Alcoholes y Fenoles

7/17/2019 Alcoholes y Fenoles

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ALCOHOLES Y FENOLES

Son sustancias orgnicas comunes que tienen muchas aplicaciones y cuya frmula general es: ROH (alcohol) y ArOH (fenol), one Ar representa el anillo e !enceno" #stas iferencias hacen

que los fenoles tengan propieaes qu$micas espec$ficas y que se les agrupe como una clase ecompuestos aparte e los alcoholes"

R OH

OH

Alcohol Fenol

%e toos los alcoholes, el Etanolo alcohol etlicoes el miem!ro msconocio, el ms a!unante y cotiiano y el ms antiguo que se

conoce" #l etanol es el menos t&ico e los alcoholes, se o!tiene ani'el inustrial por fermentacin e acares y almiones o porhiratacin e etileno" #ste alcohol tiene numerosas aplicacionescomo com!usti!le (su com!ustin es ms limpia que la e la gasolinao el gasoil), como isol'ente, como materia prima en la manufacturae colorantes, cios, meicamentos, perfumes y licores"

#l Metanol, alcohol metlico o alcohol de maderaes el alcohol mssencillo" #s consierao un compuesto altamente t&ico ('enenoso), la

ingestin e *+ ml puee causar ceguera y - ml la muerte" #ste alcoholtiene 'arios usos, es un isol'ente a ni'el inustrial y se emplea comomateria prima en la fa!ricacin e formaleh$o" #l metanol tam!i.n seemplea como anticongelante en 'eh$culos, isol'ente e tintas, tintes,

resinas, ahesi'os, !iocom!usti!les y aspartamo"

#l alcohol proplico, n-propanol o propanol se utilia como isol'ente para lacas, resinas,re'estimientos y ceras, tam!i.n para la fa!ricacin e l$quio e frenos, cio propinico yplastificaores" #l alcohol isoproplico o 2-propanol se utilia como isol'ente para aceites,gomas, alcaloies y resinas, en la ela!oracin e acetona, /a!n y soluciones antis.pticas, tam!i.nes empleao como isol'ente en perfumer$a, en fa!ricacin e prouctos inustriales y el hogar" #l

pentanol o alcohol amlico es empleao como isol'ente e numerosas resinas naturales ysint.ticas, como iluyente e l$quio para frenos, tintas e imprenta y lacas, e igual manera es muyempleao en la inustria farmac.utica" #l etilenglicoles un iol ampliamente utiliao para fa!ricarcompuestos e poli.ster y como isol'entes en la inustria e la pintura y el plstico, estecompuesto es tam!i.n un ingreiente en l$quios para re'elar fotograf$as, fluios para frenoshirulicos y en tinturas usaas en almohaillas para estampar, !ol$grafos, y talleres e imprenta" %eigual manera se emplea en la prouccin e e&plosi'os, como isol'ente e manchas, aceites,resinas, esmaltes, tintas y tinturas"

CH3

OH

Metanol


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0a glicerina, glicerolo propanotriol es un l$quio 'iscoso, ulce, ms enso que el agua y solu!leen esta, no es un compuesto t&ico y est presente en toas las grasas y aceites1 se emplea comoisol'ente, se emplea en lociones, supositorios, agentes eulcorantes, isol'entes emeicamentos, materia prima en la inustria farmac.utica, como lu!ricante, en la fa!ricacin e

e&plosi'os1 en la ela!oracin e prouctos e consumo, principalmente se utilia para preparare&tractos e t., caf., /en/i!re y otros 'egetales, en la fa!ricacin e refrescos, como aiti'o parame/orar la calia e un proucto" #l sorbitoles un polialcohol, proucto principal e la fotos$ntesise ciertas plantas e las familias Rosaceae y 2lantaginaceae" Se encuentra en cantiaesaprecia!les en las algas ro/as y, /unto a la fructosa, la glucosa y la sacarosa, en frutos como lasperas, las mananas, las cereas y los melocotones o uranos" #l sor!itol se utilia en la inustriacomo humectante para mantener i'ersos prouctos con un grao e humea apropiao, se utiliaen la ela!oracin e alimentos, frmacos y prouctos qu$micos" Aconicionaor e papel, te&tiles,colas y cosm.ticos, tam!i.n como emulsionante en la fa!ricacin e pasteles y ulces para impeirque se separen la fase acuosa y la fase grasa en estos alimentos" Aems este polialcohol seemplea como eulcorante en los alimentos iet.ticos"

3am!i.n los azcares o carbohidratos como la glucosa, fructosa, galactosa, entre otros, sonalcoholes e uso cotiiano, puesto que poseen 'arios grupos hiro&ilo, sin em!argo son compuestosque poseen aems e este grupo funcional, el grupo car!onilo e los aleh$os y las cetonas"


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0os fenoles estn ampliamente istri!uios en la naturalea y tam!i.n sir'en como intermeiarios ens$ntesis inustriales e i'ersos prouctos como ahesi'os y antis.pticos" #l fenol es unesinfectante general encontrao en el alquitrn e hulla, se usa principalmente en la prouccin eresinas fenlicas, tam!i.n se usa en la manufacturacin e nylon y otras fi!ras sint.ticas" #l fenol esmuy utiliao en la inustria qu$mica, farmac.utica y cl$nica como un potente fungicia, !actericia,

antis.ptico y esinfectante, tam!i.n para proucir agroqu$micos, en el proceso e fa!ricacin ecios acetilsalic$ico (aspirina) y en preparaciones m.icas como en/uagues !ucales y pastillaspara el olor e garganta"

#l salicilato de metiloes un agente sa!oriante encontrao en el aceite e glauteria (planta e lafamilia #ricaceae), tam!i.n se emplea como agente aromatiante, puee ser a!sor!io por la pielone posteriormente se hirolia a cio salic$lico, el cual acta como analg.sico" 0os urushiolesson los constituyentes alerg.nicos el ro!le 'enenoso y la hiera 'enenosa" 0a hidroquinonaes unre'elaor fotogrfico esencial, se usa como materia prima en la fa!ricacin e una gran 'ariea ecolorantes, a ni'el celular acta como un esla!n funamental en el transporte molecular elhirgeno para continuar con el transporte e los electrones el hirgeno" Su papel comoantio&iante celular es primorial" 0a hiroquinona es un agente !lanqueaor e la piel" Se usa paraaclarar reas localiaas e piel oscurecia, ya que es un agente espigmentaor .!il"

0os cresolesson un grupo e compuestos qu$micos e origen natural y sint.tico que se utilian paraisol'er otros prouctos qu$micos, como esinfectantes y esoorantes y en la manufactura eplaguicias" 0os cresoles se encuentran en muchos alimentos y en el humo e maera y e ta!aco,en alquitrn e hulla, y en meclas como las que se generan al quemar alquitrn e maera y cioscres$licos, usaas para preser'ar maera"

ESTRUTUR! " #!S$%$!$&' (E !#)*)#ES


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0os alcoholes pueen ser primarios, secunarios, o terciarios, en funcin el tomo e car!ono al que seencuentran enlaao el grupo hiro&ilo (OH)"

Alcoholes primarios: el grupo OH se encuentra enlaao a un car!ono primario

CH3CH2OH

Etanol

CH2OH

Alcohol benclico

CH3 CH

CH3

CH2OH

2-metilpropanol

Alcoholes secunarios: el OH se encuentra enlaao a un car!ono secunario

CH3 CH

OH

CH2CH3

2-butanol

OH

ciclohexanol

Alcoholes terciarios: el OH se encuentra enlaao a un car!ono terciario"


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CH3

C CH3CH3

OH2-metil-2-propanol

OH

CH3

1-metilciclopentanol

0os alcoholes tam!i.n se pueen clasificar segn el nmero e grupos hiro&ilos que contenga el compuestoen alcoholes monohiro&$licos (un solo grupo hiro&ilo), ihiro&$licos (os grupos hiro&$licos), trihiro&$licos(tres grupos hiro&$licos) y alcoholes polihiro&$licos (ms e tres grupos hiro&$licos)

+R)+$E(!(ES %,S$!S (E !#)*)#ES " %E')#ES

0a estructura polar el grupo hiro&ilo facilita la formacin e enlaces por puente e hirgeno entre lasmol.culas"4omo consecuencia e la facilia e formar puentes e hirgeno, los alcoholes poseen puntose fusin y e!ullicin ms altos que los hirocar!uros seme/antes" Aicionalmente, como consecuencia e lapolaria e las mol.culas e un alcohol, su solu!ilia en agua aumenta, los alcoholes inferiores son muysolu!les en agua, pero .sta solu!ilia isminuye al aumentar el tama5o el grupo alquilo y aumenta en lossol'entes orgnicos"

0as iferentes formas geom.tricas e los alcoholes ismeros influyen en las iferencias e solu!ilia enagua"0as mol.culas ramificaas (muy compactas) e&perimentan atracciones intermoleculares .!iles y las

mol.culas e agua las roean con ms facilia como ocurre con los alcoholes ismeros n-butanol(!utanol),s-butanol(67!utanol) y t-butanol(67metil767propanol)"


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CH3 CH2 CH2 CH2 OH

n-butanol

CH3 CH CH2 CH3

OH

s-butanol

CH3 C CH3

OH

CH3t-butanol

n-butanol s-butanol t-butanol

Punto de fusin (C): 89"+ **+"*+ 6+"+Punto de ebullicin (C): **;"; 98"8+ 86"+

Solubilidad en agua (g/100 g

H2O):;"9 *6"+


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0os fenoles sencillos son l$quios o slios, e olor caracter$stico, poco hirosolu!les y muy solu!les en

sol'entes orgnicos" Algunos se usan como esinfectantes, pero son t&icos e irritantes"

Propiedades fsicas de algunos fenoles


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!$(E0 (E !#)*)#ES " %E')#ES

0os alcoholes presentan cierto carcter cio y e fuera similar al agua y muchas e sus aplicacionesepenen e esta capacia" #l hirgeno est ligao al o&$geno que es un elemento muy electronegati'o, lapolaria el enlace O7H facilita la separacin e un protn relati'amente positi'o" 0a acie e los alcoholesse puee emostrar por su reaccin con metales acti'os (como soio, potasio) para li!erar hirgeno

gaseoso y formar alc&ios (alcoholatos)" 4omo e/emplos se muestran la reaccin que ocurre entre el etanoly el potasio metlico para formar et&io e potasio (el alc&io) e hirgeno gaseoso y la reaccin entre elmetanol y soio metlico para formar met&io e soio (el alc&io) e hirgeno gaseoso"

CH3 OH + 2 Na2 2 CH3 ONa + H2&etanol &et'(do de sodo

An cuano la estructura e los fenoles es parecia a la e los alcoholes, presentan un mayor carcter acio(ms e mil 'eces), esto se e!e a la presencia el anillo aromtico, el cual ayua a esta!iliar la carga elin fen&io que se forma"

Etanol Etxido de odio


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te acceible" meno obtaculi#ado $ m% &%cilmente ol'atad

Et!ricamente meno acceible"m% obtaculi#

(on metxido CH3O)*pa , 1./0 (on ter-butxido *CH303CO)*pa , 1./0

H

HH

C O

HH

H

HH

HH

H

H

C

CC

C O

OH

+ )

O)

+ H-

'n *en'(do

"onde # representa una especie (de car$cter b$sico) capa% de pro&o'er la salida del !idrgeno (protn)

#l fenol es ms cio que cualquier alcohol ya que la carga negati'a no est localiaa so!re el o&$geno sinoso!re el anillo y as$ el in fen&io formao se esta!ilia por resonancia, es ecir, mo'ieno el par eelectrones (carga negati'a) a tra'.s el anillo"

O)

'n *en'(do

)

O O

)

O+ +

'n *en'(

0a acie e los alcoholes isminuye a meia que aumenta la sustitucin e la caena, esto se e!eprincipalmente a la sol'atacin el in alc&io que resulta" 0os iones que ms fcilmente son sol'ataos(roeaos) por mol.culas e sol'entes como el agua, son ms esta!les, su formacin es energ.ticamentems fa'ora!le y aumenta la acie el alcohol el que se forman" 2or e/emplo al comparar el metanol con elter7!utanol, el primer alcohol es mucho ms cio que el seguno, e!io al efecto e sus sustituyentesalqu$licos"


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H

H H

H

H HH

H H HH

H

C C

C

CC

Proceso de sol'atacin

%e esta manera, los alcoholes primarios presentan mayor carcter cio comparao con los alcoholessecunarios y terciarios y por lo tanto sus 'alores e p?a son ms !a/os que los e los otros alcoholes" 0osalcoholes terciarios son los que presentan menor carcter cio y 'alores e pa ms altos

0os efectos inucti'os son importantes tam!i.n en la acie e alcoholes" 0os sustitu1entes halgenos, loscuales son atrayentes e ensia e carga electrnica, esta!ilian un ion alc&io e&tenieno la carganegati'a y hacieno al alcohol ms cio" 2or e/emplo el 6,6,67trifluoroetanol es ms cio que el etanol"


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,ta&na C "cdo asc'rbco#Mentol Colesterol

.nostol

,ta&na /2 "0boana#

OH

OH

OHHO

OH

HO

,ta&na /1 "3a&na#

)3TE'$&' (E !#)*)#ES

0os alcoholes ocupan una posicin central en qu$mica orgnica, ya que ellos pueen ser preparaos a partire iferentes tipos e compuestos como alquenos, halogenuros e alquilo, cetonas, aleh$os, .steres, entreotros, y aems puean ser transformaos en una gran 'ariea e compuestos" Aunque los compuestos con

grupos hiro&ilos a!unan en la naturalea, se emplean m.toos e o!tencin para proucir alcoholes emanera espec$fica y a gran escala"

lgunos alco!oles de origen natural

A continuacin se escri!en algunos e los m.toos e o!tencin e alcoholes"

Metanol4Originariamente se prouc$a por estilacin estructi'a e astillas e maera" #sta materia primaconu/o a su nom!re comn @alco!ol de &adera" #ste proceso consiste en estilar la maera en ausencia eaire a unos -- B4 formnose gases com!usti!les como 4O, H 64C4H6, H6(empleaos en el calentamientoe las retortas) y un estilao acuoso que se conoce como cio pirole5oso que contiene cio ac.tico,metanol y acetona1 e este proceso tam!i.n se o!tiene alquitrn e maera, !ase para la preparacin eantis.pticos y esinfectantes"

Actualmente, too el metanol proucio munialmente se sintetia meiante un proceso catal$tico a partir emon&io e car!ono e hirgeno" #sta reaccin emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactoresinustriales granes y complicaos" 0os cataliaores usaos son 4u, DnO o 4r6O"


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+ 2 H2 CH3 OH

&on'(do de

carbono

&etanol

COcatali#adore

24C" - 1 atm

Etanol4#ste alcohol puee proucirse e os formas" 0a mayor parte e la prouccin munialse o!tiene el procesamiento e materia !iolgica, en particular ciertas plantas con acares" #letanol as$ proucio se conoce como bioetanol" 2or otra parte, tam!i.n puee o!tenerseetanol meiante la moificacin qu$mica el etileno o eteno (H64C4H6), por hiratacin"

*er&entacin:

0a aicin e le'aura a una solucin acuosa permite la prouccin 4O6y la formacin

C5H12O5 levadura

2 CH3CH2OH + 2 CO2A45car

Etanol

0a fermentacin es empleaafrecuentemente a gran escalapara o!tener gran cantia eetanol y suplir la necesia ecom!usti!les reno'a!les@'eres, sieno llamao as$

!ioetanol o gasohol (el cual seutilia como aiti'o e lagasolina)" Ena gran 'ariea ealimentos tales como ca5a eacar, ma$, mi/o, entre otros,pueen ser con'ertios muyeficientemente en etanol atra'.s e la fermentacin"

Hidratacin de eteno o etileno:

Se presenta la aicin e agua al o!le enlace car!ono car!ono, cataliaa por cios (cio slfrico ocio fosfrico)"


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CH2 CH2 + HOH CH2 CH2

H OH

H36O/" 34C

*idratacin de alquenos4 0a aicin e agua al enlace o!le e un alqueno, cataliaa por cios es unm.too para la preparacin e alcoholes e !a/o peso molecular que tiene su mayor utilia en los procesosinustriales a gran escala" 0os cios que se utilian con ms frecuencia para cataliar la hiratacin ealquenos son: cio sulfrico y cio fosfrico" #n general, la reaccin tiene la siguiente forma:

+ H2O

OH

H+

Reduccin de compuestos carbonilo4 #l m.too ms frecuente para preparar alcoholes, a ni'el e

la!oratorio y a ni'el e los organismos 'i'os, es por la reuccin e un compuesto car!onilo" 3oos loscompuestos que presentan el grupo car!onilo pueen ser reucios, incluyeno aleh$os, cetonas, cios

car!o&$licos y .steres"


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Reuccin e aleh$os y cetonas:

0os aleh$os son fcilmente reucios para proucir alcoholes primarios, las cetonas son reucias para aralcoholes secunarios"


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+n los organis&os 'i'os, las reducciones de alde!dos - las cetonas se lle'an a cabo por las coen%i&as

NAH o NAPH, las cuales tienen estructuras &uc!o &$s co&ple.as ue a#H o ilH3 +stas

reacciones de reduccin a ni'el biolgico, est$n presentes en la sntesis de grasas3

Reuccin e cios car!o&$licos y .steres:

0os cios car!o&$licos y los .steres son reucios para ar alcoholes primarios

3oos los grupos car!onilo, incluyeno cios, .steres, cetonas y aleh$os son reucios por 0iAlH"

E5ercicio4>ormule los prouctos esperaos en la reuccin e los siguientes compuestos conFaGH"

*idrlisis de halogenuros de alquilo4Se prepara un alcohol ya sea primario, secunario o terciario a partir

e un halogenuro e alquilo, en presencia e una !ase, por lo general hir&io e potasio concentrao"


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+ NaOHr OH

+ Na

Reaccin de compuestos carbonilos por reacti6os de 7rignard4 0as aiciones e reacti'os erignar (R


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)3TE'$&' (E %E')#ES

0os compuestos fenlicos se encuentran presentes en la naturalea, /uegan una 'ariea muy heterog.neae roles en las plantas, roles que son atri!uios en general a los prouctos secunarios e las plantas:muchos son prouctos e efensa ante her!$'oros y patgenos, otros pro'een soporte mecnico a la planta,otros atraen poliniaores o ispersores e frutos, algunos e ellos a!sor!en la raiacin ultra'ioleta, oactan como agentes alelopticos (por e/emplo reucen el crecimiento e plantas competioras que est.ncerca)" 3res e/emplos e compuestos fenlicos e origen natural son los siguientes:

Histricamente, la primera guerra munial proporcion un estimulo para la prouccin inustrial e granescantiaes e fenol sint.tico, el cual era necesario como material para proucir el e&plosi'o 6,,=7trinitrofenol(cio p$crico)"

Jcio p$crico (6,,=7trinitrofenol)


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Alcohol secundaro

8na cetona

RE!$)'ES (E !#)*)#ES

0os alcoholes pueen reaccionar e manera que retengan el o&$geno o que lo pieran" Son !astantesreacti'os y sus reacciones !sicas son las siguientes:

)8idacin4#s quis la reaccin ms 'aliosa que presentan los alcoholes, one se proucen compuestos

car!onilos, consiernose por lo tanto, la reaccin in'ersa e la reuccin e los compuestos car!onilo" 0osalcoholes primarios proucen aleh$os o cios car!o&$licos, los alcoholes secunarios proucen cetonas,pero los alcoholes terciarios normalmente no reaccionan con la mayor$a e los agentes o&iantes"

%one KOL representa un agente o&iante, el cual puee ser icromato e potasio (?64r6O;), tri&io e cromo(4rO) o permanganato e potasio (?


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0a o&iacin !iolgica e un alcohol puee emplear como agentes o&iantes FA%My FA%2"

Esterificacin40os alcoholes primarios y secunarios reaccionan con cios orgnicos e inorgnicos en

presencia e un cio fuerte para ar esteres y agua" Ena e ellas es la esterificacin e >ischer, unaesterificacin irecta meiantecio ac.ticoyetanolen presencia e un cataliaor"

CH3CH2OH + CH3 OHC

OH29O/

etanol%cido ac!tio

CH3 O-CH2CH3C

O

acetato de etilo

A ni'el inustrial es una reaccin ampliamente utiliaa e!io a que el acetato e etilo tiene mltiples usos,en la prouccin e thinners y sol'entes e pinturas, en la inustria e ahesi'os, en la inustria alimenticia,en prouctos e confiter$a, !e!ias, ulces, en esencias artificiales e frutas, como sol'ente para laela!oracin e 'arios compuestos e&plosi'os, como ingreiente e preparaciones cosm.ticas (perfumes,esmaltes, tnicos capilares) y farmac.utica"

Otra reaccin e esterificacin:


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CH2

CH OH

CH2

OH

OH

+ 3 HNO30* HO-NO2

CH2

CH ONO2

CH2

ONO2

ONO21"2"3-propanotriol

* :licerina0%c. ntrico trinitrato de :licerilo

* nitro:licerina-;N


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OHH29O/ + + H2O

RE!$)'ES (E %E')#ES


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#l fenol es el punto e partia para la s$ntesis e fenoles clorao, algunos preser'antes e alimentos como!utilhiro&itolueno (GH3), !utilhiro&ianisol (GHA) y pentaclorofenol, el her!icia 6,% (Jcio 6,7iclorofeno&iac.tico) y el agente antis.ptico he&aclorofeno

A partir e su acie, la propiea qu$mica ms nota!le e un fenol es la reacti'ia e&tremaamente ele'aae su anillo en la sustitucin electrof$lica, la acie esempe5a un papel importante" 0os fenoles no slo anlas reacciones e sustitucin electrof$lica t$picas en la mayor$a e compuestos aromticos, si no tam!i.nmuchas otras, que son posi!les gracias a la reacti'ia e&cepcional el anillo" Ena e las reaccionescaracter$stica e los fenoles es frente a las !ases para proucir fen&ios"

)8idacin de fenoles40os fenoles no se o&ian e la misma manera que los alcoholes e!io a que no tiene

un tomo e hirgeno so!re el mismo car!ono que sostiene el grupo hiro&ilo" 0a o&iacin e los fenolescon un agente o&iante fuerte prouce 6,+7ciclohe&aien7*,7iona o quinona"


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0as quinonas son una clase ecompuestos interesantes y 'aliosos porsus propieaes e o&iacinreuccin(reo&)" #llas pueen ser fcilmentereucias para proucir hiroquinonas"

0as propieaes reo& e las quinonas son funamentales para elfuncionamiento e las c.lulas, one los compuestos llamaosubiquinonasactan como agentes e o&iacin !ioqu$mica meiantelos procesos e transferencias e electrones in'olucraos en la

prouccin e energ$a" 0as u!iquinonas tam!i.n son llamaascoen%i&as 4 y son componentes e las c.lulas e toos losorganismos aero!icos"

9TERES

0os .teres pueen consierarse como eri'aos el agua o e los alcoholes" Su grupo funcionales el tipoR7O7RQ, en one R y RQ son grupos que contienen tomose car!ono,estano el tomo e o&$geno unio a.stos, estos grupos pueen ser iguales o iferentes entre s$, e igual manera pueen ser grupos alquilos oarilos" #l dietil :tero :ter etlicoes tal 'e el .ter ms conocio (sintetiao por primera 'e por alerius4orus en*+-), en gran parte por su uso en la meicina como anest.sico y a ni'el inustrial como sol'ente"

Otro .ter e gran uso es el anisol, el cual es un .ter aromtico e olor agraa!le empleao en perfumer$a" #ltetrahirofurano, es un .ter c$clico usao frecuentemente como sol'ente"
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/1540http://es.wikipedia.org/wiki/1540http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/1540http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional


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+R)+$E(!(ES

0os .teres son l$quios incoloros, muy 'oltiles e inflama!les, menos ensos que el agua" 0os .teres no

pueen formar enlaces meiante puentes e hirgeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos ee!ullicin ms !a/os que los alcoholes el mismo peso molecular y e!ullan a temperaturas similares a la elos hirocar!uros el mismo peso molecular" 0os .teres son compuestos .!ilmente polares"

0os .teres e caena corta son solu!les en agua, ya que pueen formar puentes e hirgeno con estesol'ente a tra'.s el o&$geno presente en sus estructuras" A meia que aumenta la longitu e la caenaisminuye la solu!ilia" 0os .teres son muy poco reacti'os (a e&cepcin e los ep&ios) por lo que seutilian como isol'entes"

Propiedades fsicas de algunos 5teres


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Anetol

el abor ditinti'o del an" el hino>o $ el an etrellado0Mor6na 7 Code8na*alcaloide del opio" empleado principalmente como ana

3etrodo(na

*toxina ailada del pe# &u:u0Monesnaantibitico ailado de bacteria 9treptom$ce0

/reeto(na /

*toxina marina ailada de un al:a0

#l grupo funcional e los .steres est presente en compuestos e origen natural que tienen iferentesaplicaciones y usos

9teres cclicos4 0os ep&ios tienen un comportamiento similar a los .teres c$clicos" teres c$clicos como el

tetrahirofurano y io&ano, son frecuentemente usaos como sol'entes por su poca reacti'ia"

O

O O

1,9-:o(ano 3etrahdro*urano


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?iparlure*una &eromona0

En grupo e .teres c$clicos que se comporta e manera iferente a los .teres e caena a!ierta, son los quecontienen un anillo e tres miem!ros llamaos ep8idos u o8iranos" #l ep&io comercial ms importante esel 8ido de etileno, el cual se emplea en la fa!ricacin e etilenglicol (sustancia usaa para fa!ricaranticongelante y poli.ster), en el control e algunos insectos en ciertos prouctos agr$colas almacenaos, yse usa en hospitales para esteriliar equipo y a!astecimientos m.icos"

9teres corona4 >ueron escu!iertos a principio e los a5os =-Ts" #stos .teres contienen ms e un grupo

funcional .ter (poli.teres)" Son importantes compuestos por su e&traorinaria capacia e sol'atar cationesmetlicos en el centro e su estructura"

*87corona7=


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1-corona-5@ter corona con un catin met%lico *

0os .teres corona son qui las mol.culas ms simples que imitan el comportamiento e las enimas,sistemas !iolgicos esenciales para la 'ia" #&isten en la naturalea compuestos e este tipo" Suelen ser'ircomo transporte e cationes alcalinos para que puean atra'esar las mem!ranas celulares y e esta formamatener las concentraciones ptimas a am!os laos" 2or esta ran se pueen emplear como anti!iticos,como por e/emplo, la 'alinomicina"

alinomicina

Alcoholes y Fenoles

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