Ejemplos IR
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1/68
JAP 1
-
8/18/2019 Ejemplos IR
2/68
JAP 2
Rango (cm-1) Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación
Alcanos 2850-3000 str CH3
, CH2
& CH
2 or 3 bands
1350-1470
1370-1390
720-725
med
med
wk
CH2
& CH3
deformation
CH3
deformation
CH2
rocking
pentano
1462
1380
-
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3/68
JAP 3
Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango
(cm -1)Intensidad Asignación
Alquenos
3020-3100
1630-1680
1900-2000
med
var
str
=C-H & =CH2
(usually sharp)
C=C (symmetry reducesintensity)
C=C asymmetric stretch
880-995
780-850
675-730
str
med
med
=C-H & =CH2
(out-of-planebending)
cis-RCH=CHR
Alkene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Mono-Alkyl (vinylgroup)
R-CH=CH2
3010-3040 & 3075-30951645 medmed =C-H (2-bands)C=C 905-920 & 985-
1000
1280-1320 &
1410-1420
str & str
med & med =C-H bending
-
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4/68
JAP 4
Alkene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment
Range
(cm -1)Intensity Assignment
Di-Alkyl (cis)
RCH=CHR
3010-3040
1658
med
med
=C-H
C=C (symmetryreduces intensity)
680-730 str =C-H bending
-
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5/68
JAP 5
Alkene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment
Range
(cm -1)Intensity Assignment
Di-Alkyl (trans)
RCH=CHR
3010-3040
1675
med
med
=C-H
C=C (symmetryreduces intensity)
960-970 &
1295-1310
str & med =C-H bending
-
8/18/2019 Ejemplos IR
6/68
JAP 6
Alkene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment
Range
(cm -1)Intensity Assignment
Di-Alkyl
(geminal)
R2
C=CH2
3075-3095
1653
med
med
=C-H
C=C
885-895 &
1410-1420
both str =C-H bending
-
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7/68
JAP 7
Alkene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment
Range
(cm -1)Intensity Assignment
Tri-Alkyl
R2
C=CHR
3010-3040
1670
med
med
=C-H
C=C
790-840 str =C-H bending
-
8/18/2019 Ejemplos IR
8/68
JAP 8
Rango
(cm -1)Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación
Alkynes3300
2100-2250
str
var
C-H (usually sharp)
C≡C (symmetry reduces
intensity)
600-700 str C-H
deformation
2120
3313 627
-
8/18/2019 Ejemplos IR
9/68
JAP 9
Rango
(cm -1)Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación
Alkynes3300
2100-2250
str
var
C-H (usually sharp)
C≡C (symmetry reduces
intensity)
600-700 str C-H
deformation
2053
-
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10/68
JAP 10
Rango (cm-1) Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación
Arenes 3030
1600 & 1500var
med-wk
C-H (may be several bands)
C=C (in ring) (2 bands)
(3 if conjugated)
690-900 str-med C-H bending &
ring puckering
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Mono-
Alkyl (R-
C6
H5
)
3000-3070
1500-1600
med
med-var
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
730-770 & 680-720
950-1225 (2 or 3 bands)
str & str
wk & sharp
=C-H bending
(out-of-plane)
(in-plane & ring
torsion)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir3http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir3
-
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11/68
JAP 11
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Di-Alkyl
(R2C6H4)ortho
meta
para
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
735-770685-720 & 750-810 & 810-900
800-860
strstr & str & med
str
C-H bending(out-of-plane)
& ring torsion
(esp. meta)
-
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12/68
JAP 12
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Di-Alkyl
(R2
C6
H4
)ortho
meta
para
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
735-770
685-720 & 750-810 & 810-900
800-860
str
str & str & med
str
C-H bending(out-of-plane)
& ring torsion
(esp. meta)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
13/68
JAP 13
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Di-Alkyl
(R2
C6
H4
)ortho
meta
para
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
735-770
685-720 & 750-810 & 810-900
800-860
str
str & str & med
str
C-H bending(out-of-plane)
& ring torsion
(esp. meta)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
14/68
JAP 14
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Tri-alkyl
(R3
C6
H3
)
1,2,3-
1,2,4-
1,3,5-
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
685-720 & 750-810
800-860 & 820-900
685-720 & 820-900
med & str
str & med
med & str
=C-H bending
(out-of-plane)
& ring torsion
(esp. sym. subst.)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
15/68
JAP 15
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Tri-alkyl
(R3
C6
H3
)1,2,3-
1,2,4-
1,3,5-
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
685-720 & 750-810
800-860 & 820-900
685-720 & 820-900
med & str
str & med
med & str
=C-H bending(out-of-plane)
& ring torsion
(esp. sym. subst.)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
16/68
JAP 16
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Tri-alkyl
(R3
C6
H3
)1,2,3-
1,2,4-
1,3,5-
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands)
C=C (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
685-720 & 750-810
800-860 & 820-900
685-720 & 820-900
med & str
str & med
med & str
=C-H bending(out-of-plane)
& ring torsion
(esp. sym. subst.)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
17/68
JAP 17
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Tetra-Alkyl
(R4
C6
H2
)1,2,3,4-
1,2,3,5-
1,2,4,5-
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands) C=C
(ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
800-840
840-880
840-880
str
str
str
=C-H bending(out-of-plane)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
18/68
JAP 18
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Tetra-Alkyl
(R4
C6
H2
)1,2,3,4-
1,2,3,5-
1,2,4,5-
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands) C=C
(ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
800-840
840-880
840-880
str
str
str
=C-H bending(out-of-plane)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
19/68
JAP 19
Arene
SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Tetra-Alkyl
(R4
C6
H2
)1,2,3,4-
1,2,3,5-
1,2,4,5-
3000-3070
1500-1600
1500-1600
1500-1600
med
med
med
med
C-H (2 or 3-bands) C=C
(ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)
C=C (ring, usually 2-bands)
800-840
840-880
840-880
str
str
str
=C-H bending(out-of-plane)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
20/68
JAP 20
Arene Substi tu tion Range (cm -1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment
Penta-Alkyl (R5
C6
H) 3010-3040
1670
med
med
=C-H
C=C
840-880 str =C-H bending
(out-of-plane)
-
8/18/2019 Ejemplos IR
21/68
JAP 21
Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango
(cm -1)Intensidad Asignación
Alcohols
&
Phenols
3580-3650
3200-3550
970-1250
var
str
str
O-H (free), usually sharp
O-H (H-bonded), usually broad
C-O
1330-1430
650-770
med
var-wk
O-H bending (in-
plane)
O-H bend (out-of-
plane)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4
-
8/18/2019 Ejemplos IR
22/68
JAP 22
Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango
(cm -1)Intensidad Asignación
Alcohols
&
Phenols
3580-3650
3200-3550
970-1250
var
str
str
O-H (free), usually sharp
O-H (H-bonded), usually broad
C-O
1330-1430
650-770
med
var-wk
O-H bending (in-
plane)
O-H bend (out-of-
plane)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4
-
8/18/2019 Ejemplos IR
23/68
JAP 23
Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango
(cm -1)Intensidad Asignación
Alcohols
&
Phenols
3580-3650
3200-3550
970-1250
var
str
str
O-H (free), usually sharp
O-H (H-bonded), usually broad
C-O
1330-1430
650-770
med
var-wk
O-H bending (in-
plane)
O-H bend (out-of-
plane)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4
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8/18/2019 Ejemplos IR
24/68
JAP 24
Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango
(cm -1)Intensidad Asignación
Alcohols
&
Phenols
3580-3650
3200-3550
970-1250
var
str
str
O-H (free), usually sharp
O-H (H-bonded), usually broad
C-O
1330-1430
650-770
med
var-wk
O-H bending (in-
plane)
O-H bend (out-of-
plane)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4
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8/18/2019 Ejemplos IR
25/68
JAP 25
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
Las aminas son menos sensibles a los enlaces de hidrógeno que los alcoholes. Las
primarias presentan dos bandas bien definidas separadas por 80-100 cm-1. En lasaromáticas, éstas absorciones son 40 a 70 cm-1
más altas.
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
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8/18/2019 Ejemplos IR
26/68
JAP 26
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
-
8/18/2019 Ejemplos IR
27/68
JAP 27
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
-
8/18/2019 Ejemplos IR
28/68
JAP 28
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
Las secundarias presentan una única banda de “stretching”. Las aromáticas
también salen algo más altas que las alifáticas
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
-
8/18/2019 Ejemplos IR
29/68
JAP 29
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
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8/18/2019 Ejemplos IR
30/68
JAP 30
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
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8/18/2019 Ejemplos IR
31/68
JAP 31
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
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8/18/2019 Ejemplos IR
32/68
JAP 32
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
Las terciarias no presentan “stretching”
N-H
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
-
8/18/2019 Ejemplos IR
33/68
JAP 33
Amines
3400-3500 (dil. soln.)
3300-3400 (dil. soln.)
1000-1250
wk
wk
med
N-H (1°-amines), 2 bands
N-H (2°-amines)
C-N
1550-1650
660-900
med-str
var
NH2
scissoring (1°-amines)
NH2
& N-H wagging
(shifts on H-bonding)
2690 2840(2 b d ) d C H ( ld h d C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c
-
8/18/2019 Ejemplos IR
34/68
JAP 34
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
1. Conjugación con un doble enlace o anillo de benceno baja la frecuencia de “stretching”.
2. Incorporación del carbonilo a un anillo pequeño (5, 4 o 3 miembros), aumenta la frecuencia de “stretching”.
2690 2840(2 b d ) d C H ( ld h d C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
35/68
JAP 35
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
3. En una cetona, el cambio de un sust ituyente por o tro electrón donante o electrón atractor, cambia la frecuencia del carbonilo.
2690 2840(2 b d ) d C H ( ld h d C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
36/68
JAP 36
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
2690 2840(2 bands) med C H (aldeh de C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
37/68
JAP 37
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
2690 2840(2 bands) med C H (aldehyde C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
38/68
JAP 38
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
Frecuencias más altas por el tamaño del anillo
2690 2840(2 bands) med C H (aldehyde C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
39/68
JAP 39
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
Frecuencias todavía más altas por el tamaño del anillo
2690 2840(2 bands) med C H (aldehyde C H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
40/68
JAP 40
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
Frecuencias más bajas por la conjugación
2690-2840(2 bands) med C-H (aldehyde C-H)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
41/68
JAP 41
Aldehydes & Ketones
2690-2840(2 bands)
1720-1740
1710-1720
1690
1675
1745
1780
med
str
str
str
str
str
str
C-H (aldehyde C-H)
C=O (saturated aldehyde)
C=O (saturated ketone)
aryl ketone
α, β-unsaturation
cyclopentanone
cyclobutanone
1350-1360
1400-1450
1100
str
str
med
α-CH3
bending
α-CH2
bending
C-C-C bending
Frecuencias más bajas por la conjugación
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5
-
8/18/2019 Ejemplos IR
42/68
JAP 42
Carboxylic
Acids &
Derivatives
2500-3300 (acids) overlap C-H
1705-1720 (acids)
1210-1320 (acids)
1785-1815 ( acyl halides)
1750 & 1820 (anhydrides)
1040-1100
1735-1750 (esters)
1000-13001630-1695(amides)
str
str
med-str
str
str
str
str
str
str
O-H (very broad)
C=O (H-bonded)O-C (sometimes 2-peaks)
C=O
C=O (2-bands)
O-C
C=O
O-C (2-bands)
C=O (amide I band)
1395-
1440
1590-
16501500-
1560
med
med
med
C-O-H bending
N-H (1¡-amide) II
band
N-H (2¡-amide) II
band
OH
O
Cl
O
NH2
O
O
O
O
O O
O
O
NH
O
ácido carboxílico Haluro de ácido anhídrido
amida éster lactona lactama
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b
-
8/18/2019 Ejemplos IR
43/68
JAP 43
Carboxylic
Acids
2500-3300 (acids) overlap C-H
1705-1720 (acids)
1210-1320 (acids)
str
str
med-str
O-H (very broad)
C=O (H-bonded)
O-C (sometimes 2-peaks)
1395-1440 med C-O-H bending
Los ácidos cambian mucho por asociación (enlace de hidrógeno) formando dímeros. Aquí
no existen.
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b
-
8/18/2019 Ejemplos IR
44/68
JAP 44
En solución si hay enlaces de hidrógeno. Las señales de “stretching”
C-H se ven aparecer por debajo
Carboxylic
Acids
2500-3300 (acids) overlap C-H
1705-1720 (acids)
1210-1320 (acids)
str
str
med-str
O-H (very broad)
C=O (H-bonded)
O-C (sometimes 2-peaks)
1395-1440 med C-O-H bending
O
O H O
OH
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b
-
8/18/2019 Ejemplos IR
45/68
JAP 45
En fase condensada, predominan totalmente.
Carboxylic
Acids
2500-3300 (acids) overlap C-H
1705-1720 (acids)
1210-1320 (acids)
str
str
med-str
O-H (very broad)
C=O (H-bonded)
O-C (sometimes 2-peaks)
1395-1440 med C-O-H bending
O
O H O
OH
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b
-
8/18/2019 Ejemplos IR
46/68
JAP 46
Carbonyl DerivativeCarbonyl
Absorpt ionComments
Acyl Halides (RCOX)
X = F
X = Cl
X = Br
C=O stretch
1860 ±
20 cm-1
1800 ±
15
1800 ±
15
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
En cloruros de ácido, un hombro o pico de baja
intensidad cerca de 1740 cm-1
se debe a un
sobretono.
Desplazamiento debido al halógeno
-
8/18/2019 Ejemplos IR
47/68
JAP 47
Carbonyl DerivativeCarbonyl
Absorpt ionComments
Acyl Halides (RCOX)
X = F
X = Cl
X = Br
C=O stretch
1860 ±
20 cm-1
1800 ±
15
1800 ±
15
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
En cloruros de ácido, un hombro o pico de baja
intensidad cerca de 1740 cm-1
se debe a un
sobretono.
Aquí
baja por la conjugación
-
8/18/2019 Ejemplos IR
48/68
JAP 48
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Acid Anhydride, (RCO)2O
acyclic
6-membered ring
5-membered ring
C=O stretch (2 bands)
1750 & 1820 cm-1
1750 &1820
1785 & 1865
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
La frecuencia de “stretching”
del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.
Se ven dos bandas por los dos modos de vibrar de los dos carbonilos
Se suelen ver bien los “stretching”
C-O
-
8/18/2019 Ejemplos IR
49/68
JAP 49
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Acid Anhydride, (RCO)2O
acyclic
6-membered ring
5-membered ring
C=O stretch (2 bands)
1750 & 1820 cm-1
1750 &1820
1785 & 1865
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
La frecuencia de “stretching”
del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.
Aquí
bajan por la conjugación
-
8/18/2019 Ejemplos IR
50/68
JAP 50
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Acid Anhydride, (RCO)2O
acyclic
6-membered ring
5-membered ring
C=O stretch (2 bands)
1750 & 1820 cm-1
1750 &1820
1785 & 1865
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
La frecuencia de “stretching”
del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.
En los anhídridos cíclicos la banda de “stretching”
simétrico es más grande
-
8/18/2019 Ejemplos IR
51/68
JAP 51
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Acid Anhydride, (RCO)2O
acyclic
6-membered ring
5-membered ring
C=O stretch (2 bands)
1750 & 1820 cm-1
1750 &1820
1785 & 1865
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
La frecuencia de “stretching”
del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.
Una banda aumenta la frecuencia por el tamaño del ciclo, y la otra no porque se
compensa con la conjugación.
-
8/18/2019 Ejemplos IR
52/68
JAP 52
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Esters & Lactones
(RCOOR')
esters
6-membered lactone
5-membered lactone
4-membered lactone
C=O stretch
1740 cm ±
10 cm-1
1740 cm ±
10
1765 cm±
5
1840 cm ±
5
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
Una o dos absorciones de “stretching”
CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1
-
8/18/2019 Ejemplos IR
53/68
JAP 53
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Esters & Lactones
(RCOOR')
esters
6-membered lactone
5-membered lactone
4-membered lactone
C=O stretch
1740 cm ±
10 cm
-1
1740 cm ±
10
1765 cm±
5
1840 cm ±
5
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
Una o dos absorciones de “stretching”
CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1
Algo más alta por el fenilo
-
8/18/2019 Ejemplos IR
54/68
JAP 54
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Esters & Lactones
(RCOOR')
esters
6-membered lactone
5-membered lactone
4-membered lactone
C=O stretch
1740 cm ±
10 cm
-1
1740 cm ±
10
1765 cm±
5
1840 cm ±
5
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
Una o dos absorciones de “stretching”
CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1
Baja por la conjugación del carbonilo
C b l D i i C b l Ab i C
-
8/18/2019 Ejemplos IR
55/68
JAP 55
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Esters & Lactones
(RCOOR')
esters
6-membered lactone
5-membered lactone
4-membered lactone
C=O stretch
1740 cm ±
10 cm
-1
1740 cm ±
10
1765 cm±
5
1840 cm ±
5
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
Una o dos absorciones de “stretching”
CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1
Las lactonas tienen el mismo efecto de anillo que
las cetonas (anillos pequeños aumentan la
frecuencia)
Sube por efecto del anillo
C b l D i ti C b l Ab ti C t
-
8/18/2019 Ejemplos IR
56/68
JAP 56
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Esters & Lactones
(RCOOR')
esters
6-membered lactone
5-membered lactone
4-membered lactone
C=O stretch
1740 cm ±
10 cm-1
1740 cm ±
10
1765 cm±
5
1840 cm ±
5
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
Una o dos absorciones de “stretching”
CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1
Las lactonas tienen el mismo efecto de anillo que
las cetonas (anillos pequeños aumentan la
frecuencia)
Baja algo por la conjugación
C b l D i ti C b l Ab ti C t
-
8/18/2019 Ejemplos IR
57/68
JAP 57
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Esters & Lactones
(RCOOR')
esters
6-membered lactone
5-membered lactone
4-membered lactone
C=O stretch
1740 cm ±
10 cm-1
1740 cm ±
10
1765 cm±
5
1840 cm ±
5
La conjugación baja la frecuencia del C=O
como con los ahdehídos y cetonas.
Una o dos absorciones de “stretching”
CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1
Las lactonas tienen el mismo efecto de anillo que
las cetonas (anillos pequeños aumentan la
frecuencia)
Baja algo por la conjugación
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
-
8/18/2019 Ejemplos IR
58/68
JAP 58
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Amides & Lactams
(RCONR2)
1°
& 2°-amides
3°-amides
6-membered lactams
5-membered lactams
4-membered lactams
C=O bands
1510 to 1700 cm-1
(2 bands)
1650±
15 (one band)
1670 ±
10 (one band)
1700 ±
15
1745 ±
15
El efecto de la conjugación es mucho menor
que en aldehídos y cetonas.
La mayor frecuencia de absorción se
denomina Banda I de amida (1665±
30). La
de baja frecencia (1620±
30 en amidas 1°y
1530±
30 en amidas 2°) se llama Banda II de
amida y
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
-
8/18/2019 Ejemplos IR
59/68
JAP 59
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Amides & Lactams
(RCONR2)
1°
& 2°-amides
3°-amides
6-membered lactams
5-membered lactams
4-membered lactams
C=O bands
1510 to 1700 cm-1
(2 bands)
1650±
15 (one band)
1670 ±
10 (one band)
1700 ±
15
1745 ±
15
El efecto de la conjugación es mucho menor
que en aldehídos y cetonas.
La mayor frecuencia de absorción se
denomina Banda I de amida (1665±
30). La
de baja frecencia (1620±
30 en amidas 1°y
1530±
30 en amidas 2°) se llama Banda II de
amida y
Poco efecto de conjugación
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
-
8/18/2019 Ejemplos IR
60/68
JAP 60
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Amides & Lactams
(RCONR2)
1°
& 2°-amides
3°-amides
6-membered lactams
5-membered lactams
4-membered lactams
C=O bands
1510 to 1700 cm-1
(2 bands)
1650±
15 (one band)
1670 ±
10 (one band)
1700 ±
15
1745 ±
15
El efecto de la conjugación es mucho menor
que en aldehídos y cetonas.
La mayor frecuencia de absorción se
denomina Banda I de amida (1665±
30). La
de baja frecencia (1620±
30 en amidas 1°y
1530±
30 en amidas 2°) se llama Banda II de
amida y
Poco efecto de conjugación
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
-
8/18/2019 Ejemplos IR
61/68
JAP 61
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Amides & Lactams
(RCONR2)
1°
& 2°-amides
3°-amides
6-membered lactams
5-membered lactams
4-membered lactams
C=O bands
1510 to 1700 cm-1
(2 bands)
1650±
15 (one band)
1670 ±
10 (one band)
1700 ±
15
1745 ±
15
El efecto de la conjugación es mucho menor
que en aldehídos y cetonas.
La mayor frecuencia de absorción se
denomina Banda I de amida (1665±
30). La
de baja frecencia (1620±
30 en amidas 1°y
1530±
30 en amidas 2°) se llama Banda II de
amida y
Amidas secundarias, una señal aquíLigeramente a frecuencias más bajas
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
-
8/18/2019 Ejemplos IR
62/68
JAP 62
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Amides & Lactams
(RCONR2)
1°
& 2°-amides
3°-amides
6-membered lactams
5-membered lactams
4-membered lactams
C=O bands
1510 to 1700 cm-1
(2 bands)
1650±
15 (one band)
1670 ±
10 (one band)
1700 ±
15
1745 ±
15
El efecto de la conjugación es mucho menor
que en aldehídos y cetonas.
La mayor frecuencia de absorción se
denomina Banda I de amida (1665±
30). La
de baja frecencia (1620±
30 en amidas 1°y
1530±
30 en amidas 2°) se llama Banda II de
amida y
Las cíclicas no presentan Banda II. Se ve el efecto del ciclo en la frecuencia
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
-
8/18/2019 Ejemplos IR
63/68
JAP 63
Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments
Amides & Lactams
(RCONR2)
1°
& 2°-amides
3°-amides
6-membered lactams
5-membered lactams
4-membered lactams
C=O bands
1510 to 1700 cm-1
(2 bands)
1650±
15 (one band)
1670 ±
10 (one band)
1700 ±
15
1745 ±
15
El efecto de la conjugación es mucho menor
que en aldehídos y cetonas.
La mayor frecuencia de absorción se
denomina Banda I de amida (1665±
30). La
de baja frecencia (1620±
30 en amidas 1°y
1530±
30 en amidas 2°) se llama Banda II de
amida y
Terciaria, solo se ve la Banda I
Anión carboxilato
-
8/18/2019 Ejemplos IR
64/68
JAP 64
Anión carboxilato
No tiene un carbonilo propiamente dicho (carga repartida entre los dos oxígenos)
O
O
O
O
O
O-
Otras funciones
-
8/18/2019 Ejemplos IR
65/68
JAP 65
Sulfur Functions
S-H thiols 2550-2600 cm-1
(wk & shp)
S-OR esters 700-900 (str)
S-S disulfide 500-540 (wk)
C=S thiocarbonyl1050-1200 (str)
S=O sulfoxide sulfone
sulfonic acid
sulfonyl chloride
sulfate
1030-1060 (str)
1325±
25 (as) & 1140±
20 (s) (both str)
1345 (str)
1365±
5 (as) & 1180±
10 (s) (both str)
1350-1450 (str)
Phosphorous Functions
P-H phosphine 2280-2440 cm-1
(med &
shp)
950-1250 (wk) P-H bending
(O=)PO-H phosphonic acid 2550-2700 (med)
P-OR esters 900-1050 (str)
P=O phosphine oxide phosphonate
phosphate
phosphoramide
1100-1200 (str)
1230-1260 (str)
1100-1200 (str)
1200-1275 (str)
Otras funciones
-
8/18/2019 Ejemplos IR
66/68
JAP 66
Silicon Functions
Si-H silane 2100-2360 cm-1
(str)
Si-OR 1000-11000 (str & brd)
Si-CH3
1250±
10 (str & shp)
Oxidized Nitrogen Functions
=NOH oxime O-H (stretch)
C=N
N-O
3550-3600 cm-1
(str)
1665±
15
945±
15
N-O amine oxide aliphatic
aromatic960±
20
1250±
50
N=O nitroso nitro1550±
50 (str)
1530±
20 (as) & 1350±
30 (s)
Ejemplos recientes
-
8/18/2019 Ejemplos IR
67/68
JAP 67
Visible and IR Spectrum of Titan's surface andatmosphere recorded by DISR onboard Huygens
During the Huygens descent to the surface of Titan the DISR instrument recorded visible and infrared spectra (the change in the amount
of ligh t with varying colour or wavelength) of the ambient sunlight which is absorbed, diffused, and reflected by both the surface and the
atmosphere. The figure shows spectra obtained by the Downward Looking Infrared Spectrometer at three altitudes: 150 km, 500 m and
20 m above the surface.
Observed DISR Spectra at Different Altitudes (note - Intensity is given in arbitrary units)Copyright: ESA, NASA, LPL/University of Arizona/Observatoire de Paris-Meudon
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http://sci.esa.int/science-e/www/object/index.cfm?fobjectid=36536
-
8/18/2019 Ejemplos IR
68/68
2857 cm-12809 cm-1
Images
from
the
impact
of
Comet
Shoemaker-Levy
9 on
Jupiter.
near
centre of
H impact
region
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