acidos grasos
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INTRODUCCION Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se
encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comunmente para la obtención de aceites.
Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.
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Ac. Grasos sat. e insat.
Esteroles y tocoferolesVitamina E
Ácidos grasos esenciales
Colesterol
Clasificación
Triacilgliceridos
Fosfolípidos
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Ácidos grasos Originalmente, estos ácidos se definieron como
ácidos monocarboxílicos de cadena alifática con número par de átomos de carbono.
El número de ácidos grasos que comúnmente se localizan en los alimentos es muy reducido y solo resaltan unos cuantos.
Se encuentran esterificados, integrando los triacilgliceridos.
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Ácidos grasos Si se encuentran libres es porque
su enlace éster ha sido hidrolizado.
Son ácidos monocarboxilicos de cadena lineal, con un número par de átomos de carbono, ya que su metabolismo se lleva a cabo mediante moléculas de carbono pares, como es la acetil coenzima A.
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Se producen industrialmente de a partir de diversas fuentes de grasas y se utilizan en la elaboración de aditivos para la industria alimentaria.
Para su estudio se clasifican en dos:
SaturadosInsaturados
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Ácidos grasos saturados Varían de 4 a 16 átomos de carbono.
Su temperatura de fusión aumenta con el PM o largo de la cadena.
De C4 a C8 Líquidos a 25° C
De C10 en adelante Sólidos y su solubilidad en agua es inversamente proporcional al PM.
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Su nomenclatura se basa en el empleo de nombres comunes o añadiendo la terminación oico a la raíz griega que indica el tamaño de la cadena de átomos de carbono.
Nombre trivial Nombre científico
ButíricoCaproicoCaprílicoCápricoLáuricoMirísticoPalmíticoEsteáricoAraquídicoBehénico
LignocéricoCerótico
ButanoicoHexanoicoOctanoicoDecanoico
DodecanoicoTetradecanoicoHexadecanoicoOctadecanoico
EicosanoicoDocosanoico
TetracosanoicoHexacosanoico
Semilla de la palma y coco
Palma, cacao y manteca de cerdo.
Cacao y aceites hidrogenados
Grasa de leche
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Son más estables que los insaturados, ante la oxidación.
Sin embargo, en condiciones de temperatura muy alta (Más de 180° C) pueden sufrir reacciones oxidativas.
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Ácidos grasos insaturados
Por las insaturaciones presentan gran reactividad química.
Son propensos a la saturación, transformaciones oxidativas y de isomerización.
Abundantes en aceites vegetales y marinos.
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En las especies marinas existe una relación entre el grado de instauración y la temperatura en que habita el pez.
A medida que las aguas son más frías, las dobles ligaduras aumentan a medida que los lípidos permanezcan líquidos.
Debido a lo anterior los aceites de pescado son más sensibles a la oxidación.
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Su temperatura disminuye con la presencia de las dobles ligaduras y siempre es menor que la de los saturados.
Su nomenclatura consiste en indicar el tamaño de la cadena, localización o número de las dobles ligaduras añadiendo la terminación enoico.
Una saturaciónMonoenoicos o
monoinsaturados
Más de una saturación Polinoicos o poliinsaturados
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Se dividen en 2 grandes grupos:
w6 (n-6) w3 (n-3)
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Ácidos grasos insaturados
Nombre trivial
Nombre científico
PalmitoleicoOleicoLinoleicoLinolénicoAraquidónicoVaccénicoGadoleicoErúcico
Hexadeca-9-enoicoOctadeca -9 – enoicoOctadeca – 9:12 – dienoicoOctadeca- 9:12:15- trienoicoEicosa- 5:8:11:14 – tetraenoicoTrans- octadeca-11- enoicoEicosa -11 –enoicoDocosa – 13- enoico
CacahuateOlivaAguacate
SoyaMaízCanola
Son considerados como esenciales.Se recomienda representen del 1-2% de los lípidos totales ingeridos.
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En los últimos años se han llevado acabo diversas modificaciones genéticas que han permitido desarrollar semillas con perfiles de ácidos grasos distintos.
Las modificaciones confieren más estabilidad a los aceites y facilitan su procesamiento industrial, en detrimento, en ocasiones, de su valor biológico por la reducción del contenido de ácidos grasos indispensables.
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Las instauraciones presentan dos tipos de isomerismo:
En estado natural la mayoría son cis. Los trans se encuentran en grasas hidrogenadas
comerciales y en algunas provenientes de rumiantes como el cebo o mantequilla.
Geometrico, cis - trans
Posicional
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Los trans presentan mayores temperaturas de fusión que los cis.
Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas para utilizarlas en diferentes alimentos. Una de las características principales de la hidrogenación es hacer mas sólida la grasa.
cis Trans
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Este proceso de hidrogenación promueve la frescura, le da mejor textura, mejor estabilidad y por lo tanto una mayor calidad al producto terminado.
Los ácidos grasos trans también están en algunos alimentos naturalmente, principalmente en la carne y en los productos lácteos.
La proporción de ácidos grasos trans que consumimos en la dieta es pequeña (menos de 3% de las calorías de la dieta) comparada con 12% de las calorías de la dieta que provienen de las grasas saturadas.
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Estos dos tipos de ácidos grasos han sido comparados por el efecto que producen sobre los nivel de colesterol en sangre.
El isomerismo posicional está relacionado con la localización de las dobles ligaduras en la cadena hidrocarbonada.
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Biosíntesis de ácidos grasos
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Formar los lípidos de membrana.
Convertir el exceso de carbohidratos de la dieta a las grasas para su almacenamiento.
La molécula clave: Acetil-CoA.
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El hígado es el sitio principal para la síntesis de ácidos grasos en los humanos.
La síntesis procede dos átomos de carbono a la vez, por lo que todos los ácidos grasos naturales contienen un número par de átomos de carbono.
Ácido linoleico, 18:2 Ácido araquidónico, 20:4
Ácido α-linolénico, 18:3
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biosintesis Se efectúa en el citoplasma a partir de
acetil-CoA, ATP y el poder reductor del NADPH proveniente del ciclo de las pentosas fosfato
Síntesis de malonil-CoA
Elongación
Desaturación
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Síntesis de malonil-CoA
Acetil coA carboxilasa
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elongación Se agregan carbonos mediante 4 reacciones
inversas a las de la oxidación de ácidos grasos. Condensacion Reduccion Deshidratacion Reduccion
La síntesis se inicia cuando una molécula de acetil-CoA se une a una proteína transportadora de acilo, ACP, y un malonil-CoA hace lo mismo con otro ACP.
ENZIMA: ácido graso sintasa
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condensacion
acetoacetil-ACP
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reducción
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deshidratacion
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reduccion
La secuencia se repite con butiril-ACP sustituyendo al acetil-ACP
butiril-ACP.
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La serie de pasos de síntesis continúa hasta el ácido palmítico (16átomos de carbono).
8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O
8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O
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Grasas vegetales y animales
Desde el punto de vista químico, las grasas son sustancias compuestas por un alcohol llamado glicerina y por tres ácidos grasos de cadena larga, es decir, con muchos átomos de carbono y de hidrógeno. Las grasas comestibles, animales o vegetales, se denominan también triglicéridos precisamente porque están constituidas por una molécula de alcohol y tres moléculas de ácido graso.
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Así pues, las grasas vegetales resultan preferibles, pero también entre estas se pueden establecer jerarquías.
Por ejemplo, entre el aceite de semillas y el aceite de oliva el primero posee porcentajes elevados del 40 al 50% de ácido linoleico, que es un ácido polinsaturado que el organismo no es capaz de sintetizar y se le debe proporcionar por la alimentación. El cambio, el aceite de oliva lo contieneen cantidades notablemente inferiores (10%), a pesar de ser mejor que el aceite de semillas por sus cualidades organolépticas (color, sabor, olor).
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MUCHAS GRACIAS
POR LA ATENCION