Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto...
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TEMA 2.- Tipos de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos y clasificación. Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura.
Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular
No saturados
Saturados
Acíclicos
Alicíclicos(no Ar)
Aromáticos
Carbocíclicos
Heterocíclicos
Cíclicos
CompuestosOrgánicos
Ejemplos
Acíclicos
OH
Carbocíclicos
N
N
CH3
O
S
Heterocíclicos
En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.
Clasificación de acuerdo con el grupo funcional
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-ano R-R’Alcanos
fluoro-, cloro-bromo-, yodo-R-X Halógeno
...inil--ino R≡R’Triple enlace ...enil--enoR=R’Doble enlace
oxi-, oxa-éter R-O-R’Éter amino--amina R-NH2Amina hidroxi--olAr-OHFenol hidroxi--olR-OH Alcohol
oxo--onaR-CO-R’Cetona formil--alR-COH Aldehídociano--nitrilo R-C≡NNitrilo
carbamoíl-o amido--amida R-CO-NH-R’Amida
-oxicarbonil--oatoR-COOR’Éster carboxi--oicoR-COOH Ac.carboxílico
SustituyenteTerminación Fórmula Grupo Funcional
Orden de preferencia
Hidrocarburos
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Normas NomenclaturaIUPAC
(International Union Pure and Applied Chemistry)
prefijo griego (pent-, hex-, hept-) terminación -ano
ramificados: - nombrar la cadena más larga con máscadenas laterales
- en los sustituyentes, cambiar -ano por -ilo- menor localizador a los sustituyentes- di, tri, tetra...- orden alfabético
Alcanos sufijo -anoButanoMetano Etano Propano
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
(isopropilo)
CHCH3
CH3
1-metiletilo
1 2CH2CHCH3
CH3
2-metilpropilo(isobutilo)
31 2
(sec-butilo)
21 3
1-metilpropilo
CH3CHCH2CH3
2,2-dimetilpropilo
CH2CH2CHCH3
CH3
CH 2CH CH2 CH3
CH3 CH2CCH3
CH3
CH33
211 2 31
2
3 44
3-metibutilo(isopentilo)
1-metibutilo(sec-pentilo) (neopentilo)
1,1,1-trimetilmetilo
CCH3
CH3
CH3
1
(terc-butilo)
Sustituyentes ramificados
4
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH2CH3
1 4 8
9
4,8,9-trietiltridecano
13
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
1 4 8
9
13
CH3
8,9-dietil-4-metiltridecano
Cicloalcanos “ciclo”
ciclopropanoCH2 CH2
CH2
ciclobutanoCH2
CH2
CH2
CH2
ciclopentano ciclohexano cicloheptano
cicloheptilociclohexilociclopentilo
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- Menor nº a la posición del doble enlace- Especificar cis o trans (Z o E)
Alquenos sufijo -eno
-Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de insaturaciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura, la cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de insaturaciones.
- Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeración más baja .
C H 3C H 2C H C HC HC H 2
C HC H 3C H
C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
CHCHCH2
CHCH2CH2CH3CH
CH2CH2CH2CH3
7 85 6
sustituyente
CH3CH1 2 3 4
9
Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, éste se numera, comenzando por uno de los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.
CH31
2
CH3
CH2CH31
2
5
1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno
1
2
35H3C CH3
3,5 - dimetilciclohexeno
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Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente.
CH3CH CHCHCH2
CH3
5 4 3 2 1
2 - metil - 3 - pentenil
CH3CH CH3 2 1
1 - propenil
CH2 CHCH2
2 – propenil (Alil)
3 2 1
Vinil RR'
Metilen oMetiliden
O
2-etilidenciclopentanona
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numerar desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.
Alquinos sufijo -ino
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Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:
Clorobenceno metilbenceno
(Tolueno)
nitrobenceno
Compuestos aromáticos deriv. benceno
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) , (o-xileno)1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) , (m-xileno)1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) , (p-xileno)
1,2: orto (o) 1,3: meta (m) 1,4: para (p)
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CH3 CHO COOH NH2
benceno tolueno benzaldehído Ácidobenzoico
anilina
OH
NO2 OH CH CH2 CH3
CH3OH
COOH
nitrobenceno fenol estireno p-xileno ácido gálico
HO
Naftaleno Fenil Bencil
a) Se nombran como haluros de -ilob) Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógenoen la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridadsobre el halógeno en la asignación de los números
Derivados halogenados haluros de -ilo
Nombres comunes:CHCl3 cloroformoCCl4 tetracloruro de carbonoCH2Cl2 cloruro de metileno
CH3-CH2Cl Cloruro de etilo o cloroetano
CH3-CH2-CH2-CH2Br Bromuro de butilo o 1-bromo butano
3,3,4-tricloro-1-buteno
•Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
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Alcoholes -ol
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:
Como secundario se denomina hidroxi.
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3
4-metilfenolp-metilfenol(p-cresol)
2-nitrofenolo-nitrofenol
3-bromo-4- metilfenol
Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
Fenoles derivados de fenol
2-Naftol , β-Naftol
OH
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Eteres -eter
Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos se nombran como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo.
Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter.
Aminas -amina
Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
NH2N
H3C
H3C
CH3
NH2
propilamina trietilamina anilina
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Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.
Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al.El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupoaldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.
Nomenclatura de los aldehídos -al
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Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.
Nomenclatura de las cetonas -ona
El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.
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Acidos carboxílicos: ácido -oico
Anhídridos de ácido: anhídrido nombre del ácido carboxílico
Halogenuros o haluros de ácido: haluro de -ilo / -oilo
Esteres: ..ato de -ilo
Amidas: -amida
ACIDOS CARBOXILICOS y DERIVADOS
Acidos carboxílicos: -oico
Acido metanoicoAcido etanoico
COOH
Acido ciclohexanocarboxílico
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Anhidridos de ácido anhidrido
Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido.
Al grupo R-CO se le llama genéricamente radical acilo.Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
Haluros de ácido: haluro de -oilo/-ilo
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Esteres: ..ato de -ilo
Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquilíco unido al oxígeno del éster.
COOCH2CH3
CH3CH2COOCH2CH2CH3
Benzoato de etilo Propanoato de propilo
Amidas: -amida
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácidoy reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.Cuando no es función principal , el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil- (si la unión es por el CO) ó el prefijo amido- (si la unión es por el Nitrógeno).
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OTROS COMPUESTOS CON NITRÓGENO:
Nitrilos o cianuros ; Nitroderivados
R
NITRILOS o CIANUROS
C N R NO2
NITRODERIVADOS
CNPropanonitriloCianuro de etilo
CN
Ciclopentanocarbonitrilo
COOH
CN
Acido 3-cianobutanoico
NO2
Nitrobenceno
OCl
NO2
2-cloro-4-nitrociclobutanona
NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO POLIFUNCIONAL:Un nombre normalmente se compone de:
+ (Estereoquímica)
+ Localizadores, multiplicadores y prefijos de sustituyenteso funciones no principales en orden alfabético
+ Ciclo o cadena principal con prefijo de tamaño-longitud e incluyendo localizadores, multiplicadores y sufijos para dobles o triples enlaces: eno, ino
+ Localizadores, multiplicadores y sufijo correspondiente a la función principal
OHO
H3COOC
(R, E)-6-ciclobutil-6-hidroxi-4,5-dimetoxi-4-hexen-2-inoato de metilo
O