PRCTICA N II-04

CARBOHIDRATOS

I. INTRODUCCIN

Los carbohidratos son compuestos terciarios en los cuales el hidrgeno y el oxgeno estn en

igual proporcin que el agua. Los carbohidratos ms comunes son los sacridos, los que

pueden presentarse como azcares simples o monosacridos, disacridos o polisacridos.

Tambin reciben el nombre de glcidos (sabor dulce) o hidratos de carbono.

Los carbohidratos tienen algunas caractersticas de las funciones carbonilo y oxidrilo y todos

son pticamente activos, cuando se les adiciona calor o cidos fuertes se deshidratan. Estn

ampliamente distribuidos en la naturaleza y constituyen los alimentos para el hombre.

Clasificacin:

a. Monosacridos: no se hidrolizan. Comprenden desde triosos hasta octosas. b. Oligosacridos: se hidrolizan, produciendo un bajo nmero de monosas.

Comprenden desde disacridos hasta hexasacridos.

c. Polisacridos: Se hidrolizan produciendo muchas molculas de monosas.

MONOSACRIDOS: ejemplos: Glucosa, Fructosa , Ribosa

Mutarrotacin:

OLIGOSACARIDOS (DISACRIDOS):

Ejemplos: Maltosa Lactosa, Sacarosa, etc

POLISACARIDOS

Cualquier molcula que por hidrlisis de un gran nmero de molculas de monosacrido, es

un polisacrido. Si todas las molculas de monosacrido que se obtienen son hexosas, el

polmero se denomina hexosana. En l naturaleza existen dos hexosanas importantes: los

almidones, cuya funcin es la de almacenar energa en los seres vivos; y la celulosa, que es

el material de sostn bsico de muchas plantas.

Los polisacridos naturales que contiene unidades de pentosa (C5H8O4)n , se llaman

pentosanas, y se encuentran en grandes cantidades en el salvado de avena y en las mazorcas

de maz.

Almidn: Los almidones son polmeros compuestos de muchas unidades de glucosa

repetidas. Las plantas utilizan los almidones como principal reserva alimenticia,

almacenando los glcidos en forma de grnulos en las semillas, frutos, tubrculos o races,

segn la planta. Los almidones de diferentes plantas difieren en su composicin qumica, e

incluso, a veces, los de una misma planta, no son idnticos. La Amilosa, una forma de

almidn, est compuesta de unas 250-300 unidades de glucosa, enlazadas por puentes

glicosdicos 1,4 en .

Amilosa

Amilosa

Almidones ramificados (Amilopectina)

Celulosa: Polisacrido de glucosa, con uniones -1,4. No digerible por las enzimas humanas.

Isomera ptica:

a. Aldotriosas: un carbono asimtrico, dos ismeros (enantiomeros).

b. Aldotreosas: dos carbonos asimtricos distintos, ocho ismeros (cuatro pares).

c. Aldohexosas: cuatro carbonos asimtricos distintos, diecisis ismeros (cuatro pares).

Configuracin:

La estructura patrn s el aldehdo glicrico. El glcido que tiene el ltimo oxidrilo del

carbono asimtrico hacia la derecha pertenece a la serie D. En caso contrario, es de la serie

L. D y L son imgenes especulares (en el mismo glcido) y tambin antpodas pticos, pero

las letras D yL no se refieren al sentido del poder rotatorio.

1.1 REACCINES DE LOS CARBOHIDRATOS

1.1.1. REACCIN GENERAL DE ALMIDN:

Reaccin del Lugol

La coloracin producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las

espiras de la molcula de almidn. No es por tanto, una verdadera reaccin qumica, sino que

se forma un compuesto de inclusin que modifica las propiedades fsicas de esta molcula,

apareciendo la coloracin azul violeta.

1.1.2. REACCIONES POR DESHIDRATACIN DE CARBOHIDRATOS:

FUNDAMENTO.

Los monosacridos, en caliente y medio sulfrico concentrado, sufren una deshidratacin

que conduce a un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn se parta de

pentosas o hexosa.

En el caso de oligo- y polisacridos, estas reacciones son tambin vlidas porque el medio

cido produce una hidrlisis previa del enlace glicosdico.

Los furfurales formados se conjugan fcilmente con diversos fenoles y aminas, dando

reacciones coloreadas como las descritas a continuacin.

A. Reaccin de Molish Se basa en la deshidratacin de los carbohidratos por accon de cido fuerte, que rinde

furfural o derivados del furfural, el cual a su vez reacciona con el -naftol dando un compuesto coloreado

B. Reaccin de Bial

Por accin deshidratante de los cidos 8HCl) las pentosas dan furfural que con el Orcinol y

en presencia de iones frricos dan compuestos de color verde. Esta reaccin no la dan las

hexosas, ya que stas al deshidratarse dan hidroximetilfurfural, el cual no da la reaccin con

el Orcinol.

C. Reaccin de Seliwanoff

El cido clorhdrico caliente del reactivo deshidrata a las cetohexosas para formar

hidroximetilfurfural ms rpido que las aldohexosas correspondientes. Las cetohexosas

reaccionan con el resorcinol del reactivo para dar compuestos de color rojo oscuro, las

aldohexosas forman compuestos de color ligeramente rosados.

Mecanismo del Reactivo de Molish

1.1.3. REACCIONES REDUCTORAS DE CARBOHIDRATOS:

Las propiedades reductoras tambin son interesantes para identificar a azcares. El grupo

carbonilo de los hidratos de carbono es fcilmente oxidable por diversos reactivos, aunque el

poder reductor de estos compuestos depende de la entidad que el grupo tenga en la molcula,

o sea, de la naturaleza mono-, di- o poli- sacrida del azcar y la posicin en que se

encuentren los posibles enlaces glicosdicos. El agente oxidante suave ms empleado en este

tipo de reacciones es el catin Cu(II), cuyas sales son de coloracin azul. En todos los casos,

este in se reduce a Cu(I), formndose xido cuproso, lo que origina turbidez en el medio de

reaccin, que concluye con la aparicin de un precipitado marrn-rojizo. Es esta aparicin la

que indica que el glcido tiene carcter reductor.

Existen varias pruebas muy similares, por ejemplo:

Reaccin de Fehling:

Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos

(excepto la sacarosa). Si el glcido que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la

reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-

anaranjado.