Enlace Químico Estructura de Lewis Enlace covalente e iónico.
6. Enlace glicosídico y Glicósidos
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Enlace glicosídico y Glicósi
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6. Enlace glicosídico y Glicósidos. Enlace glicosídico. Reacción del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH 2 : N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos. Ejemplo de O-glicósido. - PowerPoint PPT Presentation
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6. Enlace glicosídico y Glicósidos
Enlace glicosídico
Reacción del carbono anomérico de un monosacárido,con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos:
- Un grupo -OH: O-glicósidos
- Un grupo -NH2: N-glicósidos
- Un grupo -SH: S-glicósidos
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OOH
H OH3C
C
H
O
Vainillósido(-O-glucósido)
Ejemplo deO-glicósido
HO O
H
OH
HH
OH
CH2 N
HN
H
O
O
Uridina(-N-ribósido)
Ejemplo deN-glicósido
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OH
H
S CN
S
CH2 CH CH2
O-
O
O Sinigrósido(-S-glucósido)
Ejemplo deS-glicósido
Formación de enlace glicosídico, 1:
- Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico
- Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante queda estabilizado en o en
- Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona
- La terminación ósido aparece también en moléculas de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido
Formación de enlace glicosídico, 2:
- Incremento de la solubilidad de la aglicona
- Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por enzimas llamadas genéricamente glicosidasas
- Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un disacárido; el glicósido es un holósido
- Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el glicósido recibe el nombre de heterósido
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O CH3OH
H
O
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OH
H
O CH3
H
-metilglucósido -metilglucósido
O
H
OH
H
OH
OH
H
CH3
H
H
O
O
CH3
CH3OH
O
Digoxigeninaramnósido
Productos naturales glicosídicos:
- Antocianinas- Taninos- Sapogeninas- Digitálicos, etc.
Biomoléculas glicosídicas:
- Glicolípidos- Glicoproteínas- Nucleósidos
HO O
OH OH
NCH2
NN
N
NH2
H HH H
Adenosina
Cerebrósido
CH2
CH
C
HOH
HN
OC
O
O
CH2
OH
OH
OH
HO
O
H
OH
H
OH
HOH
H
COO-
H
O
-fenil glucurónido
Glicósidos y destoxificación
NHO
CHH3C
CH2
NH
H3C CH2
CH2
COO-
NH
H2C CH3
CH2
COO-
N OH
H3C CH
CH2
Bilirrubina
NHO
CHH3C
CH2
NH
H3C CH2
CH2
COO
NH
H2C CH3
CH2
COO
N OH
H3C CH
CH2
O
COO-
OH
OH
OH
OOH
OH
OH
COO-
Bilirrubina diglucurónido
