PRÁCTICA No. 3 SECCION 17 

COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO 

Integrantes: Sebastián Vélez Bedoya Profesor: Rubén Zapata 

Jefferson Restrepo 

Objetivos 

* Ilustrar las reacciones de diazotizaciòn y copulación de las sales de diazonio 

* Preparar el colorante azoico rojo para 

* Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de diferentes

fibras. 

1. Discusión 

Introducción 

Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un

substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por

absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados

comúnmente en textiles, papel y piel. 

El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine que fue preparado por Willian

Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes

sintéticos. 

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas

caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos

aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los

colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de

colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo –N=N como cromóforo, asociados a

grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. La fabricación de los colorantes azo tiene lugar

mediante la diazotación de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la

diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua

y posterior adición de ácido clorhídrico 

Esta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de

formar el colorante. Esta reacción denominada de “acoplamiento” o “copulación”, se realiza

en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes. 

Descripción de la práctica: 

Obtencion de Rojo de paranitroanilina 

Inicialmente se colocó 3 ml de p-nitroanilina al 0,3 % en HCl al 10 % en un beaker y se enfrió

en un baño de hielo (Solución A). Luego en un erlenmeyer se colocó 10 ml de β-naftol al 1%

disuelto en NaOH al 10% y se enfrió en un baño de hielo. (Solución B). 

Para la formación de la sal de diazonio se colocó en un tubo de ensayo 2 ml de nitrito de

sodio al 20% dejándolo enfriar en un baño de hielo, ésta solución es importante mantenerla a

una temperatura menor a los 5 grados Celsius,se adicionó lentamente gota a gota y agitando

a la solución A. Se dejó en reposo por 5 min. 

Para la reacción de copulación se adicionó lentamente y con agitación la solución con la sal

de diazonio a la solución B, dejándola reposar durante 5 min. 

Finalmente se filtró y se lavó el sólido obtenido con 20 ml de agua fría. El sólido que se

obtuvo fue de color rojo intenso con un precipitado casi visible. 

Pruebas de tinción: 

Método directo: 

Se colocó en un beaker 20 ml de agua y un poco del colorante obtenido, luego se puso a

calentar en una plancha agitando la solución con una varilla de vidrio hasta que se disolvió

todo el colorante, luego se agregaron varias muestras de tela como algodón, lana y dacrón

para ponerlas a hervir durante unos 15 min aproximadamente. Se observó luego de sacar las

muestras que quedaron impregnadas con color rojo. 

Método de impregnación: 

Para la formación de la sal de diazonio se colocó 1 ml de la solución de p-nitroanilina al 0,3%

en HCl al 10% en un beaker y se enfrió en un baño de hielo. Luego se adicionó lentamente y

con agitación 0,6 ml de nitrito de sodio al 20% que previamente se había enfriado, se dejó en

reposo la sal de diazonio durante 5 min. 

En un beaker se agregó 4 ml de la solución de β- naftol , se le adicionó 6 ml de agua y un

trozo de algodón, lana y dacron durante 3 min, las muestras se sacaron y se secaron con

servilleta. 

Se diluyó la solución obtenida de la sal de diazonio con 10 ml de agua fría y se agregó en

ella las muestras tratada con β- naftol durante 5 min, luego se sacó y se lavaron las muestras

con agua fría. Se observó el cambio de color de las muestras a rojo más intenso que el

obtenido con el método directo. 

Método 

De impregnación 

Método 

Directo 

Datos obtenidos: 

Se obtuvo un colorante azoico, rojo de p-nitroanilina por medio de una reacción de

diazotación y la reacción de copulación: 

* Se obtuvo el rojo de p-nitroanilina por medio de la reacción de diazotación y copulación, a

pesar de que para esta experiencia en la solución B, el β-naftol al 1% que estaba disponible

aparentemente estaba contaminado. En la reacción de diazotación se da la formación de la

sal de diazonio con nitrito de sodio en medio de acido clorhídrico, ésta reacción se lleva a

cabo bajo condiciones de bajas temperaturas ya que las sales de diazonio son estables en

estas condiciones. En la reacción de copulación se da la formación de un compuesto azoico

(colorante), esta reacción lleva a cabo entre la sal de diazonio de la amina aromática y el β-

naftol que posee un anillo aromático activado, produciendo una reacción de sustitución

electrofílica aromática efectiva. 

* En las pruebas de tinción mediante el método directo se logró teñir diferentes muestras de

tela con el colorante obtenido dando como resultado, un rosado muy claro en cada una de

las telas; ya para el método de impregnación también se logró teñir cada una de las muestras

pero con la diferencia de que alcanzaron una mayor intensidad de color con respecto al

método directo. 

Preguntas: 

* Que entiende por grupo cromóforo y auxocromo? 

Un grupo cromóforo es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su

color, También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces

de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo

de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los

electrones. 

Los cromóforos se presentan casi siempre en una de dos formas: sistemas conjugados pi o

complejos metálicos, en la primera forma, los niveles de energía que alcanzan los electrones

son orbitales pi generados a partir de series de enlaces simples y dobles alternados, como

sucede en los sistemas aromáticos, Los cromóforos de complejos metálicos surgen de la

división de orbitales "d" al vincular metales de transición con ligantes. 

Auxocromo son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo

en la síntesis de colorantes, es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la región del

ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia longitudes

de onda larga además de aumentar sus intensidades, muchos de estos grupos o radicales,

son ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos, y que fijan eficazmente el

colorante, un ejemplo lo podemos encontrar en el ion diazonio que es un cromóforo fuerte

generado por una base. 

* Explique los siguientes términos: 

Colorantes directos o sustantivos: Son los que tiñen el tejido, sin necesidad de alguna ayuda

posterior, se absorbe directamente por las fibras en soluciones acuosas. Hay colorantes

ácidos y básicos de este tipo. Estos dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el

teñido de lanas y en poliamidas sintéticas. 

Colorante mordiente o adjetivo: El mordiente es un producto que se adiciona a la fibra y es

absorbido por ella, pudiendo consecutivamente atraer el colorante. Este término se usa

principalmente para los colorantes que se adicionan usando óxidos metálicos como

mordiente. Especialmente se emplean como mordientes los óxidos de aluminio y cromo por

formar precipitados insolubles. 

Colorante a la tinta: no se fijan directamente a la fibra, son sustancias insolubles que se

pueden reducir a materiales alquil-solubles. El colorante se aplica en su forma reducida y se

re-oxida en presencia de la fibra. 

* De el nombre y el uso de un colorante utilizado en alimentos 

La tartracina es un colorante amplísimamente utilizado (desde 1916), por ejemplo, en

productos de repostería, derivados cárnicos, sopas preparadas, conservas vegetales, salsas,

helados, postres, caramelos y otras golosinas. También se utiliza para colorear las bebidas

refrescantes de “naranja” y "limón". A nivel anecdótico, la tartracina es el colorante del

condimento para paellas utilizado en substitución del azafrán. 

La toxicidad aguda de la tartracina es muy pequeña, incluso menos que la de sal común. La

“ingestión diaria aceptable”, prácticamente imposible de alcanzar está establecida en 7,5

mg/kg de peso. Sin embargo, parece que la tartracina es capaz de producir reacciones

adversas en un pequeño porcentaje (alrededor del 10%) de entre las personas que son

alérgicas a la aspirina. Estas personas deben examinar la etiqueta de los alimentos que

pueden contener este colorante antes de consumirlos. El mecanismo de esta sensibilidad

cruzada no es bien conocido, ya que no existe un parentesco químico evidente entre ambas

sustancias. 

Representación de la tartracina. 

* Para el naranja de metilo escriba las reacciones y los mecanismos correspondientes para

su preparación. 

Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido

sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido

(fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase

3, ecuación 3). 

* ¿Que son y cuales son los cualidades de los colorantes azoicos,dicetonicos y carmín-

indigo? 

Colorantes azoicos 

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas

caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos

aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los

colorantes 

orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se

caracteriza por la presencia del grupo azo. 

Colorantes carmín-indigo 

Es una sustancia química compleja utilizada como colorante rojo extraído de

la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante

en cosméticos (pintalabios, etc.) y como E-120 en la industria alimenticia para dar un color

rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez más por colorantes sintéticos

más baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el rojo cochinille A (más conocido como

rojo ponceau) , uncolorante azoico con el número E124. 

* ¿Qué es un leucobase y como se relaciona con un colorante? 

Cualquier grupo de derivados incoloros de colorantes de trifenilmetano que se

producen mediante la reducción del colorante y son capaces de ser reconvertido al

colorante original por oxidación. También conocido como compuesto leuco. 

Solubles en agua de muchos productos de reducción de colorantes orgánicos que pueden

ser convertidos en los colorantes originales sobre la oxidación (por ejemplo, por el oxígeno

atmosférico). Los compuestos leuco son ampliamente utilizados en el

teñido cuba .Ciertos colorantes (por ejemplo, añil) se producen en la forma de sales estables

de ésteres de sulfato ácido de compuestos leuco. 

* Hable de 5 colores complementarios y los respectivos colorantes. 

Quinacridonas: Se utilizan para la coloración de materiales sinteticos, generan una coloración

intensa pudiendo alcanzar colores como amarillo y violeta. 

Ftalocianina de cobre: Son dominantes en tonos de color azul y verde, de elevada

autenticidad, se utilizan para dar efectos de coloración en automóviles. 

Colorantes tina: El perileno es el primer colrante tina producido sintéticamente u con alto

nivel de autenticidad, tipo colorante rojo y naranja. 

Dioxaciona: Tipo coloración violeta, además un pigmento con dioxaciona es capar de lograr

colores casi impsobles de lograr con otros pigmentos. 

Dicetopirrolopirrol: Cristales rojos de pigmento que varía entre un color naranja a violeta

pasando por rojo, de excelentes propiedades de autencidad. 

* Escriba las principales semejanzas y diferencias entre colorantes, indicadores y pigmentos. 

Un colorante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y animales. Los

colorantes se han usado desde los tiempos más remotos, empleándose para ello diversas

materias procedentes de vegetales (cúrcuma, índigo natural, etc.) y de animales

(cochinilla,moluscos, etc.) así como distintos minerales 

Los indicadores son colorantes cuyo color varía según estén en contacto con un ácido o con

una base. El cambio de color se denomina viraje, para esto el indicador debe cambiar su

estructura química al perder o aceptar un protón. 

Un pigmento es un material que cambia el color de la luz que refleja como resultado de la

absorción selectiva del color. Este proceso físico es diferente a la fluorescencia, la

fosforescencia y otras formas de luminiscencia, en las cuales el propio material emite luz.

Muchos materiales selectivamente absorben ciertas ondas de luz, dependiendo de

su longitud de onda. Los materiales que los seres humanos han elegido y producido para ser

utilizados como pigmentos por lo general tienen propiedades especiales que los vuelven

ideales para colorear otros materiales. Un pigmento debe tener una alta fuerza teñidora

relativa a los materiales que colorea. Además debe ser estable en forma sólida a temperatura

ambiente. 

Conclusiones: 

* A pesar de que inicialmente mantener la temperatura menor de 5 grados celsius es difícil y

tedioso se obtuvo efectivamente el rojo de para-nitroanilina, pudiendo realizar normalmente

la práctica y obtener buenos resultados. 

* El método de impregnación en los tres diferentes tipos de tela fue más efectivo que el

método directo, pudiendo constatar por las imágenes antes mostradas que de esta manera el

color es más absorbido en las tres fibras. 

* Para el caso de esta experiencia con polyester, lana y algodón, y sabiendo que mejor

método fue el de impregnación, y que también fue eficiente en el tiempo de preparación, se

puede deducir que es el método más eficaz en rendimiento con respecto al color y tiempo. 

Bibliografía: 

* MORRISON, Robert. BOYD, Robert. Química Orgánica.5 Edición. Editorial PERSON

Addison Wasley. Boston EEUU. 1987. 

* Manual de Química orgánica experimental para la facultad de ingeniería. Autores: Wilson

Cardona Galeano, Roberto Amarís, Diego Espinal Zapata. Editorial Universidad de Antioquia.

Segunda versión 2009