LUMINITA IRINEL DOICINIRINA ELENA DOICIN

Ghimie oruanicilpentru

Bacalaureat giAdmitere in facultate

CUPRTNS

PARTEA ITrsrr pENTRU BacRre.unEAT ........... .............'.'...'... 5

1. Structura gi compozitia substantelor organice...'..'

3. Alchene....4. Alchine5. Arene6. Hidrocarburi .................7. Reactia de halogenare ..................

8. Alcooli gifenoli9. Amine

10. Compugi organici cu grupe func[ionale monovalente

11. Acizi carboxilici12. Aminoacizi gi proteine

l3.Zaharide giPolizaharide ................. ...........-......--.. 44

14. Compugiorganicicu func[iunimixte ........... 47

1 5. Test recapitulativ Hidrocarburi16. Test recapitulativ compugi organici cu grupe funclionale monovalente ..........

17. Test recapitulativ Compuqi organici cu func[iuni monovalente

18. Test final ............

Sorulrr rEsrE

PARTEA a II-aTNSTS PENTRUADMITEREA

LA FACULTATEA DE MEDICINA 9I Fmuncrn .......' 119

Teste iniliale -....--- 121

1. lntroducere in chimia organicd """"' 121

2. Atcani ..... 127

3. Alchene giAlcadiene "' 132

4. Atchine ... 137

5. Arene -"" 142

6. Hidrocarburi ...............'. """""""""" 147

7. Compugihalogena[i "" 152

8. Compugi hidroxilici .."""""""""" ""' 157

9. Compugi organici cu Azot """""""" 163

10. Compugi organici cu funcliuni monovalente """"" 169

11. Compugi carbonilici ""' 175

12. Compugicarboxilici ""' 180

13. Derivali func[ionali ai Acizilor Carboxilici """""""' 186

14. Compugi cu func[iuni polivalente .""' 192

15. lzomeria complrgilororganici ......'."' 198

16. Aminoacizi gi Proteine """""""""-"' 204

71013

161922252832353841

50535760

63

17. Zaharide ....'......-.-.-.-.... 21018. Compugi organici cu importanld fiziologicd ........... 216

Teste recapitulative ............... ................-.-... 224

Rispunsuriteste recapitulative ............... ..................'.. 234

Competenle vizate in aceastl lucrare,conform programei de Chimie organici pentru Bacalaureat

L. Explicarea unor fenomene, procese, procedee int6lnite in viala de zi cu zi1.1. Clasificarea compugilor organici in funcfie de natura grupei funclionale1.2. Diferenlierea compugilor organici in funclie de structura acestora

1.3. Descrierea comportlrii compugilor organici studiali in funclie de clasa de

apartenenlb2. Investigarea comportlrii unor substanle chimice sau sisteme chimice2.1 . Efectuarea de investigalii pentru evidenlierea unor caracteristici, proprietifi, relalii2.2.Formularea de concluzii care s[ demonstreze relafii de tip cauzd - efect

2.3.Evaluarea m6surii in care concluziile investigaliei suslin predicliile iniliale3. Rezolvarea de probleme in scopul stabilirii unor corelatii relevante,

demonstr0nd rationamente deductive gi inductive3. I . Rezolvarea problemelor cantitative /calitative3.2. Conceperea sau adaptareaunei strategii de rezolvare pentru a analiza o situalie3.3. Justificarea explicafiilor gi soluliilor la probleme4. Comunicarea inlelegerii conceptelor in rezolvarea de probleme, in formularea

explicafiilor, in conducerea investigaliilor gi in raportarea de rezultate4.l.rJtilizarea, in mod sistematic, a terminologiei specifice intr-o varietate de contexte

de comunicare4.2. Procesarea unui volum important de informalii ;i realizarea distincfiei dintre

informalii relevante/irelevante gi subiective/obiective4.3. Decodificarea gi interpretarea limbajului simbolic gi inlelegerea relaliei acestuia

cu limbajul comun5. Evaluarea consecinlelor proceselor gi acliunii produselor chimice asupra propriei

persoane 9i asupra mediului5.1. Analizarea consecinlelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante gi

folosirea necorespunzdtoare a produselor chimice5.2. Justificarea importanlei compugilor organici

1. STRUCTURA 9I COMPOZTTTASUBSTANTELOR ORGANICE

l. Scrie cuvintul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

dintre afirmafiile date.

1. Prima substanld sintetizatd in laborator a fost .......... . (ureea / benzenul)

2. in compugii organici carbonul poate fi .......... tetravalent. (divalent 9i/ numai)

3. Este un element organogen (Na / N)

4. Oxigenul .......... participa la o legdturd covalentd dublS cu un atom de clor.

(poate / nu poate)

5. O catend ramificati contine minim .-.'.'.'.. atomi de carbon. (3 / 4)10 puncte

ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

1. Sunt elemente organogene, cu excep$a:

a) carbonul;

b) iodul;

c) magneziul;

d) hidrogenul.

2. Oxigenul nu poate forma cu carbonul legdturd:

a) covalentd simpld;

b) covalentd dubld;

c) covalentd triplS;

d) covalentd Polard.

3. Este adevdrati afirma[ia:

a) Analiza elementald calitativd conduce la formula moleculard a substanlei;

b) Substanlele cu eaceeagiformuld brutd sunt izomere;

c) Formula moleculari a uneisubstanle precizezd felul atomilor din molecul5 9i

numdrul exact al acestora;

d) Cunoscind formula brutd a unei substan{e se poate determina formula de

structurd a ei.

4. Carbonul poate forma legdturd covalentd tripld cu:

a) hidrogenul;

b) oxigenul;

c) clorul;

d) azotul.

5. Nu este o grupd functionali omogeni:a) - COOH\^-^/b) -\'- v\c)-C=C-d) -?:c:?-

lll. Se considerA urmitoarea cateni de atomi de carbon:C

c:c-c= c- E-"-attCCI

CSe cere:

1. Precizeazd tipul catenei. 2p

2. Numeroteazd atomiide carbon din catend gi precizeazd tipulfiecdruiatom. 4p

3. Completeazd catena cu atomi de hidrogen gi scrie formula moleculard a

substanlei rezultate. 3p

4. Calculeazd compozitia procentuald masicd a substanlei ob[inute la punctul

precedent. 4p13 puncte

lV. Se consideri urmitoarele formule moleculare:

a) CrHroO; b) CsH10Cl3; c) C5H12; d) CaH5N; e) CrHzOzCl.

1. Precizeazd care dintre formulele moleculare date nu corespunde unei

substante reale. 5p

2. Care din formulele moleculare date corespunde unei hidrocarburi? Scrie o

formuli de structuri posibild pentru aceastd hidrocarburi. 3p

3. Scrie o catend de 7 atomi de carbon aciclicd, nesaturatd, ramificatd care sd

conlini 2 atomi de carbon cuaternari. 3p11 puncte

V. Se supun combustiei 2,32 g substanfi organici A cu masa moleculari116. $tiind ci s-au obfinut 5,28 g CO2 9i 2,16 g H2O, se cere:

1. Determind formula procentuald, formula brutd gi formula moleculard a

substanteiA. 9p2. $tiind cd in formula de structurd a substan[ei A se afl5 o legdturd n, scrie o

formuld de structurd posibild pentru substan[a A. 2p11 puncte

10 puncte

V!. Un compus organic B are raportul de masi C:H = 6:1. in urma anlizei

elementale cantitative a 1,27 g compus s-au obfinut2,87 g AgGl. $tiindci substanfa nu confine oxigen gi ci are masa moleculari 127, se cere:

1. Determind formula moleculari a substantei B.

2. Scrie 2 formule de strucurd posibile pentru substan[a B.

9p

4p13 puncte

Vll. Pentru 3 substanfe organice A,B,C se cunosc:

- pentru substanla A raportul de masi C:H:O = 30:5:16;

- substanla B conline 66,66% G gi 11,1 1o/o H;

- in substanla G raortul atomic C:H:N este 2:3:1.

Se cere:

1. Determind formulele brute ale celor substan[e: A, B, C. 6p

2. gtiind cd densitatea vaporilor in conditii normale ai substantei B este 3,2't

determinS-i masa moleculard giformula moleculard. 4p

3. Scrie o formul5 de structurd posibili pentru substanta B. 2p12 puncte

Vlll. [n urma arderii in oxigen a 12,6 g hidrocarburi A, se obline un amestec

gazos care trecut prin solulie de Ga(OH)z ii scade masa cu 39'6 g'

1. $tiind cd hidrocarbura A are densitate in raport cu aerul 1,453, determind-i

formula moleculari. 6P

2. Considerdnd cd in structura hidrocarburii A se gdsesc numai legituri o

scrie o formuld de structurd posibild gi calculeazi numdrul de legdturi o

dintr-o moleculd de hidrocarburd A. 4p10 puncte

10 puncte din oficiu

2. ALCANI

l. Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

dintre afirmafiile date:

1. Alcanii sunt hidrocarburi .......... aciclice. (saturate / nesaturate)

2. Alcanii conlin in moleculS carbon - carbon. (numai legdturi simple /

legdturi simple gi legdturiduble)

3. Al patrulea termen din seria alcanilor este .......... (propanul/ butanul)

4. Numdrul izomerilor care au formula moleculari C6H1a este (5 I 4)

5. Radicalii alchil .......... existd in stare liberi ca substante stabile. (pot / nu pot)

10 puncte

ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.

1. Propanul nu poate participa la reac[ii de:

a) izomerizare;

b) cracare;

c) pirolizd;

d) combustie.

2. Pentanul prezintd un numir de izomeri egal cu:

a) 2;

b) 3;

c) 4;

d) 5.

3. Alcanulcu 10 atomide hidrogen in moleculS se numegte:

a) decan;

b) pentan;

c) hexan;

d) butan.

4. Seria de alcani gi izoalcani formati din substante in stare gazoasd la tempe-

ratura de 25 oC este:

a) etan, propan, pentan;

b) izobutan, metan, hexan;

c) metan, butan, neopentan;

d) propan, izooctan, pentan.

10

5. Prin cracarea butanului se obtine un numir de alchene egal cu:

a) 1;

b) 2;

c) 3;

d) 4.10 puncte

lll. Butanul este o materie primi importanti a industriei chimice gi un foarte

bun combustibil.

1. Scrie ecualiile reacliilor chimice care au loc la descompunerea butanului. 4p

2. Calculeazi compozifia procentualS de masi a butanului 2p

3. Scrie formulele de structuri gi denumegte deriva[ii monoclorura[i ce se pot

obline prin clorurarea fotochimicd a butanului 4p

4. Puterea caloricd a butanului este 118516,5 kJ/m3. Scrie ecua[ia reacliei chimice

de ardere a butanului gi calculeazi cantitatea de cdldurd degajati la arderea

a 1kg butan

lV. Se consideri urmitorii izolalcani:

a) cH.-?r-?* - cH.

CH3 CH'

CH.

b) CH3- CH,-CH - ? - CH. c)

"*,- ? - cH.

CH, CH, CH,I

CH,

6p16 puncte

CH,I ?,,

1. Denumegte conform IUPAC ceitrei izolalcani gi scriele formulele moleculare. 6p

2. Scrie ecua[ia reaclieichimice de monoclorurare pentru izomerulc). 2p

3. Scrie formulele de structuri ale izomerilor izoalcanului de la punctul c). 2p10 puncte

V. Prin convenlie cifra octanici, G.O., a unei benzine reprezinti procentul

masic de izooctan,2,2,4-trimetilpentan, pe care aceasta il confine. C.O. a

izooctanului este considerati 100, iar a n'heptanului este 0.

1. Scrie formulele de structuri ale celor doui hidrocarburi gi calculeazd formula

procentuald a izooctanului. 4P

2. Se considerd o benzini cu un continut masic de 10o/o n-heptan 9i avAnd

C.O. = 90.

a) Calculeazd masa de benzind in care se gdsesc 9 moli izooctan' 6p

b) Calculeazd volumul de aer, cu20o/o 02, rec€S3r arderii a2kg benzind. 8p18 puncte

11

VI. Metanul folosit pe scari largi drept combustibil este utilizat in industria

chimici 9i la oblinerea unor alfi compugi cu importanld practici deosebiti.

in urma chimizirii prin clorurare a metanului rezulti un amestec de

clorometan, diclorometan, triclorometan 9i metan nereaclionat in raport

molar 2:2=1:1gi un volum de HCI misurat in condilii normale de 15,68 L.

1. Scrie ecualiile reacfiilor chimice de obtinere a celor trei derivati clorurali ai

metanului. 6P

2. Calculeazd volumul de metan de puritate B0% introdus in procesul de

clorurare prezentat. 4P

3. Precizeazd o utilizare a clorometanului. 1p

11 puncte

Vll. Un derivat monobromurat al unui alcan necunoscut confine 65% Br.

1. Determind formula moleculard a alcanului necunoscut.

2. Scrie izomerii derivatului monobromurat gi precizeazd

carbon componenti.

3. Scrie formulele structurale ale deriva[ilor dibromurati ce s-ar putea

din alcanul necunoscut.

4p

natura atomilor de

2p

obtine

4p

2p

1p

5 puncte

10 puncte din oficiu

10 puncte

Vlll. Chimistul romdn Gostin D. Nenilescu a propus o reacfie de transformare

a normal-alcanilor in izoalcani.1. Scrie ecuatia reactiei de izomerizare a n-butanului. 2p

2. Precizeazd conditiile in care are loc aceastd reactie gi izomerul cu punctul

de fierbere cel mai ridicat.

3. Precizeazi o aplicalie practici a acestei reac[ii.

12