Amines - DSFM
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20.1 introduction
amines primaires
2propanamine phénylamine
amines secondaires
Nméthylpropanamine
amines tertiaires
N,Ndiéthyléthanamine NéthylNméthylpropanamine
Amines
NOM formule condensée diagramme structural
Éthanenitrile
NOM diagramme structural odeuréthanoate d'octyle
éthanoate de pentyle
butanoate de pentyle
butanoate d'éthyle
orange
banane
abricot
ananas
Nitriles
Esters
éthanamide
dérivé de
acide éthanoïque
NéthylNméthylpropanamide acide propanoïque
dérivé de
dérivé de
benzamide acide benzoïque
Nom
Méthanamide
formule condensée
diagramme structural
Éthanamide
Amides
Ex.1 : Nomme ces molécules
Nomenclature chimie organiquegroupes fonctionnels (niveau supérieur)
a) b)
c)d)
e) f)
Ex.2 : Dessine le diagramme structural des molécules suivantes:
b) N,Ndiméthylpropanaminea) 2méthylbutanenitrile
c) Néthylpropanamide d) propanoate d'éthyle.
éthanenitrile propanoate de méthyle
Nméthyléthanamine
éthanamide
butanoate de prop2yle Npropylpropanamide
halogénoalcane primaire … SN2 : (ordre 2) 1 étape.
halogénoalcane tertiaire … SN1 (ordre 1) 2 étapes.
Rappel10.5 Halogénoalcane
20.2 substitution nucléophile
nucléophileammoniac halogénoalcane amine
primaire halogénure d'hydrogène
ammoniac bromoéthane méthanamine bromure d'hydrogène
substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un amine
Rappel: mécanisme SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire)
Nucléophiles typiques : CN, OH, NH3 et H2O
substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un nitrile(SN2)
nucléophileion cyanure halogénoalcane
nitrile
complexe activé
ion halogénure
réduction de nitrile en amine
nitrile rxn avec H2 en présence d'un catalyseur(Ni)
amine
amine primaire
halogénoalcane amine secondaire halogénure d'hydrogène
amine secondaire halogénoalcane amine tertiaire halogénure d'hydrogène
substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un amine(suite)
20.2 substitution nucléophile(suite)
20.3 réactions d'élimination
OH(aq)
OH(éthanol chauffé)
mécanisme d'élimination E1(élimination unimoléculaire)
étape 1 (lente)
étape 2 (rapide)
halogénoalcane carbocation intermédiaire
carbocation intermédiaire alcène
= base
mécanisme d'élimination E2(élimination bimoléculaire)
état de transition(complexe activé)
alcène
À noter que la base impliquée dans le mécanisme d'élimination pourrait être l'ion éthoxyde (C2H5O) s'il est en grande quantité car c'est une base plus forte que OH. Cependant la plupart des ions
pennent le proton de l'eau pour former l'alcool.
20.4 réactions de condensation
estérification
eau est formée
acidecarboxylique
alcool
groupe ester
eau H+
H+
eau est formée
acidecarboxylique amine eau
groupe amide
formation d'amide
polymères : alcool + acide carboxylique
eau est formée
éthane1,2diol acide benzène1,4dicarboxylique
groupe ester
+ eau
polymères : amine + acide carboxylique
eau est formée
groupe amide
6 carbones 6 carbones
nylon 6,6
20.6 La stéréoisomérie
trans1,2dichloroéthènecis1,2dichloroéthène
cisbut2ène transbut2ène
isomères géométriques impossibles
isomères géométriques possibles
Si a≠b et c≠d, des isomères géométriques sont possibles
isomère cis
isomère trans
isomères du 1,2dichlorocyclopropane
isomères géométriques avec alcènes
isomères géométriques avec cycloalcanes
isomères du 1,2dichlorocyclobutane
isomère transisomère cis
isomères optiques
molécules : image miroir une de l'autre ne peuvent pas être superposées
Y atil plus d'un carbone chiral?
molécules chirales ayant une isomérie optique possiblele carbone chiral (asymétrique) est identifié par *
source de lumière lumière non polarisée polariseur lumière
polarisée
lumière non polarisée
polariseurlumière polarisée
tube vide analyseur oeil de l'observateur
lumière non polarisée
polariseurlumière polarisée
tube contenant un échantillon
optiquement actifanalyseur
oeil de l'observateur
*
Effets des isomères optiques sur la lumière polarisée
* l'angle de l'autre isomère optique dévierait le plan de rotation de la même valeur de l'angle mais en direction opposée (θ)
20.6 La stéréoisomérie(suite)
polymérisation par addition
+ X2 (UV)
+ X2 (UV)
+ X2 (UV)
radicalaire
SN1, SN2
+ OH(aq)
dilué chauffé
(Ni) H2 ++ X2
HX +
(H2SO4) H2O(g) +
+ [O] Cr2O72/H+
primaire
secondaire
+ [O] Cr2O72/H+ + [O] Cr2O7
2/H+
distillé chauffé à reflux
(catalyseur)
Le diagramme cidessous résume les types de composés et de réactions présentés dans ce thème.
10.6 et 20.5 Les mécanismes réactionnels
Le diagramme cidessous résume les types de composés et de réactions présentés dans ce thème.
M = mécanisme requis
+ OH(alcool)
chaufféE1, E2
+ CN
+ NH3
SN1, SN2
SN1, SN2
+ H2 (Ni)
réduction
condensation(H +)con
densati
on