4 - Carbohidratos1 Primera Unidad
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Hidratos de CarbonoIng. Narcizo Torres Polo
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CarbohidratosDefinidos como compuestos orgnicos naturales y ampliamente distribuidosCn(H2O)n C6(H2O)6Contienen grupos hidroxilo y carbonilo: derivados de polihidroxi aldehidos o polihidroxi cetonas
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Producidos durante el proceso de fotosntesis: energa luminosa energa qumica
Reaccionesreduccin : azcares alcoholesoxidacin : azcares cidossubstitucin de grupos hidroxilo : deoxy azcar (DNA), amino azcarDerivacion de grupos hidroxilo : fosfo azcar, sulfo azcar, oligosacridos, polisacridos
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ClasificacinMonosacridosazucares simples:glucosa, galactosa, fructosaOligosacridoscompuesto de 2 a 20 unidades de azcarPolisacridos+ de 20 unid.de azcar, mayorm. 200 - 3000Carbohidratos NotablesCelulosa : celulas de plantas, rboles, madera, fibra de algodnAlmidn : tallos, hojas, races, semillas, tubrculos
Quitina : mayor componente orgnico de los exoesqueletos de insectos, cangrejos
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Quitina : mayor componente orgnico de los exoesqueletos de insectos, cangrejosMureina : pared celular de bacteriasSucrosa : azcar de caa, azcar de remolacha, miel, exudado de rboles de maple Lactosa : en la leche de mamferosGlucosa : miel, uvas, pasas
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Monosacridos
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ClasificacinDe acuerdo al nmero de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, octosas, y nonosas.epmeros
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De acuerdo al grupo aldehido o cetona: aldosa (osa) o cetona (ulosa)
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Formas D o L : Enantiomeros
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Azcares alcoholesProducidos cuando el grupo carbonil del grupo aldehido o cetona son reducidosProporciona dulzor y sabor y efecto de enfriamiento en la bocaEjemplos:D-sorbitol (D-glucitol): manzanas, melocotones, cerezas, peras, algasD-manitol : exudados de plantas, algasD-xilitol : fresas, frambuesas, ciruelas Carbohidratos Derivados
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Azcares cidosOxidacin del grupo aldehido : cido onicoOxidacin del grupo alcohol primario : cido uronicoOxidacin de grupo aldehido y alcohol primario : cido arico
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Azcares deoxyProducidos cuando el grupo hidroxilo de un carbohidrato es sustituido por un atomo de hidrgenoExisten 2C o 6C azcares deoxyAzcares aminoProducidos cuando el grupo hidroxilo es reemplazado por un grupo aminoExisten 2C-amino-2C-deoxy azucares
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Deshidratacin, fragmentacin y oxidacinOcurre bajo condiciones alcalinas y altas temperaturas
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Determinacin de CarbohidratosReacciones reductoras de carbohidratosReduccion de iones metalicos Ag+, Cu2+, Fe3+Metodologias para la determinacion cuantitativa de la cantidad de azucares reductores
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Determinacion cuantitativa de la glucosa usando glucosa oxidasa:
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Reacciones con alcoholes y fenoles
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Modificacin de CarbohidratosFormacin de esteres cidosEsteres acticos
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Esteres de cidos grasos (en sacarosa)
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Esteres fosfricos
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Formacin de eteresAnlisis de metilacinNo son comunes en la naturalezaConstituyente de las hemicelulosas y gomas de exudacin (goma arbica): 4-O-metil-D-glucuronic acidPolisacridos son eterificados para mejorar sus propiedades.Metil celulosa (-O-CH3)Sodiocarboximetil celulosa (-O-CH2-CO2-Na+)Hidroxipropil celulosa (-O-CH2-CHOH-CH3)
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Pardeamiento No EnzimticoReaccion entre azcares reductores y aminoacidos libresLa reaccin entre azcares reductores (aldosas o ketosas) y aminas producen sabores, aromas y materiales polimricos de color oscuroPueden ser deseables o indesablesSe producen durante la fritura, tostado, horneado o almacenamiento
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Reaccin de Maillardhttp://www.agsci.ubc.ca/courses/fnh/301/brown/brown_prin.htm#MaiAzcar reductor+Compuestos aminoInicio de la reaccin de Maillard Rearreglo de AmadoriReaccin de Maillard avanzadaFusinDeshidratacinDegradacin de StreckerFormacin de Melanoidinas (pigmentos oscuros)
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Reaccin de MaillardEl azcar reductor reacciona reversiblemente con la amina, produciendo una glicosilaminaBajo la reaccin del rearreglo de Amadori, en el caso de la D-glucosa, se produce el 1-amino-1-deoxy-D-fructosaAl final se forma 5-hidroximetil-2-furaldeido (HMF)Bajo pH>5, HMF polimeriza en compuestos insolubles conteniendo nitrgeno
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Factores que influyen la reaccin de MaillardTemperatura pH, favorede pH alkalinosActividad de agua (mximo 0.6-0.7)
Factores que influyen la velocidad de reaccinConcentracin de reactantesTiempoTemperatura
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Maillard: Efecto de la Aw
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Maillard: Efecto del pH
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CaramelizacinSe presenta al calentarse azcares en la ausencia de compuestos nitrogenadosTermlisisisomerizacin: cambios anomricosfragmentacin: formacin y ruptura de enlaces glucosdicosalteraciones de los tamaos de los anillosdeshidratacin de la molcula de azcar y la introduccin de enlaces dobles: furanos, absorben luz y por lo tanto color.Condensacin de furanos (anillos insaturados)para formar polimeros
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Reacciones de caramelizacinAroma y sabor del panAroma y sabor a quemado como en carnes
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Productos de la caramelizacinPigmentos de alto peso molecular, complejos y de estructura desconocidaPartculas coloidales en suspensinLos polmeros contienengrupos hidrxilo, carboxil, carbonil, enolic y grupos hidrxilos del tipo fenlicoLa velocidad de reaccin depende de la temperatura y pHFormacin de sustancias amargas: huminColorante de caramelo entre sacarosa y bisulfito de amonico usado en bebidas de cola , caramelos, salsas, panaderia
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Oligosacridos
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DisacaridosMaltosa (-D-glucopiranosil-1,4-D-glucopiranosido)Sacarosa (-D-glucopiranosil-1,2-D-fructofuranosido)
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Lactosa (-D-galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosido)TrisacaridosRafinosa (-D-galactopiranosil-1,6--D-glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)
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TetrasacaridosEstaquiosa (-D-galactopiranosil-1,6- -D-galactopiranosil-1,6--D-glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)Ambos se encuentran en las legumbres y si no son hidrolizados por las enzimas intestinales pasan al colon donde son fermentados produciendo gas.
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Funciones de mono y oligosacaridos en alimentos
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HidrofilicidadSoluble: formacin de H-H con aguaHigroscpico: D-fructosa > D-glucosaSacarosa > MaltosaEstructura cristalina < no-cristalinaAzcar impuro > azcar puroFijacin de compuestos de saborazcar-agua + saborizante azcar-saborizante + aguaretencin de compuestos voltiles como derivados carboniles y cidos carboxlicos: disacridos > monosacridos
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Produccin de compuestos saborizantes voltilesDescomposicin trmica de productos de azcar: pirones, furanos, furanones, lactones, cidos, carbonilos y esteresEdulcorantes dependen de su constitucin, forma fsicaazcares alcoholes: reduccin de caloras, no cariogenicidad
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