Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus ... · más débiles y/o bases más...
Transcript of Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus ... · más débiles y/o bases más...
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 2
Diferenciar entre un ácido y una base usando las definiciones :
1. Bronsted-Lowry
2. Lewis .
Factores que afectan la acidez. Posición del equilibrio en una reacción ácido-base.
Gran número de reacciones orgánicas son del tipo ácido- base.
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 3
ÁCIDO Y BASE SEGÚN BRONSTED-LOWRY
ÁCIDO Y BASE SEGÚN LEWIS
Ácido: especie capaz de donar un ión H+ Base: especie capaz de aceptar unión H+ Ácido: especie capaz de aceptar
un par electrónico Base: especie capaz de donar un par electrónico
La fuerza ácida de una sustancia se mide con Ka (o pKa) Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más ácida será la especie
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 4
La fuerza ácida de una sustancia se mide con Ka (o pKa) Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más ácida será la especie
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 6
1. ELECTRONEGATIVIDAD El ácido (HA) es más fuerte. Cuando
mayor sea la electronegatividad de “A”, por la estabilidad del ión A-
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con un rango de pKa entre 4- 5, la mayoría de los alcoholes el pKa va de 15 a 18, siendo más débiles que los ácidos carboxílicos. Esta condición se debe a la resonancia y estabilidad del ión alcóxido y del ion carboxilato: a medida que el anión es más estable, la posición del equilibrio se desplaza más lejos hacia la derecha y el compuesto es más ácido.
2. RESONANCIA
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 7
La carga negativa de un anión es más estable cuando se distribuye sobre una región del espacio más amplia
HI > HBr > HCl > HF
3. TAMAÑO
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 8
Los sustituyentes que atraen electrones (alta electronegatividad) cerca del grupo carbonilo aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos por el efecto inductivo de atracción de electrones
4. ELECTRONEGATIVIDAD DE GRUPOS VECINOS
La acidez disminuye cuando estos átomos se alejan del grupo carbonilo
Si la electronegatividad del halogenuro, aumenta, la fuerza del ácido aumenta
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 9
Las reacciones ácido-base favorecen la formación de ácidos más débiles y/o bases más débiles
¿EN QUÉ SENTIDO SE PRODUCE LA REACCIÓN?
El equilibrio se desplaza a la derecha
El equilibrio se desplaza a la izquierda
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 10
pKa + pKb= 14 Cuanto más fuerte es un
ácido, más débil es su base conjugada
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 11
ÁCIDOS
Ácidos carboxílicos el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos tiene un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que se explican con la electronegatividad del grupo carbonilo y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.
Alcoholes Acetiluros terminales
BASES
Aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno
Alcoholes Éteres
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 12
LA TRANSFERENCIA DE UN PROTÓN A UN ALCOHOL, CETONA, ÉSTER, .... ES LA PRIMERA ETAPA DE MUCHAS REACCIONES ORGÁNICAS
OTRO EJEMPLO OCURRE EN LOS ALQUENOS CON LA FORMACIÓN DE CARBOCATIONES EN MEDIO ÁCIDO
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 13
Determina que especies actúan como ácido y como base, indique que reacciones son las más apropiadas para poderlas incluir dentro de las reacciones ácido- base de Bronsted-Lowry o ácido-base de Lewis
Reacciones Ácido-Base 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 14
Ordenar de forma creciente de acidez, utiliza número de 1 al 5 utiliza el número uno para el de menor acidez
Cl3CCOOH
F3CCOOH
Cl2CHCOOH
ClCH2COOH
CH3COOH