QUÍMICA IVQUÍMICA IV

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSAROMÁTICOS

DERIVADOS DEL BENCENODERIVADOS DEL BENCENO

C

C

C

C

C

C

120°12

0° 120°

MOLÉCULA DEBENCENO

1,3,5 – CICLOHEXATRIENO

H

HH

H

H

H

C

C

C

CC

C

MOLÉCULADE BENCENOCON ELECTRONESDESLOCALIZADOS

H

H

H

H

H

H

MOLÉCULA DENAFTALENO

H

CCC

C

CC

C

C

C

HH

H

H H

H H

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS

MÉTODOS DE OBTENCIÓNA PARTIR DE ETINO Y CON FOSFINA Y CARBONILODE NIQUEL COMO CATALIZADORES.

BENCENO

88%

3 H – C C – H catalizadores 20 atm 70°C

+ HC CH 12% --CH=CH2

VINILBENCENO

REACCIONES DE REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICASUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

– H + a – b

– b +

H – a

a – b = X2, HNO3, H2SO4, R – X

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

HALOGENACIÓN

– H + X2 Fe, FeX3, AlX3 – X + H – X

X = Cl, Br

– H + Br2 FeBr3 – Br + HBr

benceno halógeno halogenuro de areno

Hidrácido halogenado

benceno bromo bromobenceno Ácido bromhídrico

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICAELECTROFÍLICA

+ HONO2 50 – 60°C + H2O

Nitrobenceno

H2SO4 – NO2

NITRACIÓN

Ácido nítricoagua

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

SULFONACIÓN

H2SO4 CONC. – SO3H + HOSO3H + H2O

SO3

Ácido sulfúricoagua

benceno Acido bencensulfónico

H

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL- CRAFTS

AlCl3 – H + X –R – R + H – X

Alquilbenceno

AlCl3 – H +Cl – CH3 – CH3 + HCl

Benceno Cloruro de Tolueno o

metilo metilbenceno

BencenoHidrácido halogenado

Ácido clorhídrico

Halogenuro de alquilo

INTRODUCCIÓN DE UN SEGUNDO INTRODUCCIÓN DE UN SEGUNDO GRUPO. DISUSTITUCIÓNGRUPO. DISUSTITUCIÓN

GRUPOGRUPO NOMBRENOMBRE

– – OHOH HidroxiHidroxi

– – OROR AlcoxiAlcoxi

– – NHNH22 AminoAmino

– – NHRNHR AlquilaminoAlquilamino

– – NRNR22 DialquilaminoDialquilamino

– – XX HalógenosHalógenos

– – RR AlquiloAlquilo

ORIENTADORES ORTO, PARA

Reacciones de orientación orto - Reacciones de orientación orto - parapara

OH

+ Cl2

OH

Cl

OH

Cl

+ HCl

+ HCl

Orto cloro fenol

Para cloro fenol

fenol

Orientadores metaOrientadores meta

GrupoGrupo NombreNombre

– – CO.OHCO.OH Acido carboxílicoAcido carboxílico

– – CH.OCH.O AldehídoAldehído

>CO >CO CetonaCetona

– – C NC N CianoCiano

– – NONO22 NitroNitro

– – SOSO33HH Acido sulfónicoAcido sulfónico

Reacciones de orientación Reacciones de orientación metameta

NO2

+ CH3 – Cl

NO2

CH3

+ HCl

Nitrobenceno meta-metil nitrobencenoCloruro de metilo

Ácido clorhídrico

HALOGENUROS DE ARENOHALOGENUROS DE ARENO

MÉTODO DE PREPARACIÓN

-H + X – X - X + H-X Fe ó FeX3 ó AlX3

– H + Cl – Cl – Cl + HCl

benceno halógeno Halogenuro de areno

Hidrácido halogenado

bencenocloro Clorobenceno ó

Cloruro de arenoÁcido

clorhídrico

PROPIEDADES QUÍMICASPROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Cl OH NaOH, H2O + NaCl 340 – 350°C

cloruro

Clorobenceno Fenol de sodio