Alquenos
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ALQUENOS
INTRODUCCIÓN
H
H
H
H
Los alquenos contienen un enlace doble C=C
El enlace doble C=C consiste en
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados.
La fórmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
INTRODUCCIÓN
C C
H
HH
H
121.7
116.6o
108 pm
133 pm
C C
H
HH
H
HH
109.6
109 pm
154 pm
A diferencia de los alcanos, en los alquenos disminuyen las longitudes de enlace
INTRODUCCIÓN Los representantes típicos son:
Eteno, hormona del crecimiento de las plantas
H
HH
H
INTRODUCCIÓN
Los representantes típicos son: citronelol,
OH
Geranio “Mavis Simpson”
234
56 1
23
456
1
78
78
INTRODUCCIÓN Los representantes típicos son:
limoneno,
2
3 45
612
3 4
5
61
Citrus limon
INTRODUCCIÓN
Los representantes típicos son: -felandreno,
Eucalyptus globulus
2
34
5
6
1
2
34
5
61
FÓRMULA MOLECULAR
Alqueno: CnH2n
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
+ 2H
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Encontrar la cadena de carbono más
larga.
Enumerar los carbonos de manera que el grupo funcional, en este caso el enlace doble, obtenga el menor número posible.
Los sustituyentes se citan antes de la cadena más larga que contiene al grupo funcional, junto con un número que indique la posición en la cadena.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
1
2
3
4
2-butenoAlta densidad electrónica
Baja densidad de electrones
1
2
3
4
El mapa electrostático muestra una alta densidad de electrones en el enlace doble
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
1
2
3
4
5
6
2-hexeno
enlace
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
2-metil-3-hexeno
H3CCH3
CH3
6
5
4
3
2
1
6 5 43
21
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
5-metil-3-hepteno
CH3
H3C
H3C
H
H
7
1
2
3
4
56
6 5 43
2
17
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Si existe más de un enlace doble, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ...,
1
2
3
4
5
6
2,4-hexadieno
6 54 3
2 1
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Si hay más de un doble enlace, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ...,
6
5
4
3
2
17
5-metil-1,3-heptadieno
65
43
217
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Si hay más de un doble enlace, se utilizan los
sufijos di, tri, tetra, ...,
1,6,6-trimetilcilcohexa-1,4-dieno
CH3
CH3H3C
1
2
3
4
5 6
ciclo-heptatrieno
1
2 3
4
56
7
PROPIEDADES FÍSICAS La presencia del doble enlace modifica ligeramente
las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos.
o Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente
o Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles
o Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.
ALQUINOS
ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al
menos un triple enlace entre dos átomos de carbono.
Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.
Su fórmula general es CnH2n-2
ALQUINOS
“Capilín”, fungicida aislado deArtemisia nilagirica Clarke
H3C C C C C
O
capillincapilín
ALQUINOS: NOMENCLATURA
Los nombres sistemáticos de los alquinos se derivan de los alcanos al reemplazar la terminación –ano con –ino.
HC CH
ethyne
C CHCH2
H3C
1-butyne
C CH3C CH2
CH3
2-pentyneetino 1-butino 2-pentino
ALQUINOS: NOMENCLATURA
C CH2C CH2
CH3CH2Br
H3C
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
ALQUINOS: NOMENCLATURA
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 1. Halle la cadena más larga.
C CH2C CH2
CH3CH2Br
H3C
1
2
34
5
6
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?1. Halle la cadena más larga.2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.
C CH2C CH2
CH3CH2Br
H3C
1
2
3 4
5
6
1
2
34
5
6
X
X
XX
X
X
ALQUINOS: NOMENCLATURA
ALQUINOS: NOMENCLATURA
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?1. Halle la cadena más larga.2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.3. Determine el nombre de los sustituyentes.
C CH2C CH2
CH3CH2Br
H3C
1
2
3 4
5
6
1
2
34
5
6
X
X
XX
X
X
metilo
Bromo
ALQUINOS: NOMENCLATURA¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?1. Halle la cadena más larga.2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.3. Determine el nombre de los sustituyentes.4. Nombre
C CH2C CH2
CH3CH2Br
H3C
1
2
3 4
5
6
1
2
34
5
6
X
X
XX
X
X
1-bromo-2-metil-3-hexino
PROPIEDADES FÍSICAS-Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad.
-Son menos densos que el agua.
-sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas