Universidad Peruana Cayetano Heredia

Ejercicios de Qumica Orgnica1. En los dibujos 1 y 2 se representan los principales orbitales involucrados en un doble y en un triple enlace carbono carbono, respectivamente. Identificar cada una de las caractersticas estructurales A E que se sealan con flechas con el comentario a e que le corresponda.

a) representa el traslape lateral de dos orbitales p para generar un enlace (b) representa un orbital hbrido sp

c) representa el traslape a lo largo del eje internuclear de dos orbitales hbridos para generar un enlace (d) representa el solapamiento a lo largo del eje internuclear de dos orbitales hbridos sp2 para generar un enlace (e) representa un orbital hbrido sp2

2. El dibujo representa a la molcula de formaldehdo (HCHO). Responder a las siguientes preguntas:

a) cul es el nmero de enlaces (?

b) cul es el nmero de enlaces (?

c) cul es el ngulo aproximado del ngulo H C H?

d) situar sobre los orbitales de la figura, los pares de electrones enlazantes y no enlazantes.

3. En los siguientes diagramas de orbitales, los orbitales hbridos estn sombreados y los orbitales p no lo estn. Cul es la hibridacin de los tomos en cada uno de los siguientes diagramas?

4. El bencino, C6H4, es una molcula altamente energtica y reactiva. Por qu esperara que esta molcula fuera tan reactiva?5. Seleccione la alternativa verdadera en relacin con los siguientes compuestos: a) La molcula B es trigonal plana mientras que la C es lineal.

b) La molcula A es trigonal plana mientras que la B es lineal.

c) La molcula A es tetradrica mientras que la C es trigonal plana.

d) La molcula B es tetradrica mientras que la C es lineal.

e) Ninguna de las anteriores.6. Diga en cul(es) molcula(s) se encuentran en un mismo plano todos los tomos de carbono:

a) En todas.b) A.

c) B.

d) C.

e) En ninguna.

7. Escoja la afirmacin correcta:a) La excitacin justifica la geometra de las molculas y la hibridacin la valencia de los tomos.

b) La hibridacin justifica la valencia de los tomos y la geometra de las molculas.

c) La excitacin justifica la valencia de los tomos y la geometra de las molculas.

d) La excitacin justifica la valencia de los tomos y la hibridacin la geometra de las molculas.

e) Ninguna de las anteriores.

8. Seleccione la alternativa CORRECTA en relacin con las siguientes molculas:

a) Todos los tomos de cada una de las tres molculas se encuentran ubicados en el mismo plano.

b) Todos los tomos, exceptuando los de hidrgeno, de la molcula II participan de la deslocalizacin o resonancia.

c) Todos los oxgenos de la molcula I aportan un par libre de electrones a la deslocalizacin de la molcula.

d) Ningn par libre de electrones participa de la deslocalizacin en la molcula III.

e) Todos los oxgenos de la molcula II tienen hibridacin sp2. 9. Para la siguiente molcula:

a) Ordenar a los enlaces carbonocarbono y carbonohidrgeno indicados de acuerdo a su energa de disociacin y su longitud.

b) Indicar de qu manera afectan la presencia de pares libres y enlaces mltiples en las desviaciones del ngulo de enlace de su valor terico.

10. Cules de los siguientes pares representan estructuras resonantes y cules no?

11. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los mismos cules son ismeros y diga el tipo de isomera que presentan:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

12. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de carbonos asimtricos.

13. Plantee los planos de simetra existentes en las molculas del ejercicio anterior que no sean quirales.

14. Escriba V F segn la afirmacin sea no cierta: a) Una molcula con un carbono quiral y configuracin R hace girar el plano de la luz polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.

b) Una sustancia levorrotatoria desva el plano de polarizacin de la luz en sentido contrario a las agujas de un reloj.

c) Una molcula con un solo centro asimtrico es siempre quiral

d) Una molcula con varios centros asimtricos no siempre es quiral.

e) Un compuesto que tenga varios centros asimtricos y plano de simetra es meso.

f) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de enantimeros si no son superponibles.

g) Dos diastermeros son imgenes especulares superponibles.

h) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.

15. Nombre cada uno de los siguientes compuestos incluyendo la asignacin de la configuracin absoluta:

16. Determinar la configuracin E Z para cada uno de los siguientes compuestos:

17. Clasifique en R S los compuestos siguientes:

a)

b)

c)

d)

18. Para las molculas siguientes plantee los enantimeros y nmbrelos incluyendo la configuracin R S.

a)

b)

c) 19. Para los siguientes compuestos plantee el otro ismero y nmbrelos especificando la configuracin E Z.

a)

b)

c)

20. Se tienen los compuestos que se relacionan a continuacin. Diga qu propiedades le corresponden a cada uno.

- Punto de Fusin C: a) 89,4b) 151 c) 140

- Punto de Ebullicin C: a) 36,3b) 123,6 c) 37,0

- Solubilidad en agua: a) Poco solubleb) Insolublec) 16,6 g/100 g H2O

21. Predecir los productos de la reaccin entre el 1pentino con cada uno de los siguientes reactivos:

a) 1 equivalente de HCl

b) H2 en exceso y paladio

c) 2 equivalentes de Br2d) HBr suficiente en agua

22. Diga cul es el principal producto de la siguiente reaccin y explique por qu:

Para las preguntas 24, 25 y 26, utilice las siguientes reacciones:

23. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa FALSA:

a) La reaccin 1 no se inicia por un ataque electroflico del ion hidronio

b) La reaccin 3 no es una reaccin de adicin

c) No todas las reacciones son del mismo tipo

d) La reaccin 3 dando el producto E es una reaccin de sustitucin

e) La reaccin 3 dando el producto F es una reaccin de eliminacin

24. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa VERDADERA:

a. Las reacciones 1 y 2 son reacciones de diferente tipo

b. Adems de los productos sealados en la reaccin 2 no se producen ningunos otros productos

c. Si la reaccin 2 se efecta en ausencia de un nucleoflico aportado por el solvente entonces se dejara de producir el producto C

d. La reaccin 2 se inicia por un ataque electroflico del ion hidronio

e. La reaccin 1 no es una reaccin de adicin

25. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa CORRECTA:

a) En la reaccin 1 dando el producto A se origina como intermediario el carbocatin ms estable de los posibles

b) Los productos C y D planteados para la reaccin 2 no cumplen con el enunciado y/o el razonamiento del principio de Markovnikov

c) Si la reaccin 2 se efectuara en fase gaseosa o en presencia de un solvente no nucleoflico se seguiran produciendo los productos C y D

d) En la reaccin 1 el cido sulfrico no desempea un rol de catalizador

e) El producto D se produce por el ataque nucleoflico del agua al carbocatin ms estable26. Complete las siguientes reacciones:

27. Indicar cmo se podran sintetizar cada uno de los siguientes compuestos con metilciclopenteno como materia prima:

28. Diga cules de las siguientes especies son aromticas:

29. Cul(es) de los siguientes polienos monocclicos es(son) ms estable(s)?

a) A

b) B

c) C

d) D

e) Los cuatro (A, B, C y D)

30. Complete las siguientes reacciones y diga si se producirn ms rpido o ms lento que si la reaccin se realizara con benceno:

31. Identifique los productos de la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

32. Plantee la sntesis de los compuestos que se relacionan a continuacin partiendo del benceno y utilizando todos los reactivos alifticos e inorgnicos necesarios: a) m-nitrotolueno, b) p-diclorobenceno, c) p-bromonitrobenceno, d) cido m-bromobencenosulfnico, y e) cido p-bromobencenosulfnico.33. El compuesto A tiene frmula C8H8. Reacciona rpidamente con KMnO4 diluido y fro, y produce CO2 y un cido carboxlico B, que es C7H6O2, cuando reacciona con este mismo reactivo pero concentrado y caliente. Por hidrogenacin cataltica sobre paladio en condiciones suaves, slo se consume 1 equivalente de H2, mientras que en condiciones ms drsticas (alta presin de H2 y alta temperatura), se consumen 4 equivalentes de H2, producindose un hidrocarburo C, que es C8H16. Cules son las estructuras de A, B y C?

34. Identifique los compuestos indicados por letras en la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

35. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la alternativa verdadera:

a) La reaccin a es una de las ms favorecidas.b) La reaccin b es una de las ms favorecidas.

c) La reaccin c es una de las ms favorecidas.

d) El hierro (Fe) cataliza la reaccin actuando como una base de Lewis.

e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la bromacin del benceno.

36. Para el siguiente esquema de reaccin indique la opcin FALSA:

a) La reaccin 1 se produce con mayor velocidad que la 2.b) El producto A es el cido bencenosulfnico.

c) El sustituyente acetilo (CH3CO) entrar preferentemente en posicin para respecto al grupo sulfnico.d) La reaccin 2 de acilacin es una reaccin de Friedel Craft donde el AlCl3 ejerce una accin cataltica basada en su comportamiento como cido de Lewis.e) Si se invirtiera el orden en que se realizan ambas reacciones se seguira obteniendo el mismo producto final B.

37. Para las reacciones siguientes seale el orden CORRECTO en que vara la velocidad de reaccin:

a) a > b > c.b) c > a > b. c) b > c > a.

d) c > b > a.e) a > c > b.c)

EMBED ACD.ChemSketch.20

EMBED ACD.ChemSketch.20

(III)

(II)

(I)

b)

a)

EMBED ACD.ChemSketch.20 \s

d)

e)

f)

g)

g)

h)

i)

C

H

3

metilciclopenteno

C

H

3

Br

C

H

3

Cl

Cl

C

H

3

C

H

3

O

H

Cl

C

H

3

O

H

C

H

3

OCH

2

CH

3

Br

a)

b)

c)

d)

e)

f)