Compuesto orgnico

Frmula estructural del metano , un alcano y el compuesto org-nico ms simple.

Compuesto orgnico o molcula orgnica es uncompuesto qumico ms conocido como micro mol-cula o estitula que contiene carbono, formando enlacescarbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos ca-sos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro,halgenos y otros elementos menos frecuentes en su esta-do natural. Estos compuestos se denominanmolculas or-gnicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, loscarbonatos y los xidos de carbono, no son molculas or-gnicas. La principal caracterstica de estas sustancias esque arden y pueden ser quemadas (son compuestos com-bustibles). La mayora de los compuestos orgnicos seproducen de forma articial mediante sntesis qumicaaunque algunos todava se extraen de fuentes naturales.Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:

Molculas orgnicas naturales: son las sintetiza-das por los seres vivos, y se llaman biomolculas,las cuales son estudiadas por la bioqumica y lasderivadas del petrleo como los hidrocarburos.

Molculas orgnicas articiales: son sustanciasque no existen en la naturaleza y han sido fabrica-das o sintetizadas por el hombre, por ejemplo losplsticos.

La lnea que divide las molculas orgnicas de las inor-gnicas ha originado polmicas e histricamente ha si-

do arbitraria, pero generalmente, los compuestos org-nicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y loscompuestos inorgnicos, no. As el cido carbnico esinorgnico, mientras que el cido frmico, el primer cidocarboxilico, es orgnico. El anhdrido carbnico y elmonxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Porlo tanto, todas las molculas orgnicas contienen carbono,pero no todas las molculas que contienen carbono sonmolculas orgnicas.

1 HistoriaLa etimologa de la palabra orgnico signica que pro-cede de rganos, relacionado con la vida; en oposicina inorgnico, que sera el calicativo asignado a todolo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgni-cos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podranser sintetizados por organismos vivos. La teora de quelos compuestos orgnicos eran fundamentalmente dife-rentes de los inorgnicos, fue refutada con la sntesisde la urea, un compuesto orgnico por denicin ya quese encuentra en la orina de organismos vivos, sntesis rea-lizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amoniopor FriedrichWhler (sntesis deWhler). Los compues-tos del carbono que todava se consideran inorgnicos sonlos que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir,los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, inor-gnicas, tales como minerales.[1]

2 Clasicacin de compuestos or-gnicos

La clasicacin de los compuestos orgnicos puede reali-zarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (naturalo sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromti-co), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o asu peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).Los compuestos orgnicos pueden dividirse de maneramuy general en:

Compuestos alifticos Compuestos aromticos Compuestos heterocclicos Compuestos organometlicos

1

2 2 CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Polmeros

2.1 Clasicacin segn su origen

La clasicacin por el origen suele englobarse en dos ti-pos: natural o sinttico. Aunque en muchos casos el ori-gen natural se asocia a el presente en los seres vivos nosiempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas or-gnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono,tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes iner-tes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa HalleBop.

2.2 Natural

2.2.1 In-vivo

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivoso biosintetizados constituyen una gran familia de com-puestos orgnicos. Su estudio tiene inters en bioqumica,medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otroscampos ms.

Carbohidratos Los carbohidratos estn compuestosfundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hi-drgeno (H). Son a menudo llamados azcares pe-ro esta nomenclatura no es del todo correcta. Tie-nen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa,celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal(glucgeno, glucosa). Se suelen clasicar segn su gradode polimerizacin en:

Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa)

Trisacridos (maltotriosa, ranosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa,almidn, etc)

Lpidos Los lpidos son un conjunto de molculasorgnicas, la mayora biomolculas, compuestas princi-palmente por carbono e hidrgeno y en menor medidaoxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufrey nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el serhidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventesorgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo.En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrecta-mente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de l-pidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen fun-ciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas lade reserva energtica (como los triglicridos), la estructu-ral (como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora(como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")

Protenas Las protenas son polipptidos, es decir es-tn formados por la polimerizacin de pptidos, y es-tos por la unin de aminocidos. Pueden considerarseas poliamidas naturales ya que el enlace peptdico esanlogo al enlace amida. Comprenden una familia impor-tantsima de molculas en los seres vivos pero en especialen el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno,las bronas, o la seda de araa.

cidos nucleicos Los cidos nucleicos son polmerosformados por la repeticin de monmeros denominadosnucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se for-man, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nu-cleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos,con millones de nucletidos encadenados. Estn forma-dos por las partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno,nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la in-formacin gentica de los organismos vivos y son los res-ponsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tiposbsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nuclei-cos")

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasi-car como molcula pequea en el argot qumico-orgnico.

Molculas pequeas Las molculas pequeas soncompuestos orgnicos de peso molecular moderado (ge-neralmente se consideran pequeas aquellas con pesomolecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en peque-as cantidades en los seres vivos pero no por ello su im-portancia es menor. A ellas pertenecen distintos gruposde hormonas como la testosterona, el estrgeno u otrosgrupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tie-nen gran inters en la industria farmacutica por su rele-vancia en el campo de la medicina.

2.2.2 Ex-vivo

Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sinla intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extrace-lulares y extravirales.

3Sello alemn conmemorativo de 1964 con la descripcin de laestructura del benceno por Friedrich August Kekul en 1865

Procesos geolgicos El petrleo es una sustancia cla-sicada como mineral en la cual se presentan una grancantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, co-mo el benceno, son empleados por el hombre tal cual,pero muchos otros son tratados o derivados para conse-guir una gran cantidad de compuestos orgnicos, comopor ejemplo los monmeros para la sntesis de materialespolimricos o plsticos.

Procesos atmosfricos

Procesos de sntesis planetaria En el ao 2000 elcido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambinfue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[2],[3]Puestoque la sntesis orgnica de estas molculas es inviable ba-jo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerirque a la formacin del sistema solar debi anteceder unperiodo de calentamiento durante su colapso nal.[3]

2.3 Sinttico

Desde la sntesis deWhler de la urea un altsimo nmerode compuestos orgnicos han sido sintetizados qumica-mente para benecio humano. Estos incluyen frmacos,desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, bras tx-tiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general,o colorantes orgnicos.

3 Introduccin a la nomenclaturaen qumica orgnica

3.1 HidrocarburosEl compuesto ms simple es el metano, un tomo de car-bono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tam-bin puede darse la unin carbono-carbono, formando ca-denas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces sim-ples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estascadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos,que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados, con dobles enlaces covalentes(alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados concadena cerrada, como el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

3.2 Radicales y ramicaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramicado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cade-nas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Sunomenclatura se hace con la raz correspondiente (en elcaso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonosprop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seiscarbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sujo -il. Ade-ms, se indica con un nmero, colocado delante, la posi-cin que ocupan. El compuesto ms simple que se puedehacer con radicales es el metilpropano. En caso de quehaya ms de un radical, se nombrarn por orden alfab-tico de las races. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil,10-docoseno.

4 Clasicacin segn los gruposfuncionales

Los compuestos orgnicos tambin pueden contenerotros elementos, tambin otros grupos de tomos ade-ms del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcio-nales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma losalcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hi-drgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asi-mismo tambin existen funciones alqueno (dobles enla-

4 4 CLASIFICACIN SEGN LOS GRUPOS FUNCIONALES

ces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos, car-bamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino Hidroxilo ter Amina Aldehdo Cetona Carboxilo ster Amida Azo Nitro Sulfxido

Monmero de la celulosa.

4.1 Oxigenados

Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de ox-geno y puenden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol sebasan principalmente en su estructura. El alcoholesta compuesto por un alcano y agua. Contiene ungrupo hidrofbico (sin anidad por el agua) del tipode un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrlo(con anidad por el agua), similar al agua. De estasdos unidades estructurales, el grupo OH da a losalcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, yel alquilo es el que las modica, dependiendo de sutamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importan-te, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con susmolculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicoscaracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.Se denominan como los alcoholes correspondientes,cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un soloradical orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico ca-racterizado por poseer un grupo funcional carbonilounido a dos tomos de carbono, a diferencia de unaldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentraunido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuan-do el grupo funcional carbonilo es el de mayor re-levancia en dicho compuesto orgnico, las cetonasse nombran agregando el sujo -ona al hidrocarbu-ro del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,heptanona; etc). Tambin se puede nombrar pospo-niendo cetona a los radicales a los cuales est unido(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupocarbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el pre-jo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de car-bono unido con un doble enlace covalente a un tomo deoxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupocarbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxli-cos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, eslo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonassuelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que losgrupos alqulicos actan como dadores de electrones porefecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos cons-tituyen un grupo de compuestos que se caracteri-zan porque poseen un grupo funcional llamado gru-po carboxilo o grupo carboxi (COOH); se producecuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo

5hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede repre-sentar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustan-cias con este grupo incluyen el cido acetil salicli-co, componente de la aspirina, o algunos compues-tos aromticos como el acetato de isoamilo, con ca-racterstico olor a pltano. Los aceites tambin sonsteres de cidos grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) ensu estructura. Suelen tener bajo punto de ebulliciny son fcilmente descomponibles. Por ambos mo-tivos, los teres de baja masa molecular suelen serpeligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

4.2 Nitrogenados Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos ca-racterizados por la presencia del grupo amina (-N

6 9 VASE TAMBIN

hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el casodel propanal y la acetona, ambos con frmula C3H6O.

6 FuentesLos compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por pu-ricacin a partir de organismos o del petrleo y porsntesis orgnica.La mayora de los compuestos orgnicos puros se produ-cen hoy de forma articial, aunque un subconjunto im-portante todava se extrae de fuentes naturales porquesera demasiado costosa su sntesis en laboratorio. Estosltimos son utilizados en reacciones de semi-sntesis.

7 VariedadEl anlisis estadstico de estructuras qumicas se llamainformtica qumica. La base de datos de Beilstein con-tiene una amplia coleccin de compuestos orgnicos. Unestudio informtico que implicaba 5,9 millones de sustan-cias y 6,5 millones de reacciones, demostr que el uni-verso de compuestos orgnicos consiste en una base dealrededor de 200.000 molculas muy relacionadas entres y de una periferia grande (3,6 millones de molculas) asu alrededor.[4] La base y la periferia estn rodeadas porun grupo de pequeas islas no-conectadas que contienen1,2 millones de molculas, un modelo semejante al www.Ms estadsticas:

Las molculas de la base (solamente 3,5% del total)estn implicadas en el 35% de todas las reaccionesque dan lugar al 60% de todas las molculas.

La distancia media entre dos molculas en la base esde 8,4 pasos sintticos, y el 95% de todas las reac-ciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquiermolcula de la periferia puede ser alcanzada por unade la base en menos de 3 pasos.

La base contiene el 70% de los 200 productos qu-micos industriales ms utilizados.

Un inventario qumico ptimo de 300 productosqumicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18aldehdos aromticos, permite a una compaa qu-mica hipottica la sntesis de hasta 1,2 millones decompuestos orgnicos.

Se ha dicho que es suciente reconocer cerca de 30molculas para tener un conocimiento que permitatrabajar con la bioqumica de las clulas. Dos de esasmolculas son los azcares glucosa y ribosa; otra, unlpido; otras veinte, los aminocidos biolgicamenteimportantes; y cinco las bases nitrogenadas, mol-culas que contienen nitrgeno y son constituyentesclaves de los nucleidos.

Tambin algunos elementos son orgnicos como el car-bono, nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre, selenio, berilio,magnesio, calcio, estroncio, bario, radio, potasio, cloro,sodio, boro

8 Referencias[1] Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry

for Today: general, organic, and biochemistry. ThomsonBrooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X

[2] D. Bockele-Morvan et.al.: New molecules found in co-met C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link betweencometary and interstellar material. In: Astronomy and As-trophysics. 2000, 353, S. 11011114.

[3] S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in thecoma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of theRoyal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61L64(Volltext).

[4] Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybows-ki: The Core and Most Useful Molecules in Organic Che-mistry (Angewandte Chemie International Edition). Vo-lumen 45, edicin 32, pginas 5348 - 5354 2006 doi10.1002/anie.200600881

9 Vase tambin Qumica orgnica Isomera Grupo funcional Petrleo Sntesis orgnica Qumica

710 Text and image sources, contributors, and licenses10.1 Text

Compuesto orgnico Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto%20org%C3%A1nico?oldid=80866767 Colaboradores: AstroNo-mo, PACO,Moriel, Pabloes, JorgeGG, Lourdes Cardenal, Eduardo Rentera, Zwobot, Jynus, Sms, Truor, Rsg, Cookie, Tano4595, Robotito,Xenoforme, Loco085, Kordas, Richy, LeonardoRob0t, Xuankar, JMPerez, Rembiapo pohyiete (bot), Magister Mathematicae, RobotQuist-nix, Chobot, Yrbot, Amads, Varano, YurikBot, Mortadelo2005, Sasquatch21, Jyon, Lobillo, KnightRider, Idelso, Baneld, Maldoror,Folkvanger, BOTpolicia, Qwertyytrewqqwerty, CEM-bot, Laura Fiorucci, Heavyrock, Mister, Rastrojo, HHH, Ninjasecreto, Alvaro qc,Escarbot, Yeza, Gusgus, JAnDbot, VanKleinen, Muro de Aguas, Xavigivax, Zufs, TXiKiBoT, Xosema, R2D2!, Humberto, Netito777,Ale ashero, Nioger, Nono64, Behemot leviatan, Plux, Biasoli, Filumestre, VolkovBot, Snakeyes, Technopat, C'est moi, Matdrodes, DJNietzsche, BlackBeast, Muro Bot, Edmenb, Gerard 123, Racso, SieBot, Mushii, Loveless, Cobalttempest, Marcelo9486, Ailn Mer, Dri-nibot, Pascow, Fernandx, Tirithel, Jarisleif, Nicop, Eduardosalg, Leonpolanco, Botito777, Petruss, Walter closser, Poco a poco, Darc-lord,SilvonenBot, UA31, AVBOT, Eesiyii, Louperibot, Samsungman, Angel GN, MarcoAurelio, Diegusjaimes, DumZiBoT, MelancholieBot,Arjuno3, Saloca, Lampsako, Luckas-bot, Andresc2511, Dangelin5, Lebasi1992, DSisyphBot, SuperBraulio13, Ortisa, Manuelt15, Xqbot,Jkbw, FrescoBot, Ricardogpn, Emopg, Botarel, MauritsBot, Pyr0, RubiksMaster110, Panderine!, Caritdf, Halfdrag, PatruBOT, CVBOT,Alph Bot, Humbefa, Nachosan, Foundling, Bolt58, GrouchoBot, Miss Manzana, EmausBot, AVIADOR, Grillitus, Emiduronte, MadriCR,Waka Waka, WikitanvirBot, Frigotoni, Palissy, Tokvo, Abin, JABO, KLBot2, Travelour, Gins90, Acratta, Harpagornis, LlamaAl, Ks-miguel, YFdyh-bot, Susanaaqui, 9900x, Rubenvhl, Addbot, Ananicole21, Fadelkpo, Cristina-ortega13, Luzoliviafs, Mjosarm y Annimos:355

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Sinttico

Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica Hidrocarburos Radicales y ramificaciones de cadena

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