Capítulo 5

7/17/2019 Capítulo 5

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Reacciones Orgánicas

Unidad V



Profa. María de los A. MuñizTítulo V

TABLA D !O"T"#DO

ENLACES

TEMASINTRODUCCIÓN

OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS




#"TRODU!!#$" ste ca%ítulo es i&%ortante en el curso de

'uí&ica Orgánica (a )ue descri*e los ti%osde reacciones )ue lle+an aca*o los

co&%uestos orgánicos. ,e -ará enfasis en algunas de las reacciones ,e asignarán unas -oras contacto %ara

discutir los ti%os de reacciones.



O*/eti+os

Al finalizar la unidad0 %odrán #dentificar los diferentes ti%os de

reacciones orgánicas. Descri*ir el &ecanis&o de las

reacciones %or radicales li*res. Distinguir entre estado de transici1n ( un

inter&ediario en una reacci1n.



Ti%os de Reacciones Orgánicas Adición

A + B C

/e&%lo2

C C H

HH

H

Br H



Ti%os de Reacciones Orgánicas Eliminación

A B + C

C C H

HH

H

Br H

3 H-Br



Ti%os de Reacciones Orgánicas

Sustitución

A-B + C-D A-C + B-D

R-H + X2

luz o calor

R-X + HX

(CH3)3- C-Br + NaOH (CH3)3- C-OH + NaBr



Ti%os de Reacciones Orgánicas Rearreglo

Ocurre cuando un reacti+o lle+a a ca*oreorganizaci1n de sus enlaces ( áto&os %ara

dar un %roducto iso&4rico.

A B

CH3

H H

H

CH3

HCH3

H

!atálisis ácida



Mecanismo

s una descri%ci1n de co&o ocurreuna reacci1n.

Descri*e cuando se for&an ( ro&%enenlaces ( el orden en )ue ocurre. 5or&as de ro&%er un enlace2 ,i&4trico

Asi&4trico



Ro&%i&iento -o&olítico !uando el ro&%i&iento es si&4trico.

Ro&%i&iento -eterolítico !uando el ro&%i&iento es asi&4trico

A:B A + B 5or&a radicales

A:B A+ + :B- s %olar



ormación de Enlaces

De for&a electr1nica&ente si&4trica

De for&a electr1nica&ente asi&4trica

A + B A:B

A+ + :B- A:B

6o&og4nico

6eterog4nico Reacci1n %olar. Dos e7son donados %or un&is&o reacti+o

Reacción !or radicalesli"res #$n e- donado!or cada reacti%o



Reacciones !or Radicales &i"res

,on %rocesos )ue en+uel+en elro&%i&iento ( for&aci1n de enlaceselectr1nica&ente si&4tricos.

CH' + Cl2 CH(Cl + HClluz



Mecanismo !or radicales li"res

)aso inicial2 5or&aci1n de radicales li*res

)rogagación2 ,e for&a una reacci1n en cadenaCl-Cl 2 Cl

Cl + H:CH( HCl + CH

(

CH( + Cl:Cl Cl:CH( + Cl

,e re%iten los %asos anteriores una ( otra +ez-ast asustituir todos los -idr1genos %or cloros.



*erminación !uando dos radicales c-ocan ( se

co&*inan for&an un %roducto esta*le.

!uando esto ocurre 0 el ciclo de reacci1nse ro&%e ( la cadena ter&ina.

Cl + Cl Cl2

Cl + CH( CH(Cl

CH( + CH( CH(:CH(



Orden de reacti+idad

Orden de reacti+idad %ara losradicales li*res2

R (C R 2CH RCH2CH(

(, 2, , ,



Reacciones Polares s el ti%o de reacci1n &ás co&8n. 6a( una interacci1n entre la %osici1n

nucleofílica 9 rica en electrones: en una

&ol4cula ( la %osici1n electrofílica 9%o*re enelectrones: en otra &ol4cula. ,e for&a un enlace en la reacci1n %olar

cuando el nucle1filo dona un %ar deelectrones al electr1filo.

Ocurren de*ido a la atracci1n entre cargas%ositi+as ( negati+as en diferentes gru%osfuncionales en las &ol4culas.




Reacci1n Polar lectr1filo Tiene un áto&o %o*re en electrones. Puede for&ar un enlace ace%tando un %ar de electrones de un nucle1filo. Pueden ser neutrales o estar cargados %ositi+a&ente. ;cidos 9donantes de 63: 6aluros de al)uilo !o&%uestos car*onilos Agua 9a +eces %uede actuar co&o electr1filo ( otras co&o nucle1filo:




"ucle1filo Tienen un áto&o rico en electrones Puede for&ar enlaces donando un %ar de

electrones a un áto&o %o*re en electrones. Pueden ser neutrales o con cargados

negati+a&ente. "6<

Agua #on -idro=ilo #on *ro&uro




Práctica >!uál de las siguientes es%ecies act8a

co&o nucle1filo ( cuál co&o electr1filo? "O.

3

!"7 !6<O6 6!l !6<"6.

!6<,6 !6<!6O




Reacción !olar

C C H

HH

H

Br H

nucle1filoelectr1filo

&os electrones siem!re se mue%en del nucleó.ilo al

electró.ilo#




stado de transici1n s un co&%le/o acti+ado )ue se for&a en

el %unto de la &ás alta energía en una

reacci1n #nter&ediario de la reacci1n ,on es%ecies )ue se for&an *re+e&ente

durante una reacci1n s%ecies con &íni&a energía entre %asos

de una reacci1n.




progreso de reacció

e e r g ! a

C CCH"

CH"

H

HH Br

Br

C C H

HCH "

CH "

Br H

ET1

ET2

E a c # $

Eac#%

Progreso de una reacci1n 9T:




Mecais&o de Adició de H'

C C

CH"

CH"

H

H

H Br

Br

nucleófilo

electrófilocarbocatión

C C H

HCH "

CH "

Br H

/ntermediario




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