 muestras de Ac. Carboxlico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de H2O destilada.
MuestraEn medio Solubilidad
Ac. FormicoAguaSolubilidad total
Ac. BenzoicoAguaSolubilidad total
Ac. SalicilicoAgua Solubilidad total
Nota.- Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua.
Los cidos reaccionan fcilmente con bases inorgnicas, tales como el in oxidrilo o el amoniaco para formar sales.
Los sales de sodio, potasio, y amonio correspondientes, son muy polares y solubles en agua.
Prueba de Acidez
cido Saliclico
+ H2O (
+ H3O+
+ NaOH (
+ H2O
cido Frmico
H COOH + H2O ( H COO- + H3O
H COO- + NaHCO3 ( H-COO-Na + CO2 ( + H2O
cido Benzoico
+ H2O ( + H3O+
+ NaHCO3 ( + CO2( + H2O
Solubilidad en Alchol
Llenar 3 muestras de Ac. Carboxilico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de Alcohol Etilico.
MuestraEn medio Solubilidad
Ac. FrmicoEtanolSoluble
Ac. BenzoicoEtanolSoluble
Ac. SaliclicoEtanolSoluble
V.-CONCLUSIONES
Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al desprende este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez. La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn existe variacin en la fuerza de acidez.
Sus propiedades qumicas son notorias al disolverlos en agua.
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y ter.
La formacin de espejo de plata nos indica que tenemos un cido formico.
Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos cido oxlico ya que al perder sus hidrgenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
Un compuesto aromtico como lo es el cido saliclico, al mezclarse con alcohol en medio cido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a frotacin.
La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. Por esta razon existe variacin en la fuerza de acidez Sus propiedades qumicas de acidez son notorias al disolverlos en agua Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y ter.
VI.- BIBLIOGRAFIAQUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luis
Ed. America.
Lima - Peru
MANUAL DE LABORATORIO Velarde Edmundo
Ed. Limusa
Mxico
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA
TEMA:
ACIDOS CARBOXLICOSFROFESOR:
SONIA HERRERA SANCHEZ
INTEGRANTES:
CARILLO ESPINOZA, LENIN CODIGO 050807F SICHA CARPIO, LUIS CODIGO 032731A2007ANALISIS ORGANOLEPTICO
ACIDO CARBOXILICOCOLOROLORESTADO
Acido benzoicoIncoloroAcreSlido
Acido lcticoIncoloroLquido
Acido frmicoIncoloroIrritanteLquido
Acido saliclicoIncoloroSlido
Acido tartrico
COO-
COO-Na
COOH
COO-
OH
OH
COO-
COONa
OH
COOH
+ CH3OH EMBED Equation.DSMT4
COOCH3
OH
+ H2O
OH
COOH
COO-
OH
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