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ASOCIACIÓN UNIVERSIDAPRIVADA SAN JUAN BAUTI

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD.ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA.CURSO: QUÍMICA MÉDICA.DOCENTE: ING. SUMAYA HUAMAN SKRLEC.



U N I D A D

X I I I

CARBOHIDRATOS



• Conocidos como glúcidos o también como hidratosde carbonos.

• Los Carbohidratos, son los aldehídos o cetonas

polihidroxilados, o substancias que por la hidrolisisdan estos compuestos.• Son las biomoléculas mas abundante (almidón,

celulosa).



Funciones:• Son la principales fuente de energía y lo proporcionan el carbono

que se necesita para la biosíntesis de proteínas, lípidos, ácidosnucleicos y carbohidratos, producidos en nuestras células.

• Son de gran importancia para la alimentación del hombre y de losanimales, su oxidación origina calor y la energía necesarios para lasfunciones del organismo.

• Los Polímeros(moléculas grandes) de los carbohidratos cumplenfunciones muy especificas:

• Formación de estructuras en vegetales: celulosa• Reserva de energía: Almidón (vegetales), glucógeno (animales).



Los carbohidratos se encuentra en el

reino vegetal



Clasificación:• Por sus tamaños se clasifican en:• MONOSACARIDOS: Son los monómeros de

los carbohidratos, mas sencillos y estánformados por pequeñas moléculas que no sehidrolizan, se les llama OSAS.

• HIDROLIZABLES: Se descomponen en elagua en dos o más monosacáridos se les llamaOSIDOS .



CLASIFICACIÓN• CARBOHIDRATOS:• No Hidrolizables o Monosacáridos:

Tenemos:• Por su Funciones : Aldosas tienen lafunción aldehído – CHO -

• Cetosas tienen la funcióncetona – CO –

• Por el # de carbonos: Triosas (3C)• Tetrosas (4C)• Pentosas (5C)• Hexosas (6C)



• Hidrolizables (Osidos):• Por los productos de hidrolisis:• Holósidos dan solo monosacáridos• Heterósidos dan monosacáridos y además otras

sustancias.

• Por el # de monosacáridos que generan:• Oligosacáridos (hasta 10C): Disacáridos,

trisacáridos, tetra sacáridos• Polisacáridos ( más de 10)



Características de los Monosacáridos.• Son los monómeros de los carbono, hidrogeno y

oxígeno.• Tienen un esqueleto de 3 a 7 átomos de carbono• Cada carbono (excepto uno) está unido a un

grupo funcional hidroxilo (OH).• Un carbono está unido a un oxígeno, formado un

grupo funcional carbonilo (CO).• Son muy solubles en agua e insolubles en

solventes orgánicos.• La mayoría tiene un sabor dulce.



• Si el grupo carbonilo (CO) esta al final de lacadena, el monosacárido será un grupo derivadoaldehído y se denomina aldosa.

• Si el grupo carbonilo (CO) está en otra posición,el monosacárido es un derivado cetonico y se

denomina cetosa.



Estudio de los Principales Carbohidratos.• Dentro de los monosacáridos mas simples

encontramos con 3 carbonos llamados: TRIOSAS.

• Gilceraldehido: Se elabora en la fotosíntesis yparte final en la glucosa.• Dihidroxiacetona (DHA): Se extrae a partir de

la remolacha, caña de azúcar, se usa para productos

cosméticos, en los bronceadores, los deportistas lousan para aumentar su masa muscular junto con elpiruato.

• A partir de estos se originan los monosacáridossuperiores.



Tetrosas • Se presentan en aldosas y cetosas• Eritrosa: Intermediario en la vía de las

pentosas fosfato y en la fijación del CO2 en lafotosíntesis.

• Precursor de la biosíntesis de algunosaminoácidos.

• Eritrulosa: Se usa en la industria cosmética, junto con el DHA, reacciona con la queratina dela piel, dando color marrón temporal(bronceado).



• Ribulosa: Es la molécula sobre el cual se fija elCO2 durante la fotosíntesis.

• Xilulosa: Es intermediario en la ruta de laspentosas fosfatos (se genera ribosa).



Estudio de los principales carbohidratos.• GLUCOSA O DEXTROSA (C6H12O6).- Se

encuentra ampliamente en la naturaleza, se leconoce como el «azúcar de uva». Es una ALDOHEXOSA y su estructura corresponde alhexanopentol – al .

• Es un sólido cristalino blanco, muy soluble enagua, sabor dulce, pero menos que la sacarosape= 80°C.

• Principal fuente de energía.



• La glucosa produce el proceso de la fotosíntesisen plantas (verdes).

• La sangre humana tienen normalmente de 60 a90 miligramos de glucosa por cada 100 ml.

• Es fuente de energía se almacena en el hígado en

forma del polisacárido glucógeno y este sehidroliza para reponer glucosa en la sangre.



• FRUCTOSA O LEVULOSA C6H12O6.-• Llamada azúcar de frutas, se halla en la

naturaleza pero en menor abundancia.• En su estructura tiene el grupo cetónico y por

tanto es CETOHEXOSA, correspondiendo suestructura al hexanopentol – ona.

• Formadas por cristales incoloros (pf = 102 – 104°C), es menos soluble en agua que la glucosa,sabor tan dulce como la sacarosa.

• Se encuentra en las frutas y en la miel de abejas.



• Se halla en la naturaleza, en los jugos, semillas,frutas, flores, y raíces de las plantas, es undisacáridos mas abundante.

• La fuentes comerciales son la caña de azúcar y laremolacha.



• LACTOSA (C12H22O11):• Azúcar de leche, es un disacárido que se halla en

la leche de los mamíferos, queda en el suerodespués de separar el cuajo (caseína), se extraepor evaporación del líquido.

• Es un sólido incoloro, cristaliza en prismasortorrómbicos.

• Funde a 203°C, es soluble en agua.• Se hidroliza por acción del acido sulfúrico en

solución caliente.



• Se utiliza en la fabricación de medicamentos ypastillas por su poder de absorber fácilmente lassoluciones medicinales.

LactosaSe consume

β- galactosidasaEnzima

La degrada

Glucosa + galactosa Absorbida por

nuestro organismo.



Intolerancia a la Lactosa.• Al consumir lactosa va a nuestro intestino

delgado y no se degrada, pasando al intestinogrueso sin degradarse, haciendo que otras bacterias, produzcan ácidos orgánicos, CO2, N2,produciendo cólicos abdominales, flatulencias,diarreas.



Polisacáridos.• Resultan de la condensación de n moléculas de

osas con eliminación de n moléculas de agua.• nC6H12O6 (C6H10O5)n + n H2O• Carecen de sabor dulce, son amorfo, no

cristalizan, algunos son insolubles en agua(celulosa), otros forman soluciones coloidales(gomas, dextrinas, glucógeno).

• Se hidrolizan en ácidos diluidos y en caliente,transformándose en glucosa. Importantes son elalmidón, el glucógeno y la celulosa.



• ALMIDÓN (C6H10O5)n.• Principal polisacáridos de reserva de los vegetales.• Formado por la mezcla de dos moléculas: Amilasa y

amilopectina ambas formadas por glucosa.• El arroz contiene 75% de almidón, el trigo 50% y las

papas 20%.• El almidón es un polvo blanco amorfo, compuesto

de granos ovoides irregulares.• Es insoluble en el agua fría, alcohol, éter. En agua

caliente se hincha y forma el engrudo.



• Al calentarse en agua, el almidón se separa ensus dos componentes: AMILOSA (dar coloraciónazul con el yodo), y AMILOPECTINA ( es la queforma el engrudo).

• Es insípido, inalterable al aire, absorbe unacantidad variable de agua atmosférica.

• Se emplea en la fabricación del alcohol, de ladextrina, del acido oxálico, del engrudo, parapreparar pastas alimenticias como: sémola,fideos.



• GLUCÓGENO (C6H10O5)n.-• Parecido al almidón, se considera almidón de

animal, siendo sustancia alimenticia de reservade los animales.

• Se acumula en el hígado (10%) y es fuente deglucosa que suministra el torrente sanguíneo.

• Es un polvo blanco amorfo, se disuelvefácilmente en el agua caliente dando unasolución coloidal que coagula con la mínimacantidades de sales. Con el yodo da color pardo.



• CELULOSA (C6H10O5)n.- Polímero de laglucosa, abunda en el reino vegetal.

• Es casi pura en el algodón, en la medula delsauco, en el pael de filtro y en las fibras de lino,cañamo y yute.

• La madera esta formada por 45% de celulosa.• Se obtiene en grandes cantidades de la madera yen menor cantidad en la paja.



La Mutarrotación.• Es un fenómeno de isomerización que ocurre en

monosacáridos referido a la rotación que sufre el

carbono anomérico al pasar de un confórmeroal otro.• Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta,

o viceversa.• En la serie "D", por convención si la disposición del

OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es haciaabajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrarioen la serie "L", donde el OH hacia arriba indica elconfórmero alfa, y hacia abajo, el beta.



Reacciones de Monosacaridos. • Formación de ésteres y éteres.-

• La esterificación se efectúa normalmentetratando el carbohidrato con un cloruro de ácidoo con un anhídrido de ácido en presencia de una base. Reaccionan todos los grupos hidroxilo,incluyendo el anomérico.

• Por ejemplo, la β-D-fructofuranosa se convierteen su penta- O- acetil- β-D-fructofuranosido portratamiento con anhídrido acético usando lapiridina como solvente:



• Los carbohidratos pueden convertirse en éterespor tratamiento con un halogenuro de alquilo en

presencia de una base (síntesis de Williamson).Las condiciones de Williamson normales, en lasque se una base fuerte, tienden a degradar lasmolécula del azúcar ya que son sensibles, sin

embargo, el oxido de plata permite obtener altosrendimientos en los éteres. Por ejemplo, la -D-gluco piranosa se convierte en su éterpentametílico con 85% de rendimiento, por

reacción de yodo metano y óxido de plata:



Formación de glucósidos• El tratamiento de un monosacárido

hemiacetálico con un alcohol y un acido comocatalizador produce un acetal, en el que elhidroxilo anomérico ha sido reemplazado por ungrupo alcoxi.

• Por ejemplo, la reacción de glucosa con metanolproduce Beta – D-glucopiranósido de metilo:



Beta –D-glucopiranosa Beta –D-glucopiranósido de metilo



• Los acetales de los carbohidratos se llaman glucósidos, éstos senombran agregando el sufijo – ósido al nombre del azúcarespecífico, citando el grupo alquilo.La reacción de Koenings-Knorr esel método adecuado para producir glicósidos de glucosa, el cual implicael tratamiento de pentaacetato de glucosa con HBr, seguido dela adicióndel alcohol apropiado en presencia de óxido de plata. La secuencia deesta reacción implica la formación de un bromuro de piranosilo,

seguida de una sustitución nucleofílica que produce un -glicósido.



Reacciones de Oxido – reducción.• Debido a que, en disolución, las formas cíclicas y abiertas se interconvierten con facilidad, losmonosacáridos experimentan reacciones típicasde aldehidos y cetonas cuando la cadena estáabierta. La oxidación suave de una aldosa, ya seaenzimática o químicamente (con Ag+ enpresencia de amoniaco) da lugar a un ácidoaldónico, por oxidación de grupo aldehido a ungrupo carboxilo:



• D – glucosa Acido D – gluconico



• Por su parte, la cetosas también puedenoxidarse, si bien sólo lo hacen bajo condicionesmucho más drásticas y dando lugar a unadicetona. Las aldosas y cetosas pueden tambiénreducirse (enzimáticamente o en presencia dehidrógeno y un catalizador metálico) para darlugar a un polialcohol (alditol). Así la D-glucosase reduce al D-glucitol según la siguientereacción:



D – glucosa D – Glucitol

(El D-glucitol, se conoce genérecamente como Sorbitol)

Por su parte el grupo carbonilo de las cetosas se reduciría a hidroxilo.

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