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  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    1/68

    JAP 1

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    2/68

    JAP 2

    Rango (cm-1) Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación

     Alcanos 2850-3000 str CH3

     

    , CH2

     

    & CH

     

    2 or 3 bands

    1350-1470

     

    1370-1390

     

    720-725

    med

     

    med

     

    wk

    CH2

     

    & CH3

     

    deformation

     

    CH3

     

    deformation

     

    CH2

     

    rocking

    pentano

    1462

    1380

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    3/68

    JAP 3

    Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango

    (cm -1)Intensidad Asignación

     Alquenos

    3020-3100

     

    1630-1680

     

    1900-2000

    med

     

    var 

     

    str 

    =C-H & =CH2

     

    (usually sharp)

    C=C (symmetry reducesintensity)

     

    C=C asymmetric stretch

    880-995

     

    780-850

     

    675-730

    str 

     

    med

     

    med

    =C-H & =CH2

     

    (out-of-planebending)

     

    cis-RCH=CHR

     Alkene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Mono-Alkyl (vinylgroup)

     

    R-CH=CH2

    3010-3040 & 3075-30951645 medmed =C-H (2-bands)C=C 905-920 & 985-

     

    1000

     

    1280-1320 &

    1410-1420

    str & str 

     

    med & med =C-H bending

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    4/68

    JAP 4

     Alkene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment

    Range

    (cm -1)Intensity Assignment

    Di-Alkyl (cis)

     

    RCH=CHR

    3010-3040

    1658

    med

    med

    =C-H

    C=C (symmetryreduces intensity)

    680-730 str =C-H bending

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    5/68

    JAP 5

     Alkene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment

    Range

    (cm -1)Intensity Assignment

    Di-Alkyl (trans)

     

    RCH=CHR

    3010-3040

    1675

    med

    med

    =C-H

    C=C (symmetryreduces intensity)

    960-970 &

    1295-1310

    str & med =C-H bending

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    6/68

    JAP 6

     Alkene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment

    Range

    (cm -1)Intensity Assignment

    Di-Alkyl

    (geminal)

     

    R2

     

    C=CH2

    3075-3095

    1653

    med

    med

    =C-H

    C=C

    885-895 &

    1410-1420

    both str =C-H bending

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    7/68

    JAP 7

     Alkene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment

    Range

    (cm -1)Intensity Assignment

    Tri-Alkyl

     

    R2

     

    C=CHR

    3010-3040

    1670

    med

    med

    =C-H

    C=C

    790-840 str =C-H bending

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    8/68

    JAP 8

    Rango

    (cm -1)Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación

     Alkynes3300

     

    2100-2250

    str 

     

    var 

    C-H (usually sharp)

     

    C≡C (symmetry reduces

    intensity)

    600-700 str  C-H

    deformation

    2120

    3313 627

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    9/68

    JAP 9

    Rango

    (cm -1)Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación

     Alkynes3300

     

    2100-2250

    str 

     

    var 

    C-H (usually sharp)

     

    C≡C (symmetry reduces

    intensity)

    600-700 str  C-H

    deformation

    2053

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    10/68

    JAP 10

    Rango (cm-1) Intensidad Asignación Rango (cm-1) Intensidad Asignación

     Arenes 3030

     

    1600 & 1500var 

     

    med-wk

    C-H (may be several bands)

     

    C=C (in ring) (2 bands)

     

    (3 if conjugated)

    690-900 str-med C-H bending &

     

    ring puckering

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Mono-

     

     Alkyl (R-

     

    C6

     

    H5

     

    )

    3000-3070

    1500-1600

    med

    med-var 

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    730-770 & 680-720

     

    950-1225 (2 or 3 bands)

    str & str 

     

    wk & sharp

    =C-H bending

    (out-of-plane)

    (in-plane & ring

    torsion)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir3http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir3

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    11/68

    JAP 11

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Di-Alkyl

    (R2C6H4)ortho

    meta

    para

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    735-770685-720 & 750-810 & 810-900

    800-860

    strstr & str & med

    str 

    C-H bending(out-of-plane)

    & ring torsion

    (esp. meta)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    12/68

    JAP 12

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Di-Alkyl

    (R2

     

    C6

     

    H4

     

    )ortho

    meta

    para

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    735-770

     

    685-720 & 750-810 & 810-900

    800-860

    str 

     

    str & str & med

     

    str 

    C-H bending(out-of-plane)

    & ring torsion

    (esp. meta)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    13/68

    JAP 13

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Di-Alkyl

    (R2

     

    C6

     

    H4

     

    )ortho

    meta

    para

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    735-770

     

    685-720 & 750-810 & 810-900

    800-860

    str 

     

    str & str & med

     

    str 

    C-H bending(out-of-plane)

    & ring torsion

    (esp. meta)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    14/68

    JAP 14

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Tri-alkyl

    (R3

     

    C6

     

    H3

     

    )

    1,2,3-

    1,2,4-

    1,3,5-

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    685-720 & 750-810

     

    800-860 & 820-900

     

    685-720 & 820-900

    med & str 

     

    str & med

     

    med & str 

    =C-H bending

    (out-of-plane)

    & ring torsion

    (esp. sym. subst.)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    15/68

    JAP 15

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Tri-alkyl

    (R3

     

    C6

     

    H3

     

    )1,2,3-

    1,2,4-

    1,3,5-

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    685-720 & 750-810

     

    800-860 & 820-900

     

    685-720 & 820-900

    med & str 

     

    str & med

     

    med & str 

    =C-H bending(out-of-plane)

    & ring torsion

    (esp. sym. subst.)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    16/68

    JAP 16

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Tri-alkyl

    (R3

     

    C6

     

    H3

     

    )1,2,3-

    1,2,4-

    1,3,5-

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands)

    C=C (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    685-720 & 750-810

     

    800-860 & 820-900

     

    685-720 & 820-900

    med & str 

     

    str & med

     

    med & str 

    =C-H bending(out-of-plane)

    & ring torsion

    (esp. sym. subst.)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    17/68

    JAP 17

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Tetra-Alkyl

    (R4

     

    C6

     

    H2

     

    )1,2,3,4-

    1,2,3,5-

    1,2,4,5-

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands) C=C

    (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    800-840

     

    840-880

     

    840-880

    str 

     

    str 

     

    str 

    =C-H bending(out-of-plane)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    18/68

    JAP 18

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Tetra-Alkyl

    (R4

     

    C6

     

    H2

     

    )1,2,3,4-

    1,2,3,5-

    1,2,4,5-

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands) C=C

    (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    800-840

     

    840-880

     

    840-880

    str 

     

    str 

     

    str 

    =C-H bending(out-of-plane)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    19/68

    JAP 19

     Arene

    SubstitutionRange (cm-1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Tetra-Alkyl

    (R4

     

    C6

     

    H2

     

    )1,2,3,4-

    1,2,3,5-

    1,2,4,5-

    3000-3070

    1500-1600

    1500-1600

    1500-1600

    med

    med

    med

    med

    C-H (2 or 3-bands) C=C

    (ring, 2 or 3-bands)C=C (ring, 2 or 3-bands)

    C=C (ring, usually 2-bands)

    800-840

     

    840-880

     

    840-880

    str 

     

    str 

     

    str 

    =C-H bending(out-of-plane)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    20/68

    JAP 20

     Arene Substi tu tion Range (cm -1) Intensity Assignment Range (cm-1) Intensity Assignment

    Penta-Alkyl (R5

     

    C6

     

    H) 3010-3040

    1670

    med

    med

    =C-H

    C=C

    840-880 str =C-H bending

     

    (out-of-plane)

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    21/68

    JAP 21

    Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango

    (cm -1)Intensidad Asignación

     Alcohols

    &

    Phenols

    3580-3650

     

    3200-3550

     

    970-1250

    var 

     

    str 

     

    str 

    O-H (free), usually sharp

     

    O-H (H-bonded), usually broad

     

    C-O

    1330-1430

     

    650-770

    med

     

    var-wk

    O-H bending (in-

     

    plane)

     

    O-H bend (out-of-

     

    plane)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    22/68

    JAP 22

    Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango

    (cm -1)Intensidad Asignación

     Alcohols

    &

    Phenols

    3580-3650

     

    3200-3550

     

    970-1250

    var 

     

    str 

     

    str 

    O-H (free), usually sharp

     

    O-H (H-bonded), usually broad

     

    C-O

    1330-1430

     

    650-770

    med

     

    var-wk

    O-H bending (in-

     

    plane)

     

    O-H bend (out-of-

     

    plane)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    23/68

    JAP 23

    Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango

    (cm -1)Intensidad Asignación

     Alcohols

    &

    Phenols

    3580-3650

     

    3200-3550

     

    970-1250

    var 

     

    str 

     

    str 

    O-H (free), usually sharp

     

    O-H (H-bonded), usually broad

     

    C-O

    1330-1430

     

    650-770

    med

     

    var-wk

    O-H bending (in-

     

    plane)

     

    O-H bend (out-of-

     

    plane)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    24/68

    JAP 24

    Rango (cm-1) Intensidad AsignaciónRango

    (cm -1)Intensidad Asignación

     Alcohols

    &

    Phenols

    3580-3650

     

    3200-3550

     

    970-1250

    var 

     

    str 

     

    str 

    O-H (free), usually sharp

     

    O-H (H-bonded), usually broad

     

    C-O

    1330-1430

     

    650-770

    med

     

    var-wk

    O-H bending (in-

     

    plane)

     

    O-H bend (out-of-

     

    plane)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    25/68

    JAP 25

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    Las aminas son menos sensibles a los enlaces de hidrógeno que los alcoholes. Las

    primarias presentan dos bandas bien definidas separadas por 80-100 cm-1. En lasaromáticas, éstas absorciones son 40 a 70 cm-1

     

    más altas.

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    26/68

    JAP 26

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    27/68

    JAP 27

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    28/68

    JAP 28

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    Las secundarias presentan una única banda de “stretching”. Las aromáticas

    también salen algo más altas que las alifáticas

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    29/68

    JAP 29

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    30/68

    JAP 30

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    31/68

    JAP 31

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    32/68

    JAP 32

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    Las terciarias no presentan “stretching”

     

    N-H

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    33/68

    JAP 33

     Amines

    3400-3500 (dil. soln.)

     

    3300-3400 (dil. soln.)

     

    1000-1250

    wk

     

    wk

     

    med

    N-H (1°-amines), 2 bands

     

    N-H (2°-amines)

     

    C-N

    1550-1650

     

    660-900

    med-str 

     

    var 

    NH2

     

    scissoring (1°-amines)

    NH2

     

    & N-H wagging

     

    (shifts on H-bonding)

    2690 2840(2 b d ) d C H ( ld h d C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4chttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4c

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    34/68

    JAP 34

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    1. Conjugación con un doble enlace o anillo de benceno baja la frecuencia de “stretching”.

    2. Incorporación del carbonilo a un anillo pequeño (5, 4 o 3 miembros), aumenta la frecuencia de “stretching”.

    2690 2840(2 b d ) d C H ( ld h d C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    35/68

    JAP 35

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    3. En una cetona, el cambio de un sust ituyente por o tro electrón donante o electrón atractor, cambia la frecuencia del carbonilo.

    2690 2840(2 b d ) d C H ( ld h d C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    36/68

    JAP 36

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    2690 2840(2 bands) med C H (aldeh de C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    37/68

    JAP 37

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    2690 2840(2 bands) med C H (aldehyde C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    38/68

    JAP 38

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    Frecuencias más altas por el tamaño del anillo

    2690 2840(2 bands) med C H (aldehyde C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    39/68

    JAP 39

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    Frecuencias todavía más altas por el tamaño del anillo

    2690 2840(2 bands) med C H (aldehyde C H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    40/68

    JAP 40

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    Frecuencias más bajas por la conjugación

    2690-2840(2 bands) med C-H (aldehyde C-H)

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    41/68

    JAP 41

     Aldehydes & Ketones

    2690-2840(2 bands)

     

    1720-1740

     

    1710-1720

     

    1690

    1675

    1745

    1780

    med

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    C-H (aldehyde C-H)

     

    C=O (saturated aldehyde)

    C=O (saturated ketone)

     

    aryl ketone

     

    α, β-unsaturation

     

    cyclopentanone

     

    cyclobutanone

    1350-1360

     

    1400-1450

    1100

    str 

     

    str 

     

    med

    α-CH3

     

    bending

    α-CH2

     

    bending

    C-C-C bending

    Frecuencias más bajas por la conjugación

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    42/68

    JAP 42

    Carboxylic

     Acids &

    Derivatives

    2500-3300 (acids) overlap C-H

     

    1705-1720 (acids)

     

    1210-1320 (acids)

     

    1785-1815 ( acyl halides)

    1750 & 1820 (anhydrides)

    1040-1100

    1735-1750 (esters)

    1000-13001630-1695(amides)

    str 

     

    str 

     

    med-str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

     

    str 

    O-H (very broad)

     

    C=O (H-bonded)O-C (sometimes 2-peaks)

     

    C=O

     

    C=O (2-bands)

     

    O-C

     

    C=O

     

    O-C (2-bands)

     

    C=O (amide I band)

    1395-

     

    1440

     

    1590-

     

    16501500-

     

    1560

    med

     

    med

     

    med

    C-O-H bending

    N-H (1¡-amide) II

    band

     

    N-H (2¡-amide) II

    band

    OH

    O

    Cl

    O

    NH2

    O

    O

    O

    O

    O O

    O

    O

    NH

    O

    ácido carboxílico Haluro de ácido anhídrido

    amida éster lactona lactama

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir5bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    43/68

    JAP 43

    Carboxylic

     Acids

    2500-3300 (acids) overlap C-H

     

    1705-1720 (acids)

     

    1210-1320 (acids)

    str 

     

    str 

     

    med-str 

    O-H (very broad)

     

    C=O (H-bonded)

    O-C (sometimes 2-peaks)

    1395-1440 med C-O-H bending

    Los ácidos cambian mucho por asociación (enlace de hidrógeno) formando dímeros. Aquí

     

    no existen.

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    44/68

    JAP 44

    En solución si hay enlaces de hidrógeno. Las señales de “stretching”

     

    C-H se ven aparecer por debajo

    Carboxylic

     Acids

    2500-3300 (acids) overlap C-H

     

    1705-1720 (acids)

     

    1210-1320 (acids)

    str 

     

    str 

     

    med-str 

    O-H (very broad)

     

    C=O (H-bonded)

    O-C (sometimes 2-peaks)

    1395-1440 med C-O-H bending

    O

    O H O

    OH

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    45/68

    JAP 45

    En fase condensada, predominan totalmente.

    Carboxylic

     Acids

    2500-3300 (acids) overlap C-H

     

    1705-1720 (acids)

     

    1210-1320 (acids)

    str 

     

    str 

     

    med-str 

    O-H (very broad)

     

    C=O (H-bonded)

    O-C (sometimes 2-peaks)

    1395-1440 med C-O-H bending

    O

    O H O

    OH

    http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4bhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/irspec1.htm#ir4b

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    46/68

    JAP 46

    Carbonyl DerivativeCarbonyl

     Absorpt ionComments

     Acyl Halides (RCOX)

    X = F

     

    X = Cl

     

    X = Br 

    C=O stretch

    1860 ±

     

    20 cm-1

     

    1800 ±

     

    15

     

    1800 ±

     

    15

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    En cloruros de ácido, un hombro o pico de baja

    intensidad cerca de 1740 cm-1

     

    se debe a un

    sobretono.

    Desplazamiento debido al halógeno

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    47/68

    JAP 47

    Carbonyl DerivativeCarbonyl

     Absorpt ionComments

     Acyl Halides (RCOX)

    X = F

     

    X = Cl

     

    X = Br 

    C=O stretch

    1860 ±

     

    20 cm-1

     

    1800 ±

     

    15

     

    1800 ±

     

    15

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    En cloruros de ácido, un hombro o pico de baja

    intensidad cerca de 1740 cm-1

     

    se debe a un

    sobretono.

     Aquí

     

    baja por la conjugación

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    48/68

    JAP 48

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Acid Anhydride, (RCO)2O

    acyclic

     

    6-membered ring

     

    5-membered ring

    C=O stretch (2 bands)

     

    1750 & 1820 cm-1

     

    1750 &1820

     

    1785 & 1865

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    La frecuencia de “stretching”

     

    del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.

    Se ven dos bandas por los dos modos de vibrar de los dos carbonilos

    Se suelen ver bien los “stretching”

     

    C-O

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    49/68

    JAP 49

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Acid Anhydride, (RCO)2O

    acyclic

     

    6-membered ring

     

    5-membered ring

    C=O stretch (2 bands)

     

    1750 & 1820 cm-1

     

    1750 &1820

     

    1785 & 1865

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    La frecuencia de “stretching”

     

    del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.

     Aquí

     

    bajan por la conjugación

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    50/68

    JAP 50

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Acid Anhydride, (RCO)2O

    acyclic

     

    6-membered ring

     

    5-membered ring

    C=O stretch (2 bands)

     

    1750 & 1820 cm-1

     

    1750 &1820

     

    1785 & 1865

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    La frecuencia de “stretching”

     

    del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.

    En los anhídridos cíclicos la banda de “stretching”

     

    simétrico es más grande

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    51/68

    JAP 51

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Acid Anhydride, (RCO)2O

    acyclic

     

    6-membered ring

     

    5-membered ring

    C=O stretch (2 bands)

     

    1750 & 1820 cm-1

     

    1750 &1820

     

    1785 & 1865

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    La frecuencia de “stretching”

     

    del C=O más alta esmás fuerte excepto en los cíclicos.

    Una banda aumenta la frecuencia por el tamaño del ciclo, y la otra no porque se

    compensa con la conjugación.

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    52/68

    JAP 52

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

    Esters & Lactones

    (RCOOR')

    esters

     

    6-membered lactone

     

    5-membered lactone

     

    4-membered lactone

    C=O stretch

    1740 cm ±

     

    10 cm-1

     

    1740 cm ±

     

    10

     

    1765 cm±

     

    5

     

    1840 cm ±

     

    5

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    Una o dos absorciones de “stretching”

     

    CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    53/68

    JAP 53

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

    Esters & Lactones

    (RCOOR')

    esters

     

    6-membered lactone

     

    5-membered lactone

     

    4-membered lactone

    C=O stretch

    1740 cm ±

     

    10 cm

    -1

     

    1740 cm ±

     

    10

     

    1765 cm±

     

    5

     

    1840 cm ±

     

    5

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    Una o dos absorciones de “stretching”

     

    CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1

     Algo más alta por el fenilo

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    54/68

    JAP 54

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

    Esters & Lactones

    (RCOOR')

    esters

     

    6-membered lactone

     

    5-membered lactone

     

    4-membered lactone

    C=O stretch

    1740 cm ±

     

    10 cm

    -1

     

    1740 cm ±

     

    10

     

    1765 cm±

     

    5

     

    1840 cm ±

     

    5

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    Una o dos absorciones de “stretching”

     

    CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1

    Baja por la conjugación del carbonilo

    C b l D i i C b l Ab i C

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    55/68

    JAP 55

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

    Esters & Lactones

    (RCOOR')

    esters

     

    6-membered lactone

     

    5-membered lactone

     

    4-membered lactone

    C=O stretch

    1740 cm ±

     

    10 cm

    -1

     

    1740 cm ±

     

    10

     

    1765 cm±

     

    5

     

    1840 cm ±

     

    5

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    Una o dos absorciones de “stretching”

     

    CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1

     

    Las lactonas tienen el mismo efecto de anillo que

    las cetonas (anillos pequeños aumentan la

    frecuencia)

    Sube por efecto del anillo

    C b l D i ti C b l Ab ti C t

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    56/68

    JAP 56

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

    Esters & Lactones

    (RCOOR')

    esters

     

    6-membered lactone

     

    5-membered lactone

     

    4-membered lactone

    C=O stretch

    1740 cm ±

     

    10 cm-1

     

    1740 cm ±

     

    10

     

    1765 cm±

     

    5

     

    1840 cm ±

     

    5

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    Una o dos absorciones de “stretching”

     

    CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1

     

    Las lactonas tienen el mismo efecto de anillo que

    las cetonas (anillos pequeños aumentan la

    frecuencia)

    Baja algo por la conjugación

    C b l D i ti C b l Ab ti C t

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    57/68

    JAP 57

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

    Esters & Lactones

    (RCOOR')

    esters

     

    6-membered lactone

     

    5-membered lactone

     

    4-membered lactone

    C=O stretch

    1740 cm ±

     

    10 cm-1

     

    1740 cm ±

     

    10

     

    1765 cm±

     

    5

     

    1840 cm ±

     

    5

    La conjugación baja la frecuencia del C=O

    como con los ahdehídos y cetonas.

     

    Una o dos absorciones de “stretching”

     

    CO-Ofuertes aparecen de 1150 a 1250 cm-1

     

    Las lactonas tienen el mismo efecto de anillo que

    las cetonas (anillos pequeños aumentan la

    frecuencia)

    Baja algo por la conjugación

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    58/68

    JAP 58

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Amides & Lactams

    (RCONR2)

     

    & 2°-amides

     

    3°-amides

     

    6-membered lactams

     

    5-membered lactams

     

    4-membered lactams

    C=O bands

    1510 to 1700 cm-1

     

    (2 bands)

     

    1650±

     

    15 (one band)

     

    1670 ±

     

    10 (one band)

     

    1700 ±

     

    15

    1745 ±

     

    15

    El efecto de la conjugación es mucho menor

    que en aldehídos y cetonas.

    La mayor frecuencia de absorción se

     

    denomina Banda I de amida (1665±

     

    30). La

    de baja frecencia (1620±

     

    30 en amidas 1°y

    1530±

     

    30 en amidas 2°) se llama Banda II de

    amida y

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    59/68

    JAP 59

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Amides & Lactams

    (RCONR2)

     

    & 2°-amides

     

    3°-amides

     

    6-membered lactams

     

    5-membered lactams

     

    4-membered lactams

    C=O bands

    1510 to 1700 cm-1

     

    (2 bands)

     

    1650±

     

    15 (one band)

     

    1670 ±

     

    10 (one band)

     

    1700 ±

     

    15

    1745 ±

     

    15

    El efecto de la conjugación es mucho menor

    que en aldehídos y cetonas.

    La mayor frecuencia de absorción se

     

    denomina Banda I de amida (1665±

     

    30). La

    de baja frecencia (1620±

     

    30 en amidas 1°y

    1530±

     

    30 en amidas 2°) se llama Banda II de

    amida y

    Poco efecto de conjugación

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    60/68

    JAP 60

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Amides & Lactams

    (RCONR2)

     

    & 2°-amides

     

    3°-amides

     

    6-membered lactams

     

    5-membered lactams

     

    4-membered lactams

    C=O bands

    1510 to 1700 cm-1

     

    (2 bands)

     

    1650±

     

    15 (one band)

     

    1670 ±

     

    10 (one band)

     

    1700 ±

     

    15

    1745 ±

     

    15

    El efecto de la conjugación es mucho menor

    que en aldehídos y cetonas.

     

    La mayor frecuencia de absorción se

     

    denomina Banda I de amida (1665±

     

    30). La

    de baja frecencia (1620±

     

    30 en amidas 1°y

    1530±

     

    30 en amidas 2°) se llama Banda II de

    amida y

    Poco efecto de conjugación

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    61/68

    JAP 61

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Amides & Lactams

    (RCONR2)

     

    & 2°-amides

     

    3°-amides

     

    6-membered lactams

     

    5-membered lactams

     

    4-membered lactams

    C=O bands

    1510 to 1700 cm-1

     

    (2 bands)

     

    1650±

     

    15 (one band)

     

    1670 ±

     

    10 (one band)

     

    1700 ±

     

    15

    1745 ±

     

    15

    El efecto de la conjugación es mucho menor

    que en aldehídos y cetonas.

     

    La mayor frecuencia de absorción se

     

    denomina Banda I de amida (1665±

     

    30). La

    de baja frecencia (1620±

     

    30 en amidas 1°y

    1530±

     

    30 en amidas 2°) se llama Banda II de

    amida y

     Amidas secundarias, una señal aquíLigeramente a frecuencias más bajas

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    62/68

    JAP 62

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Amides & Lactams

    (RCONR2)

     

    & 2°-amides

     

    3°-amides

     

    6-membered lactams

     

    5-membered lactams

     

    4-membered lactams

    C=O bands

    1510 to 1700 cm-1

     

    (2 bands)

     

    1650±

     

    15 (one band)

     

    1670 ±

     

    10 (one band)

     

    1700 ±

     

    15

    1745 ±

     

    15

    El efecto de la conjugación es mucho menor

    que en aldehídos y cetonas.

     

    La mayor frecuencia de absorción se

     

    denomina Banda I de amida (1665±

     

    30). La

    de baja frecencia (1620±

     

    30 en amidas 1°y

    1530±

     

    30 en amidas 2°) se llama Banda II de

    amida y

    Las cíclicas no presentan Banda II. Se ve el efecto del ciclo en la frecuencia

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    63/68

    JAP 63

    Carbonyl Derivative Carbonyl Absorption Comments

     Amides & Lactams

    (RCONR2)

     

    & 2°-amides

     

    3°-amides

     

    6-membered lactams

     

    5-membered lactams

     

    4-membered lactams

    C=O bands

    1510 to 1700 cm-1

     

    (2 bands)

     

    1650±

     

    15 (one band)

     

    1670 ±

     

    10 (one band)

     

    1700 ±

     

    15

    1745 ±

     

    15

    El efecto de la conjugación es mucho menor

    que en aldehídos y cetonas.

     

    La mayor frecuencia de absorción se

     

    denomina Banda I de amida (1665±

     

    30). La

    de baja frecencia (1620±

     

    30 en amidas 1°y

    1530±

     

    30 en amidas 2°) se llama Banda II de

    amida y

    Terciaria, solo se ve la Banda I

    Anión carboxilato

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    64/68

    JAP 64

     Anión carboxilato

    No tiene un carbonilo propiamente dicho (carga repartida entre los dos oxígenos)

    O

    O

    O

    O

    O

    O-

    Otras funciones

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    65/68

    JAP 65

    Sulfur Functions

    S-H thiols 2550-2600 cm-1

     

    (wk & shp)

    S-OR esters 700-900 (str)

    S-S disulfide 500-540 (wk)

    C=S thiocarbonyl1050-1200 (str)

    S=O sulfoxide sulfone

    sulfonic acid

    sulfonyl chloride

    sulfate

    1030-1060 (str)

     

    1325±

     

    25 (as) & 1140±

     

    20 (s) (both str)

     

    1345 (str)

     

    1365±

     

    5 (as) & 1180±

     

    10 (s) (both str)

     

    1350-1450 (str)

    Phosphorous Functions

    P-H phosphine 2280-2440 cm-1

     

    (med &

    shp)

     

    950-1250 (wk) P-H bending

    (O=)PO-H phosphonic acid 2550-2700 (med)

    P-OR esters 900-1050 (str)

    P=O phosphine oxide phosphonate

    phosphate

    phosphoramide

    1100-1200 (str)

     

    1230-1260 (str)

     

    1100-1200 (str)

     

    1200-1275 (str)

    Otras funciones

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    66/68

    JAP 66

    Silicon Functions

    Si-H silane 2100-2360 cm-1

     

    (str)

    Si-OR 1000-11000 (str & brd)

    Si-CH3

    1250±

     

    10 (str & shp)

    Oxidized Nitrogen Functions

    =NOH oxime O-H (stretch)

    C=N

    N-O

    3550-3600 cm-1

     

    (str)

     

    1665±

     

    15

     

    945±

     

    15

    N-O amine oxide aliphatic

    aromatic960±

     

    20

     

    1250±

     

    50

    N=O nitroso nitro1550±

     

    50 (str)

     

    1530±

     

    20 (as) & 1350±

     

    30 (s)

    Ejemplos recientes

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    67/68

    JAP 67

    Visible and IR Spectrum of Titan's surface andatmosphere recorded by DISR onboard Huygens

    During the Huygens descent to the surface of Titan the DISR instrument recorded visible and infrared spectra (the change in the amount

    of ligh t with varying colour or wavelength) of the ambient sunlight which is absorbed, diffused, and reflected by both the surface and the

    atmosphere. The figure shows spectra obtained by the Downward Looking Infrared Spectrometer at three altitudes: 150 km, 500 m and

    20 m above the surface.

    Observed DISR Spectra at Different Altitudes (note - Intensity is given in arbitrary units)Copyright: ESA, NASA, LPL/University of Arizona/Observatoire de Paris-Meudon

    Ejemplos recientes

    Ejemplos recientes

    http://sci.esa.int/science-e/www/object/index.cfm?fobjectid=36536

  • 8/18/2019 Ejemplos IR

    68/68

    2857 cm-12809 cm-1

    Images

     

    from

     

    the

     

    impact

     

    of 

     

    Comet

     

    Shoemaker-Levy

     

    9 on

     

    Jupiter.

    near 

     

    centre of 

     

    H impact

     

    region

    Ejemplos recientes