AMINOÁCIDOS Prof. Nilo César do Vale Baracho 2010.
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AMINOÁCIDOS
Prof. Nilo César do Vale Baracho
2010
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AMINOÁCIDOS
•Definição•Estrutura•Classificação•Propriedades
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Importância dos Aminoácidos
São os blocos (monômeros) que constituem as proteínasProteínas:- Componente celular mais abundante- Desempenham funções estruturais e dinâmicas
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Estruturais:Componentes do esqueleto celular (actina, tubulina,etc) e de sustentação (colágeno, elastina, etc)
Funções das proteínas
Dinâmicas:Enzimas (no metabolismo), Transporte de moléculas (hemoglobina), Mecanismos de defesa (imunoglobulinas), controle do metabolismo (alguns hormônios), processos contráteis (miosina), controle da expressão gênica (elementos da transcrição), etc.
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Aminoácidos
Até pouco tempo conheciam-se 20 aminoácidos. Atualmente mais dois aminoácidos foram adicionados à lista: Selenocisteína e Selenometionina.
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Aminoácidos e Proteínas
Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentesConsiderando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, podem ser obtidas 2,4 x 108 proteínas diferentes (20 arranjos de 20 elementos)
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C H
R
COOH
H2N
Estrutura geral de um Aminoácido
grupo carboxila
grupo amina
Cadeia lateral ou grupo R – varia entre os AA
átomo de Hidrogênio
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Isômeros ópticos
Dois isômeros: formas D e L
Carbono assimétrico
C H
R
COOH
H2N
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Isômeros ópticos
D-Aminoácido L-Aminoácido
CHR
COOHNH2
C H
R
COOHH2N
As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos
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D- Aminoácidos
Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias.
Ex. 1. Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico)2. Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)
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Ácido fraco (pk1 2,0)
Base fraca (pk2 9,0)
O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino varia com o pH
C H
R
COOH
H2N C H
R
COO-
+H3N
Estado no pH intracelular
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Cadeias laterais (Grupo R)
As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função
Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R: AA apolares (R hidrofóbico) e AA polares (R hidrofílico)
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Aminoácidos apolares
R = cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto. As cadeias não interagem com a águaGly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Try
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Aminoácidos apolares
R R R R
- hidrofóbico + hidrofóbico
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Aminoácidos apolares (continuação)
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Aminoácidos polares
R = cadeias laterais hidrofílicas que interagem com a água. R pode ter carga elétrica ou carga residual. Três categorias:AA básicos = carga + a pH 7AA ácidos = carga – a pH 7AA polares sem carga líquida a pH 7
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Aminoácidos polares básicosLisina Arginina Histidina
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Aminoácidos polares ácidosÁcido aspártico Ácido glutâmico
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Aminoácidos polares sem cargaSerina Treonina Tirosina
Grupo –OH
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Aminoácidos polares sem cargaAsparagina Glutamina
Grupo Amida
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Aminoácidos polares sem cargaCisteína
Grupo Sulfidrila
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Resumo da classificação dos aminoácidoscom base na polaridade do grupo R
AA apolaresAA polares:
básicos ácidos sem carga
Nota: É importante saber identificar a categoria do AA
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AMINOÁCIDOS “NOVOS”
Selenocisteína Cisteína
HS
Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial). Possui um tRNA específico.
Aminoácido polar sem carga
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Selenometionina Metionina
Aminoácido apolar
Não é sintetizado por animais superiores, mas sim por plantas.
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pH Ácido pH Neutro pH Básico
[H+] [OH-]
IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
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pKa DOS AMINOÁCIDOS
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Curva de titulação de um aminoácido
Equivalentes de OH-
-Início: AA em pH ácido-Adição de Base-pH aumenta e a ionização do grupo carboxila se altera-pI: ponto isoelétrico – carga líqüida = zero-inicia a dissociação do grupo aminopI = pK1 + pK2 = 5,97 2
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Curva de titulação do aminoácido ácido glutâmico
pI
pI = pK1 + pKR = 3,22 2
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Curva de titulação do aminoácido histidina
pI
pI = pK2 + pKR = 7,59 2
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Aminoácidos essenciais
O homem sintetiza 10 dos 22 AA. Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser suplementados na dieta. Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita.
Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met
Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA