Ciclohexano - Universidad de San Carlos de Guatemala · Estabilidad de los confórmeros en el...
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Ciclohexano:
1
Unidad 1 (Parte X)
(1.2.3 Análisis Conformacional (cont.))
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Representaciones del ciclohexano:
2
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Ejemplo:CH3
CH3
CH2CH3
1
2
3
4
5
6
H
CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H3CH2C
H
H
1
23
45 6
C5-C4
C1-C2
Vista
3
¿Cuál es la numeración correcta?
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H
H3C
H
H3C
H
H
H
CH2CH3
C1-C2 C5-C4
C6
C3
H
H3C
H
H
H
CH2CH3
C2-C1 C4-C5
H
H3C
C6
C3
H
CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H3CH2C
H
H
1
23
45 6
C5-C4
C1-C2
Vista
4
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Numeración correcta del ciclo
Representación tridimensional (Más Estable)
Los sustituyentes en
posición ecuatorial la
posición más estable
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Vistas C1-C2 y C5-C4: Vistas C2-C1 y C4-C5:
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1. Al doblar la silla tenemos las siguientes consecuencias:
2. Los sustituyentes que están ecuatorial cambian a axial.
3. El equilibrio esta desplazado hacia los sustituyentes en
posición ecuatorial, pues hay menos interacciones
4. En las posiciones axiales los sustituyentes tienen
mayores interacciones.
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Colocar las vistas C1-C2 y C5-C4 del confórmero más
inestable que se formo en el doblez de Anillo (Ejercicio)
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Dobles de anillo del ciclohexano
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Confórmeros de ciclohexano:
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Silla 1 Semisilla 1 Bote retorcido 1 Bote
Bote retorcido 2
Semisilla 2Silla 2
INVERSION DE SILLA DETALLADO
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Movilidad de ciclohexano monosustituido:
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Interacciones entre confórmeros del ciclohexano
monosustituido
15Lic. Walter de la Roca
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cis
cis
cis cis
cis
cis
(Hacia el mismo lado)
(en este caso hacia abajo-abajo)
Note que aquí se mezclan las
posiciones axial-ecuatorial
(Hacia el mismo lado)
(en este caso hacia arriba-arriba)
Note que aquí se mezclan las
posiciones axial-ecuatorial
Isomería Cis- en ciclohexano
17Lic. Walter de la Roca
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TRANS
TRANS
TRANS
TRANSTRANS
TRANS
(Dirigido hacia lados contrarios)
(en este caso hacia abajo-arriba)
Note que solamente son posiciones
ecuatoriales
(Dirigido hacia lados contrarios)
(en este caso hacia abajo-arriba)
Note que solamente son posiciones
axiales
Isomería Trans- en ciclohexano
18Lic. Walter de la Roca
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Análisis conformacional de ciclohexanos
disustituidos:Posición Cis-
19Lic. Walter de la Roca
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Posición Trans-
20Lic. Walter de la Roca
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Cis 1,3-dimetilciclohexano
Escojo la primera posición del sustituyente C1
Ecuatorial
para arriba C1
Ciclohexano
base
Cis posición C3
Hacia arriba esta la
ecuatorial en C3
Complemento de Ciclohexano:
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Doblez de
Anillo
Más EstableMenos Estable
Interacción 1,3 metilo-metilo
Interacción 1,5 metilo-hidrógenoNinguna interacción
Análisis confórmeros de Newman
del doblez de silla
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Trans 1,3-dimetilciclohexano
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Doblez de
Anillo
Análisis confórmeros de Newman
del doblez de silla
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Trans-1,4-dimetilciclohexano
Ciclohexano
base
Escojo la primera posición del sustituyente C1
Axial
para abajo
C1
Trans en posición C4
Axial
para arriba C4
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Doblez de
Anillo
Interacción 1,3 metilo-hidrogeno
Interacción 1,5 metilo-hidrogeno
Interacción 4,2 metilo-hidrogeno
Interacción 4,6 metilo hidrógeno
Ninguna interacción
Menos Estable Más Estable
Análisis confórmeros de Newman
del doblez de silla
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Lic. Walter de la Roca 30
Cis-1,4-dimetilciclohexano
Ejercicio para que hagan en casa en grupo, según lo
enseñado anteriormente:
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Qué aprendimos:
1. Representación en tres dimensiones y proyecciones
de Newman del ciclohexano.
2. Tipos de sustituyentes en el ciclohexano.
3. Diferentes confórmeros en el doblez de anillo.
4. Estabilidad de los confórmeros en el dobles de
anillo.
5. Movilidad del ciclohexano monosustituidos.
6. Interacciones en ciclohexanos monosustituidos.
7. Isomería Cis- y Trans en sustituyentes del
ciclohexano.
8. Interacciones en ciclohexano disustituidos.
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Conformaciones de moléculas policíclicas:
Veremos cuando dos o más anillos de cicloalcanos se
fusionan a lo cargo de un enlace común para construir
una molécula policíclica, como la decalina
La decalina está constituida por dos anillos de
ciclohexano unidos, para compartir dos átomos de
carbono (los carbonos en la cabeza de puente, C1 y C6).
Puede existir en cualquiera de las dos formas isoméricas,
dependiendo si los anillos están fusionados trans o cis,
como se muestra continuación:Lic. Walter de la Roca 32(Unidad 6 P.3 Q.O.I)
Información extra:
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¿Cuál de los dos isómeros será más estable?
Lic. Walter de la Roca 33(Unidad 6 P.3 Q.O.I)
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Los compuestos policíclicos son comunes en la naturaleza
y varias sustancias valiosas tiene estructuras con anillos
fusionados; por ejemplo los esteroides, tal como la
hormona masculina testosterona, tiene 3 anillos con seis
miembros y 1 un anillo con cinco miembros fusionados
entre sí.
Lic. Walter de la Roca 34(Unidad 6 P.3 Q.O.I)
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Otro sistema de anillo común es la estructura del
Norborano ó biciclo [2.2.1] heptano. Este sería un
bicicloalcano, llamado así porque tendrá que romperse
dos anillos para generar una estructura acíclica (sin ciclo).
Uno de los Norboranos sustituidos más abundantes en
la naturaleza es el Alcanfor, el mismo tiene muchos usos
medicinales importantes en la actualidad y se puede
sublimar fácilmente. A continuación se presenta su
estructura:Lic. Walter de la Roca 35(Unidad 6 P.3 Q.O.I)
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1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano
¿Cuál sería su nombre IUPAC?
¿Cuál sería el nombre según sus grupos funcionales?
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
2,6,6-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-1-ona
Lic. Walter de la Roca 36(Unidad 6 P.3 Q.O.I)
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Lic. Walter de la Roca 37
Además de clasificar los compuestos policíclicos de
acuerdo con el número de anillos que contienen, también
se clasifican con respecto a la forma en que se unen los
anillos. En un compuesto espiro, un átomo es común a
dos anillos.
Cuando están presentes sustituyentes, la numeración
comienza en el anillo más pequeño, en el carbono
adyacente al carbono espiro y continúa en forma
consecutiva alrededor del anillo más pequeño alejándose
del carbono espiro, luego a través de él y después
alrededor del anillo más grande.
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Lic. Walter de la Roca 38
El vetiver, un popular aceite sedante usado en
aromaterapia contiene β-vetivona, que puede verse como
un derivado del compuesto A.
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Lic. Walter de la Roca 39
Bibliografía:
• Capitulo No. 3 J. McMurry (8ª Edición) Paginas 73-106
• Capitulo No. 3 F. Carey (9na Edición) Páginas 96-131