Alcanos
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Prof: Fabián OrtizLic. Químico - U.D.
INSTITUCIÓN EDUCATIVA CIUDAD DE ASIS
AREA DE : CIENCIAS NATURALESGRADO ONCE
QUÍMICA 2011
* Generalidades
* Formulación y nomenclatura
* Isomería de esqueleto
* Nombres I.U.P.A.C.
* Propiedades físicas
* Propiedades químicas
* Métodos de obtención
ALCANOS
HHHH
C CHH
HH
HH
HH
GENERALIDADES
• Son hidrocarburos saturados, ya que tienen solo enlaces simples.
• Se conocen también como PARAFINAS, hidrocarburos metánicos o hidrocarburos forménicos.
• Sus nombres terminan en “...ANO”.• Su fórmula general es:
CnH2n+2
• Dan reacción por sustitución.• Son poco activos químicamente debido al enlace
sigma entre carbono y carbono.
FÓRMULA GLOBAL
NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
CH4 metano H-CH3
C2H6 etano CH3-CH3
C3H8 propano CH3 –CH2 -CH3
C4H10 butano CH3 –CH2 –CH2 –CH3
C5H12 pentano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
C6H14 hexano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C7H16 heptano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C8H18 octano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C9H20 nonano CH3–(CH2 )7–CH3
C10H22 decano CH3 –(CH2 )8 -CH3
C11H24 undecano CH3 –(CH2 )9 -CH3
C12H26 dodecano CH3 –(CH2 )10 -CH3
C15H32 pentadecano
CH3 –(CH2 )13 -CH3
C20H42 eicosano CH3 –(CH2 )18 -CH3
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
Los alcanos presentan isomería de esqueleto:Ejemplo:Para la fórmula global C5H12, se tienen las siguientesestructuras:
C H3 C -C H 3
C H 3
C H3
n-pentano
isopentano neopentano
ISOMERÍA DE ESQUELETO
C H -C H-C H -C -C H -C H3 2 2 3
C H3
C H3C H31 2 3 4 5 6
2,4,4-trimetilhexano
En los siguientes ejemplos, se enumera de izquierda a derecha (por el extremo que tiene más cerca el primer sustituyente).Se nombran primeros los sustituyentes anotando previamente los numerales que señalan su posición en la cadena principal.Finalmente se nombra la cadena principal anotanto la raiz (número de carbonos) y la terminación ANO , ya que se trata de un alcano.
C - C H -C H -C H -C HH3 2 2 3C H -C H - -C H -C H2 2 2 2
C H3C H3
1 2 3 4 5 6 87 9
3,4-dimetilnonano
NOMBRES I.U.P.A,C.
C - C H -C HH3 3-C H -C H -C H C H-C H -C H - -C H2 2 2 2 2 2
C H3C H -2 C H3
1234568 7910
En este ejemplo, se enumera la cadena principal, de derecha a izquierda.Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y sus numerales previamente.
6-etil-3-metildecano
C H -C H -C -C H -C H-C H2 2 2 3
C H3
C H3
C H -C H2 3
C H2
C H2 C H3
C H2
12
34
56
8
7
9
10
5-etil-3,5-dimetildecano
1
2
3
4
5
6
8
7
Si tenemos una fórmula topológica, las reglas son las mismas:
3,4,4,6-tetrametiloctano
1
2
3
48
7
10
9
6
5
4-etil-5,6-dimetildecano
1. Del metano al butano son gases, del pentano al heptadecano son líquidos y los demás son sólidos.
2. Su punto de fusión y de ebullición aumentan con el número de átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua pero si en los derivados orgánicos como el éter, cloroformo, acetona, benceno, tolueno, etc.. El alcohol disuelve a los alcanos en menor grado.
4. El metano y el etano carecen prácticamente de olor. Del propano al pentadecano tienen olor eporeumático. El resto carece de olor por su poca volatibilidad.
5. Son menos densos que el agua. Su densidad, a 20°C, varía entre 0,424 g/mL y 0,95 g/mL.
PROPIEDADES FÍSICAS
1.Por combustión completa producen dióxido de carbono y agua
2. Por combustión incompleta producen monóxido de carbono y agua u hollín y agua
C H n 2n+ 2 + O C O + H O( n+ 1) n
C H n 2n+ 2 + O C O + H O( n+ 1) n
C H n 2n+ 2 + O C + H O( n+ 1) n
PROPIEDADES QUÍMICAS
VIDEO ANIMACIÓN DE LA COMBUSTIÓN
3. Halogenación de alcanos: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar, calor o de peróxidos generando un halogenuro del alquilo.
R-H + X R-X + Hx2 Alc a no Ha log enuro
d e a lq uilo
Siendo:X2 = halógenoY la reactividad:F2 > Cl2 > Br2 > I2
1. Hidrogenación catalítica: Se puede hidrogenar un alqueno o un alquino. Estos se reducen y se transforman en alcanos. Para esto se usa paladio o platino pulverizados y envenenados con arsénico
El alcano tiene el mismo número de átomos de carbono que El alqueno (o alquino) utilizado.
Pd /As
Alq ue no Alc a no
Pd /As
Alq uino Alc a no
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
2. Reacción o síntesis de Wurtz: Un halogenuro de alquilo se trata con sodio metálico y se obtiene un alcano simétrico con el doble de átomos de carbono.
Ha log e nuro d e a lq uilo
Alc a nosim é tric o
3. Reacción o síntesis de Grignard: Un halogenuro de alquilo se trata con magnesio metálico y se obtiene un halogenuro de alquil-magnesio.Luego este producto se trata con agua y resulta un alcano con igual número de átomos de carbono.
Ha log e nuro d e a lq uilo
Ha lo g enuro d ea lq uil-m a g nesio
a lc a no
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
SITIOS WEB
•http://www.youtube.com/watch?v=q7ZKnnXz5R4&playnext=1&list=PLE96722DA35681959
•RACSO EDITORES (www.racsoeditores.com/nivelpre/CD_QUIMICA/CLASES/19.-%20Alcanos.ppt)