Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.)
-
Upload
xandra-riley -
Category
Documents
-
view
16 -
download
0
description
Transcript of Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.)
Autor Nilxon Rodríguez Maturana
Lic. Química y Biología (U. T. CH.)Esp. C. P. D. (U. A. N.)
Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)
LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
LOS ALCOHOLES1
ALCOHOLES
R - OH
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo, (-OH ) unido a una cadena carbonada en sus moléculas . Como es de esperarse, es este grupo el que determina las propiedades característicade esta clase de compuesto. Los alcoholes pueden considerase como derivados de los hidrocarburos por sustitu-ción de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (-OH) Por ejemplo:
Los alcoholes tienen como formula general la siguiente:
Donde ( R ), representan a grupos alquilicos.
Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característicode los alcoholes.
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
2
Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así:
1.- SEGÚN LA CANTIDAD DE GRUPOS HIDROXILOS (-OH ):Teniendo en cuenta la cantidad de grupos ( -OH ) que están unidos a la cadena carbonadaque compone o constituyen a los alcoholes, éstos se agrupan o clasifican en: Monhidroxílico, dihidroxílico y polihidroxílico así por ejemplo:
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Monhidroxílico
CH3 - OH
Dihidroxílico
CH2 OH –CH2 - OH
Polihidroxílico
CH2 OH –CH – OH- CH2 - OH
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
3
Alcohol primario
CH3 - CH2 - OH
Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así: 2.- SEGÚN EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH ):Teniendo en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el grupo ( -OH ) los alcoholes se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios. así por ejemplo:
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Alcohol secundario
Alcohol terciario
CH3 -CH -CH3 OH
CH3
CH3 – C -- CH3
OH
4
Las reglas para nombrar o leer los alcoholes con base en nombres comunes o triviales son:
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Para nombrar o leer los alcoholes más sencillos frecuentemente se usan nombresTriviales o comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , el nombre delgrupo alquílico o arílico y por último se coloca terminación o sufijo ico. Por ejemplo:
REGLAS:
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES
COMUNES
CH3 –CH2
OH
CH3 –CH –CH3
OH
CH3 –OH
Alcohol etílico
Alcohol propílico
Alcohol isopropílico
CH3 –CH2 –CH2
OH
CH3 –CH2 –CH2 –CH2
OH
Alcohol butílico
Alcohol metílico
5
Las reglas de la IUPAC para nombrar o leer los alcoholes son las siguientes:
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
5.- Deben leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes según la posición en la cadena y en orden alfabético, así como también los enlaces múltiples que en ellase encuentre.
4.- Si existen 2, 3 o más grupos hidroxilos, estos deben indicarse mediante prefijosnuméricos para indicar su cantidad así : diol, triol, etc.
3.- Se numera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo (-OH ) debe quedar ubicado en la posición más baja posible .
2.- Se selecciona la cadena de carbonos continuo más larga y esta debe contener oincluir el grupo hidroxilo (-OH) de no ser la más larga esta debe contener dicho grupo.
1.- Para nombrar o leer los alcoholes se emplea la terminación o sufijo ol ( se quita la (o) de los alcanos, así: metano por metanol , etano por etanol , etc. ).
REGLAS:
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter-mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:
REGLA No. 1
CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
OH
3 42 5 61 7 8
Ejercicio No. 1
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Ejercicio No. 1
Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones más baja del o losgrupo(s ) funcionale(s) o grupo(s) hidroxilo(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :
REGLA No. 2
CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
OH
3 42 5 61 7 8
6 57 4 38 2 1
Posición del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) según cada numeración:
NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ
3 6
Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja
Posición del grupo hidroxilo
Ejercicio No. 1
Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losgrupos funcional(es) o grupos hidroxilo, así:
REGLA No. 3
CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
OH
3 42 5 61 7 8
3 - octanEl nombre del compuesto es: ol
7 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Ejercicio No. 2
Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal , y ésta debe incluir elo los grupos hidroxilo (-OH), es dicha cadena la que determina labase del nombre del compuesto, por ejemplo:
REGLA No. 1
6 5 4 3 2 178
CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3
OH OH
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Ejercicio No. 2
Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto para el compuesto, la cual será aquella numeración que indiquela(s) posiciones más baja de los grupos hidroxilo ( -OH) , esto se hacepor medio de suma, así:
REGLA No. 2
Posiciones de los grupos hidroxilos o grupos funcionales según cada numeración se suman así:
NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ
4 + 6 = 10 3 + 5 = 8
3 42 5 61 7 8
6 5 4 3 2 178
CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3
OH OH
Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja
Posición de grupos hidroxilos
Ejercicio No. 2
Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losgrupos hidroxilos (-OH) e indicando sus posiciones y cantidades dentro dela cadena principal de carbono, así:
REGLA No. 3
3, 5 - OctanoEl nombre del compuesto es:
6 5 4 3 2 178
CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3
OH OH
diol
8 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Ejercicio No. 3
Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual debe incluir el o los grupos hidroxilos (-OH) , y dicha cadena es la que determina la base del nombre del compuesto, si la cadena principal posee un solo grupo hidroxilo yéste s encuentra en el primer carbono de la cadena, su posición no se escribe o no se indica en el nombre compuesto, por ejemplo:
REGLA No. 1
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH
2 41 3 5
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Ejercicio No. 3
Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, la cual será la numeración que indique la(s) posiciones más bajadel o de los grupos hidroxilos ( -OH) , esto se hace por medio suma, así:
REGLA No. 2
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH
2 41 3 5
24 135
Posición del grupo funcional o grupo hidroxilo según cada numeración:NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE
1 5
Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja
Posición del grupo hidroxilo
Ejercicio No. 3
Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losgrupos hidroxilos (-OH), que en este caso no se indica la posición del grupo hidroxilo por estar ubicado en el carbono número uno , así:
REGLA No. 3
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH
24 135
PentanEl nombre del compuesto es: ol
9 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Ejercicio No. 4
Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseeo tiene un solo grupo funcional hidroxilo, el carbono No. 1 o primercarbono será el que tiene unido el grupo hirdroxilo, ya que así se garantizala posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadenacerrada, por ejemplo:
REGLA No. 1
OH
13
2
OH
1
3 2
OH
1
3
2
Posición del grupo hidroxilo 1 2 3
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Ejercicio No. 4
Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede aescribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero la palabra ciclo , luego prefijo numérico de cantidad de carbonos presentes en la cadena y se finaliza con el sufijo ol, así:
REGLA No. 2
Ciclo olPropan
OH
1
3 2
10 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Ejercicio No. 5
Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseedos o más grupos sustituyentes incluido el hidroxilo, la numeración debehacerse por donde las ramificaciones con el hidroxilo queden ubicadas enlas posiciones más bajas o cercanas posible, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté el grupo hidroxilo así, por ejemplo:
REGLA No. 1
OH
1
3
2
CH3 - CH2
4
5
6
OH
1
3
2
CH3 - CH2
45
6
Posición de hidroxilo + ramificaciones 1+3=4 1+5=6
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Ejercicio No. 5
OH
1
3
2
CH3 - CH2
4
5
6
Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombredel compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primeroel nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posicionesDe cada una de ellas , por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente enel anillo y se finaliza con el sufijo ol según sea el caso, así:
REGLA No. 2
Ciclo olhexan3 - Etil
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES RAMIFICADOS
Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto:
11
EJERCICIO No. 1
H H3H2 H2
4 - Metil heptanol
C C C C C C C
CH3
52 3 4 61 7H2H2H2
(7) Carbonos en la cadena principal
Metil
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
OH
Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:
EJERCICIO No. 2
H3H2 H2
6 - Etil -5- decanol
C C C C C C C
OH
63 4 5 72 8HH2H2
(10) carbonos en la cadena principal
Etil
- 5 - metil
CH2 - CH3 CH3Metil
C C C H2H2H3
1 109
REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES
12
HALOÁCIDOS
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Consiste en la reacción entre un alcohol y un halogenuros de hidrogeno, en la cual se sustituyeel grupo hidroxilo por un halogeno, en consecuencia se forma un halogenuro de alquilo yagua, por ejemplo:
Ácido clorhídrico
Etanol
-CH2CH3 OH + HCl H2O
Cloro etano
+Cl
Agua
-CH2CH3
OXIDACIÓN
Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.Por ejemplo:
Oxígeno
Etanol
-CH2CH3 OH + O H2O
Etanal
+O
Agua
-CCH3KMnO4
H2 SO4 H
Alcoholes primarios:
OXIDACIÓN
Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.Por ejemplo:
Oxígeno
2-Propanol
-CHCH3
OH
+ O H2O
Propanona
+
O
Agua
-CCH3K2 Cr2 O7
H2 SO4
Alcoholes secundarios:
-CH3 -CH3
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Consiste en hacer reacción el agua con un alqueno, para de ésta forma producir un alcohol, así por ejemplo:
AguaEteno
= CH2CH2 OH+ H
Etanol
OH-CH2CH3H2 SO4
13 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
LOS FENOLES
FENOLES
AR - OH
Se denominan fenoles a los hidrocarburos aromáticos que se les sustituye o remplazaun hidrógeno por el grupo funcional hidroxilo (-OH ) .Por ejemplo:
Los fenoles tienen como formula general la siguiente:
Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromáticos ogrupos arílicos.Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característicode los alcoholes.
34 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
NOMENCLATURA DE LOS FENOLESLos fenoles son comúnmente nombrados como derivados de compuestos más simplesde la familia del fenol, por ejemplo:
1
3
24
5
6
1
3
2
45
6
OH
CH3
OH
Cl
1
3
2
45
6
CH2 -CH3
OH
4- Cloro
2,3,5 - Trimetil CH3 CH3
3- Etil fenol
fenol
fenol