Biodisponibilidade de Lipídios - UNESP: Câmpus de Botucatu · Biodisponibilidade de Lipídios...
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Biodisponibilidadede Lipídios
Prof. Dra. Léa Silvia Sant´Ana
UNESP - Botucatu
Faculdade de Ciências Agronômicas
LIPÍDIOS
Diversos compostos químicos que têm como
característica comum serem insolúveis em
água.
CLASSIFICAÇÃO
Simples Acilglicerois
Ceras
Glicerol +Acido graxo
Alcool + Acido graxo
Compostos Fosfolipídios
Esfingomielina
Cerebrosídios e Ganglosídios
Glicerol + Acido graxo + Fosfato
Esfingosina+ Acido graxo + Fosfato +Colina
Esfingosina+ Acido graxo + Açúcar
Derivados Que não são lipídios simples ou compostos
CarotenoídesEsteroídesVitaminas lipossolúveis
ÁCIDOS GRAXOS
•Saturados
CH3- CH2-CH2-COOH
•Insaturados
CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH2-COOH
CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH3
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
•Monoinsaturados
Uma dupla ligação
•Poliinsaturados
Duas ou mais duplas ligações
C18
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
Têm que ser ingeridos pela alimentação
FONTES DE ÁCIDOS GRAXOS
Como estão os ácidos graxos nos
alimentos?
LIPÍDIOS NOS ALIMENTOS
Composto (%)
Triacilglicerois 90-98
Fosfolipídios 2-10
Esteróis 0,5-1
ESTERÓIS
Alimentos de origem animal
Colesterol
Alimentos de origem vegetal
Fitoesterol
FITOESTERÓIS
COLESTEROL
•Dos alimentos
•Sintetizado
TRIACILGLICEROIS
• Dos alimentos
• Reserva de energia
Adipócito
FOSFOLIPÍDIOS
Membrana celular
Alimentos lipídicos
Triacilglicerois
Fosfolipídios
Esterois
Colesterol
Fitoesterois
EmulsificaEmulsificaççãoão
Triacilglicerois
FosfolipídiosSais biliares
Colesterol
Lipases
Ácido graxo
TriacilglicerolMonoaciglicerol
TriacilglicerolTriacilglicerol
O
HC – C – O- CH2 – R1
HC – C- O – CH2 – R2
HC – C- O – CH 2-R3
O
sn1
sn2
sn3
Lipases
Fosfolipases
Ácido graxoFosfolipídio
Lisofosfolipídio
FosfolipFosfolipíídiosdios
O
HC – C – O- CH2 – R1
HC – C- O – CH2 – R2
HC – C- O – P O-X
O OFosfolipases
sn2
ACATACAT
Acil CoA :colesterol acil transferase
ColesterolÉster de colesterolACAT
Ácido graxo
SangueSangue
ReesterificaçãoÁcido graxo
Monoaciglicerol
Lisofosfolipídio
Ácido graxo
CCéélulas epiteliaislulas epiteliais
LipoproteLipoproteíínasnas
ComposiComposiçção da Lipoproteão da Lipoproteíínas (%)nas (%)
LipoproteLipoproteíínana PP TGTG FLFL CLCL ECEC
QuilomicronsQuilomicrons 22 8585
50501010
99 11
44
VLDLVLDL 1010 1818 77
33
12123737LDLLDL 2323 2020 881515HDLHDL 5555 2424 22
P = Proteína
TG = Triacilglicerol FL = Fosfolipídio
CL= Colesterol CE= Ester de colesterol
Lipoproteínas
Lipoproteínas
Transporte no sangue
Quilomicrons
Lipoproteina lipase
Ácido graxo
Triacilglicerois
Monoaciglicerol
Formação do Quilomicronremanescente
Lipoproteina lipase
Ácido graxo Monoacilglicerol
Sistema nervoso Quilomicron remanescente
Músculo
Adipócitos
Quilomicron remanescente
QuilomicronApo E
Apo C Apo AApo E
Apo B48
Apo B48
Quilomicron remanescente
QuilomicronsQuilomicrons
FÍGADO
Fígado
VLDLVLDL
•Composição semelhante aos quilomicrons
•Fígado supre as necessidades do restante do organismo
FormaFormaçção da VLDLão da VLDL
Monoacilglicerol
Ácido graxo
Quilomicron remanescente VLDL
FormaFormaçção da VLDLão da VLDLApo E
Apo B48Apo E
Apo CQuilomicron remanescente
Apo B100
VLDL
FormaFormaçção da IDLão da IDLLipoproteina lipaseApo E
Apo C
MonoacilglicerolApo B100Ácido graxo
Apo ESistema nervoso
Músculo Apo B100
Adipócitos IDL
IDLIDL
LDLLDL
Apo E
Apo B100
IDL
Apo B100
LDL
HDL nascenteHDL nascente
Apo EFígado
Apo C
IntestinoApo A HDL nascente
FormaFormaçção da HDLão da HDLTecidos extra
hepáticosApo EApo C
Apo A
ACAT
HDL nascente
OxidaOxidaçção da LDLão da LDL
Metabolismo dos ácidos graxos
Oxidação Energia
Modificação da cadeia
Insaturação
DiminuiçãoNecessidade
Aumento
Ácidos graxosAlimentaçã
o
animal
Ácidos graxos saturados
Ácidos graxos monoinsaturados
Proteínas
Carboidratos
Ácidos graxos poliinsaturados
Alimentação animal
Ácidos graxos poliinsaturadosLipídeos
Não podem ser sintetizados pelos animais
Tem que ser oferecidos pela dieta
Ácidos graxos essenciaisÁcido Linoléico
Ácido Linolênico
Omega (ω)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH
Omega (ω)
16 15 14 13 12 11 10
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Omega (ω)
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH
16 15 14 13 12 11 10 9 8
ω ou n?
Dessaturação
Aumento do número de duplas ligações
de um ácido graxo
Caminhos da dessaturação
Ácido palmítico
16:0
∆ 9 - dessaturase
Ácido palmitoléico
16:1 ω7
Caminhos da dessaturação
Ácido esteárico
18:0
∆ 9 - dessaturase
Ácido oléico
18:1 ω9
Caminhos da dessaturação
Ácido linoléico
18:2 ω6
Ácido linolênico
18:3 ω3
∆ 6 - dessaturase
Ácido γ linolênico
18:3 ω6Ácido estearidônico
18:4 ω3
Aumento da cadeia
Aumento do número de carbonos
de um ácido graxo
Caminhos do aumento da cadeia
Ácido γ linolênico
18:3 ω6Ácido estearidônico
18:4 ω3
Elongase
Ácido Dihomo γlinolênico
20:3 ω6
Ácido eicosatetraenoico
20:4 ω3
Caminhos da dessaturação
Ácido Dihomo γlinolênico
20:3 ω6
Ácido eicosatetraenoico
20:4 ω3
∆ 5 - dessaturase
Ácido araquidônico
20:4 ω6
Ácido eicosapentaenoico
20:5 ω3
Diminuição da cadeia
24:5 ω6 24: 6ω3
β- oxidação
Ácido Docosahexaenoico
22:6 ω3
Ácido Docosapentaenoico
22:5 ω6
Ácidos graxos ω3
Ácidos graxos ω6
Importância dos lipídios de
peixes
Doenças modernas
Estudos epidemiológicos
Dinamarqueses
Esquimós da Groelândia
Alimentação dos esquimós
Base de pescado
Peixes
Mamíferos marinhos
Ingestão de colesterol
Ingestão Diária Aceitável (IDA)
300 mg/dia
População Colesterol (mg/dia)
Dinamarqueses 400
Esquimós 800
Ingestão de ácidos graxos
População Lipídios (g/dia)
Dinamarqueses 12
Esquimós 20
Tipo de ácidos graxos
Ácido graxo(g/dia)
Dinamarqueses Esquimós
w3 3 14
w6 10 5
w6/w3 3,3 0,4
Ácidos graxos omega 3
•Benéficos na alimentação : Previnem
doenças do coração
•Peixe são excelentes fontes de w3
Todos os peixes são excelentes fonte de omega
3?
Bacalhau
Gadus mohrua
Sardinha
Sardinopus ssp.
50 %50 %
20 %20 %
50 %50 %
Bacalhau
Gadus mohrua
Sardinha
Sardinopus ssp. 20 %20 %
Água doce x Água salgada
Águas tropicais x Águas frias
Membrana plasmática
FUNÇÕES DE MEMBRANA
ATIVIDADES VITAIS DAS CÉLULA
Membrana plasmática
•Evitam a dissolução de solutos
•Armazenam energia
• Governam a transferência de informações entre os compartimentos celulares
Animais terrestres
Restringem a perda de
água para o ambiente
Animais aquáticos
Ambiente hipertônico aos fluídos corporais
Bebem água do meio e eliminam através
GUELRAS RINS
Manutenção do equilíbrio osmótico
Membrana plasmática
Membrana plasmática
Bicamada de fosfolipídios
Fosfolipídio
CABEÇA POLAR
CAUDA APOLAR
Dois ácidos graxos
Ácido fosfatídicoBase
Poiquilotérmicos
Temperatura corporal
Temperatura da água
Adaptação homeoviscosa
Homeostase a nível celular
Adaptação para controlar alteração
de temperatura
Ponto de fusão
Ácido Símbolo Ponto fusão(o C)
Esteárico 18:00 69
Oléico 18:01 16
Linoléico 18:02 -5
Linolênico 18:03 -10
Araquidônico 20:04 -49
EPA 20:05 -54
DHA 22:06 -44
Eicosanoídes
Eicosanoíde Sigla Data Descobridor
Prostaglandinas PG 1930 Von Euler, U.
Tromboxanos TX 1975 Hamberg et alii
Prostaciclinas PGI 1976 Moncada et alii
Leucotrienos LT 1982 Samuelson, B.
Lipoxinas LX 1985 Sehran et alii
Eicosanoídes
Eicosanoídes
20 carbonosEicosa
Derivados dos ácidos:
Araquidônico (Omega 6)
20 carbonos / 4 duplas
Eicosapentaenoíco (Omega 3)
20 carbonos / 5 duplas
Eicosanoídes
Ácido graxo + O2 Endoperóxido
Catálise enzimática
•Prostaglandina sintase (Cicloxigenase)
•Lipoxigenase
Fosfolipídio
Fosfolipase A2
Acido araquidônico Ácido eicosapentaenoico
Ciclooxigenase Lipoxigenase Ciclooxigenase Lipoxigenase
Prostaglandina I2 Leucotrieno A4 Prostaglandina I3 Leucotrieno A5
Tromboxano A2 Leucotrieno B4 Tromboxano A3 Leucotrieno B5
Eicosanoídes
ESTÍMULO
ATIVAÇÃO DA FOSFOLIPASE
ESTÍMULO
ATIVAÇÃO DA FOSFOLIPASE
Ácido eicosapentaenoíco2 02
CICLOXIGENASE
Balanço ω6 e ω3ω3 ω6
ω6
ω3
Ideal
Real
% ω6 na dieta e CHDJapãoMediterrâneo EUA
47 58 87%ω6
(dieta)
% morte CHD
100.00090 20050
Funções fisiológicas
•Agregação plaquetária
•Vasoconstrição
•Sistema imunológico
Rodovalho(Scophtalmus maximus)
Turbot
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Óleo de Borage
Grupo I Óleo de borage
Grupo II Óleo de peixes marinhos
Rico em 20:03 ω6
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Dessaturação
Ácido eicosatetraenoico
20:4 ω3
Ácido Dihomo γlinolênico
20:3 ω6∆ 5 - dessaturase
Ácido eicosapentaenoico
20:5 ω3
Ácido araquidônico
20:4 ω6
Cérebro :% eicosanoídes
Prostaglandina Derivado Peixe Borage
1,00
1,20
PGE1 Dihomo γlinolênico20:03 ω6
2,33
PGE3 Eicosapentaenoíco20:05 ω3
0,39
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Cérebro :% ácidos graxos
0
2
4
6
8
10
12
14
16
PEIXE BORAGE
20:03 w6
20:04 w6
20:05 w3
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Ácido docosahexaenoíco
22 carbonos
6 duplas ligações
Retina
DHA
% DHA total de ácidos graxos do leite materno
0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1
China
Inglaterra
Canada
Suecia
Japão
EUA
Espanha