C04 transparencias
Transcript of C04 transparencias
Introducción de los procesos redox en la Química Orgánica
Oxidación
Reducción
proceso mediante el cual un compuesto pierde electrones
proceso mediante el cual un compuesto gana electrones
Metal-CC con δ de carga negativa
Y-CC con δ de carga
positiva
ELECTRONEGATIVIDADES
H3C OHδ−δ+
Ejemplos
Metanol Bromuro de metilmagnesio
H3C MgBrδ− δ+
Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono
pierde átomos de hidrógeno o gana átomos de oxígeno
el compuesto ha sufrido una oxidación.
Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono
gana átomos de hidrógeno o pierde átomos de oxígeno
el compuesto ha sufrido una reducción.
Estado de oxidación
KMnO4
+1 -2x
(+1) . 1 + (-2) . 4 + (x) . 1 = 0 por lo tanto x = +7 (número de oxidación del Mn en el KMnO4)
C
Cl
Cl
Cl Cl
-1
-1
-1
-1+4C
H
H
H H
+1
+1
+1
+1-4
Hay que tener en cuenta dos aspectos fundamentales:
No puede ser determinado un valor absoluto de número de oxidación para los carbonos.
Solo los cambios en el estado de oxidación durante una reacción son importantes, no el valor absoluto.
Convenciones para determinar el número de oxidación en el carbono en los compuestos orgánicos:
El número de oxidación de los elementos en su estado libre es cero (por ejemplo en Cl2, H2, O2).
Otros elementos diferentes al carbono tienen asignado su número de oxidación: H: +1 (excepción en hidruros, su valor es -1); O: -2 (excepto en los peróxidos, su valor es -1); OH: -1 (consecuencia de los valores anteriores); halógenos: -1. N: -3 (en aminas, iminas, nitrilos)
En el cálculo del número de oxidación de un átomo de carbono involucrado en una reacción redox, a un átomo de carbono unido a él se le asigna un valor de cero, dado que en la unión C-C no existe diferencia de electronegatividades.
La suma de los números de oxidación de todos los átomos de un compuesto neutro es cero.
C
H
H
H H
+1
+1
+1
+1C
OH
H
H H
+1
+1
-1
+1-2
C
H
H
+1
+1 O
-1
-2
COH
H+1 O
+1
C
N
H
H H
+1
+1 +1
H H+1
-3 C
Cl
H
H H
+1
+1
-1
+1
nº de oxidación del C: -4 -2 0
nº de oxidación del C: +2 -2 -2
Una reducción ocurre cuando el número de oxidación de un átomo decrece.
Adición de hidrógeno a eteno
CH3
C
CH3
O + H4LiAl
CH3
HC
CH3
OH + Li+ + Al3+
Estados de oxidación de los carbonos de la Acetona:
Número de Carbono
Átomos unidos
Suma de los números de oxidación de los átomos unidos
Estados de oxidación del Carbono
1 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
2 2C, 1O 2(0) + 1(-2) = -2 +2
3 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
Estados de oxidación de los carbonos del 2-Propanol
Número de Carbono
Átomos unidos
Suma de los números de oxidación de los átomos unidos
Estados de oxidación del Carbono
1 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
22C, 1H,
1OH2(0) + 1(+1) + 1(-1) = 0 0
3 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
Números de oxidación típicos de carbonos
Grupo Funcional
EjemplosNúmero de oxidación
Alcano CH4 -4
Alquil Litio CH3Li -4
Alqueno H2C=CH2 -2
Alcohol CH3OH -2
Éter CH3OCH3 -2
Haluro de alquilo
CH3Cl -2
Amina CH3NH2 -2
Alquino CH -1
Aldehído H2CO 0
Acido Carboxílico
HCO2H 2
Dióxido de carbono
CO2 4
Una reacción REDOX es aquella en la que uno de los compuestos se REDUCE
y el otro se OXIDA, de ahí su nombre.
Oxidantes:
El oxidante es capaz de oxidar al otro reactivo y a su vez él se reduce.
Reductores:
El reductor es capaz de reducir al otro reactivo y a su vez ser oxidado.
Reacción de cloración del metano
-4-2O -1
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
H+
Estado de oxidación del eteno:-2; -2 Estado de oxidación del etanol: -3 -1 Nº de oxidación total: -4 Nº de oxidación total: -4
No ocurre un proceso de oxido reducción
Ácido ascórbico (Vitamina C) dehidroascórbico
Oxido reducción biológica
Proceso de oxidación rápida o quema de una sustancia
con evolución simultánea de calor y por lo general de luz
COMBUSTIÓN
Se produce a altas temperaturas
Reacción exotérmica
Puede ser catalizada
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
2 CH3CH3 + 5 O2 2 CO2 + 6 H2O
calor
calor
COMBUSTIÓN COMPLETA
Calores de combustión de hidrocarburos alifáticos
CompuestoCalor de
combustión(Kcal/mol)
Metano 213
Etano 373
Propano 531
n-Butano 688
Isobutano 685
Cicloalcano (CH2)n
Tamaño
del anillo
n
Fórmula
Calor de
combustión
(Kcal/mol)
Calor de combustión por
–CH2-
(Kcal/mol)
ciclopropano 3 499,8 166,6
ciclobutano 4 655,9 164,0
ciclopentano 5 793,5 158,7
ciclohexano 6 944,5 157,4
cicloheptano 7 1108 158,3
Calores de combustión de cicloalcanos
Combustión incompleta
calor2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O
CH4 + O2 C + 2 H2Ocalor