Aketzalli Rueda Flores Aramis Ramirez Hernandez Romina Rojas Vazques Claudia Olvera Castillo Ignacio...
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Aketzalli Rueda Flores
Aramis Ramirez Hernandez
Romina Rojas Vazques
Claudia Olvera Castillo
Ignacio Molina Aca
Saul Baez Torreblanca
Jose Ramon Gonzales Gigueroa
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El puente de hidrógeno es un enlace que se establece entre moléculas capaces de generar cargas parciales.
Los p de H, se forman por átomos de Hidrógeno localizados entre átomos electronegativos.
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Cuando un átomo de Hidrógeno está unido covalentemente a un átomo electronegativo.
ej. O o N, asume una densidad () de carga positiva, debido a la elevada electronegatividad del átomo vecino.
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Esta deficiencia parcial en electrones, hace a los átomos de H susceptibles de atracción por los electrones no compartidos en los átomos de O o N.
Obsérvese la configuración electrónica del Oxígeno:
8O 1s2 2s2 2px py pz
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El p de H es relativamente débil
entre -20 y -30 kJ mol-
1
La fuerza de enlace aumenta al aumentar la electronegatividad
y disminuye con el tamaño de los átomos
participantes.
El p de H existe en numerosas moléculas no solo en el agua.
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de ahí que :
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La molécula de agua está formada por dos átomos de H unidos a un átomo de O por medio de dos enlaces covalentes.
La disposición tetraédrica de los orbitales sp3 del O determina un ángulo entre los enlaces H-O-H
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Aproximadamente de 104.5°,
además el O es más
electronegativo que el H y atrae con más fuerza a los electrones de cada enlace.
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La molécula de agua presenta una distribución asimétrica de sus electrones, lo que la convierte en una molécula polar…
…alrededor del O se concentra una densidad de carga negativa , mientras que los núcleos de hidrógeno quedan desnudos, desprovistos parcialmente de sus electrones y manifiestan, por tanto, una densidad de carga positiva.
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En la práctica la molécula de agua se comporta como un dipolo
Se establecen interacciones dipolo-dipolo entre las moléculas de agua, formándose enlaces o puentes de hidrógeno…
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La estructura del agua favorece las interacciones para formar puentes de Hidrógeno.
O
H
HHO
H
O
H
HH
OH
OHH
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El arreglo siempre es perpendicular entre las moléculas participantes, además, es favorecido porque cada protón unido a un O muy electronegativo encuentra un electrón no compartido con el que interactúa uno a uno.
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De lo anterior se concluye que cada átomo de Oxígeno en el agua interacciona con 4 protones, dos de ellos unidos covalentemente y dos a través de puentes de Hidrógeno.
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Estudios de difracción de rayos X indican que la distancia entre los átomos de O que intervienen en el p de H, están separados por 0.28 nm lo que indica un arreglo tetraédrico de las moléculas de agua
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La colinealidad de los puentes es muy importante, un alejamiento de 10° ocasiona que el puente se
rompa.
TETRAEDRO
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Agua 540Metanol 263Etanol 204n-Propanol 164Acetona 125Hexano 101Benceno 94Cloroformo 59
Calores de vaporización,DHvap (cal/g)
Agua 80Metanol 33Etanol 24Acetona 21.4Benceno 2.3Hexano 1.9
Constante dieléctricaa 20ºC, D
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Agua 0º 100ºMetanol -98º 65ºEtanol -117º 78ºn-Propanol -127º 97ºAcetona -95º 56ºHexano -98º 69ºBenceno 6º 80ºCloroformo -63º 61º
Punto de fusión, ºC
Punto deebullición, ºC
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HCl -114.24º -85.06º
H2O 0º 100º
H3N -77.73º -33.34º
H4C -182.47º -161.45º
Puntofusión, ºC
Puntoebullición, ºC
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HCl 4.12H2O 80.0H3N 18.9H4C 1.7
Constante dieléctrica a 20ºC, D
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Ejemplos de polímeros biológicos donde son muy importantes los
p de H.
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Los p de H son los responsables de mantener la estructura secundaria de las proteínas
α-hélice Lamina plegada
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Los p de H son fundamental para la vida sobre la tierra, porque todas las formas vivas requieren ambientes acuosos.
Los p de H, son la causa de las propiedades físicas exclusivas del agua y hacen que se comporte como un líquido.
Son la causa de la estabilidad de la arquitectura tridimensional de las proteínas y de la formación de pares de bases estables entre las dos hebras de ADN.
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Compuestos orgánicos cíclicos que incluyen 2 o mas átomos de N
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Bases púricas Bases pirimidínicas
Adenina Guanina Citosina Timina
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AdeninaTiminaGuaninaCitocina
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Algunas tienen nombres comunes, como hipoxantina, xantina o pseudouridina.
Cuando surgen por la modificación de un átomo del anillo de purina o pirimidina, por convenio se indica la posición del anillo en la que se encuentra la sustitución pero no se especifica el elemento (N o C) sobre el que se produce la sustitución, y luego se coloca la naturaleza del sustituyente. Por ejemplo: 5-metilcitosina, 4-tiouracilo o 7-metilguanina.
Cuando surgen por la modificación de un átomo extracílico, se especifica un átomo en cursiva (N o C) y se le coloca un superíndice a la derecha con la posición. Por ejemplo: N6-metiladenosina o N2-metilguanosina.
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1.- Hidrofobia y disposición coplanar de los enlaces
El carácter hidrófobo viene dado por la naturaleza aromática de los anillos purínicos y pirimidínicos. Por tanto, son insolubles en agua a pH fisiológico.
Son planas porque los C tienen orbitales moleculares sp2 (tres orbitales moleculares en un plano y uno p perpendicular que sirve para formar el doble enlace). Lógicamente, es una estructura resonante.
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2.- DipolosLas bases tienen
átomos muy electronegativos (N y O) dentro y fuera del anillo aromático, por lo que existe una atracción asimétrica de los electrones de la molécula y, por tanto, se forman dipolos que permiten formar puentes de hidrógeno.
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Watson y Crick postularon la tautomería de las bases para explicar que se puedan aparear de manera distinta a la que ellos proponían y generar mutaciones espontáneas. dichas formas existen debido a la migración de los electrones por los dobles enlaces conjugados. Hay dos tipos
Tautomería ceto-enólica (lactama-lactima)Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (—OH)
extracíclicos cerca de un N cíclico. Se puede producir en la G, C, T y U. Las lactimas imprimen un fuerte carácter ácido a las bases.
Tautomería imina-aminaInterconvierte un amino (—NH2) extracíclico
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![Page 39: Aketzalli Rueda Flores Aramis Ramirez Hernandez Romina Rojas Vazques Claudia Olvera Castillo Ignacio Molina Aca Saul Baez Torreblanca Jose Ramon Gonzales.](https://reader034.fdocumento.com/reader034/viewer/2022050723/5665b4421a28abb57c907e49/html5/thumbnails/39.jpg)
Son el producto de la unión de una base nitrogenada y una pentosa mediante un enlace ß-N-glucosídico. Para evitar la ambigüedad de la numeración de la pentosa y la base, los átomos de la pentosa se nombrarán añadiendo una «'» adicional.
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Surgen de la unión de un nucleósido y un fosfato, lo que les confiere un carácter muy ácido, por lo que forman sales, se pueden cristalizar y son muy solubles en agua. Presentan afinidad por los cationes divalentes como Mg, Mn y Ca, con los que forma enlaces coordinados. En el caso de los NDP, el quelato sólo se puede establecer con los fosfatos α y β. Sin embargo, en los NTP hay otra posibilidad más, que es la formación de enlaces coordinados con los fosfatos β y γ.