Ácido

Un ácido (del latín acidus, que significa agrio) es consi-derado tradicionalmente como cualquier compuesto quí-mico que, cuando se disuelve en agua, produce una solu-ción con una actividad de catión hidronio mayor que elagua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxi-ma a la definición moderna de Johannes Nicolaus Brøns-ted y Thomas Martin Lowry, quienes definieron inde-pendientemente un ácido como un compuesto que donaun catión hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominadobase). Algunos ejemplos comunes son el ácido acético (enel vinagre), el ácido clorhídrico (en el Salfumant y los ju-gos gástricos), el ácido acetilsalicílico (en la aspirina), o elácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil). Los sis-temas ácido/base se diferencian de las reacciones redoxen que, en estas últimas hay un cambio en el estado deoxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sóli-dos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura ytambién pueden existir como sustancias puras o en solu-ción.A las sustancias químicas que tienen la propiedad de unácido se les denomina ácidas.

1 Definiciones y conceptos

1.1 Propiedades de los ácidos

• Tienen sabor agrio como en el caso del ácido cítricoen la naranja y el limón.

• Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, elanaranjado de metilo de anaranjado a rojo y dejaincolora a la fenolftaleína.

• Son corrosivos.

• Producen quemaduras de la piel.

• Son buenos conductores de electricidad en disolu-ciones acuosas.

• Reaccionan con metales activos formando una sal ehidrógeno.

• Reaccionan con bases para formar una sal más agua.

• Reaccionan con óxidos metálicos para formar unasal más agua.

1.2 Ácidos de Arrhenius

El químico sueco Svante Arrhenius fue el primero en atri-buir las propiedades de acidez al hidrógeno en 1884. Unácido de Arrhenius es una sustancia que aumenta la con-centración de catión hidronio, H3O+, cuando se disuelveen agua. Esta definición parte del equilibrio de disocia-ción del agua en hidronio e hidróxido:

H2O(l) + H2O (l) H3O+(ac) + OH-(ac)

En agua pura, la mayoría de moléculas existen comoH2O, pero un número pequeño de moléculas están cons-tantemente disociándose y reasociándose. El agua pura esneutra con respecto a la acidez o basicidad, debido a quela concentración de iones hidróxido es siempre igual a laconcentración de iones hidronio. Una base de Arrheniuses una molécula que aumenta la concentración del ion hi-dróxido cuando está disuelta en agua. En química se es-cribe con frecuencia H+(ac) significando ion hidrógenoo protón al describir reacciones ácido-base, pero no hayevidencia suficiente de que exista en disolución acuosa elnúcleo de hidrógeno libre; sí que está probada la existen-cia del ion hidronio, H3O+ e incluso de especies de mayornuclearidad. Los compuestos que no tienen hidrógeno ensu estructura no son considerados ácidos de Arrhenius.Tampoco son bases de Arrhenius los compuestos que notienen OH en su estructura.

1.3 Ácidos de Brønsted-Lowry

Aunque el concepto de Arrhenius es muy útil para des-cribir muchas reacciones, también está un poco limitadoen su alcance. En 1923, los químicos Johannes NicolausBrønsted y Thomas Martin Lowry reconocieron inde-pendientemente que las reacciones ácido-base involucranla transferencia de un protón. Un ácido de Brønsted-Lowry (o simplemente ácido de Brønsted) es una especieque dona un protón a una base de Brønsted-Lowry. Lateoría ácido-base de Brønsted-Lowry tiene varias venta-jas sobre la teoría de Arrhenius. Considere las siguientesreacciones del ácido acético (CH3COOH), el ácido orgá-nico que le da al vinagre su sabor característico:

1

2 1 DEFINICIONES Y CONCEPTOS

Ambas teorías describen fácilmente la primera reacción:el CH3COOH actúa como un ácido de Arrhenius por-que actúa como fuente de H3O+ cuando está disuelto enagua, y actúa como un ácido de Brønsted al donar un pro-tón al agua. En el segundo ejemplo, el CH3COOH su-fre la misma transformación, donando un protón al amo-níaco (NH3), pero no puede ser descrito usando la defi-nición de Arrhenius de un ácido, porque la reacción noproduce cationes hidronio. La teoría de Brønsted-Lowrytambién puede ser usada para describir compuestos mo-leculares, mientras que los ácidos de Arrhenius debenser compuestos iónicos. El cloruro de hidrógeno (HCl)y amoníaco se combinan bajo varias condiciones dife-rentes para formar cloruro de amonio, NH4Cl. En solu-ción acuosa, el HCl se comporta como ácido clorhídricoy existe como cationes hidronio y aniones cloruro. Lassiguientes reacciones ilustran las limitaciones de la defi-nición de Arrhenius:

1.) H3O+(ac) + Cl-(ac) + NH3 → Cl-(ac) +NH+4(aq)2.) HCl(benceno) + NH3(benceno) →NH4Cl(s)3.) HCl(g) + NH3(g) → NH4Cl(s)

Como con las reacciones del ácido acético, ambas defi-niciones trabajan para el primer ejemplo, donde el aguaes el solvente y se forma ion hidronio. Las siguientes dosreacciones no involucran la formación de iones, pero pue-den ser vistas como reacciones de transferencia de proto-nes. En la segunda reacción, el cloruro de hidrógeno y elamoníaco reaccionan para formar cloruro de amonio só-lido en un solvente benceno, y en la tercera, HCl gaseosoy NH3 se combinan para formar el sólido.

1.4 Ácidos de Lewis

Un tercer concepto fue propuesto por el físicoquímicoGilbert N. Lewis en 1923, el cual incluye reacciones concaracterísticas ácido-base que no involucran una transfe-rencia de protón. Un ácido de Lewis es una especie que

acepta un par de electrones de otra especie; en otras pa-labras, es un aceptor de par de electrones. Las reaccionesácido-base de Brønsted son reacciones de transferenciade protones, mientras que las reacciones ácido-base deLewis son transferencias de pares de electrones. Todoslos ácidos de Brønsted son también ácidos de Lewis, pe-ro no todos los ácidos de Lewis son ácidos de Brønsted.Las siguientes reacciones podrían ser descritas en térmi-nos de química ácido-base.

En la primera reacción, un anión fluoruro, F-, cede unpar electrónico al trifluoruro de boro para formar el pro-ducto tetrafluoroborato. El fluoruro “pierde” un par deelectrones de valencia debido a que los electrones com-partidos en el enlace B-F están ubicados en la región deespacio entre los dos núcleos atómicos y, en consecuen-cia, están más distantes del núcleo del fluoruro que en elanión fluoruro solitario. BF3 es un ácido de Lewis porqueacepta el par de electrones del fluoruro. Esta reacción nopuede ser descrita en términos de la teoría de Brønsted,debido a que no hay transferencia de protones. La segun-da reacción puede ser descrita por cualquiera de las dosúltimas teorías. Un protón es transferido desde un ácidode Brønsted no especificado hacia el amoníaco, una basede Brønsted; alternativamente, el amoníaco actúa comouna base de Lewis y transfiere un par libre de electronespara formar un enlace con un ion hidrógeno. La especieque gana el par de electrones es el ácido de Lewis; porejemplo, el átomo de oxígeno en H3O+ gana un par deelectrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, ylos electrones compartidos en el enlace se localizan en eloxígeno. Dependiendo del contexto, los ácidos de Lewistambién pueden ser descritos como agentes reductores ocomo electrófilo.

3

La definición de Brønsted-Lowry es la definiciónmás am-pliamente usada; salvo que se especifique de otra mane-ra, se asume que las reacciones ácido-base involucran latransferencia de un catión hidrón (H+) de un ácido a unabase.

2 Disociación y equilibrio

Las reacciones de ácidos son generalizadas frecuente-mente en la forma HA H+ + A-, donde HA represen-ta el ácido, y A- es la base conjugada. Los pares ácido-base conjugados difieren en un protón, y pueden ser in-terconvertidos por la adición o eliminación de un protón(protonación y deprotonación, respectivamente). Obsér-vese que el ácido puede ser la especie cargada, y la baseconjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema dereacción generalizada podría ser descrito como HA+ H+

+ A. En solución existe un equilibrio entre el ácido y subase conjugada. La constante de equilibrio K es una ex-presión de las concentraciones del equilibrio de las molé-culas o iones en solución. Los corchetes indican concen-tración, así [H2O] significa la concentración de [H2O]. Laconstante de disociación ácida Kₐ es usada generalmenteen el contexto de las reacciones ácido-base. El valor nu-mérico de Kₐ es igual a la concentración de los productos,dividida por la concentración de los reactantes, donde elreactante es el ácido (HA) y los productos son la baseconjugada y H+.

Ka =[H+][A−]

[HA]

El más fuerte de los dos ácidos tendrá Kₐ mayor que elácido más débil; la relación de los iones hidrógeno al áci-do será mayor para el ácido más fuerte, puesto que elácido más fuerte tiene una tendencia mayor a perder suprotón. Debido al rango de valores posibles para Kₐ seextiende por varios órdenes de magnitud, más frecuen-temente se utiliza una constante más manipulable, pKₐ,donde pKₐ = -log10 Kₐ. Los ácidos más fuertes tienen pKₐmenor que los ácidos débiles. Los valores de pKₐ. deter-minados experimentalmente a 25 °C en solución acuosasuelen presentarse en libros de texto y material de refe-rencia.

3 Nomenclatura

En el sistema de nomenclatura clásico, los ácidos sonnombrados de acuerdo a sus aniones. El sufijo iónico eseliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a ve-ces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.Sistema de nomenclatura clásico:Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anión, por loque el sufijo -uro hace que tome la forma de ácido clorhí-

drico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC,simplemente se agrega acuoso al nombre del compuestoiónico. En consecuencia, para el cloruro de hidrógeno, elnombre IUPAC sería cloruro de hidrógeno acuoso. El su-fijo -hídrico es agregado sólo si el ácido está compuestosolamente de hidrógeno y un otro elemento.En el caso particular de los oxácidos, es importante teneren cuenta variedades alotrópicas.• Nomenclatura Sistemática: se indica mediante un prefi-jo (Mono, di, tri, tetra....) el números de oxígenos (termi-nando en “oxo”) seguido del nombre del elemento centralen “ato”, indicando entre paréntesis el número de oxida-ción de éste y finalmente diciendo “ de hidrógeno”. Porejemplo el ácido sulfúrico es el tetraoxosulfato (VI) dehidrógeno.Fórmula Nomenclatura sistemática Nomenclatura siste-mática funcionalHNO2 Dioxonitrato (III) de hidrógeno Ácido dioxonítri-co (III) H2SO3 Trioxosulfato (IV) de hidrógeno Ácidotrioxosulfúrico (IV) HIO4 Tetraoxoyodato (VII) de hi-drógeno Ácido tetraoxoyódico (VII) H2CrO4 Tetraoxo-cromato (VI) de hidrógeno Ácido tetraoxocrómico (VI)H2SO2 Dioxosulfato (II) de hidrógeno Ácido dioxosul-fúrico (II) HIO Monoxoyodato (I) de hidrógeno Ácidomonoxoyódico (I)• Nomenclatura simplificada: empieza el nombre delcompuesto por la palabra “ácido” seguido por el númerode oxígenos terminando en “oxo” y finalmente el nombredel elemento central terminado en “ico”, indicando el nú-mero de oxidación entre paréntesis en números romanos.Fórmula Nomenclatura sistemática Nomenclatura siste-mática Nomenclatura funcional tradicionalH2Cr2O7 Heptaoxodicromato(VI)de hidrógeno Ácidoheptaoxodicrómico(VI) Ácido dicrómico H3PO4 Tetra-oxofosfato(V)de hidrógeno Ácido tetraoxofosfórico(V)Ácido ortofosfórico

4 Fuerza de los ácidos

La fuerza de un ácido se refiere a su habilidad o tendenciaa perder un protón. Un ácido fuerte es uno que se diso-cia completamente en agua; en otras palabras, un mol deun ácido fuerte HA se disuelve en agua produciendo unmol de H+ y un mol de su base conjugada, A-, y nadadel ácido protonado HA. En contraste, un ácido débil sedisocia sólo parcialmente y, en el equilibrio, existen enla solución tanto el ácido como su base conjugada. Al-gunos ejemplos de ácidos fuertes son el ácido clorhídrico(HCl), ácido yodhídrico (HI), ácido bromhídrico (HBr),ácido perclórico (HClO4), ácido nítrico (HNO3) y ácidosulfúrico (H2SO4). En agua, cada uno de estos se ioni-za prácticamente al 100%. Mientras más fuerte sea unácido, más fácilmente pierde un protón, H+. Dos factoresclave que contribuyen a la facilidad de deprotonación son

4 4 FUERZA DE LOS ÁCIDOS

la polaridad del enlace H-A. La fuerza de los ácidos sueleser discutida también en términos de la estabilidad de labase conjugada.Los ácidos más fuertes tienenKₐ más alto, y pKₐ más bajoque los ácidos más débiles.Los ácidos alquilsulfónicos y arilsulfónicos, que son oxiá-cidos orgánicos, son un tipo de ácidos fuertes. Un ejemplocomún es el ácido toluenosulfónico (ácido tósico o tosí-lico). A diferencia del ácido sulfúrico mismo, los ácidossulfónicos pueden ser sólidos. En efecto, el poliestirenofuncionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plásti-co sólido fuertemente ácido, que es filtrable.Los superácidos son ácidos más fuertes que el ácido sul-fúrico al 100%. Algunos ejemplos de superácidos son elácido fluoroantimónico, ácido mágico y ácido perclóri-co. Los superácidos pueden protonar permanentementeel agua, para producir “sales” de oxonio iónicas, cristali-nas. También pueden estabilizar cuantitativamente a loscarbocationes.

4.1 Polaridad y el efecto inductivo

La polaridad se refiere a la distribución de electrones enun enlace químico, la región de espacio entre dos nú-cleos atómicos donde se comparte un par de electrones(ver TREPEV). Cuando los dos átomos tienen aproxi-madamente la misma electronegatividad (potencia paraatraer electrones del enlace), los electrones son compar-tidos aproximadamente por igual y pasan el mismo tiem-po en cualquier extremo del enlace. Cuando hay una di-ferencia significativa en electronegatividades de los dosátomos enlazados, los electrones pasan más tiempo cercaal núcleo del elemento más electronegativo, y se formaun dipolo eléctrico, o separación de cargas, tal que hayuna carga parcial negativa localizada en el elemento elec-tronegativo, y una carga parcial positiva en el elementoelectropositivo. El hidrógeno es un elemento electroposi-tivo y acumula una carga ligeramente positiva cuando es-tá unido a un elemento electronegativo, como el oxígenoo el bromo. Al decrecer la densidad electrónica en el áto-mo de hidrógeno, se hace más fácil que sea abstraído enforma de protón, en otras palabras, es más ácido. Al mo-verse de izquierda a derecha a lo largo de una fila en latabla periódica, los elementos tienden a hacerse más elec-tronegativos, y la fuerza del ácido binario formado por elelemento aumenta coherentemente en:El elemento electronegativo no necesita estar unido di-rectamente al hidrógeno ácido para incrementar su aci-dez. Un átomo electronegativo puede “jalar” densidadelectrónica desde el enlace ácido, a través del efecto in-ductivo. La habilidad para atraer electrones disminuyerápidamente con la distancia del elemento electronega-tivo al enlace ácido. El efecto es ilustrado por la siguienteserie de ácidos butanoicos halogenados. El cloro es máselectronegativo que el bromo y, en consecuencia, tieneel efecto más fuerte. El átomo de hidrógeno unido al oxí-

geno es el hidrógeno ácido. El ácido butanoico es un ácidocarboxílico.A la vez que el átomo de cloro se aleja del enlace ácidoO-H, el efecto disminuye. Cuando el átomo de cloro estáa un átomo de carbono de distancia del grupo ácido car-boxílico, la acidez del compuesto se incrementa signifi-cativamente, comparado con el ácido butanoico (tambiénllamado ácido butírico). Sin embargo, cuando el átomo decloro está separado por varios enlaces, el efecto es muchomenor. El bromo es más electronegativo que el carbono oel hidrógeno, pero no tan electronegativo como el cloro,con lo que pKₐ del ácido 2-bromobutanoico es ligeramen-te mayor que el pKₐ del ácido 2-clorobutanoico.

El ácido perclórico es un ácido oxácido fuerte.

El número de átomos electronegativos adyacentes a unenlace ácido también afecta a la fuerza del ácido. Losoxácidos tienen la fórmula general HOX, donde X puedeser cualquier átomo y puede o no compartir enlaces conotros átomos. Al aumentar el número de átomos o gruposelectronegativos en el átomo X, se disminuye la densidadelectrónica en el enlace ácido, haciendo que la pérdida delprotón sea más fácil. El ácido perclórico es un ácido muyfuerte (pKₐ ≈ −8), y se disocia completamente en agua.Su fórmula química es HClO4, y comprende un átomode cloro central, con cuatro átomos de oxígeno alrede-dor, uno de los cuales está unido a un átomo de hidrógenoextremadamente ácido, que es eliminable fácilmente. Encontraste, el ácido clórico (HClO3) es un ácido algo me-nos fuerte (pKₐ = −1.0), mientras que el ácido cloroso(HClO2, pKₐ = +2.0) y el ácido hipocloroso (HClO, pKₐ= +7.53) son ácidos débiles.[3]

Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que contie-nen un grupo hidroxilo ácido y un grupo carbonilo. Losácidos carboxílicos pueden ser reducidos al alcohol co-rrespondiente; la sustitución de un átomo de oxígeno elec-tronegativo con dos átomos de hidrógeno electropositivosconduce a un producto que es esencialmente no ácido.La reducción del ácido acético a etanol usando LiAlH4

(hidruro de litio y aluminio o LAH) y éter es un ejemplo

5.2 Ácidos polipróticos 5

de dicha reacción.

El valor de pKₐ para el etanol es 16, comparado con 4,76para el ácido acético.[2][4]

4.2 Radio atómico y fuerza del enlace

Otro factor que contribuye a la habilidad de un ácido paraperder un protón es la fuerza de enlace entre el hidrógenoácido y el anión de la molécula que lo tiene (ver base con-jugada). Esto, a su vez, es dependiente del tamaño de losátomos que comparten el enlace. Para un ácido HA, a lavez que aumenta el tamaño del átomo A, la fuerza del en-lace disminuye, significando esto que es más fácil de serroto, y la fuerza del ácido aumenta. La fuerza del enlacees una medida de cuánta energía es necesaria para rom-per un enlace. En otras palabras, requiere menos energíaromper el enlace cuando el átomoA se hacemás grande, yel protón es más fácilmente removible por una base. Estoexplica parcialmente por qué el ácido fluorhídrico es con-siderado un ácido débil, mientras que los demás ácidosde halógeno (HCl, HBr, HI) son ácidos fuertes. Aunqueel flúor es más electronegativo que los otros halógenos,su radio atómico es también mucho menor, por lo quecomparte un enlace fuerte con el hidrógeno. Al mover-se hacia abajo en una columna en la tabla periódica, losátomos se hacen menos electronegativos, pero tambiénsignificativamente más grandes, y el tamaño del átomotiende a dominar la acidez en el enlace con el hidrógeno.El sulfuro de hidrógeno, H2S, es un ácido más fuerte queel agua, incluso aunque el oxígeno es más electronegativoque el azufre. Esto es debido a que el azufre es más gran-de que el oxígeno, y el enlace hidrógeno-azufre es másfácilmente rompible que el enlace hidrógeno-oxígeno.

5 Características químicas

5.1 Ácidos monopróticos

Los ácidos monopróticos son aquellos ácidos que son ca-paces de donar un protón por molécula durante el procesode disociación (llamado algunas veces ionización), comose muestra a continuación (simbolizado por HA):

HA(aq)+ H2O(l)

H3O+(ac) +A−(ac) Kₐ

Algunos ejemplos comunes de ácidos monopróticos enácidos minerales incluyen al ácido clorhídrico (HCl) yel ácido nítrico (HNO3). Por otra parte, para los ácidosorgánicos, el término generalmente indica la presenciade un grupo carboxilo, y algunas veces estos ácidosson conocidos como ácidos monocarboxílicos. Algunosejemplos de ácidos orgánicos incluyen al ácido fórmico(HCOOH), ácido acético (CH3COOH) y el ácido ben-zoico (C6H5COOH).

5.2 Ácidos polipróticos

Los ácidos polipróticos son capaces de donar más de unprotón por molécula de ácido, en contraste a los ácidosmonopróticos que sólo donan un protón por molécula.Los tipos específicos de ácidos polipróticos tienen nom-bres más específicos, como ácido diprótico (dos protonespotenciales para donar) y ácido triprótico (tres protonespotenciales para donar).Un ácido diprótico (simbolizado aquí como H2A) puedesufrir una o dos disociaciones, dependiendo del pH. Cadadisociación tiene su propia constante de disociación, Kₐ₁y Kₐ₂.

H2A(ac)+ H2O(l)H3O+(ac) +HA−(ac) Kₐ₁

HA−(ac)+ H2O(l)H3O+(ac) +A2−(ac) Kₐ₂

La primera constante de disociación es mayor que la se-gunda; esto es: Kₐ₁ > Kₐ₂. Por ejemplo, el ácido sulfúrico(H2SO4) puede donar un protón para formar el anión bi-sulfato (HSO—4), para lo que Kₐ₁ es muy grande; luego puede donar unsegundo protón para formar el anión sulfato (SO2—4), donde Kₐ₂ es comparativamente pequeño, indicandouna fuerza intermedia. El valor grande de Kₐ₁ para la pri-mera disociación significa que el ácido sulfúrico es un áci-do fuerte. De modo similar, el inestable y débil ácido car-bónico (H2CO3) puede perder un protón para formar elanión bicarbonato (HCO—3) y perder un segundo protón para formar el anión car-bonato (CO2-3). Ambos valores de Kₐ son pequeños, pero Kₐ₁ > Kₐ₂.Un ácido triprótico (H3A) puede sufrir una, dos, o tres di-sociaciones, y tiene tres constantes de disociación, dondeKₐ₁ > Kₐ₂ > Kₐ₃.

6 5 CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

H3A(ac)+ H2O(l)H3O+(ac) +H2A−(ac) Kₐ₁

H2A−(ac)+ H2O(l)H3O+(ac) +HA2−(ac) Kₐ₂

HA2−(ac)+ H2O(l)H3O+(ac) +A3−(ac) Kₐ₃

Un ejemplo inorgánico de un ácido triprótico es el áci-do ortofosfórico (H3PO4), generalmente llamado simple-mente ácido fosfórico. Los tres protones pueden ser per-didos consecutivamente, produciendo H2PO—4, luego HPO2-4, y finalmente PO3-4, el anión ortofosfato, simplemente llamado fosfato. Unejemplo orgánico de ácido triprótico es el ácido cítrico,que puede perder consecutivamente tres protones paraformar finalmente el anión citrato. Aunque las posicionesde los protones en la molécula original pueden ser equi-valentes, los valores de Kₐ difieren puesto que es ener-géticamente menos favorable perder un protón si la baseconjugada está cargada negativamente.

5.3 Neutralización

Ácido clorhídrico (en el vaso de precipitados) reaccionando convapores de amoníaco para producir cloruro de amonio (humoblanco).

La neutralización es la reacción entre un ácido y una base,produciendo una sal y base neutralizada; por ejemplo, el

ácido clorhídrico y el hidróxido de sodio forman clorurode sodio y agua:

HCl(aq) + NaOH(aq) → H2O(l) +NaCl(aq)

La neutralización es la base de la titulación, donde unindicador de pH muestra el punto de equivalencia cuan-do el número equivalente de moles de una base han sidoañadidos a un ácido. Generalmente se asume incorrecta-mente que la neutralización resulta en una solución conpH 7,0, lo que es solamente el caso cuando el ácido yla base tienen fuerza similar durante la reacción y se en-cuentran en concentraciones semejantes. La neutraliza-ción con una base más débil que el ácido resulta en unasal débilmente ácida. Un ejemplo es el cloruro de amo-nio, que es débilmente ácido, producido a partir del ácidofuerte cloruro de hidrógeno y la base débil amoníaco. Re-cíprocamente, la neutralización de un ácido débil con unabase fuerte produce una sal débilmente básica, por ejem-plo, el fluoruro de sodio, formado a partir del fluoruro dehidrógeno y el hidróxido de sodio.

5.4 Equilibrio ácido débil/base débil

Para que se pueda perder un protón, es necesario que elpH del sistema suba sobre el valor de pKₐ del ácido pro-tonado. La disminución en la concentración de H+ en lasolución básica desplaza el equilibrio hacia la base con-jugada (la forma deprotonada del ácido). En soluciones amenor pH (más ácidas), hay suficiente concentración deH+ en la solución para que el ácido permanezca en su for-ma protonada, o para que se protone la base conjugada.Las soluciones de ácidos débiles y sales de sus bases con-jugadas forman las soluciones tampón.

5.5 Dureza de ácidos

En 1963, Pearson introdujo el concepto de ácidos y ba-ses duros y blandos. Son ácidos duros aquellos cationes depequeño tamaño y alta carga, de baja polarizabilidad: al-calinos, alcalinotérreos ligeros, cationes de transición dealta carga, como el Ti4+, Cr3+, Fe3+, Co2+, etc.Son ácidos blandos las especies químicas de gran tamaño,pequeña o nula carga, y alta polarizabilidad: metales máspesados de carga más baja, como Ag+, Cu+, Pt2+, Hg2+,etc.Las especies duras tienden a combinarse entre sí. La in-teracción duro-duro o blando-blando conduce a especiesmás estables. Esto se debe a un mayor solapamiento deorbitales, que origina un enlace más fuerte que en lasinteracciones duro-blando o blando-duro. Lo anterior esútil, de forma aproximada, para predecir el sentido de nu-merosas reacciones.

7

6 Aplicaciones de los ácidos

Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usa-dos frecuentemente para eliminar herrumbre y otra co-rrosión de los metales en un proceso conocido como pic-kling. Pueden ser usados también como electrolitos enuna batería, como el ácido sulfúrico en una batería de au-tomóvil.Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico en particular, sonampliamente usados en procesamiento de minerales. Porejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácidosulfúrico produciendo ácido fosfórico para la producciónde fertilizantes, y el cinc es producido disolviendo óxidode cinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y apli-cando electrólisis.En la industria química, los ácidos reaccionan en las reac-ciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo,el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para produ-cir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, losácidos carboxílicos pueden ser esterificados con alcoholesen presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres.Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo,el ácido sulfúrico es usado en grandes cantidades en elproceso de alquilación para producir gasolina. Los ácidosfuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico,también tienen efecto en reacciones de deshidratación ycondensación. Los ácidos son usados también como aditi-vos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor ysirven como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfóricoes un componente de las bebidas con cola.

7 Abundancia biológica

Estructura básica de un aminoácido.

Muchas moléculas biológicamente importantes son áci-dos. Los ácidos nucleicos, incluyendo al ADN y el ARNcontienen el código genético que determina mucho de lascaracterísticas de un organismo, y es transferido de pa-dres a vástagos. El ADN contiene el molde químico para

la síntesis de las proteínas, que están hechas de subunida-des de aminoácidos.Un α-aminoácido tiene un carbono central (el carbono α oalfa) que está unido covalentemente a un grupo carboxilo(de ahí que son ácidos carboxílicos), un grupo amino, unátomo de hidrógeno, y un grupo variable. El grupo varia-ble, también llamado grupo R o cadena lateral, determinala identidad y muchas de las propiedades de un aminoáci-do específico. En la glicina, el aminoácido más simple, elgrupo R es un átomo de hidrógeno, pero en todos los de-más aminoácidos contiene uno o más átomos de carbonounidos a hidrógeno, y puede contener otros elementos, ta-les como azufre, selenio, oxígeno o nitrógeno. Con excep-ción de la glicina, los aminoácidos presentes en la natu-raleza son quirales y casi invariablemente están presentesen la configuración L. Algunos peptidoglucanos, encon-trados en algunas paredes celulares bacterianas contienenpequeñas cantidades de D-aminoácidos. A pH fisiológi-co, típicamente alrededor de 7, existen aminoácidos li-bres en forma iónica, donde el grupo carboxilo ácido (-COOH) pierde un protón (-COO-) y el grupo amino bá-sico (-NH2) gana un protón (-NH+3). La molécula entera tienen una carga neta neutra, y esun zwitterión.Los ácidos grasos y derivados de ácidos grasos son otrogrupo de ácidos carboxílicos que juegan un rol significa-tivo en biología. Estos contienen largas cadenas de hidro-carburo y un grupo ácido carboxílico en un extremo. Lamembrana celular de casi todos los organismos está hechaprincipalmente de una bicapa fosfolipídica, una micela decadenas hidrofóbicas de ácidos grasos con grupos fosfatohidrofílicos.En humanos y muchos otros animales, el ácido clorhídri-co es parte del ácido gástrico segregado en el estómagopara ayudar a hidrolizar a las proteínas, así como paraconvertir la proenzima inactiva pepsinógeno en la enzimaactiva pepsina. Algunos organismos producen ácidos parasu defensa; por ejemplo, las hormigas producen el ácidofórmico.El equilibrio ácido-base juega un rol crítico en la regula-ción de la respiración de los mamíferos. El gas oxígeno(O2) lleva a cabo la respiración celular, proceso por elcual los animales liberan la energía potencial química al-macenada en los alimentos, produciendo dióxido de car-bono (CO2) como producto. El oxígeno y el dióxido decarbono son intercambiados en los pulmones, y el cuerporesponde a las demandas energéticas variables ajustandola velocidad de ventilación pulmonar. Por ejemplo, du-rante períodos de ejercitación, el cuerpo rompe rápida-mente los carbohidrato almacenados, liberando CO2 altorrente sanguíneo. En soluciones acuosas como la san-gre, el CO2 existe en equilibrio con ácido carbónico y elanión bicarbonato.

CO2 + H2O H2CO3 H+ + HCO3-

Es la disminución en el pH la señal que lleva al cerebro a

8 9 VÉASE TAMBIÉN

respirar más rápidamente y profundo, liberando el excesode CO2 y resuministrando a las células con O2.

O

O OH

OLa aspirina (ácido acetilsalicílico) es un ácido carboxílico.

Las membranas celulares son generalmente impermea-bles a las moléculas polares, cargadas o grandes, debidoa las cadenas grasas acílicas lipofílicas contenidas en suinterior. Muchas moléculas biológicamente importantes,incluyendo un gran número de agentes farmacéuticos, sonácidos orgánicos débiles que pueden crusar la membranaen su forma protonada, en la forma sin carga, pero no pue-den hacerlo en su forma cargada (como base conjugada).Por esta razón, la actividad de muchas drogas puede seraumentada o disminuida por el uso de antiácidos o ali-mentos ácidos. Sin embargo, la forma cargada suele sermás soluble en la sangre y el citosol, ambos medios acuo-sos. Cuando el medio extracelular es más ácido que elpH neutro dentro de la célula, ciertos ácidos existirán ensu forma neutra y serán solubles en la membrana, permi-tiéndoles cruzar la bicapa lipídica. Los ácidos que pierdenun protón a pH intracelular existirán en su forma carga-da, soluble, por lo que son capaces de difundirse a travésdel citosol a su objetivo. El ibuprofeno, la aspirina y lapenicilina son ejemplos de drogas que son ácidos débiles.

8 Ácidos comunes

8.1 Ácidos minerales o inorgánicos

• Halogenuros de hidrógeno y sus soluciones acuosas:ácido clorhídrico (HCl), ácido bromhídrico (HBr),ácido yodhídrico (HI)

• Oxoácidos de halógenos: ácido hipocloroso, ácidoclórico, ácido perclórico, ácido peryódico y com-puestos correspondientes al bromo y al yodo

• Ácido fluorosulfúrico

• Ácido nítrico (HNO3)

• Ácido fosfórico (H3PO4)

• Ácido fluoroantimónico

• Ácido fluorobórico

• Ácido hexafluorofosfórico

• Ácido crómico (H2CrO4)

8.2 Ácidos sulfónicos

• Ácido metansulfónico (ácido mesílico)

• Ácido etansulfónico (ácido esílico) (EtSO3H)

• Ácido bencensulfónico (ácido besílico) (PhSO3H)

• Ácido toluenosulfónico (ácido tosílico)(C6H4(CH3) (SO3H))

• Ácido trifluorometansulfónico (ácido tríflico)

8.3 Ácidos carboxílicos

• Ácido acético

• Ácido fórmico

• Ácido glucónico

• Ácido láctico

• Ácido oxálico

• Ácido tartárico

8.4 Ácidos carboxílicos vinílogos

• Ácido ascórbico

• Ácido de Meldrum

9 Véase también

• Base (química)

• Lluvia ácida

• Acidificación del océano

• Acidez

• Ácido fuerte

• Ácido débil

9

10 Referencias[1] http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_

pKa_table.pdf

[2] «63847_8».

[3] pKₐ values for HClO from C.E.Housecroft andA.G.Sharpe “Inorganic Chemistry” (Pearson, 2d edn2005), p.171

[4] http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf

11 Bibliografía• Listing of strengths of common acids and bases.

• Zumdahl, Chemistry, 4th Edition.

• Ebbing, D.D., & Gammon, S. D. (2005). Generalchemistry (8th ed.). Boston, MA: Houghton Mifflin.ISBN 0-618-51177-6.

• Pavia, D.L., Lampman, G.M., & Kriz, G.S. (2004).Organic chemistry volume 1: Organic chemistry 351.Mason, OH: Cenage Learning. ISBN 978-0-7593-4272-4.

12 Enlaces externos• Science Aid: Acids and Bases. Information for HighSchool students.

• UC Berkeley video lecture on acids and bases.

• Curtipot: Acid-Base equilibria diagrams, pH calcu-lation and titration curves simulation and analysis –freeware.

• A summary of the Properties of Acids for the begin-ning chemistry student.

• TheUNECEConvention on Long-Range Transboun-dary Air Pollution.

10 13 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

13 Texto e imágenes de origen, colaboradores y licencias

13.1 Texto• Ácido Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido?oldid=85158518 Colaboradores: Andre Engels, Maveric149, Youssefsan, Ma-

car~eswiki, Joseaperez, 4lex, GomoX, Sabbut, Moriel, Frutoseco, JorgeGG, Untrozo, Zwobot, Comae, Zorosandro, Bigsus, Interwiki,Dodo, Sms, Cookie, Tano4595, LadyInGrey, Pablomdo, Schummy, Quesada, DamianFinol, Boticario, AlfonsoERomero, Xuankar, Cmx,Arona, Taichi, Phe, Rembiapo pohyiete (bot), Magister Mathematicae, RobotQuistnix, Chobot, Gerkijel, Yrbot, Vitamine, YurikBot,Mortadelo2005, GermanX, KnightRider, Fbiole, Javi pk, Banfield, Maldoror, Er Komandante, Tomatejc, Siabef, Paintman, Axxgreazz,Tamorlan, Aleator, BOTpolicia, CEM-bot, Laura Fiorucci, Kojie, Alexav8, Retama, Baiji, Dorieo, And9101, Thijs!bot, Alvaro qc, Xa-bier, Tortillovsky, Txerokee, Mahadeva, Erbrumar, Jorgebarrios, Escarbot, RoyFocker, Ninovolador, BotOn, PhJ, Isha, Egaida, MSBOT,Jurgens~eswiki, JAnDbot, Poc-oban, Walterzum, Kved, BetBot~eswiki, Muro de Aguas, Gsrdzl, Rjgalindo, TXiKiBoT, Mordhagger, Mer-cenario97, Rizos, Humberto, Netito777, Rapper chemiker, Ale flashero, RuLf, Daniblanco, Pedro Nonualco, Pólux, AlnoktaBOT, Vol-kovBot, Technopat, Queninosta, Matdrodes, Liquid-aim-bot, DJ Nietzsche, BlackBeast, Shooke, Lucien leGrey, AlleborgoBot, Muro Bot,Kinostro, SieBot, Loveless, Cobalttempest, Gsalfatec, Macy, Mel 23, Gurgut, Guillervf91, Manwë, Correogsk, Omegakent, Mafores, Ro-fellos, Tirithel, XalD, Javierito92, Davinci 227, Canaan, Danielrengelm, Antón Francho, PasabaPorAqui, Farisori, Eduardosalg, Cam92,ElMeBot, Petruss, Alexbot, Darkicebot, Rαge, BodhisattvaBot, Raulshc, Açipni-Lovrij, Osado, Dirac66, Camilo, UA31, Thingg, Seldaien-dil, AVBOT, David0811, Dermot, LucienBOT, MastiBot, Angel GN, Amadeidades, MarcoAurelio, Diegusjaimes, Davidgutierrezalvarez,MelancholieBot, Linfocito B, Arjuno3, Luckas-bot, MystBot, Ramon00, Roinpa, Vic Fede, Drorge, Circonio80, Diucón, Nixón, SuperBrau-lio13, Ortisa, Obersachsebot, Xqbot, Jkbw, Rubinbot, Dreitmen, Dossier2, Ricardogpn, Gabiwiki~eswiki, Igna, Torrente, Botarel, Wiirby,BenzolBot, AstaBOTh15, SUL, Juan castillo R-M, D'ohBot, Marik~eswiki, ManuBOT15, BOTirithel, TobeBot, Halfdrag, Brahian10, Pa-truBOT, TjBot, Tarawa1943, Jorge c2010, Foundling, Wikiléptico, Gerardc, Miss Manzana, Axvolution, Edslov, EmausBot, Savh, AVIA-DOR, ZéroBot, HRoestBot, Africanus, SUPUL SINAC, Emiduronte, Sahaquiel9102, MadriCR, Waka Waka, WikitanvirBot, RooseveltCamilo Fraile Bejarano, Movses-bot, JABO, Maidenrock, Sebrev, JuuuhCarlos, Acratta, Creosota, Juan felipe molina, DLeandroc, Helmyoved, Leitoxx, Lsdjkfhmawhejfjnljawe, Addbot, Balles2601, AVIADOR-bot, Briseida.bojorquezc1, Carlos5Eduardo, Virovoy, JacobRo-drigues, Joelju, Jarould, Trutruw, Lectorina, Janishir y Anónimos: 557

13.2 Imágenes• Archivo:2bromobutanoic.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/2bromobutanoic.png Licencia: Public do-

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