6.2_FENOLES

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QUIMICA ORGANICA FENOLES

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Fenoles

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  • QUIMICA ORGANICAFENOLES

  • FENOLES

  • FENOLESSon compuestos de frmula general Ar OH, ell Ar puede ser o no sustituido o puede ser otro Ar como el naftilo, la diferencia con los alcoholes es que el grupo OH se encuentra directamente unido al anillo aromtico.

    PROPIEDADES FSICAS

    Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin, con puntos de ebullicin elevados por la formacin de puentes de hidrgeno.

    El fenol tiene una solubilidad de 9 g/100 g de agua, posiblemente por la formacin de puentes de hidrgeno con ella.

  • FENOLESLos fenoles son incoloros, salvo que presenten en su estructura algn grupo capaz de producir coloracin, pero al igual que las aminas aromticas se oxidan fcilmente y se observan coloreadas por la presencia de productos de oxidacin, y la mayora son insolubles en agua.

    Los fenoles son compuestos cidos, lo cual los diferencia de los alcoholes, en presencia de hidrxidos acuosos se convierten en sales y los cidos minerales los reconstituyen en fenoles nuevamente. Las sales de los fenoles son solubles en agua en contraposicin con los fenoles de origen.

  • FENOLESLas constantes de acidez de los fenoles son del orden de 10-10 por lo que se consideran menos cidos que los cidos carboxlicos, son ms dbiles que el H2CO3, por lo que no se disuelven en soluciones de bicarbonato de sodio y eso sirve para diferenciarlos de los cidos carboxlicos.

    FUENTE INDUSTRIAL

    Se preparan por los mtodos de laboratorio.

  • FENOLESPREPARACIN DE FENOLES

    Hidrlisis de sales de diazonio

    Oxidacin de compuestos aril-tlicos

  • FENOLESFusin de sulfonatos con lcali

    Alfa naftoles

  • FENOLESREACCIONES DE LOS FENOLES

    Formacin de salesSntesis de Williamson

  • FENOLESREACCIONES DE LOS FENOLES

    Formacin de steresSubstitucin anular: OH director o-p activante poderoso

    NitracinSulfonacinHalogenacinAlquilacin de Friedel Crafts Acilacin de Friedel Crafts Etc.

  • FENOLESEJEMPLOS FENOLES DE ORIGEN NATURAL