ALQUINOS O ACETILÉNICOS

(CnH2n–2)

ALQUINOS O ACETILÉNICOSCnH2n-2

Son hidrocarburos insaturados que poseen en sus moléculas uno o mas triples enlaces .

El triple enlace está formado por un enlace fuerte y (sigma) y dos débiles (pi) . Estos últimos se rompen con facilidad para producir reacciones de adición.

Igual que los Alquenos, pero con el sufijo ino.NOMENCLATURA

5 – Metil – 2 – Heptino

1 , 4 - Hexadiino

PROPIEDADES FÍSICAS

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.  A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.   Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

NOMBRES Fórmula

Molecular Punto de

fusión (°C)

Punto de ebullición

(°C)

Densidad

(a 20°C) Oficial Común

Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ----

Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ----

1Butino Etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)

Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por reacciones de adición; los alquinos son mas reactivos que los alquenos.

Entre sus propiedades podemos mencionar:

PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE HIDRÓGENOSegún la cantidad de hidrogeno y en presencia de catalizadores metálicos los alquinos adicionan hidrógeno para producir un alqueno y luego un alcano.

pd pd

Por adición de una mol de halógeno se logra la formación de un alqueno dihalogenado o por adición de dos moles de halógeno se obtiene un tetrahaluro de alquilo.

Ejemplo;

ADICIÓN DE HALÓGENO

CCl4CCl4

2 - Butino

2 , 3 – dicloro – 2 - buteno

2 , 2 , 3 , 3 – tetracloruro - butano

Hay dos procesos de adición claramente diferenciables, al carbono donde llegue el primer halógeno debe llegar el segundo por aplicación de la regla de Markovnikov.

ADICIÓN DE HALOÁCIDOS

Propino(Markovnikov)

2 BromoPropeno(Markovnikov)

2 , 2 – DibromoPropano

En la presencia de HgSO4 y en un medio ácido, el agua se adiciona al enlace triple carbono-carbono. Al iniciarse se produce un enol, que es un alcohol inestable, que se estabiliza en un aldehído o un cetona.

Ejemplo;

ADICIÓN DE AGUA

Hg+2/H2SO4

Etenol (inestable)Etanal (estable)

Hg+2/H2SO4

Propen – 2 ol ( inestable)

Propanona(estable)

OBTENCIÓN DE ALQUINOS O ACETILENO

Se obtiene en el laboratorio y en la industria por hidrólisis del carburo de calcio.

Al quemar acetileno se produce mucha energía (1.300kJ/mol). Arde con llama muy luminosa e intensa. El acetileno es muy utilizado en la manufactura de plásticos. Se emplea en el soplete oxiacetilénico para producir temperaturas de hasta 3.000o C necesarias en soldaduras y para cortar láminas metálicas.

Investigar sobre la oxidación, usos y aplicaciones de los

alquinos.

TAREA