Certamen 2 Química Orgánica USM
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1 UNIVERSIDAD TÉCNICA FEDERICO SANTA MARÍA DEPARTAMENTO DE QUIMICA Química Orgánica QUI-134 Certamen N 0 2 (28 de Mayo de 2010) Alumno: _______________________________________ ROL: _________________ Profesores: Dr. Luis Espinoza C.; Dr. Mauricio Cuellar F. I. Cuando el “1-isobutil-4-isopropilbenceno” es tratado bajo las condiciones indicadas, se obtienen dos isómeros bromados A y B: N O O Br C 13 H 17 Br (78%) C 13 H 17 Br (22%) A B + hν a) Proponga un mecanismo que justifique la formación de estos compuestos y las estructuras de ambos (15 puntos) b) En base a su respuesta en a) explique la diferencia observada en los rendimientos obtenidos (10 puntos) II. Dada la siguiente ruta de síntesis: t-BuOK t-BuOH NBS 1) KMnO 4 /OH con/ 100°C 2) H 3 O + /H 2 O CO 2 H O + B C 8 H 9 Br A C 8 H 10 C C 8 H 8 D C 8 H 8 Cl 2 E C 8 H 6 Cl 2 /CCl 4 KOH fundido 1) NaNH 2 2) (CH 3 ) 2 CO 3) H 3 O + 1) NaNH 2 2) CH 3 CH 2 Cl F C 10 H 10 H C 11 H 12 O I C 11 H 10 J C 7 H 6 O 2 + CO 2 H 2 SO 4 /T=100ºC 1) Sia 2 BH 2) H 2 O 2 /OH G C 8 H 8 O hν Determine las estructuras de los compuestos A-J (25 puntos) III. Generalmente en las reacciones de eliminación se forma el producto de Zaitsev. Sin embargo, en la siguiente reacción se obtiene como único producto el de Hofmann: T = 373ºK KOH Dioxano Br H H CH 3 a) Proponga un mecanismo para esta reacción basado en las condiciones experimentales. (10 puntos) b) ¿Cuál será la estereoquímica que adquiere el grupo metilo en el producto de la reacción? (5 puntos)
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UNIVERSIDAD TÉCNICA FEDERICO SANTA MARÍA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA Química Orgánica QUI-134
Certamen N0 2 (28 de Mayo de 2010)
Alumno: _______________________________________ ROL: _________________ Profesores: Dr. Luis Espinoza C.; Dr. Mauricio Cuellar F.
I. Cuando el “1-isobutil-4-isopropilbenceno” es tratado bajo las condiciones indicadas, se obtienen dos isómeros bromados A y B:
N
O
O
Br
C13H17Br (78%) C13H17Br (22%)
A B
+
hν
a) Proponga un mecanismo que justifique la formación de estos compuestos y las estructuras de ambos (15 puntos)
b) En base a su respuesta en a) explique la diferencia observada en los rendimientos obtenidos (10 puntos)
II. Dada la siguiente ruta de síntesis:
t-BuOK t-BuOH
NBS 1) KMnO4/OH con/ 100°C
2) H3O+/H2O CO2H
O+B C8H9BrA C8H10
C C8H8
D C8H8Cl2 E C8H6
Cl2/CCl4
KOH
fundido
1) NaNH2
2) (CH3)2CO
3) H3O+
1) NaNH2
2) CH3CH2Cl F C10H10
H C11H12O
I C11H10 J C7H6O2 + CO2
H2SO4/T=100ºC
1) Sia2BH
2) H2O2/OH
G C8H8O
hν
Determine las estructuras de los compuestos A-J (25 puntos)
III. Generalmente en las reacciones de eliminación se forma el producto de Zaitsev. Sin embargo, en la siguiente reacción se obtiene como único producto el de Hofmann:
T = 373ºK
KOH
Dioxano
Br
H
H
CH3
a) Proponga un mecanismo para esta reacción basado en las condiciones
experimentales. (10 puntos) b) ¿Cuál será la estereoquímica que adquiere el grupo metilo en el producto de la
reacción? (5 puntos)
2
HCl
Cl
c) Qué esperaría como producto(s) y sus posibles estereoquímicas cuando esta reacción se realiza a T = 278º K? (10 puntos)
IV. Proponga un mecanismo para las siguiente transformación:
(25 puntos)
