Alcoholes Corregida

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  • 8/17/2019 Alcoholes Corregida

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     AlcoholesCAMILA ANDREA CHICUE ARANGO

    JUAN DAVID SARRIA MORENO

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    AlcoholesSon compuestos químicos

    o!"nicos que contienen un

    !upo hi#o$ilo %R&OH' en

    sustituci(n #e un "tomo

    #e hi#(!eno) enl*+*#o #e,om* co-*lente * un "tomo

    #e c*.ono/

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    Formula General

    Los mono *lcoholes #ei-*#os #e los *lc*nos el* ,omul* !ene*l #e0 CnH2n+1OH /

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    Clasificación 

    Los *lcoholes se cl*si,ic*n en pim

    secun#*ios 1 teci*ios) #epen#ien#

    c*.ono ,uncion*l *l que se un* el

    hi#o$ilo/

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    PRIMARIOS

    Un *lcohol es pim*io) si el "tomo #e hi#o!eno %H' spo el !upo o$i#ilo %&OH' petenece * un c*.(n %C' pim

    #eci un c*.ono uni#o * 2 "tomos #e hi#o!eno/

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    SECU!ARIOS 

    El "tomo #e hi#o!eno %H' sustitui#o po el !upo o$i#ilo

    petenece * un c*.(n %C' secun#*io) es #eci un c*.o2 "tomo #e c*.ono

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    "ERCIARIOS 

    El "tomo #e hi#o!eno %H' sustitui#o po el !upo o$i#ilo

    petenece * un c*.(n %C' teci*io) es #eci un c*.ono

    3 C*.onos0

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    Nomencl*tu* Com4n/

    Se nom.*

    *nteponien#o l*

    p*l*.* *lcohol  1

    sustitu1en#o el su,i5o -ano #el

    coespon#iente

    *lc*no po -ílico

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    omencla#ura IUPAC

     Se *6*#e l* temin*ci(n OL *lsu,i5o #el hi#oc*.uo pecuso

    %lo cual in#ic* el numeo #e

    "tomos #e c*.ono)'

    Se *ntepone l* posici(n #el

    "tomo #el c*.ono *l que se

    encuent* enl*+*#o el

    !upo hi#o$ilo %3&.ut*nol'

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    Reglas para nombraralcoholes1. Se elige como cadena principal la de mayor lo

    que contenga el grupo -OH.

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    EJEMPLO

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    4. #uando en la mol$cula hay grupos uncionales de mayprioridad! el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llam

    Son prioritarios rente a los alcoholes% ácidos carbox&licosanh&dridos! esteres! haluros de acido! amidas! nitrilos! acetonas.

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    7opie#*#es 8ísic*s ES'()OS )E (*+E*(#,O% os primeros // t$rminos son l&quidos!

    adelante presentan una consistencia aceitosa. os alcoholes super

    solido.

    COLOR: incoloros.

    SOLUBILI! E" EL !#U!: solubles en agua

    PU"$O E %USIO" & EBULLICIO"% aumenta con la cantidad carbono y disminuye con el aumento de las rami1caciones.

    E"SI!% slgunos son más densos que el agua y su densidad aumaumenta el numero de carbonos y las rami1caciones de las mol$culas

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    !CIE'

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    7opie#*#es 8ísic*s"ombre %orm(la P(n)o *e

    %(s+,n-C/

    P(n)o *e

    Eb(ll+c+,n

    -C/Me)anol #H2OH -34.5 67.60

    E)anol #H2-#H9OH -//4.2 45.0

    13propanol #H2-#H9-#H9OH -/94 34./

    13b()anol #H2-:#H9;9-#H9OH -53.5 //4.0

    13pen)anol #H2-:#H9;2-#H9OH -43 /25

    13heanol #H2-:#H9;7-#H9OH -0/.6 /05

    23propanol #H2-#HOH-#H2 -53.0 59.7

    23b()anol #H2-#HOH-#H9-#H2 -53 33.0C+cloheanol

    OH

    90./0 /6/./

    !lcohol

    benc5l+co #H9OH

    -/0.2 980.20

    E)+len gl+col #H9OH-#H9OH -/2.9 /35

    #l+cer+na #H9OH-#HOH-#H9OH /5.6 998

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    Síntesis #e *lcoholes 1$ 6+*ra)ac+,n *e al7(enos

    Se adicionan ácido sul

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    Síntesis #e *lcoholes 2$ 6+*r,l+s+s *e hal(ros *e al7(+lo

    Se adicionan hidr"xido de sodio o potasio a un haluro de soluci"n acuosa

    Sin embargo! esta s&ntesis es muy limitada ya que es mtener disponible al alcohol y preparar el halogenuro detra=$s de el

    C689 C62 Cl < "aO6 < 62O C629C629

      Clor(ro *e e)ano+lo E)ano

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    %$ Re&ucción &e Al&eh'&os ( Ce#onas 

    L* e#ucci(n #e un *l#ehí#o lle-* * l* ,omul*ci(n #e un *lcohol

    e#ucci(n #e un* ceton* lle-* * l* ,omul*ci(n * un *lcohol secun#

    Síntesis #e *lcoholes

    C689 C6O < 62 C629C629O6

     E)anal E)anol

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    )$ Fermen#ación

    Se l* utili+* en l* o.tenci(n #e *lcohol etílico * p*ti #e l* ,ement*c

    en pesenci* #e le-*#u* #e c*.ohi#*tos/

    Síntesis #e *lcoholes

    C=612O=  2C683C623O6 < 2CO2

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    Pro*ie&a&es u'micas

    RE!CCIO"ES CO" ROMPIMIE"$O EL E"L!CE C3O6

    a/ RECCIO" CO" 6!LO!CIOSb/ ES6IR!$!CIO"

    2. RE!CCIO"ES POR ROMPIMIE"$O EL E"L!CE O36

    c, O-I!ACIO

    &, ES"ERIFICACIO

    e, !ESHI!ROGEACIO CA"A.I"ICA

    Hay dos tipos principales de reacciones de los alcoholes% las que corompimiento del enlace #-OH con remoci"n o sustituci"n del grupo OH! y

    eect

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    3Reacciones con haloaci&o

    El *lcohol e*ccion* con el h*lo"ci#o p** ,om* h*luos #e *lq

    R&OH 9 H: R&: 9 H2O

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    Re*ccion con *ci#o sul,4ico

    %Deshi#*t*ci(n #e Alcoholes( excepci"n del metanol! los alcoholes se deshidratan en

    caliente por la acci"n del ácido sul

    62O < C62C62

    e#anol e#e

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    O-I!ACIO 

    os alcoholes primarios se oxidan ácilmente a aldeh&dos y posteriácidos>os alcoholes secundarios se oxidan a cetonas

    os alcoholes terciarios no suren ninguna oxidaci"n.

    + ? #H@OH A

    BOC

    + ? # A H@O

    O

    H(lcohol primario

    DnOF

    H@SOF

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    ES6IRO#E"!CIO" C!$!LI$IC!

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     ES6IRO#E"!CIO" C!$!LI$IC!%

    os alcoholes primarios orman aldeh&dos y los secundacetonas cuando se calientan en contacto con ciertos catalizperdida de átomos de hidr"geno. Si esta des hidrogenaci"

    en presencia de aire :O9; el hidr"geno sobrante se com

    ox&geno para dar agua. os alcoholes terciarios no reacciona

    REACCIO CO C.ORURO !E "IOI.O

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    REACCIO CO C.ORURO !E "IOI.O

    El clouo #e tionilo %SOCl2' se pue#e us* p** con-eti *lco

    coespon#iente clouo #e *lquilo/

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    *+(#,(S