ALQUENOS Y ALQUINOS SEMANA 17 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar.
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HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS Y ALQUINOS
SEMANA 17
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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ALQUENOSHidrocarburo con al
menos un doble enlace carbono-carbono.
También llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite ) porque tienen apariencia aceitosa).
Formula General
REPRESENTACION GENERAL
2
LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR
UN ENLACE
C = C
CnH2n
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ALQUENOSDesempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo:- El doble enlace es muy común a nivel molecular
de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites)
- La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia.
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Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos.
Citronelol
4
Limoneno
-felandrena
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NOMENCLATURASISTEMA COMUN
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.
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Sistema UIQPANOMBRE ESTRUCTURA
Eteno CH2=CH2
Propeno CH2=CHCH3
1-buteno CH2=CHCH2CH3
1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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REGLAS UIQPA
Las reglas UIQPA para los alcanos sufren las siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos:
1. Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina el hidrocarburo básico.
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8
2. El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo ano por la terminación “eno”. La terminación eno indica que la molécula es un alqueno.
3. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que de el número más pequeño al carbono que contenga el doble enlace. Ejemplo
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EJEMPLO:
9
1 2 3 4 5 6 7
Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil
4-Etil-6-metil-3-hepteno
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Ejercicios :1. CH3-CH=CH-CH2-CH3 4,
CH3
2. CH3-CH -CH-C=CH2 5. CH2
CH3
CH3 6. 2,3-dimetil-2-
buteno3. CH3-CH-C=CH-CH3 7. 5-etil-4-metil-1-hepteno
CH3
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Alquenos con mas de un doble enlace
Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces.
Clasificación :
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CONJUGADO AISLADO ACUMULADO
C=C-C=C C=C-C-C=C
n
n≥1
C=C=C
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Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y la numeración de cada enlace se especifica por el número apropiado.
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Alqueno con mas de un enlace Clasificación Nombre
CH2=CH -CH=CH2
CH2=CH -CH2-CH=CH2
CH2=C=CH2
CH3 CH3
CH2= C C =CH2
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TRIENOSEjemplo:¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?
CH3-CH2-CH=CH2-CH=CH2-CH=CH-CH3
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Alquenos simétricos y asimétricos.Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales
en los carbonos del doble enlace. Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos.
CH2=CHCH3
(CH3)2C=CHCH3
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Reactivos simétricos y asimétricosSIMETRICOS ASIMETRICOS
H2 H - H H2O H - OH
Cl2 Cl -Cl HCl H - Cl
Br2 Br-Br H2SO4 HO- HSO3
I2 I -I
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Propiedades FísicasLos alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en las propiedades físicas.
Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgánicos
Los alquenos son menos densos que el agua.
El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. 16
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Propiedades QuímicasLos alquenos experimentan reacciones de
ADICIÓN.
Como por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación)HidrogenaciónHalogenaciónOxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)
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Propiedades Químicas
Adición de H2OHidratación :Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue ácido (H2SO4)
CH2=CH2 + H2O CH2-CH2
H OH
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C = C +H2O C – C - H OH
H2SO4
H2SO4
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Regla de Markovnikov: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.
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Ejemplos :CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH -
CH2
OH H
ALCOHOL
H2SO4
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HIDROGENACIÓNCuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pd
CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
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Pt, Ni o Pd
H H H H R- C = CH + H:H R – C – C - H H H
Pt ,Ni o Pd
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HALOGENACIÓNEs la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es muy lenta. Los halógenos se adicionan a un doble enlace.
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C=C + X-X -C-C-
X X
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl
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OXIDACION CON KMnO4
La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados).
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C=C + KMnO4 -C - C- +MnO2 + KOH OH OH GLICOL
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Ejemplos :
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2-CH(CH2)5-CH3+MnO2 +KOH
OH OH
1-octeno 1,2-octanodiol
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ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE
Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso.
Ejemplo:
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ISOMERIA
ISOMEROS DE POSICIÓN
Tienen la misma formula molecular pero poseen el doble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C4H8
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CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
CH2=CHCH2CH3
1-BUTENO
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Isómeros Geométricos Se llaman isómeros geométricos, porque
los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace.
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cis trans H H
C = CCl Cl
H ClC = C
Cl H
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CIS TRANS
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CH3 Cl C = CH H
CH3 H
C = CH Cl
trans-1-cloro-1-propeno cis-1-cloro-1-propeno
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H3C CH3 H CH3
C=C C=C H H H3C H
cis-2-buteno trans-2-buteno
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ALQUINOSHidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono.
El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).
REPRESENTACIÓN
GENERAL
30
- C Ξ C -
FORMULA GENERAL
CnH2n-2
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NOMENCLATURASISTEMA COMUN
Los alquinos se pueden denomina como derivados del alquino más sencillo , el acetileno.
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HCΞCH AcetilenoCH3CΞCH Metilacetileno
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno
CH3CΞCCH3 dimetilacetileno
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno
CH3CH2CΞCCH3 Etilmetilacetileno
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Sistema UIQPA
1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.
2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.
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Nombre común Nombre UIQPA
HC ΞCH Acetileno Etino
CH3C ΞCH Metilacetileno Propino
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino
CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino
CH3CHCΞCH
CH3
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
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Ejercicios 3) CH3
1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 4)
CH2CH3
2) CH3CH2CΞCCH3 5) 5-etil-3-octino
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS
Semana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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Hidrocarburos AromáticosEl término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.
Benceno 36
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BENCENOEs el miembro mas simple de la
familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. No reacciona frente al KMnO4
No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
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C6H6
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Representación
38
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
H
Estructura antigua
Estructura antigua mas abreviada
(aun se emplea)
Estructura (actual)
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Estructura de KekuléSegún su teoría la molécula de benceno :Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.
Presenta 6 electrones deslocalizados
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BENCENO
40
Estructura del enlace sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de los átomos de
carbono del anillo
La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p
Enlace gigante
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HIBRIDO DE RESONANCIA
41
A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado.
Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles , sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA
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42
Fin